第三章單烯烴v4

1、第三章第三章 烯烴烯烴主要內(nèi)容主要內(nèi)容n 烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)n 烯烴的同分異構(gòu)和命名烯烴的同分異構(gòu)和命名 (Z/E; 順順/反反)n 烯烴的親電加成反應(yīng)烯烴的親電加成反應(yīng) (親電加成的一般機(jī)理親電加成的一般機(jī)理, 正碳離子正碳離子, Markovnilkov加成規(guī)則及解釋加成規(guī)則及解釋)n鹵素與烯烴的加成機(jī)理（環(huán)正離子機(jī)理）及反應(yīng)對(duì)立鹵素與烯烴的加成機(jī)理（環(huán)正離子機(jī)理）及反應(yīng)對(duì)立 體選擇性的解釋體選擇性的解釋分子中含有碳分子中含有碳碳雙鍵碳雙鍵(C=C)的烴，通式：的烴，通式：CnH2n CH3CH=CH2CH2=CH2CH3CH2CH=CHCH2官能團(tuán)官能團(tuán)：分子中容易發(fā)生某些持征反應(yīng)的原

2、子、原子團(tuán)或某些持分子中容易發(fā)生某些持征反應(yīng)的原子、原子團(tuán)或某些持征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)。征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)。碳碳碳雙鍵碳雙鍵(C=C)為烯烴的為烯烴的官能團(tuán)官能團(tuán)。3.1 烯烴的同分異構(gòu)和命名烯烴的同分異構(gòu)和命名 烯烴的同分異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)( (幾何異構(gòu)幾何異構(gòu)) )CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2 CH CH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3 1- 1-丁烯丁烯 2- 2-丁烯丁烯 2- 2-甲基丙烯甲基丙烯 雙鍵位置異構(gòu)雙鍵位置異構(gòu) 碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)CH 3 C=CH2 CH3屬于屬于構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu) 順、反順、反命名命名： 兩個(gè)相同基團(tuán)分處在兩個(gè)相同基團(tuán)分

3、處在C=C的一邊稱(chēng)為的一邊稱(chēng)為順式（順式（cis-）；處在；處在C=C的雙鍵的兩邊稱(chēng)為的雙鍵的兩邊稱(chēng)為反式（反式（trans-）CCCH3HCH3HCCHCH3CH3H順式(cis)反式(trans) Z、E 命名命名 ：根據(jù)根據(jù)次序規(guī)則次序規(guī)則，較優(yōu)基團(tuán)在同側(cè)為，較優(yōu)基團(tuán)在同側(cè)為Z型型，不同側(cè)為，不同側(cè)為E型型 CH3C2H5HClCH3ClHC2H5Z-型E-型 如：如： I Br Cl S P F O N C D H 如：如：-CH2CH3 -CH3 -CH2Cl -CH2F -CH2OCH3 -CH2OH -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2CHCH2CHCH2CCCHOCHO

4、OCCNCNNNCCCHCH2CHCH2CCCHCH2CH2CH2CH3與CHCH2CH3H與CCH3CH3CH3CCCCH3CH3CH3BrCHCH3CH3CH2CH3CH=CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3Z-Z-C=CCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2- CH3-(CH3)2CH- CH3CH2CH2- 分別比較同一個(gè)碳原子上所連的兩個(gè)基團(tuán)的先后次序，分別比較同一個(gè)碳原子上所連的兩個(gè)基團(tuán)的先后次序，-烯烴的烯烴的同分異構(gòu)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)：順?lè)串悩?gòu)： (雙鍵碳原子上連接的基團(tuán)在空間的位置不同雙鍵碳原子上連接的基團(tuán)在

