有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)復(fù)習(xí)(附參考答案).doc

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)復(fù)習(xí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于碳鏈骨架不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為 ；碳鏈相同，官能團(tuán)位置不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為 ；有機(jī)物分子式相同，官能團(tuán)不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為 。常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n+2烷烴CH4與CH3CH3CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與CnH2n-6苯及其同系物與CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH與、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖、二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)一、甲烷 烷烴甲烷空間構(gòu)型為 ，鍵角 ，碳原子間以鍵結(jié)合。電子式 ，結(jié)構(gòu)式 CH4與Cl2發(fā)生一氯取代的一系列反應(yīng)方程式： ； ； ； ；烷烴通式 ；環(huán)烷烴通式 隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的狀態(tài)、熔沸點(diǎn)和相對(duì)密度呈現(xiàn)規(guī)律性變化；狀態(tài)由 到 到 ；熔沸點(diǎn)由 到 ；相對(duì)密度由 到 ，但都小于 。通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與 、 或 起反應(yīng)。烷烴在空氣中都可以燃燒，完全燃燒的產(chǎn)物是 和 ：烷烴的燃燒通式 在相同情況下，隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，燃燒越來(lái)越不充分，燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。所以，烴分子中的碳原子數(shù)越多，燃燒時(shí)所需要的空氣或氧氣的量越大。在 下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)發(fā)生 反應(yīng)，生成種數(shù)更多的 和 氣體：CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX，但隨著氫原子數(shù)目的增加，產(chǎn)物越來(lái)越復(fù)雜，實(shí)際利用方面的意義越來(lái)越小。分子里 的烷烴，在常溫常壓下都是氣體，其它烷烴在常溫常壓下是液體或固體。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。烷烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機(jī)溶劑。寫出：CH3、OH、OH-的電子式： 二、乙烯 烯烴乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，官能團(tuán) ，結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的方程式： 化學(xué)性質(zhì)：1. 與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)?，F(xiàn)象： 2. 使溴水褪色。方程式： 與水反應(yīng) ；與HX反應(yīng) 3. 加聚反應(yīng) 烯烴通式 ；二烯烴通式 ；給CH3CH=C(CH3)CH3命名 烯烴的燃燒通式 1,3-丁二烯的1,2加成 1,3-丁二烯的1,4加成 1,3-丁二烯的加聚反應(yīng) 由于 所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，成為順反異構(gòu)。三、乙炔 炔烴乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，鍵角 ，官能團(tuán) ，結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 化學(xué)性質(zhì)：1. 與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)?，F(xiàn)象： 2. 使溴水褪色。方程式： 與HX反應(yīng) 乙炔與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng) 在適當(dāng)條件下，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的方程式： 注意：1. 連接好裝置后，首先要 。 2. 電石和水的感應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用 代替水，并使用 來(lái)控制液體流下的速度。 3. 制取乙炔時(shí)，為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管，應(yīng) 。 4. 實(shí)驗(yàn)室中不可使用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙炔。其主要原因是： a. b. c. 5. 在隔絕空氣的前提條件下，用生石灰和焦炭在高壓電弧的作用下制備電石，反應(yīng)方程式為：。這樣制得的電石中常含有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，故所得的乙炔中常含有H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。 6. 一般用 溶液除去乙炔中的H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。 7. 制取乙炔的原理是用金屬碳化物的水解來(lái)實(shí)現(xiàn)的,金屬碳化物的水解的實(shí)質(zhì)是“等價(jià)代換”。