類型12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

類型12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

一一」題型分類

分類突破e題型分析

(見學(xué)生用書P97)

考向1結(jié)構(gòu)全知型

有機(jī)推斷題是高考選考有機(jī)部分出爰的主要形式，常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，要求考生解

答各種形式的問題。試題一般以新藥、新材料的合成路姣為命題情境，題中雖已給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，但物質(zhì)的陌生度相對

較高。通過分析題中物質(zhì)的官愛團(tuán)推斷出有機(jī)物的性質(zhì)，主要考查有機(jī)物分子式、結(jié)均簡式、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫,反應(yīng)類

型的判斷,官能團(tuán)的識(shí)別，同分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)合成流程的設(shè)計(jì)等。此類應(yīng)以有機(jī)推斷為命施起點(diǎn)，多年來形成了穩(wěn)定的風(fēng)

格,考查學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析、證據(jù)推理與模型“識(shí)的核心素養(yǎng).

■真題示范

也］(2019年全國III卷,36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回

回答下列問您：

(1)A的化學(xué)名稱為-

COOH

(2)J中的官能團(tuán)名稱是

(3)反應(yīng)③的類型為______.W的分子式為—

(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：

實(shí)鞋V.溶劑催化劑產(chǎn)率/%

122.3

KOHDMFPd(OAc)2

2K2co3DMFPdfOAch10.5

3EUNDMFPd(OAc)i12.4

4六氫此唯31.2

DMFPd(OAc)2

六氫毗庭

5DMAPd(OAc)238.6

6六氫1比院NMPPd(0Ac)224.5

上述實(shí)驗(yàn)探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)

產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:o

①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6.2:1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2o

(6)利用Heck反應(yīng)，由基和溟Z烷為反料制售寫出合成路

線。(無機(jī)試劑任選)

I答對(1)間笨一酚(1,3?笨二酚)

(2)段基、碳破雙糖

(3)取代反應(yīng)C14H12O4

(4)不同碳不同溶劑：不同溫度

(6)

。誓＜5'曉』6_

QKVBTPTCr<^_|

(^一蜜微氣劑

解析|(3)反應(yīng)③是D分子中的甲基械H原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng);W的分子式為Ci4Hl20〃

(4)從喪中數(shù)據(jù)可知1、2、3、4組探究的是不同堿對反應(yīng)產(chǎn)率的影響,4、5、6俎探究的是不同溶劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響;

另外，還可進(jìn)一步探究不同溫度對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)根據(jù)條件知X的苯環(huán)上有2個(gè)羥基、兩個(gè)甲基及一個(gè)碘原子，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為

■針對訓(xùn)練

(2018年全國I卷,36改編)化合物W可作高分子膨脹劑,一種合成路線如圖:

aCH^OOH-^^VaCHjCOONaNaCN

HH

NH-^COOH_^COOCiH,

Hj-COONa③乩一COOH④CH：—COOC,H,

0回E

1JCICH/XXKjH,GHQNa

2)C?H/：H^1

IOOCSH,

廠_COOCJHJ

*^cooc2Hs

回

同

回答下列問題：

(1)⑤的反應(yīng)類型是

②的化學(xué)方程式是

(2)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為

(3)G的分子式為

(4)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫諾為兩組峰,峰面枳之比為

1：1)：.

(5)設(shè)計(jì)由A制取乙二酸(HOOC-COOH)的一條合成路線:

(無機(jī)試劑任選)。

答時(shí)⑴取代反應(yīng)Cl—CHzCOONa+NaCN―-

NC—CH2COONa+NaCI

(2)乙爵/濃硫酸、加熱

(3)Cl2Hl8O3

COOCH3CH,

CH,—CCH,CHjCOO-COOCC%

(4)COOCH,、CH?

