2025年高考化學(xué)預(yù)測(cè)題：有機(jī)合成與推斷綜合題（原卷版）

猜押有機(jī)合成與推斷綜合題

押題依據(jù)

猜押考點(diǎn)3年真題考情分析押題依據(jù)

有機(jī)合成與推斷綜合題在山東高考

2024年第17題卷中的考查形式較為固定，涉及的考分析近3年山東高考化學(xué)主

有機(jī)合成與推斷

2023年第19題點(diǎn)主要有官能團(tuán)名稱(chēng)、反應(yīng)類(lèi)型、反觀題中的有機(jī)合成與推斷綜

綜合題

2022年第19題應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷合題，緊抓?？济}點(diǎn)。

和合成路線設(shè)計(jì)等。

押題預(yù)測(cè)

1.（2025?山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)?一模）化合物K是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

o

OOHon

已知：①PClioIPCCHNaOH/H^》義pp「H-CHeR

-2

K1—UrlU十0UCrl3-------------------A%----Ctl—Crl2—C—K2----------AKj----Cil—Crl—

?乙醍OH

②RBrfRMgBr1)R/、R,|

+K

2)H2O/HR[\

12

回答下列問(wèn)題：

（1）A具有酸性，且酸性比乙酸（填“強(qiáng)”或“弱"），A-B的反應(yīng)類(lèi)型為,J中含有的

官能團(tuán)的名稱(chēng)是0

（2）D-E過(guò)程中有副產(chǎn)物E，生成，E，為E的同分異構(gòu)體，則E，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。

a.經(jīng)紅外光譜測(cè)定分子中含O——結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

b.能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)

C.能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡

(4)寫(xiě)出J—K的化學(xué)方程式o

⑸-種以乙醛、丙酮、'MgB%原料，制備某有機(jī)物的合成路線如下圖所示。其中有機(jī)物

2.氯雷他定(G)在我國(guó)一直作為臨床一線的抗過(guò)敏藥物使用，同時(shí)也是合成第三代抗組胺藥物地氯雷他定

和盧帕他定的重要醫(yī)藥化工中間體，以下是一條簡(jiǎn)潔穩(wěn)定、條件溫和的氯雷他定合成工藝：

A

⑤

EFG

R相互轉(zhuǎn)化?H

\、/

已知：i.C=N-E-----------?(C—N

/\，\

HORi0R.

OH

O0

?RMgBr

2（代表一）

11.②H+R,-C-R2EtCH3cH2

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)試劑(CH3)3COH的化學(xué)名稱(chēng)為o

(2)A-B發(fā)生了(填反應(yīng)類(lèi)型)、互變異構(gòu)的轉(zhuǎn)化。

(3)B-C的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(4)該工藝中設(shè)計(jì)反應(yīng)①③的目的是o

(5)反應(yīng)E-F中除生成F外還有副產(chǎn)物H(有機(jī)物)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）有機(jī)物M（）經(jīng)氫氧化鈉溶液水解、酸化后得到N,N的同分異構(gòu)體中能使FeCb

溶液顯紫色的有種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3：2：2：1的是（任

寫(xiě)2個(gè)）。

CIMg

(7)以、CICOOEt>中間體三環(huán)酮（）為原料也可制得氯雷他

定，寫(xiě)出合成路線.（無(wú)機(jī)試劑任選）。

3.（2025?山東荷澤?一模）匹莫范色林是一種治療帕金森病的藥物，在耐受性和安全性方面都表現(xiàn)良好，因

而有很大的市場(chǎng)前景。匹莫范色林（H）的一種合成路線如下:

BrNH.OHHC1

A(C7H.0、)---------->B(C..H..0,)------------

7z1114123

6yK2CO3,DMFElOH

一定條件C002二

N又

定條件

回答下列問(wèn)題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（2）E-G反應(yīng)經(jīng)歷了加成、消去和還原過(guò)程，寫(xiě)出加成過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式o

（3）C的同分異構(gòu)體含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（個(gè)數(shù)比為6：4：2：2：1）、竣基和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.（任寫(xiě)兩種）。

（4）上述合成路線涉及有毒性的光氣（COCb），不利于環(huán)境保護(hù)。以下為優(yōu)化后的合成路線，操作簡(jiǎn)單,

綠色環(huán)保，產(chǎn)品純度高。

丫飛人人H

NaBH.ci02-^0>一定條件

!

