2012屆人教版高中化學(xué)總復(fù)習(xí)(選修5)14《鹵代烴》課件.ppt

第4課時(shí)鹵代烴 一 鹵代烴的分類和結(jié)構(gòu) 1 鹵代烴的分類 常溫常壓下 氟代烴大多為氣體 氯代烴中一氯甲烷為氣體 其他為液態(tài)或固態(tài) 溴代烴和碘代烴基本上是液態(tài)或固態(tài) 鹵代烴均不溶于水 2 鹵代烴的結(jié)構(gòu) 烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物 代表物溴乙烷 純凈的溴乙烷為無色液體 沸點(diǎn)38 4 不溶于水 密度比水大 基礎(chǔ)題一 下列敘述正確的是 A 所有鹵代烴都難溶于水 且都是密度比水大的液體B 所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得C 鹵代烴不屬于烴類D 鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng) C 解析 A項(xiàng)一氯甲烷是氣體 B項(xiàng)烯烴通過發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代烴 D項(xiàng)鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng) 二 鹵代烴的制法 有機(jī)合成中鹵原子的引入方法 1 烷烴直接鹵代 產(chǎn)物往往是混合物 甲烷光照條件下與氯氣反應(yīng) 苯在鐵屑催化下與液溴反應(yīng)等 2 不飽和烴加成 烯 炔與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成 3 從醇制備 醇與鹵化氫加熱條件下反應(yīng) 思考題 若要制取一氯乙烷用什么方法獲得的產(chǎn)物最純 解析 乙烯與氯化氫加成制得 三 溴乙烷及鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 1 水解反應(yīng) 可引入OH C2H5Br NaOHC2H5OH NaBrRX NaOHROH NaX檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子的步驟 取少量鹵代烴 加入NaOH溶液加熱 冷卻后加入稀硝酸酸化 加入硝酸銀溶液 現(xiàn)象結(jié)論 通過沉淀顏色 判斷有機(jī)物中鹵素原子的種類 AgCl 白色 AgBr 淺黃色 AgI 黃色 相關(guān)反應(yīng)方程式 C2H5X NaOHC2H5OH NaXHX NaOH NaX H2OHNO3 NaOH NaNO3 H2OAgNO3 NaX AgX NaNO3 2 消去反應(yīng) 可引入CC或CC C2H5Br NaOHCH2 CH2 NaBr H2OCHCX NaOHCC NaX H2O 鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的條件 與鹵素原子相連的碳原子的相鄰的碳原子上有氫原子 若相鄰的碳原子上沒有氫原子 則該鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 如 CH3Br CH3 3CCH2Br等 基礎(chǔ)題二 由2 氯丙烷制取少量1 2 丙二醇時(shí) 需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A 加成 消去 取代B 消去 加成 取代C 取代 消去 加成D 消去 加成 消去若要檢驗(yàn)2 氯丙烷其中含有氯元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟 操作和順序正確的是 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入適量HNO3 加熱煮沸一段時(shí)間 冷卻A B C D B A 四 氟氯烴 氟利昂 對(duì)環(huán)境的影響 1 氟氯烴破壞臭氧層的原理 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子 氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng) Cl O3 ClO O2ClO O Cl O2總的反應(yīng)式 O3 O2O2 氯原子起了催化作用 2 破壞臭氧層的后果臭氧層被破壞 會(huì)使更多的紫外線照射到地面 會(huì)危害地球上的人類 動(dòng)物和植物 造成全球化的氣溫變化 基礎(chǔ)題三 大氣污染物氟利昂 12的分子式是CF2Cl2 它是一種鹵代烴 關(guān)于氟利昂 12的說法錯(cuò)誤的是 A 它有兩種同分異構(gòu)體B 化學(xué)性質(zhì)雖穩(wěn)定 但在紫外線照射下 可發(fā)生分解 產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗O3的反應(yīng)C 為四面體結(jié)構(gòu)D 它可看作甲烷分子的氫原子被氟 氯原子取代后的產(chǎn)物 解析 由CH4正四面體結(jié)構(gòu)可知 CF2Cl2只有一種結(jié)構(gòu) A錯(cuò)誤 A 重要考點(diǎn)1鹵代烴的性質(zhì) 考點(diǎn)釋例1 2010 全國(guó)卷 改編 有機(jī)化合物A H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示 請(qǐng)回答下列問題 1 鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán) 其相對(duì)分子質(zhì)量在65 75之間 1molA完全燃燒消耗7mol氧氣 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 名稱是 2 在特定催化劑作用下 A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E 由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是 3 寫出 的反應(yīng)類型是 其反應(yīng)的化學(xué)方程式是 解析 1 由H判斷G中有5個(gè)碳 進(jìn)而A中5個(gè)C 再看A能與H2加成 能與Br2加成 說明A中不飽和度至少為2 又據(jù)1molA燃燒 消耗7molO2 故A分子式為 C5H8 再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán) 