NaOH的水漆淡

(5)CI—CH2COOH

(),/△?,/△

HO—CHaCOONa催化附OHC—COONa停化制

HOOC—COONa-^-*HOOC—COOHo

解同(1)E-F是E分子中的一CH?-中的兩個(gè)氫原子被取代;氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生反應(yīng)，氯原子被一CN取代生成

C,化學(xué)方程式為Cl—CH2COONa+NaCN--NC—CH2COONa+NaClo

(2)C水解又引入1個(gè)陵基生成D,D與乙酣發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,故所需試劑和釜件分別是乙馥/濃硫酸、加熱。

(4)與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物中一定含有酯基。核磁共振氫諾為兩組峰,峰面枳之比為11說明氫原子分為兩種

化學(xué)環(huán)境，各是6個(gè)氫原子,因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC(CH3)2OOCCH3,CH3OOCC(CH3)2COOCH3O

考向2有機(jī)推斷型

有機(jī)推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，合成路線中部分或各種物質(zhì)的分子式已知而結(jié)構(gòu)簡

式未知，需通過題中有關(guān)衍變條件或其他信息迸行推斷,提升學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析的核心素養(yǎng)，要求學(xué)生能運(yùn)用相關(guān)“模型”

解決題中有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的坐斷、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體的書寫與判斷、有機(jī)反

應(yīng)化學(xué)方程式的書寫,有機(jī)物合成路線的諛計(jì)等問題,實(shí)現(xiàn)知識(shí)的遷移應(yīng)用。

軍真題示范

函(2020年全國1卷,36)有機(jī)堿.例如二甲基胺(/NH)、苯胺(〈〉一N”)、毗喔()等在有機(jī)合成中應(yīng)

用很普逅,目前“有機(jī)超強(qiáng)減'的研究越來越受到關(guān)注,以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:

-A_CChCOON*/_]KO“B*胺_|一?二環(huán)d其皎(過

(GHC,)乙二醇二甲展/才也1-△*l￡j-C?W7A-

OA0

66

己知如下信息：

CCbCOONa_CQ

①H2C-CH2乙二辟二甲“///A

R1ClR1

X"OH>-NR

②R?Cl+RNH2-2HcfR2

③苯胺與甲基毗院互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為一

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為_。

(4)由C牛成D的反應(yīng)類型為

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為622:1的有種，其

中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為

|答案|(1)三氯乙悻

?KCI+HjO

(3)碳碳雙鍵、氧原子

(4)取代反應(yīng)

ClC!

OAX

⑸“

(6)6

本題主要考查有機(jī)超強(qiáng)堿的合成分析，考查對陌生信息的讀取能力與邏輯推理能力。

⑴根據(jù)已知信息/i可皿的結(jié)構(gòu)簡式為:X

Cl.A的名稱為三氯乙烯。

(2)根據(jù)鹵代姓在KOH的酣溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)的原理,可推知B—C反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+KOH鷺+KCI+HQ

Cl.

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為Cla,c中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鋌和氯原子。

/H2k

+OY^O-Q-O

VVU+2HCI,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)C-D的化學(xué)方程式為

cycl

O-A<3

66.

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)(分子結(jié)構(gòu)中含有羥基),核磁共振氫譜圖中有四組峰，且峰面枳之比為

6:2:2:1的結(jié)構(gòu)有6種,分別是Oil

■針對訓(xùn)練

(2020年遼寧高三二模)石油被稱之為-工業(yè)血液”，其衍生出的多種化合物，在化工合成中起著舉足輕生的作用。其中，某展

A能夠發(fā)生如圖所示的一系列轉(zhuǎn)化。并且經(jīng)核磁共振氫譜儀測定，發(fā)現(xiàn)化合物D的分子中含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

?？偵洗蝍|H(C11yoi

Na

4,aOH/CjHQHA,Aj^CI/CCL.--

己知:①2R—01里*—R;

