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第七章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第2課時(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)授課教師:HeXeP授課時(shí)間:2025.4.241.通過(guò)實(shí)驗(yàn)觀察和分子模型搭建,理解甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)及烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),培養(yǎng)從微觀視角分析有機(jī)物的能力
。2.掌握烷烴的通式(CnH2n+2)、同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名規(guī)則,能正確書(shū)寫(xiě)和命名簡(jiǎn)單烷烴的同分異構(gòu)體
。3.認(rèn)識(shí)烷烴在能源、材料等領(lǐng)域的重要性。學(xué)習(xí)目標(biāo)1.烷烴的通式、結(jié)構(gòu)特征及命名規(guī)則。2.同系物、同分異構(gòu)體的識(shí)別及簡(jiǎn)單同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。3.同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的區(qū)別。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)課程導(dǎo)入西氣東輸是指將新疆塔里木盆地的天然氣,輸送到上海及長(zhǎng)江三角洲等東部地區(qū)的工程。天然氣:天然氣主要成分烷烴,其中甲烷占絕大多數(shù),另有少量的乙烷、丙烷和丁烷。一、烷烴的結(jié)構(gòu)名稱分子式電子式結(jié)構(gòu)式球棍模型空間填充模型空間結(jié)構(gòu)甲烷CH4正四面體溫故知新:結(jié)合所學(xué)知識(shí),觀察甲烷的分子結(jié)構(gòu)模型,填寫(xiě)下
列表格。一、烷烴的結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式球棍模型空間填充模型正四面體結(jié)構(gòu)示意圖實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明,甲烷分子形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。分子中4個(gè)C-H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,夾角相等。甲烷分子中C-H鍵的鍵能為413.4KJ/mol,鍵長(zhǎng)為109pm,H-C-H鍵角為109°28′。一、烷烴的結(jié)構(gòu)思考與討論(1)與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)化合物還有很多,隨著分子中碳原子數(shù)的增加,還有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有機(jī)化合物。請(qǐng)根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)律和下表提供的信息,寫(xiě)出丁烷的結(jié)構(gòu)式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此歸納這類有機(jī)化合物分子式的通式。有機(jī)化合物乙烷丙烷丁烷分子中碳原子數(shù)234結(jié)構(gòu)式分子式CnH2n+2C2H6C3H8C4H10通式一、烷烴的結(jié)構(gòu)思考與討論(2)與同學(xué)交流,比較大家寫(xiě)出的丁烷的結(jié)構(gòu)式是否相同,思考產(chǎn)生這種現(xiàn)象的可能原因。正丁烷CH3CH2CH2CH3異丁烷CH3CHCH3CH3丁烷的結(jié)構(gòu)有兩種,分別叫做正丁烷和異丁烷。產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因是碳原子的排列不同。一、烷烴的結(jié)構(gòu)思考與討論(3)結(jié)合下圖中的分子結(jié)構(gòu)模型,總結(jié)這類有機(jī)化合物的組成和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①只含碳、氫兩種元素;②每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合;③每個(gè)碳原子與周?chē)?個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。一、烷烴的結(jié)構(gòu)1.烷烴的概念:有機(jī)化合物中只含碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合,碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴,也稱烷烴。2.鏈狀烷烴的分子式通式:3.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①單鍵:碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合;②飽和:碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合。CnH2n+2(n≥1,且n為整數(shù))一、烷烴的結(jié)構(gòu)4.烴的概念:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。碳tàn氫qīng烴tīng烴,讀音tīng,碳的聲母和氫的韻母的組合。
一、烷烴的結(jié)構(gòu)小試牛刀寫(xiě)出滿足下列條件的烷烴的分子式(1)分子中含18個(gè)碳原子的鏈狀烷烴分子式為_(kāi)_________;分子中含18個(gè)氫原子的鏈狀烷烴分子式為_(kāi)_________;相對(duì)分子質(zhì)量為58的鏈狀烷烴分子式為_(kāi)_________。(2)含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的烷烴是__________;和CO2密度相同的烷烴是__________;碳、氫質(zhì)量比為5∶1的烷烴是__________。答案:(1)C18H38C8H18