5、空間的位置不同)碳干異構(gòu)碳干異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)：雙鍵位置不同雙鍵位置不同 由于組成雙鍵的兩個(gè)碳原子上連接的基團(tuán)在空間的位置不同而形由于組成雙鍵的兩個(gè)碳原子上連接的基團(tuán)在空間的位置不同而形成的構(gòu)型不同的現(xiàn)象稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)相現(xiàn)象。成的構(gòu)型不同的現(xiàn)象稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)相現(xiàn)象。立體異構(gòu)：構(gòu)型異構(gòu)，構(gòu)象異構(gòu)立體異構(gòu)：構(gòu)型異構(gòu)，構(gòu)象異構(gòu)烯烴的烯烴的順?lè)串悩?gòu)：順?lè)串悩?gòu)：順?lè)串悩?gòu)是立體異構(gòu)現(xiàn)象中的一種，屬于構(gòu)型異構(gòu)。順?lè)串悩?gòu)是立體異構(gòu)現(xiàn)象中的一種，屬于構(gòu)型異構(gòu)。 烯烴的命名烯烴的命名CCCCCH3HCH3CH2CH3HH(2Z，4E)4甲基甲基2，4庚二烯庚二烯 有機(jī)物名稱(chēng)應(yīng)包括：母體名稱(chēng)，取代基名稱(chēng)、位置和數(shù)目，

6、有機(jī)物名稱(chēng)應(yīng)包括：母體名稱(chēng)，取代基名稱(chēng)、位置和數(shù)目，構(gòu)型及位置構(gòu)型及位置。 CH2=C-CH2-CH3CH2-CH2-CH3CH3-C=CH-CH2-CH-CH3CH3CH323456112364(2)(3)(1)XX編號(hào)正確編號(hào)錯(cuò)誤主鏈選擇3.2 烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu) (以乙烯以乙烯C2H4為例為例) 碳原子形成烯烴時(shí)碳原子形成烯烴時(shí)電子激發(fā)電子激發(fā) 雜化雜化(s2 p) 雜化軌道雜化軌道(3sp2 )雜化軌道電子云形雜化軌道電子云形狀、空間取向狀、空間取向 乙烯分子的形成乙烯分子的形成 成鍵的方式成鍵的方式 HHHHCCCCHHHHCCHHHH C=C 鍵：鍵： 1 鍵鍵 （ sp2 sp

7、2）+ 1 鍵（鍵（p p） C H 鍵：鍵： 鍵（鍵（1s sp2）鍵鍵 ：兩個(gè)碳原子未參與雜化的軌道相互平行重疊，成兩個(gè)碳原子未參與雜化的軌道相互平行重疊，成鍵鍵。(3) 用分子軌道理論說(shuō)明用分子軌道理論說(shuō)明軌道軌道的形成：由兩個(gè)互相平行的的形成：由兩個(gè)互相平行的原子原子軌道軌道-p軌道線性組合形成兩個(gè)軌道線性組合形成兩個(gè)分子軌道分子軌道- 軌道軌道。軌道軌道的電子云分布：電子云集中在鍵軸的上面和下面，通過(guò)鍵軸的電子云分布：電子云集中在鍵軸的上面和下面，通過(guò)鍵軸的參考平面可把電子云分成兩半。的參考平面可把電子云分成兩半。 乙烯分子的構(gòu)型乙烯分子的構(gòu)型平面構(gòu)型平面構(gòu)型CCHHHHCH2=CH

8、2鍵的特點(diǎn)鍵的特點(diǎn)(與與鍵比較鍵比較)：CCHHHHCCCC610.9 kJ / mol347.3 kJ / mol鍵能： 鍵 263.6 kJ / mol - -鍵的鍵能鍵的鍵能小于小于C-C單鍵單鍵 鍵重疊程度比鍵重疊程度比鍵小，不如鍵小，不如鍵穩(wěn)定，比較鍵穩(wěn)定，比較容易破裂。容易破裂。 鍵電子云在兩原子核連線的上、下兩側(cè)，碳核束縛小，易鍵電子云在兩原子核連線的上、下兩側(cè)，碳核束縛小，易流動(dòng)，易極化，曝露于外，流動(dòng)，易極化，曝露于外，易給出電子而發(fā)生反應(yīng)。易給出電子而發(fā)生反應(yīng)。 鍵鍵電子云集中在兩原子核之間，不易與外界試劑接近。電子云集中在兩原子核之間，不易與外界試劑接近。 C=C兩原子之