試回答下列問題：

(1)H的結(jié)構(gòu)簡式為,D、E中所含的官能團(tuán)名稱分別為

(2)圖示的轉(zhuǎn)化過程里中，屬于加成反應(yīng)的有個(gè)。

(3)下列關(guān)于有機(jī)物D的說法中，正確的是(填字母)。

A.難溶于水

B.能夠使酸性KMnCU溶液褪色

C.能發(fā)生取代、氧化、縮聚等反應(yīng)

D.能與Na和NaOH反應(yīng)，且消耗二者物質(zhì)的量之比為1:1

(4)在E+G-H的反應(yīng)里，濃硫酸的作用是

(5)E和G作用，也能夠得到高分子化合物，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程

式:________________________________________________________________________

(6)已知MI)=70,則I作為A的同系物的所有同分異構(gòu)體有種(包括順反異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有4組吸收峰

的結(jié)構(gòu)有種.用系統(tǒng)命名法為其命名

羥基竣基

(2)3

(3)BC

(4)催化劑、吸水劑

※H,SO.

+/5HOOCCOOHA

H-EoOOCCO^OH

+(2/>1)HO

62

(6)622-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯

由框圖可知,A是乙烯(CHz-CH2),A與CI2發(fā)生加成反應(yīng)生成B(ClCl),B在NaOH的水溶液中水解生成

—C1

7^/\/

D(HOOH),D被氧化生成E(HOOC-COOH);B在Na的作用下生成C(Cl),C在NaOH的醵溶液中發(fā)生

與乙燧發(fā)生雙烯合成反應(yīng)生成丑0),F與CI2發(fā)生加成反應(yīng)生成C\

消去反應(yīng)生成

HOY)Q人OxO

NaOH的水溶液中水解生成G(HO'),G與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H('()O)。

H

八八(該物質(zhì)有兩種順反異構(gòu)H,c>~q、

(6)MI)=70,l是A的同系物，則I分子式為C5H10,同分異構(gòu)體有八八、

)、、

力，共6種;核磁共振氫諾中有4組吸收崢的結(jié)構(gòu)為、，共2種,它們的

名稱分別為2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁臨。

分類突破e關(guān)鍵能力方法歸納能力提升

(見學(xué)生用書P99)

能力1有機(jī)反應(yīng)類型與重要的有機(jī)反應(yīng)

反應(yīng)

重要的有機(jī)反應(yīng)

類型

燒經(jīng)的鹵代反應(yīng):CH/CIz光"CH3CI+HC

丙帽(或甲基)在一定條件下與氨氣發(fā)生取代反應(yīng):

CH,—CH-CH,+CI2*CH,—CH-€H：a+HCI;

。，心J

革環(huán)上的鹵代反應(yīng)：

0Fea

、/+CI??X/+HCI;

笨環(huán)上的硝化反應(yīng)：

濃硫酸.NO,

+HO—NOz(^)50-60T"X/+HO；

02

笨環(huán)上的硬化反應(yīng)：

取

0+HO—SOjH(^)C'+H2O

代

反

鹵代姓的水解反應(yīng)：

應(yīng)

H,0

CH3cH汨r+NaOHKcH3cHQH+NaBr

布化反應(yīng):

O

CHSC—OH+C2H5OH△CHZ-OQH、+HQ

Cll.-COOHWftM

軟

a△

+H,0

酯的水解反應(yīng)(含皂化反應(yīng)):

Q,H?C(X)CH,ca<)H

C,；H?COOCH+3NaOHCHOH

A

GzH^COOCH,"3C”Hi5coONa+CH：OH

糖類的水解反應(yīng):

催化劑

-2電2。1152。-C6Hl2。6‘。6H12。6

二肽的水解反應(yīng):

2CH?CH—COOH

NH,

（續(xù)表）

反應(yīng)

亶要的有機(jī)反應(yīng)

類型

燧史的加成反腐:

催化劑

CHs—CH-CH?+HBr

CH,—CH-CH—CH,+Brt

CFhBr—CHBr—CH-CHX1,2-加成);