且含有支鏈 可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下 CH3 2CHCCH 命名 3 甲基 1 丁炔 2 CH3 2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E CH3 2CHCH CH2 E再與Br2加成的反應(yīng)就很好寫了 見答案 3 溴代烴在氫氧化鈉水溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng) 生成醇 答案 1 3 甲基 1 丁炔 2 CH3 2CHCH CH2 Br2 CH3 2CHCHBrCH2Br 3 水解反應(yīng) 或取代反應(yīng) CH3 2CHCHBrCH2Br 2NaOH 考點(diǎn)透析 解決此類題要熟記鹵素原子的引入方法和掌握鹵代烴的性質(zhì) 鹵代烴的水解和消去反應(yīng)是有機(jī)合成的基礎(chǔ) 大多數(shù)有機(jī)合成題都會(huì)涉及這兩個(gè)反應(yīng) 是高考有機(jī)部分的最重要的一個(gè)考點(diǎn)之一 大多數(shù)考生出現(xiàn)的問題是將水解和消去記反了 或者條件記錯(cuò)了 比如認(rèn)為消去是在濃硫酸作用下 一定要記牢水解有水參與 是在NaOH的水溶液加熱的條件下發(fā)生 消去是在NaOH和醇加熱的條件下發(fā)生 還有就是方程式書寫不準(zhǔn)確 造成不必要的失分 水解時(shí)通常在箭頭上方寫水下面寫加熱符號(hào) 產(chǎn)物是醇和鹵化鈉 消去時(shí)通常在箭頭上方寫醇下面寫加熱符號(hào) 產(chǎn)物是不飽和有機(jī)物和鹵化鈉 特別是還有水 千萬不要漏掉 1 2010 廣東卷改編 固定和利用CO2能有效地利用資源 并減少空氣中的溫室氣體 CO2與化合物 反應(yīng)生成化合物 由通過消去反應(yīng)制備 的化學(xué)方程式為 注明反應(yīng)條件 2 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 名稱是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 環(huán)己烷 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 解析 由反應(yīng) Cl2 光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得 3 已知會(huì)發(fā)生反應(yīng)變?yōu)?R與R 可以為烴基 也可以為H 則寫出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 1 CH3Cl 2 CH2Cl2 CH3Cl NaOHCH3OH NaOH CH2Cl2 2NaOH 2NaCl H2O 解析 根據(jù)信息和鹵代烴的水解原理可以寫出方程式 3 CHCl3 4 CCl4 CHCl3 3NaOH 3NaCl H2O CCl4 4NaOHCO2 4NaCl 2H2O 重要考點(diǎn)2鹵代烴的異構(gòu)和命名 考點(diǎn)釋例2 化合物H是一種香料 存在于金橘中 可用如下路線合成 回答下列問題 1 11 2L 標(biāo)準(zhǔn)狀況 的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O A的分子式是 2 B和C均為一氯代烴 它們的名稱 系統(tǒng)命名 分別為 3 在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng) 生成3 苯基 1 丙醇 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 反應(yīng) 的反應(yīng)類型是 5 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 6 寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 解析 1 88gCO2為2mol 45gH2O為2 5mol 標(biāo)準(zhǔn)狀況下11 2L 即烴的物質(zhì)的量為0 5mol 所以1mol烴A中含碳原子為4mol H原子為10mol 則化學(xué)式為C4H10 2 由于C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種 A與Cl2光照取代時(shí)有兩種產(chǎn)物 且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種 則只能是異丁烷 取代后的產(chǎn)物為2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷 3 F可以與Cu OH 2反應(yīng) 故應(yīng)含醛基 與H2之間為1 2加成 則應(yīng)含有碳碳雙鍵 從生成的產(chǎn)物3 苯基 1 丙醇分析 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 反應(yīng) 為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng) 5 F被新制的Cu OH 2氧化成羧酸 根據(jù)信息 不難得出E的結(jié)構(gòu)為E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng) 6 G中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基 可以將官能團(tuán)作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體 答案 1 C4H10 2 2 甲基 1 氯丙烷 2 甲基 2 氯丙烷 解題規(guī)律 烴分子中的有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 則它在被鹵原子取代時(shí)就可以產(chǎn)生幾種鹵代烴 所以關(guān)鍵在于會(huì)判斷 等效氫 的種類 鹵代烴的命名要以鹵某烷作為母體 并指明鹵原子的位置 1 2010 湖北武漢模擬 分子式是C3H6Cl2的有機(jī)物 若再有一個(gè)H原子被Cl原子取代 則生成的C3H5Cl3有兩種同分異構(gòu)體 則原有機(jī)物C3H6Cl2應(yīng)該是 A 1 3 二氯丙烷B 1 1 二氯丙烷C 1 2 二氯丙烷D 2 2 二氯丙烷 A 2 分