C4H10
(2)CH4
C3H8
C5H12二、烷烴的命名1.簡(jiǎn)單烷烴的命名——習(xí)慣命名法根據(jù)所含碳原子的個(gè)數(shù)(n),稱為某烷。其中碳原子個(gè)數(shù)的表示方法為:n
≤
1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n
>
10相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字,如C11H24,命名為稱為十一烷二、烷烴的命名2.帶支鏈的烷烴的命名碳原子數(shù)相同的烷烴,用“正、異、新”來(lái)區(qū)別。例如,沒(méi)有支鏈的戊烷稱為正戊烷,有一個(gè)支鏈的戊烷稱為異戊烷,有兩個(gè)支鏈的戊烷稱為新戊烷。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CHCH2CH3CH3異戊烷CH3
CH3CCH3CH3新戊烷例:丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3正丁烷
異丁烷戊烷C5H12CH3CHCH3CH3三、同系物思考討論比較甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷的組成和結(jié)構(gòu),你能得出哪些結(jié)論?烷烴分子中每增加1個(gè)碳原子,氫原子數(shù)就增加2個(gè),故它們?cè)诮M成是相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。甲烷乙烷丙烷正丁烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3分子式CH4C2H6C3H8C4H10三、同系物1.概念:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。2.性質(zhì):因結(jié)構(gòu)相似,故同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的遞增呈周期性變化。3.同系物的判斷方法——“同類不同碳”判斷標(biāo)準(zhǔn)同類不同碳屬于同一類物質(zhì),分子結(jié)構(gòu)相似。所含元素種類相同,除C、H外其他原子個(gè)數(shù)相同,化學(xué)鍵類型相同。碳原子數(shù)、分子式不同,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n為整數(shù))三、同系物小試牛刀下列物質(zhì)中屬于同系物的是___________(填序號(hào))。①CH2=CH—CH3
②CH4
③CH3CH2CH3
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3
②③④四、同分異構(gòu)體【思考與討論】比較下表中正丁烷和異丁烷的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),你能得出哪些結(jié)論?分子式結(jié)構(gòu)式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃正丁烷C4H10-138.4-0.5異丁烷C4H10-159.4-11.6正丁烷和異丁烷的分子式雖然相同,但分子中原子的結(jié)合順序不同,分子結(jié)構(gòu)不同,因此性質(zhì)存在一定差異。四、同分異構(gòu)體1.定義(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)理解:如:正丁烷和異丁烷互稱為同分異構(gòu)體;
正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體三同兩不同分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同四、同分異構(gòu)體2.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(1)常見(jiàn)的取代基:烷烴失去一個(gè)氫原子剩余部分叫做烷基,例如甲烷失去一個(gè)氫原子剩余部分叫做甲基。同理,以下為常見(jiàn)烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!狢H3甲基—CH2CH3乙基—CH2CH2CH3正丙基—CHCH3CH3異丙基四、同分異構(gòu)體2.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(2)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法——減碳移位法四、同分異構(gòu)體2.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(3)書(shū)寫(xiě)示例——以書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體為例主鏈C6:主鏈C5:主鏈5個(gè)碳原子,余下一個(gè)碳原子作為取代基(甲基),此時(shí)碳骨架有
種。C—C—C—C—C—C碳骨架結(jié)構(gòu)有1種①
②
③
④
⑤C—C—C—C—CCC2C—C—C—C—C①
②
③
④
⑤注意:1.甲基不能連在鏈端(①位和⑤位),否則主鏈邊長(zhǎng),造成重復(fù);2.對(duì)稱軸兩側(cè)(②位和④位)的對(duì)稱碳原子等效。四、同分異構(gòu)體C2.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(3)書(shū)寫(xiě)示例——以書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體為例主鏈C4:主鏈為4個(gè)碳原子時(shí),為保持碳鏈最長(zhǎng),余下2個(gè)碳原子不能作為乙基,只能作為2個(gè)甲基,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有