CH,—CH-CH—CH,+Brt0

CH2Br—CH-CH—CHzBr(1,4-infi!cJ

加

煥足的加成反應(yīng)：

成

反

CH—CHICII?—c

應(yīng)未拄I

CHHCH+HZO*LHH

苯環(huán)加氫：

0+3Hz緊。;

Diels-Alder反應(yīng):

醉分子內(nèi)脫水生成烯始:

消濃ft依

CHOHnorCH-CH?t+HO

去2522

反鹵代姓脫HX生成燃是:

應(yīng)Z.W

CHsCHzBr+NaOHKCH?"CH?fqNaBr+HQ

隼熠燒的加聚反應(yīng):

nCH?-CH?PCH2cH2口

加

聚共旗二烯羥的加聚反應(yīng):

反nCH,—C—€H—CH,

i,占化劑，

應(yīng)H

（續(xù)表）

反應(yīng)

亶要的有機(jī)反應(yīng)

類型

二元酣與二元酸之間的縮聚反應(yīng)：

COOH

0o

儂我一.HO^]-—0cHicHi-oiH

r,COOH+/JHOCH?CHQH△+[2#1)HQ

羥基酸之間的培聚反應(yīng):

CH,CHSO

縮嬴H-hoH+gi

RnHO-CH—COOH△

反氨基酸之間的縮聚反應(yīng)：

應(yīng)oo

nH,NCH—COOHH￡NH—CH：C—NH—CH—C1OH

nH2NCH2COOH+CH,-?CH,+(2m1)HzO

革的與HCHO的堀聚反應(yīng):

催化氧化反應(yīng):

Cu/Ag_

2CH3CH2OH+O2-2CHJCHO-2H2O

不酸基與銀氨溶液的反應(yīng)：

化

反CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水褥加於*CH3COONH?+2AgJ+3NH3+H2。

應(yīng)

酹基與新制S(氧化銅的反應(yīng)：

△

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCHjCOONa+CujO1+3H2O

Nif

還酸基加氫:CH3cHO+HzKcHsCH20H

原NO,NH,

應(yīng)85《)

硝基還俅為氨/：XznaX/

能力2有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫

(1)反應(yīng)箭頭和配平:書寫有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意.反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“一L連接.有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示,并利用

原子守恒進(jìn)行配平。

(2)反應(yīng)條件:有機(jī)物反應(yīng)條件不同用得產(chǎn)物不同。

有機(jī)

反應(yīng)條件說明

反應(yīng)

濃唬酸、壑ft%

C2H50H170c”CH1-CH21+HQ

S*的170,C

脫水濃蛻酸、濃ft也

2c2H50H140C.CiHsOCiHs+HzO

140P

強(qiáng)堿的水

溶液加熱CH3CH2Br+NaOH△CaHsOH+NaBr

囪代控......

強(qiáng)堿的群馬

溶液加熱CH3cHiBr+NaOH△CH2-CHjt+NaBr+H2O

（3）須用中文標(biāo)明的有機(jī)反應(yīng)。如:

酸或婚

(CfiHloOs)才用?0---------*7lC6Hl2。6

淀粉葡藥糖

消化能

C?Hi2O8---------*2C2H5OH+2c。21

■荀糖

（4）常見的易僭反應(yīng)

ONaOH

6+CO2+H2O

kJ+NaHCO3

（注意產(chǎn)物是NaHCXh,而不是Na2co3）

OHy

O

-CH,a+CHj-C-ONa+2HQ

+3NaOH

（注意酚足甚呈弱酸性,可以和NaOH溶液反應(yīng)）

分類真題改編改編變式牙

（見學(xué)生用書P101）

（2020年全國山卷,36改炭）苯基環(huán)丁烯第（PCBO）是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一

系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家用PCBO與酸或限發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物（E）,

部分合成路姣如下:

已知如下信息:

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為?