炔烴通式 ；炔烴的燃燒通式 四、苯 芳香烴苯是 結(jié)構(gòu)，鍵角 ，碳原子間以大鍵結(jié)合。所有原子都在同一平面上。通常情況下，苯是 色，帶有 氣味的 體，有毒， 水，密度比水 。熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1。若用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體。鍵長(zhǎng)關(guān)系：鍵 大鍵 C=C CC，大鍵是 之間的獨(dú)特鍵。苯不能被 氧化，一般也不能與溴水發(fā)生 反應(yīng)，但可以 溴水中的溴。苯的溴代反應(yīng) ，參加反應(yīng)的溴是 ，不能用 。 溴苯是 色液體，密度比水 ，溴苯中含有溴可用 除去。苯的硝化反應(yīng) ，苯與氫氣的加成反應(yīng) 苯的同系物通式 ； 使高錳酸鉀酸性溶液褪色。注：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基不論長(zhǎng)短，被氧化后都生成羧基(COOH)，兩個(gè)側(cè)鏈被氧化后生成兩個(gè)羧基，從這里可以看出苯環(huán)的穩(wěn)定性。 上的氫被取代 上的氫被取代苯的同系物中，由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化，與HNO3反應(yīng)時(shí)，能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，而苯主要發(fā)生一元取代。五、溴乙烷 鹵代烴溴乙烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，官能團(tuán) ， 色 體，密度比水 。溴乙烷的水解（取代）反應(yīng) 應(yīng)用：檢驗(yàn)鹵代烴中鹵族元素的種類步驟：1. ；2. ；3. 溴乙烷的消去反應(yīng) 歸納：(1)水解反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的 溶液； (2)消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的 溶液；發(fā)生在 的碳原子上，這些碳原子上一個(gè)連接鹵原子，另一個(gè)至少連接一個(gè) 原子。思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。通常情況下，大部分鹵代烴是 ， 溶于水，易溶于 。在鹵代烴分子中， 是官能團(tuán)。由于 吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，CX鍵具有較強(qiáng)的 ，因此鹵代烴的反應(yīng)活性 。六、乙醇 醇類乙醇是 色透明的具有 味的易揮發(fā)的液體，可與水以任意比互溶，一般不用作萃取劑。1. 與金屬鈉反應(yīng) ；斷鍵位置： 2. 與氫鹵酸反應(yīng) ；斷鍵位置： 3. 催化氧化 ；斷鍵位置： 催化氧化規(guī)律：A. CH3CH2OHB. (CH3)2CHOHC. (CH3)3COH與羥基相連的碳原子上要有至少一個(gè) 原子，無(wú)氫則不能發(fā)生催化氧化。4. 消去反應(yīng) ；斷鍵位置： 消去反應(yīng)規(guī)律：(1)分子中至少有兩個(gè)碳原子，僅有一個(gè)碳原子時(shí)不能消去。如CH3OH； (2)羥基所連碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子(-H)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。飽和一元醇通式 七、苯酚純凈的苯酚是 色(露置在空氣中 )、有 氣味的 體。在水中的溶解情況： ，易溶于 1. 氧化反應(yīng)：易被空氣氧化顯 ， 使KMnO4酸性溶液褪色。2. 弱酸性(俗稱 ) (1)與NaOH反應(yīng) 與Na2CO3反應(yīng) + CO2 + H2O 結(jié)論：酸性比較 。苯酚酸性極弱， 使指示劑變色。(2)與Na反應(yīng) 。比乙醇、水與Na反應(yīng) 3. 與濃溴水反應(yīng) 4. 顯色反應(yīng)：遇Fe3+顯 色。5. 與氫氣的加成反應(yīng) 八、乙醛 醛類乙醛分子式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，官能團(tuán) (叫做 )。物理性質(zhì)： 色、 氣味的 體，與水 。1. 加成反應(yīng)( 反應(yīng))：與H2加成 乙醛與鹵素發(fā)生的是 反應(yīng)，而不是 反應(yīng)。2. 催化氧化 3. 被弱氧化劑氧化 (1)銀鏡反應(yīng) 銀氨溶液的配制：在一支潔凈的試管中加入少量AgNO3溶液，滴加 ，直到生成的沉淀 ，得無(wú)色透明溶液，此溶液稱為銀氨溶液。(2)Cu2O反應(yīng) 4. 被強(qiáng)氧化劑氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。甲醛常溫下為 色， 的 體， 溶于水。40%的甲醛溶液俗稱為 ，具有 能力。從結(jié)構(gòu)上看，甲醛可視為含有 醛基的特殊結(jié)構(gòu)。HCHO與銀氨溶液反應(yīng) HCHO與新制Cu(OH)2反應(yīng) 1mol HCHO mol Ag；1mol HCHO mol Cu2O，這與其它的飽和一元醛有區(qū)別。飽和一元醛通式 九、乙酸 羧酸乙酸分子式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，官能團(tuán) 。物理性質(zhì)： 色、 氣味的 體， 揮發(fā)。1. 弱酸性：酸性比碳酸 ，具有酸的通性。 乙酸與CaCO3反應(yīng)的離子方程式 2. 酯化反應(yīng)( 酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng))。規(guī)律：酸脫 醇脫 制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中的相關(guān)問題1. 濃H2SO4的作用是什么?2. 盛反應(yīng)液的試管為什么要向上傾斜45?3. 導(dǎo)管末端能不能插入Na2CO3溶液中? 為什么?4. 能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?5. 實(shí)驗(yàn)中為什么用小火加熱保持微沸?6. 飽和Na2CO3溶液的作用是什么?7. 如何分離出酯?飽和一元羧酸通式 寫出分子式：硬脂酸 ；軟脂酸 ，油酸 ；乙二酸 ；(俗稱 酸)；苯甲酸 (俗稱 酸)寫出乙二醇與乙酸完全酯化的反應(yīng)方程式： 甲酸，俗稱 既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有 的性質(zhì)，也有 的性質(zhì)。