2.2.1醇 課件 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物第二章2.2醇和酚章節(jié)脈絡(luò)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物2.2醇和酚2.1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型2.3醛和酮

糖類和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白質(zhì)酚醇醇1.宏觀辨識(shí)與微觀探析能夠從宏觀角度觀察和描述醇的物理性質(zhì)，并能依據(jù)這些性質(zhì)進(jìn)行簡(jiǎn)單分類和鑒別。通過實(shí)驗(yàn)觀察醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的現(xiàn)象，準(zhǔn)確判斷反應(yīng)的發(fā)生及類型。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知基于醇的結(jié)構(gòu)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，進(jìn)行合理推理和論證。依據(jù)醇發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的產(chǎn)物，反推反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的斷裂和重組方式，培養(yǎng)邏輯思維和證據(jù)意識(shí)。3.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)對(duì)醇的研究和應(yīng)用進(jìn)行創(chuàng)新思考。嘗試設(shè)計(jì)新的合成路線制備特定結(jié)構(gòu)和功能的醇，探索醇在新型材料、清潔能源等領(lǐng)域的潛在應(yīng)用。關(guān)注化學(xué)學(xué)科前沿研究成果，了解醇在綠色化學(xué)、可持續(xù)發(fā)展方面的創(chuàng)新應(yīng)用。核心素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)習(xí)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1.深入理解醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能夠準(zhǔn)確區(qū)分醇等含氧化合物的結(jié)構(gòu)差異。熟練掌握醇的分類方法。2.熟練掌握醇的化學(xué)性質(zhì)及其反應(yīng)原理，并掌握其對(duì)應(yīng)方程式的書寫。難點(diǎn)：1.對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜且含有多種官能團(tuán)的醇，綜合考慮各官能團(tuán)間的相互影響、以及反應(yīng)條件等因素，準(zhǔn)確判斷其可能發(fā)生的反應(yīng)類型和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。2.明確醇在不同氧化條件下的氧化產(chǎn)物差異。課前導(dǎo)入常用作燃料和飲料的酒精（乙醇）、汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇含有醇羥基。酒精含乙二醇的防凍液一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說過，假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島上獨(dú)自工作，他的選擇里一定會(huì)有醇。有了醇，他就能合成出各種各樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會(huì)有如此重要的作用？醇的概述PART01脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為醇。醇的概述1.醇的定義2.通式(1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。(2)烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的不飽和一元醇的通式為CnH2nO。烷烴分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇。醇的概述烷烴分子中的多個(gè)氫原子被多個(gè)羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和多元醇。CH3CH2OHCH3OHCH3CH2CH2OHCH4OC2H6OC3H8O①飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O②飽和多元醇的通式：CnH2n+2OmCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHC2H6O2C3H8O3醇的概述一元醇CH3OH乙二醇丙三醇三元醇二元醇CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH甲醇一般將一元醇以外的醇統(tǒng)稱為多元醇3.醇的分類羥基數(shù)目烴基是否飽和不飽和醇按烴基種類脂肪醇芳香醇CH2OH①②③CH2CHCH2OHCH3CH2OH飽和醇4.醇的命名醇的概述(1)普通命名法方法是在“醇”字前加上烴基名稱，通?！盎弊挚墒÷浴H3OH甲醇(CH3)2CHCH2OH異丁醇CH3CH2CH2CH2OH正丁醇①選主鏈—選取含羥基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，稱某醇②編位次—編號(hào)時(shí)，從離羥基最近的一端開始編號(hào)③寫名稱—用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位次，羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。(2)系統(tǒng)命名法醇的概述3，4—二甲基—2—乙基—1—乙醇5—甲基—2，5—庚二醇CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32—甲基—2，3—丁二醇5.常見的醇醇的概述名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇無色、特殊氣味、易揮發(fā)液體有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無毒互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無毒互溶制日用化妝品、硝化甘油醇的性質(zhì)PART02醇的性質(zhì)>>>>觀察表格你發(fā)現(xiàn)了什么？相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí)，醇比烷烴的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高得多。為什么？醇分子間存在氫鍵，增強(qiáng)了分子間的作用力。醇的性質(zhì)乙醇分子之間的氫鍵乙醇分子與水分子之間的氫鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用力。它是指一個(gè)分子中與電負(fù)性大、半徑小的元素原子X以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中電負(fù)性大、半徑小的元素原子Y之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作用，常用X—H···Y表示。X、Y是電負(fù)性大、半徑小的原子，常見的有氟、氧、氮原子醇的性質(zhì)醇分子間形成氫鍵ROHHROROHHROROHHRO醇的性質(zhì)物理性質(zhì)①相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。(1)沸點(diǎn)②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。醇分子間存在氫鍵(2)密度醇的密度比水的密度小。①飽和一元醇分子中碳原子數(shù)為1~3的醇能與水以任意比例互溶。分子中碳原子數(shù)為4~11的飽和一元醇為油狀液體，僅可部分溶于水。碳原子更多的高級(jí)醇為固體，難溶于水。(3)溶解性醇的性質(zhì)物理性質(zhì)②多元醇易溶于水。醇的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)①與氫鹵酸HX反應(yīng)C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵素原子取代，生成相應(yīng)的鹵代烴和水。②分子間脫水成醚醇的性質(zhì)C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分子間的取代反應(yīng)［一個(gè)醇分子中的烴氧基（RO-）取代另一個(gè)醇分子中的羥基］，生成醚和水。分子由兩個(gè)烴基通過氧原子連接而成的有機(jī)化合物稱為醚。烴基可以是烷基、烯基、苯基等。醚常用作有機(jī)溶劑。醇的性質(zhì)2.消去反應(yīng)CH3?CH?CH2CH3?CHCH2↑