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)寫出由C生成D的化學(xué)方程式

O

(4)E的分子式為:碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子稱為手住碳原子,E中手性碳原子的個(gè)數(shù)

為O

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1moM與飽和碳酸軟鈉溶液充分反應(yīng)能放出2wl二氧化碳;M可與酸性高鋁酸鉀溶液

反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為_

(6)對于Oil，選用不同的取代基R：在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反應(yīng)進(jìn)行深入研究R對產(chǎn)率的影響見下

表:

R'—CHS—C?H5一CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請找出規(guī)律,并解釋原因:—

⑴盛一、(酚)羥基

OO

C^^COOH

(YCOOC,H

-H,SO,s

(3)7OH+C2H50HA-7OH+H?O

(4)C21H20O52

,aHOOCiitcoon

(6)隨著R'相對分子質(zhì)■增大，產(chǎn)率降近;原因是R.相對分子質(zhì)量增大，位阻增大

CHO

1OH

據(jù)合成路線分析可知,A(M

)與CH3CH。在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

再與在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酷

,B被KMnO.t輛化后再酸化得到C(),CCH3cH20H

?COOGHsGHjOOCHf

(Yn^

化反應(yīng)得到D(、/OH

),D再反應(yīng)得到E(V)o

OH

0^CHO

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為'八ONae

(4)化合物E中含氧官能團(tuán)名稱為汪基、酯基;手性碳原子個(gè)數(shù)為2。

(5)M是C的同分異構(gòu)體,M可以與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2,則M含有峻基.又因?yàn)?molM與NaHCCh溶液充分反

應(yīng)可以得到2molCO2,則一個(gè)M分子中有兩個(gè)費(fèi)基。高鋅酸仰可以直接融化苯環(huán)支置上的取代基，但與苯環(huán)直接相連的碳上

HOOC-nCOOH

必須至少要有一個(gè)H,所以M的結(jié)構(gòu)簡式為:

(6)通過表中數(shù)據(jù)分析可知度看R'的相對分子質(zhì)■的增大產(chǎn)率逐漸降低。

2(2020年山東卷,19改城)化合物F是合成呵咪-2-胡類藥物的一種中間體，其合成路線如下：

①醉的一yy?OHASOChCXNH(PN>NH,/NH,(1)

A②HO」B(CH,CCH2coetH,)②H,(T?C△’D-----"?H.O**F：C

OO

O①醉的RCHjC—(：HCORf

f

已知:I.RCHtCOR②HQ，R

?空.?R，NH.?,

II.RC—OHARCCl-----RCNHRf

CHt(DNaNH"NH?)AL弋

III.Ar—X+Z'②HQ>Zr

Ar為芳基;X=CI,Br;Z或Z'=COR,CONHR.COOR等。

回答下列問題：

(1)實(shí)物室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方

法是洪的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式

為O

(2)C^D的反應(yīng)類型為:E中含氧官能團(tuán)的名稱為.

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為.F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式O

①分子中含有一N：基團(tuán)

②能夠和FeCh發(fā)生顯色反應(yīng)

③核磁共振氯譜顯示分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氯原子

試劑任選)。

福(1)CH3COOH+CH3CH2OHACH3coOCH2cH3+H2O及時(shí)蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用■)

Q、J

(2)取代反應(yīng)裝基、酰胺基

(3)CH3coeH2coOHvH

?HtSO?

CH3COOH+CH3CH2OHACHaCJOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng),若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時(shí)的將生成物蒸

出或增大反應(yīng)物的用量;A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子,說明該同分異構(gòu)體是一個(gè)對稱結(jié)構(gòu).含有兩條對稱軸.