十、酯低級(jí)酯的密度一般比水 ， 溶于水，有 氣味。1. 水解(取代)反應(yīng)：主要有兩種酸性水解、堿性水解。通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1 + H2O 堿性水解(不可逆，趨于完全)：RCOOR1 + NaOH 2. 甲酸酯的特殊性： 烴的含氧衍生物燃燒通式 酯化反應(yīng)的規(guī)律總結(jié)：1. 一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 2. 一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH + 3. 多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 4. 多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： + + H2O(普通酯) + (環(huán)酯) (高聚酯)5. 羥基酸自身的酯化反應(yīng)此反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：2 (普通酯)2 (交酯)n (高聚酯)有機(jī)合成歸納總結(jié)：官能團(tuán)的引入1. 引入碳碳雙鍵(C=C)： 、 、 2. 引入鹵原子(X)： 、 、 3. 引入羥基(OH)： 、 、 、 官能團(tuán)的消除1. 通過 可消除不飽和鍵；2. 通過 可消除羥基；3. 通過 可消除醛基；4. 通過 可消除鹵原子。由反應(yīng)條件推測(cè)可能參加反應(yīng)的官能團(tuán)反應(yīng)條件或反應(yīng)物可能官能團(tuán)濃硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化劑Cu/O2、加熱Cl2/Br2、FeCl2/Br2、光照NaHCO3Na2CO3Na銀氨溶液/新制Cu(OH)2溴水(褪色)KMnO4(H+)(褪色)溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)A(氧化)B(氧化)C參考答案有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象由于碳鏈骨架不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)；碳鏈相同，官能團(tuán)位置不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為位置異構(gòu)；有機(jī)物分子式相同，官能團(tuán)不同的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)異構(gòu)。常見的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n+2烷烴CH4與CH3CH3CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與CnH2n-6苯及其同系物與CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH與、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖、二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)一、甲烷 烷烴甲烷空間構(gòu)型為正四面體，鍵角10928，碳原子間以鍵結(jié)合。電子式，結(jié)構(gòu)式CH4與Cl2發(fā)生一氯取代的一系列反應(yīng)方程式：；烷烴通式CnH2n+2(n1)；環(huán)烷烴通式CnH2n(n3)隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的狀態(tài)、熔沸點(diǎn)和相對(duì)密度呈現(xiàn)規(guī)律性變化；狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)；熔沸點(diǎn)由低到高；相對(duì)密度由小到大，但都小于水的密度。通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑起反應(yīng)。烷烴在空氣中都可以燃燒，完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O：烷烴的燃燒通式CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O在相同情況下，隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加，燃燒越來(lái)越不充分，燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。所以，烴分子中的碳原子數(shù)越多，燃燒時(shí)所需要的空氣或氧氣的量越大。在光照下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成種數(shù)更多的鹵代烴和鹵化氫氣體：CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX，但隨著氫原子數(shù)目的增加，產(chǎn)物越來(lái)越復(fù)雜，實(shí)際利用方面的意義越來(lái)越小。分子里碳原子數(shù)4的烷烴，在常溫常壓下都是氣體，其它烷烴在常溫常壓下是液體或固體。注意：新戊烷在常溫常壓下也是氣體。烷烴不溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機(jī)溶劑。寫出：CH3、OH、OH-的電子式：、二、乙烯 烯烴乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2，官能團(tuán)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)平面型實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的方程式：化學(xué)性質(zhì)：1. 與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)?，F(xiàn)象：紫色很快褪去2. 使溴水褪色。方程式：CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br與水反應(yīng)；與HX反應(yīng)3. 