9、間不能自由旋轉(zhuǎn)兩原子之間不能自由旋轉(zhuǎn)C=C雙鍵的特點(diǎn)雙鍵的特點(diǎn)(與與C-C單鍵比較單鍵比較)： C=C的鍵長(zhǎng)比的鍵長(zhǎng)比C-C鍵短鍵短3.3 物理性質(zhì)物理性質(zhì)bp： 3.7 C 0.88 Cmp： -138.9 C -105.6 C 解釋?zhuān)航忉專(zhuān)? =0 在順、反異構(gòu)體中，順式異構(gòu)體因?yàn)樵陧?、反異?gòu)體中，順式異構(gòu)體因?yàn)闃O性較大極性較大，沸點(diǎn)通常較反式，沸點(diǎn)通常較反式高。又因?yàn)樗母摺Ｓ忠驗(yàn)樗膶?duì)稱(chēng)性較低對(duì)稱(chēng)性較低，較難填入晶格，故熔點(diǎn)較低。，較難填入晶格，故熔點(diǎn)較低。 3.4 烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法烯烴的實(shí)驗(yàn)室制法鹵代烷脫鹵化氫鹵代烷脫鹵化氫醇脫水醇脫水CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHCH

10、2 KOHEtOHH3CCH3CH3+H3CCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3OHH2SO4, H2O 3.5 烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì) 親電加成反應(yīng)；親電加成反應(yīng)； 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)KMnO4， O3； 氫鹵代氫鹵代CCCC 親電加成反應(yīng)親電加成反應(yīng) 與酸性試劑加成與酸性試劑加成HX，H2SO4，H+3OHXCCHXCC+(X Cl, Br, I; 活性：活性： HI HBr HCl )鍵斷開(kāi)，形鍵斷開(kāi)，形成兩個(gè)成兩個(gè)-鍵鍵HOSO3HCCHOSO3H0oCCC+H2SO4CCOSO3HHCC0oCH2OCCOHH(乙醇和異丙醇的工業(yè)制法乙醇和異丙醇的工業(yè)制法)HCCCCHOH+水

11、水合合反反應(yīng)應(yīng)HOH催化劑催化劑XXCCXOH(X Cl， Br)CC+H2O or OH+XOHXXCCXX(X Cl， Br)CCl4 CC+由于烯烴由于烯烴電子電子的影響，的影響，X2分子分子發(fā)生極化。發(fā)生極化。CC+HXCCHX(XCl, Br, I)HOSO3HCCHOSO3H0oCHCCHOHXXCCXX(XCl, Br)CCl4CCXOHHOHXOH HXCCHXCC+雙鍵為電子供體雙鍵為電子供體（有親核性或堿性）（有親核性或堿性）H有親電性有親電性CCHXCC XXCCHX慢慢快快H CCHX+CCHX CCHCCHX CCHX反反應(yīng)應(yīng)進(jìn)進(jìn)程程勢(shì)勢(shì)能能X+CCHX CCHX C

12、CXHCCXH CCHXHOSO3HCCHOSO3H0oCCC+CCHOSO3HCCHOSO3HCCHOSO3H親電型反應(yīng)（親電加成，親電取代）：親電型反應(yīng)（親電加成，親電取代）：由親電試劑參與的反應(yīng)由親電試劑參與的反應(yīng)CCENuCCENuCCENu 試劑的親試劑的親電部分起電部分起關(guān)鍵作用關(guān)鍵作用HOSO3HHX ENu CHCH2CH3CH2HBrCHCH2CH3CH2BrH+CHCH2CH3CH2HBr4 : 1CHCH2CH3H3PO4H2OCHCH2CH3OHCHCH2CH3OH主主要要產(chǎn)產(chǎn)物物+HH次次要要產(chǎn)產(chǎn)物物CHCH2CH3CH2HCHCH2CH3CH2BrHCHCH2CH3

13、CH2HBrBrCHCH2CH3CH2HCHCH2CH3CH2H+BrBr中間體正碳離中間體正碳離子的穩(wěn)定性決子的穩(wěn)定性決定加成的取向定加成的取向CHCH2CH3CH2HBrCHCH2CH3CH2BrH+CHCH2CH3CH2HBr4 : 1用反應(yīng)過(guò)程生成的活潑中間體碳正離子的穩(wěn)定性來(lái)解釋用反應(yīng)過(guò)程生成的活潑中間體碳正離子的穩(wěn)定性來(lái)解釋烷基是給電子基團(tuán)，使雙鍵中烷基是給電子基團(tuán)，使雙鍵中電子云偏移電子云偏移 。CH21CH2CH33CH21CH2CH33+推電子作用由于電子密度分布對(duì)性質(zhì)產(chǎn)生的影響叫由于電子密度分布對(duì)性質(zhì)產(chǎn)生的影響叫電子效應(yīng)電子效應(yīng) 從電子效應(yīng)解釋解釋馬氏規(guī)則從電子效應(yīng)解釋解釋