+H2O濃H2SO4

△HOH醇消去反應(yīng)的條件反應(yīng)條件結(jié)構(gòu)條件濃硫酸，加熱有β-H醇的性質(zhì)3.醇與金屬的反應(yīng)2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑(乙醇鈉)由于氧元素與氫元素電負(fù)性的差異較大，羥基中氫氧鍵的極性比較強(qiáng)，所以羥基中的氫原子比較活潑，分子中有羥基的有機(jī)化合物能與鈉、鉀等活潑金屬發(fā)生反應(yīng)。乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉的反應(yīng)緩和得多。這是由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，因此醇分子中羥基氫原子的活潑性要比水分子中氫原子的活潑性弱一些。醇的性質(zhì)4.與羧酸的反應(yīng)乙醇與乙酸在濃硫酸催化并加熱的情況下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。在乙醇與乙酸反應(yīng)制備乙酸乙酯時(shí)，利用同位素示蹤法對(duì)乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記，經(jīng)過對(duì)生成物的檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯中含有氧的同位素

。這說明，該反應(yīng)中脫掉羥基的是乙酸分子，脫掉羥基氫原子的是乙醇分子。醇的性質(zhì)5.醇的氧化反應(yīng)O1-丙醇2CH3CH2CH2OHCu+O22CH3CH2CH＝+2H2O丙醛2CH3CHOHCH3+O2Cu2CH3CCH3

＝O丙酮2-丙醇+2H2O催化氧化反應(yīng)生成醛生成酮醇的性質(zhì)2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮2CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/Ag不能發(fā)生催化氧化HH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛αC原子上有2個(gè)H原子的，氧化成醛。αC原子上沒有H原子的，不能催化氧化。αC原子上有1個(gè)H原子的，氧化成酮。醇的性質(zhì)鹵代烴醚烯烴醇醛或酮醇具有上述性質(zhì)且便宜易得，所以在有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化中占有非常重要的地位。酯醇鈉醇轉(zhuǎn)化為其他類別有機(jī)化合物示意圖課堂小結(jié)醇的性質(zhì)醇的概述定義命名物理性質(zhì)分類通式化學(xué)性質(zhì)與羧酸的反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)醇與金屬的反應(yīng)隨堂訓(xùn)練1．下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是

(

)A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng)

B．乙醇和氧氣的反應(yīng)C．由乙醇制乙烯的反應(yīng)

D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)D隨堂訓(xùn)練2.下列有機(jī)物中，既能發(fā)生催化氧化又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的是

(

)A．CH3—OHB.C.D.D隨堂訓(xùn)練3.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是

(

)C隨堂訓(xùn)練4．由乙醇及必要的無機(jī)試劑合成乙二醇，其依次發(fā)生的反應(yīng)類型為

(

)A．取代，消去，加成