加聚反應(yīng)烯烴通式CnH2n(n2)；二烯烴通式CnH2n-2(n4)；給CH3CH=C(CH3)CH3命名2-甲基-2-丁烯烯烴的燃燒通式CnH2n + O2 nCO2 + nH2O1,3-丁二烯的1,2加成CH2=CHCH=CH2 + Br2 1,3-丁二烯的1,4加成CH2=CHCH=CH2 + Br2 BrCH2CH=CHCH2Br1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，成為順反異構(gòu)。三、乙炔 炔烴乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH，鍵角180，官能團(tuán)碳碳叁鍵，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)直線型化學(xué)性質(zhì)：1. 與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)?，F(xiàn)象：紫色逐漸褪去2. 使溴水褪色。方程式：CHCH + 2Br2 與HX反應(yīng)CHCH + HX CH2=CHX乙炔與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)在適當(dāng)條件下，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的方程式：CaC2 + 2H2O CHCH + Ca(OH)2注意：1. 連接好裝置后，首先要檢查裝置的氣密性。 2. 電石和水的感應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用飽和食鹽水代替水，并使用分液漏斗來(lái)控制液體流下的速度。 3. 制取乙炔時(shí)，為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。 4. 實(shí)驗(yàn)室中不可使用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙炔。其主要原因是： a. 此反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而啟普發(fā)生器不耐熱 b. 電石遇水不能保持塊狀，使用啟普發(fā)生器不便于控制反應(yīng) c. 反應(yīng)生成的Ca(OH)2是微溶物，容易沉積在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口，發(fā)生危險(xiǎn) 5. 在隔絕空氣的前提條件下，用生石灰和焦炭在高壓電弧的作用下制備電石，反應(yīng)方程式為：。這樣制得的電石中常含有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，故所得的乙炔中常含有H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。 6. 一般用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S、PH3等氣體雜質(zhì)。 7. 制取乙炔的原理是用金屬碳化物的水解來(lái)實(shí)現(xiàn)的，金屬碳化物的水解的實(shí)質(zhì)是“等價(jià)代換”。炔烴通式CnH2n-2(n2)；炔烴的燃燒通式CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O四、苯 芳香烴苯是平面六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角120，碳原子間以大鍵結(jié)合。所有原子都在同一平面上。通常情況下，苯是無(wú)色，帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小。熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1。若用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體。鍵長(zhǎng)關(guān)系：鍵大鍵C=CCC，大鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵。苯不能被KMnO4(H+)氧化，一般也不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但可以萃取溴水中的溴。苯的溴代反應(yīng)，參加反應(yīng)的溴是液溴，不能用溴水。 溴苯是無(wú)色液體，密度比水大，溴苯中含有溴可用NaOH溶液除去。苯的硝化反應(yīng)，苯與氫氣的加成反應(yīng)苯的同系物通式CnH2n-6(n6)；能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。注：苯環(huán)側(cè)鏈上的烷基不論長(zhǎng)短，被氧化后都生成羧基(COOH)，兩個(gè)側(cè)鏈被氧化后生成兩個(gè)羧基，從這里可以看出苯環(huán)的穩(wěn)定性。 苯環(huán)上的氫被取代 甲基上的氫被取代苯的同系物中，由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化，與HNO3反應(yīng)時(shí)，能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，而苯主要發(fā)生一元取代。五、溴乙烷 鹵代烴溴乙烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Br，官能團(tuán)溴原子，無(wú)色液體，密度比水大。溴乙烷的水解（取代）反應(yīng)應(yīng)用：檢驗(yàn)鹵代烴中鹵族元素的種類步驟：1. 將鹵代烴水解；2. 向上層清液加入稀HNO3酸化；3. 滴加AgNO3溶液觀察沉淀顏色溴乙烷的消去反應(yīng)歸納：(1)水解反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液； (2)消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液；發(fā)生在相鄰的碳原子上，這些碳原子上一個(gè)連接鹵原子，另一個(gè)至少連接一個(gè)-H原子。思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。CH3CHClCH3 CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OH通常情況下，大部分鹵代烴是液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，CX鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng)。