則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為C。

??人o人0Q

人人H,cCH2NY

(2)根據(jù)分析,C-D為H,CCH,OH和SOCI2的反應(yīng),反應(yīng)類型為取代反應(yīng);E的結(jié)構(gòu)為11CI,

其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為叛基、酸胺基。

(3)根據(jù)分析,C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH;F的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)F的分子式為C10H9NO2,且同時(shí)符合下列條件:①分子中含有一C基團(tuán).②能夠和FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥

OH0H

基:③核磁共振氫諾顯示分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則其可能的結(jié)構(gòu)為OH、OHo

(5)以苯胺和H&C?OOCCH?COCI為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與澳生成2,4,6-三濱莘胺，再將248三溪笨胺與

H5c2OOCCH2coeI發(fā)生已知條件II的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件川的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如圖所示:

R'CHO

已知:i.RCHzBr?定條件"R—HC-CH—R'

R*q)0H.lt

ii.R—HC-CH—R'一定條件’

RR'

II

RtfC()(>—CH—CH—I

R'R'

iii.R—HC-CH—R，一定條件-RR

(以上R、R\R"代表氫原子、烷基或芳香基等)

(1)C中官能團(tuán)名稱為.B的化學(xué)名稱為o

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為，則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共種(考慮順反異構(gòu)，不

包含F(xiàn))。

(3)由G生成H的化學(xué)方程式為.反應(yīng)類型為o

(4)下列說法正確的是(康字母)。

a.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)

b.可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種糊質(zhì)

c.1molE最多可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

d.1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗4molNaOH

(5)以乙烯為起始原料.結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑，寫出合成CH3CH-CHCH3的路

線:.

公國(1)濱原子.踏基部甲基米甲酸(或2-甲基苯甲酸)

消去反應(yīng)

10H笠％CH￡H0-|鑫圮

條件F^>CHjCH-CHCH,

“￡=C%一

?是條件

CH,

而由的分子式對比的結(jié)構(gòu)簡式可知,為

ACAMOCOOH,對比C、D的分子式可知,D為

人CH—CH,

CTC^COOH,由信息同知.G為

C00CH,尸為，由M的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息iii可知,HR

入CH—CH,

⑵由以上分析可如為^COOH.與F具有相同官的應(yīng)含有破碳雙健和財(cái)。若含有兩個(gè)取代基,有鄰、間、

對3種:若含有一個(gè)取代基，可為-CH-CHCOOH（具有順反異構(gòu)）、C（COOID-CII:o除去F,則共有5種。

，發(fā)生消去反應(yīng)生成H,化學(xué)方程式為O+NaOHA（）+Nal+H?Oo

.含有碳碳雙健.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故a項(xiàng)正鶴;B、C都含有羚基,C中含有漠原子,不

是澳黑子，用硝酸銀溶液不能鑒別B、C兩種物質(zhì)，故b項(xiàng)錯(cuò)誤:E中笨環(huán)和碳碳雙便可與氧氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molE最多可

以與4molHz發(fā)生加成反應(yīng)，故c項(xiàng)正確:M中含有2個(gè)酯基,1molM與足■NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH.故d項(xiàng)借誤。

分類突破e最新模擬精選巧練

（見學(xué)生用書P102）

類題1結(jié)構(gòu)全知型

（2020年廣東高三二模）化合物H俗名-取巴占”，是一種經(jīng)典的慎靜類藥物，常用于治療焦慮癥，以下是氯巴占的合成路線:

請回答下列問題：

(1)化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱為，化合物B的名稱為o

(2)異丙酣的結(jié)構(gòu)簡式為_。

(3)E-F的反應(yīng)類型為o

(4)寫出F.G的化學(xué)方程式:

(5)化合物D遇水能劇烈水解并生成大量白霧,試寫出D與水反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(6)寫出2個(gè)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體：

①分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)六元環(huán)

②核磁共振氫語中有3組信號(hào)峰，且降面積之比為12:4

還(1)硝基苯胺

OH

I

(2)H.C—CH—CH?

(3)還原反應(yīng)

OCH^CH,

ClNO

L/弄丙電.弁丙呼的

(4)X/-----------------------

吁HR

\Z+CH3cH20H

ClOCH2cH3HOOCH2CH3

YYYY

(5)00+H2O--o0+HCI

NOzNO?

<x

CldNIHCI?N\H

0和HF,

發(fā)生取代反應(yīng)生成6.

OCHzCH,