種。C—C—C—CC—C—C—CC2CC四、同分異構(gòu)體2.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)(3)書(shū)寫(xiě)示例——以書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體為例根據(jù)“碳四價(jià)”原則,補(bǔ)上氫原子,得到如下5種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CHCH2CH3、CH3CHCH2CH2CH3、CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3
、CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3四、同分異構(gòu)體小試牛刀試寫(xiě)出分子式為C7H16的烷烴所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。四、同分異構(gòu)體3.碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)體數(shù)目越多同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。烷烴中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構(gòu)體,其他烷烴均存在同分異構(gòu)體,且隨著碳原子數(shù)的增加,同分異構(gòu)體數(shù)目也就越多。碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)無(wú)無(wú)無(wú)2359183575碳原子數(shù)(烷烴)1112……1543472040同分異構(gòu)體數(shù)159355……36631962491178805931四、同分異構(gòu)體4.化學(xué)“四同”的比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念
研究對(duì)象
性質(zhì)
實(shí)例質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一元素的不同原子同一種元素組成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似、在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2
原子團(tuán)的化合物分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)化合物、無(wú)機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,物理性質(zhì)略有差異化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似,熔沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同,物理性質(zhì)不同氕、氘、氚紅磷與白磷甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷拓展延伸有機(jī)化合物分子組成和結(jié)構(gòu)的表示方法表示方法主要優(yōu)點(diǎn)實(shí)例分子式用元素符號(hào)和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子能反映一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目C2H6最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)表示有機(jī)物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子能表明分子中各原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比C2H2、C6H6最簡(jiǎn)式都是CH電子式由元素符號(hào)和用于表示該元素原子最外層電子的“·”或“×”組成的式子能夠表明分子的組成、分子中原子間的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用元素符號(hào)和短線“—”表示分子中原子的排列順序和成鍵方式的式子能表明分子的組成以及分子中原子的結(jié)合順序、成鍵情況拓展延伸有機(jī)化合物分子組成和結(jié)構(gòu)的表示方法表示方法主要優(yōu)點(diǎn)實(shí)例結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的短線“—”省略后的式子書(shū)寫(xiě)方便,仍能表明分子結(jié)構(gòu)的情況,適用范圍廣CH3CH3球棍模型表示分子的空間結(jié)構(gòu)和分子內(nèi)原子之間的成鍵類型(“球”表示原子,“棍”表示共價(jià)鍵)能夠清楚地表明分子中原子間的化學(xué)鍵類型及分子的空間結(jié)構(gòu)空間填充模型用大小不同的小球表示原子間的結(jié)合方式和空間相對(duì)位置能表明分子中原子半徑的相對(duì)大小及原子的相對(duì)位置鍵線式省略碳、氫元素符號(hào),用線段或折線表示分子中鍵的連接情況(每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)明,容易書(shū)寫(xiě)正丁烷課堂練習(xí)1.下列分子只表示一種物質(zhì)的是()
A.C3H7Cl B.C3H8C.C5H12 D.C4H102.下列有關(guān)鏈狀烷烴的敘述錯(cuò)誤的是()A.原子間所成的鍵都是單鍵B.碳原子最外層均滿足8e?
穩(wěn)定結(jié)構(gòu)C.分子組成上滿足通式CnH2n+2(n≥1)D.相鄰兩個(gè)鏈狀烷烴分子組成上相差一個(gè)甲基BD課堂練習(xí)3.下列說(shuō)法不正確的是()A.烷烴中每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)單鍵
B.正丁烷的四個(gè)碳原子可以在同一條直線上
C.甲烷、乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)都只有一種D.任何烷烴分子不可能為平面結(jié)構(gòu)4.相對(duì)分子質(zhì)量為100的某鏈狀烷烴M,其分子中含有4個(gè)甲基,則M的結(jié)構(gòu)有幾種()
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