六、乙醇 醇類乙醇是無(wú)色透明的具有醇香味的易揮發(fā)的液體，可與水以任意比互溶，一般不用作萃取劑。1. 與金屬鈉反應(yīng)2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2；斷鍵位置：OH鍵2. 與氫鹵酸反應(yīng)；斷鍵位置：CO鍵3. 催化氧化；斷鍵位置：CH(-H)鍵、OH鍵催化氧化規(guī)律：A. CH3CH2OHCH3CHOB. (CH3)2CHOHCH3COCH3C. (CH3)3COH(不能催化氧化)與羥基相連的碳原子上要有至少一個(gè)-H原子，無(wú)氫則不能發(fā)生催化氧化。4. 消去反應(yīng)；斷鍵位置：CH(-H)鍵、CO鍵消去反應(yīng)規(guī)律：(1)分子中至少有兩個(gè)碳原子，僅有一個(gè)碳原子時(shí)不能消去。如CH3OH； (2)羥基所連碳原子的相鄰碳原子上要有氫原子(-H)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。飽和一元醇通式CnH2n+2O(n1)七、苯酚純凈的苯酚是無(wú)色(露置在空氣中因少量氧化而顯粉紅色)、有特殊氣味的晶體。在水中的溶解情況：T65時(shí)微溶，T65時(shí)與水互溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑1. 氧化反應(yīng)：易被空氣氧化顯粉紅色，能使KMnO4酸性溶液褪色。2. 弱酸性(俗稱石炭酸) (1)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng) + CO2 + H2O 結(jié)論：酸性比較 H2CO3HCO3-。苯酚酸性極弱，不能使指示劑變色。(2)與Na反應(yīng)。比乙醇、水與Na反應(yīng)更劇烈3. 與濃溴水反應(yīng)4. 顯色反應(yīng)：遇Fe3+顯紫色。5. 與氫氣的加成反應(yīng)八、乙醛 醛類乙醛分子式C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO，官能團(tuán)CHO(叫做醛基)。物理性質(zhì)：無(wú)色、有刺激性氣味的液體，與水互溶。1. 加成反應(yīng)(還原反應(yīng))：與H2加成 乙醛與鹵素發(fā)生的是氧化還原反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)。2. 催化氧化3. 被弱氧化劑氧化 (1)銀鏡反應(yīng)銀氨溶液的配制：在一支潔凈的試管中加入少量AgNO3溶液，滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止，得無(wú)色透明溶液，此溶液稱為銀氨溶液。(2)Cu2O反應(yīng)4. 被強(qiáng)氧化劑氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。甲醛常溫下為無(wú)色，有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。40%的甲醛溶液俗稱為福爾馬林，具有殺菌防腐能力。從結(jié)構(gòu)上看，甲醛可視為含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)。HCHO與銀氨溶液反應(yīng)HCHO與新制Cu(OH)2反應(yīng)1mol HCHO4mol Ag；1mol HCHO2mol Cu2O，這與其它的飽和一元醛有區(qū)別。飽和一元醛通式CnH2nO(n1)九、乙酸 羧酸乙酸分子式C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOH，官能團(tuán)羧基。物理性質(zhì)：無(wú)色、有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)。1. 弱酸性：酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性。 乙酸與CaCO3反應(yīng)的離子方程式CaCO3 + 2CH3COOH 2CH3COO- + Ca2+ + CO2 + H2O2. 酯化反應(yīng)(含氧酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng))。規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中的相關(guān)問題1. 濃H2SO4的作用是什么?濃H2SO4的作用主要是催化劑、吸水劑，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃H2SO4可以縮短達(dá)到平衡所需的時(shí)間及促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。2. 盛反應(yīng)液的試管為什么要向上傾斜45?主要是加大液體受熱面積。3. 導(dǎo)管末端能不能插入Na2CO3溶液中? 為什么?不能，目的是防止液體倒吸。4. 能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?不能，因?yàn)镹aOH溶液的堿性很強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯水解。5. 實(shí)驗(yàn)中為什么用小火加熱保持微沸?這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。6. 飽和Na2CO3溶液的作用是什么?(1)中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的香味)(2)溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇(3)減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使乙酸乙酯容易分層析出7. 如何分離出酯?可用分液漏斗分液。飽和一元羧酸通式CnH2nO2(n1)寫出分子式：硬脂酸C17H35COOH；軟脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH；乙二酸HOOCCOOH；(俗稱草酸)；苯甲酸C6H5COOH(俗稱安息香酸)寫出乙二醇與乙酸完全酯化的反應(yīng)方程式：甲酸，俗稱蟻酸 既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有醛的性質(zhì)，也有羧酸的性質(zhì)。十、酯低級(jí)酯的密度一