)―----------?J(C11H?NO)------------------------------------?K(丫。）----------->H

KC0,,DMF"13一定條件?G

J中碳原子的軌道雜化方式有.種。D-K的反應(yīng)類(lèi)型為

4.以2-氟基-3-甲基毗咤（化合物A）為起始原料合成氯雷他定（化合物H,一種治療過(guò)敏性疾病的藥物）的路

線如下圖:

②RX+NaCN-RCN+NaX（X代表鹵素）。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中碳原子的雜化方式有sp3、,彳°H的名稱(chēng)是。

（2）A—B的目的是；D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。

（3）己知：胺類(lèi)分子中N原子電子密度越大，堿性越強(qiáng)。下列有機(jī)物中，堿性最弱的是（填序

號(hào)）。

（4）F與G生成H的反應(yīng)稱(chēng)為麥克默里反應(yīng)，指醛或酮偶聯(lián)成為烯煌的反應(yīng)，反應(yīng)中除生成目標(biāo)產(chǎn)物

外，還可能有副產(chǎn)物生成，則副產(chǎn)物為（任寫(xiě)一種）。

（5）A的同分異構(gòu)體中既具有芳香性又含有氟基（-CN）的有種。其中，在核磁共振氫譜上有三組

峰且峰的面積比為1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)一種）。

（6）根據(jù)上述信息，設(shè)計(jì)以苯乙烯（的合成路線..（無(wú)

機(jī)試劑任選）。

5.（2025?山東泰安?一模）一種抗病毒花物的合成路線如下:

C(CO2Et)2

(C6H6NC1)

A

C

OH

NaOH-CaO(c^gNOCl)POCgPhp(CHNC1)

0^^@NaOH,H2O(CI()H6NO3C1)952

△℃

②HC195-105.4h

Cl\

已知：I.-Cl和-NH2為鄰對(duì)位定位基;和苯酚的化學(xué)性質(zhì)相似；Et-為乙基。

②ROH胤黑e>RC1

(DC中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為；A中最多有個(gè)原子共面；BfC反應(yīng)另一產(chǎn)物的名稱(chēng)為。

(2)已知苯-XfYfA,第一步反應(yīng)所需無(wú)機(jī)試劑為,YfA的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)DfE中反應(yīng)①的方程式為o

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。

①遇FeCL溶液顯色②在酸性條件下水解生成竣酸且竣基直接與苯環(huán)相連③苯環(huán)有三個(gè)取代基。

6.磷酸氯喳可以抑制瘧原蟲(chóng)的繁殖，從而減輕瘧疾的癥狀和縮短瘧疾的病程。查閱“磷酸氯唾”合成的相關(guān)

文獻(xiàn)，得到磷酸氯唾中間體合成路線如下:

圜，制氫氧化銅公

C2H5OH

■?|c6HHlOJCH3coOC取

濃硫酸/△-+

G—H1)C2H5ONa2)H

ML

已知：①氯原子為苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基，它會(huì)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的鄰對(duì)位；硝基為苯環(huán)的間位

定位基，它會(huì)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的間位。

②E為汽車(chē)防凍液的主要成分。

2)C2H5ONa

③2cH3coOC2H5JCH3COCH2COOC2H5+C2H5OHo

R'(H)R'(H)

一定條件)》

④RNH2+0=(R-N=(/+H20O

R"R"

(1)第一電離能：CH(填“大于”、“小于”或者“等于”)；寫(xiě)出B的名稱(chēng)o

(2)C—D的反應(yīng)類(lèi)型為；D中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)寫(xiě)出H生成I的化學(xué)方程式。

(4)L與足量H2完全加成后的產(chǎn)物中手性碳原子的數(shù)目為0寫(xiě)出F與足量新制氫氧化銅反應(yīng)的

離子反應(yīng)方程式o

(5)H有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①只含有兩種含氧官能團(tuán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5tnolH2

(6)參照上述合成路線及信息，設(shè)計(jì)由硝基苯和

劑任選)_____。

7.(2025?山東濟(jì)寧?一模)那可丁是世界范圍內(nèi)使用的經(jīng)典鎮(zhèn)咳藥物，也是一種抗腫瘤活性高且毒副作用小

的新型抗腫瘤藥物，中間體H的兩條合成路線如下:

回答下列問(wèn)題：

(1)A生成B試劑NaOH的作用為。

(2)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)寫(xiě)出C-F的化學(xué)方程式0

(4)滿(mǎn)足下列條件化合物D的所有同分異構(gòu)體有種。

a.可以與活潑金屬Na反應(yīng)生成氫氣，但不與NaHCC>3溶液反應(yīng)

b.分子中含有酯基

c.含有苯環(huán)，且有兩個(gè)取代基

(5)D-E的合成路線設(shè)計(jì)如下:

逐步加入一定量試劑X試劑Y稀硫酸

AM(CHBrO)高溫高壓催化「-------?E(CHO)試劑X為

有機(jī)溶劑8738S4O

(填化學(xué)名稱(chēng))；試劑Y為(填化學(xué)名稱(chēng))。

8.(2025?山東濰坊?一模)左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線如下:

i.R-OH口—>R-OPHTPPTS>R-（JH（其中DHP、PPTS是有機(jī)試齊II縮寫(xiě)）

LiAlH4

通R1-COOR2.R「CH2OH+R20H

(1)B的系統(tǒng)命名是=

(2)已知試劑X的分子式為C6HzNO?月，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)F分子中官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、酸鍵、硝基、。

(4)1中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)六元環(huán)，HfI的反應(yīng)類(lèi)型為,IfJ的化學(xué)方程是.

(5)F的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①為好氨基酸；

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：3；

③Imol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，消耗3moiNa；

④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)K的另一種制備途徑如下：

o

XYii國(guó)強(qiáng)舊事

（0C2H5CH2cU_1-111H

F

寫(xiě)出M、P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、-

9.G是合成鹽酸伊伐布雷定的中間體，其合成路線如下：

KI,K2CO3

（1）B分子中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為o

（2）X的分子式為C5H6N3O2CI,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（3）D—E的反應(yīng)類(lèi)型為-

（4）E—F中加入K2c。3是為了除去反應(yīng)中產(chǎn)生的

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.

i.堿性條件下水解后酸化，生成M和N兩種有機(jī)產(chǎn)物。

ii.M分子中含有一個(gè)手性碳原子；

iii.N分子只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

CH3

（6）寫(xiě)出以、、CH3cH20H和

（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干）。

10.（2025?山東聊城?一模）化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如圖所示。

AB

%

催化劑

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為—，B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是一。

(2)DfE的化學(xué)方程式為—。

(3)PfG的反應(yīng)類(lèi)型為—,P中手性碳原子有一個(gè)。

(4)N的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①不能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積比為1:2:2:1

(5)A->C另一合成路線設(shè)計(jì)如下：

F7]—_____1函麗試劑Y

-----NaOH溶液，加熱

試劑X為—(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，試劑Y不能選用KMnO"的原因是,

11.(2025?山東煙臺(tái)、德州、東營(yíng)?一模)抗過(guò)敏藥盧帕他定的一種合成路線如下:

THF'

SO”

已知：LROH->RC1:

R_RH

\互變異構(gòu)\/

II.C=N<------------>C—N

/\Z\

HOR,OK

八,Rc-/M-BuLi-

III.R[?+R3—xTHF?

CH3(H)

回答下列問(wèn)題:

U)A中碳原子的雜化方式為,M的名稱(chēng)為.,C-D發(fā)生了.(填反應(yīng)類(lèi)

型)、互變異構(gòu)的轉(zhuǎn)化。

(2)E->F的化學(xué)方程式為,N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中間體F,合成路線如下:

CHNF

67縮合劑

G

?G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

@X經(jīng)一系列反應(yīng)后得到Y(jié)(分子式為C7H8。2)，符合下列條件Y的同分異構(gòu)體有種。

i.能使FeCb溶液顯紫色：■核磁共振譜有4組峰且峰面積比為3：2：2：1=

③I-F中除生成F和G外，還能生成一種含有七元環(huán)的副產(chǎn)物K,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

12.Q(Co)是一種重要有機(jī)合成中間體，工業(yè)上制備Q的流程如下:

|X(C3H3回

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)寫(xiě)出H-T的化學(xué)方程式(不必注明條件)：。

(5)化合物M是比C少3個(gè)碳的同系物，滿(mǎn)足以下條件的M有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②ImolM能與2moiNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物，且產(chǎn)物之一能被催化氧化生成二元醛

其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

0H

(6)已知：p-1)HCN、「zLu設(shè)計(jì)一條以「八為原料制備化合物

K-UrlU口—+AK—CilLUUH

2)H3U

的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

13.(2025?山東日照?一模)乙烯雌酚(H)是一種人工合成激素。合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略)。

O

CH,

MnC^CH3cH2I

E(CHO)

C(C16HI6O4)HOAC18202

H2SO4,H2O

①C2HsMgB\

②H+/H2O

OCH3

F

CHO

已知:

H2SO4,H2O

回答下列問(wèn)題:

（1）B中官能團(tuán)名稱(chēng)為,F-G的反應(yīng)