14、馬氏規(guī)則CHCH2F3CHClCHCH2F3CHCHCH2F3CHor較較穩(wěn)穩(wěn)定定不不穩(wěn)穩(wěn)定定（強(qiáng)強(qiáng)吸吸電電子子基基直直接接與與碳碳正正離離子子相相連連）ClCHCH2F3CClHCHCH2F3CHClCHCH2F3CClH 電子效應(yīng)，分析有機(jī)分子中的電荷分布電子效應(yīng)，分析有機(jī)分子中的電荷分布 電荷密度電荷密度大的位置大的位置最易接受電性試劑的進(jìn)攻。最易接受電性試劑的進(jìn)攻。 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 決速步聚決速步聚 比較決速步聚的中間體比較決速步聚的中間體(過(guò)渡態(tài)過(guò)渡態(tài))的的穩(wěn)定性穩(wěn)定性- 電子效應(yīng)電子效應(yīng)* * 對(duì)于電性中間體對(duì)于電性中間體(如如碳正離子碳正離子)穩(wěn)定性分析：穩(wěn)定性分析：電荷分散通

15、則電荷分散通則 用電子效應(yīng)用電子效應(yīng)(誘導(dǎo)、共軛誘導(dǎo)、共軛)分析分析l 碳正離子碳正離子為為平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)：C原子為原子為sp2雜化，空雜化，空p軌道軌道 碳正離子帶正電荷的碳是碳正離子帶正電荷的碳是sp2雜化，與其他原子結(jié)合構(gòu)成三雜化，與其他原子結(jié)合構(gòu)成三個(gè)個(gè) 鍵，在同一平面上，同時(shí)還有一個(gè)空的鍵，在同一平面上，同時(shí)還有一個(gè)空的p軌道，垂直于這軌道，垂直于這個(gè)平面。個(gè)平面。碳正離子及其穩(wěn)定性碳正離子及其穩(wěn)定性l 碳正離子穩(wěn)定性及穩(wěn)定性解釋碳正離子穩(wěn)定性及穩(wěn)定性解釋?zhuān)?電荷分散通則：電荷分散通則： 按照靜電學(xué)的定律，帶電體系的穩(wěn)定性隨著電荷的分散而增按照靜電學(xué)的定律，帶電體系的穩(wěn)定性隨著電荷

16、的分散而增大。即電荷越分散越穩(wěn)定。大。即電荷越分散越穩(wěn)定。解釋?zhuān)航忉專(zhuān)赫T導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)烷基的斥電子作用使得碳正離子正電荷烷基的斥電子作用使得碳正離子正電荷得到分散，粒子趨于穩(wěn)定。得到分散，粒子趨于穩(wěn)定。 碳正離子穩(wěn)定性也取決于電荷的分布碳正離子穩(wěn)定性也取決于電荷的分布, ,有如下次序：有如下次序：CCH3CH3HCH3CCH3HHCH3CHHHCH3超共軛效應(yīng)超共軛效應(yīng)-共軛共軛 效應(yīng)效應(yīng)-雙鍵的雙鍵的 電子云和相鄰的電子云和相鄰的 碳?xì)滏I碳?xì)滏I的的 電子云電子云相互交蓋而相互交蓋而引起的離域效應(yīng)引起的離域效應(yīng).- p 超共軛效應(yīng)超共軛效應(yīng)- 碳正離子的碳正離子的空空p p軌道軌道和相鄰的和相

17、鄰的 - -碳?xì)滏I碳?xì)滏I的的 電子云電子云相互交蓋而引起的離域效應(yīng)相互交蓋而引起的離域效應(yīng). .超共軛效應(yīng)與碳正離子穩(wěn)定性：超共軛效應(yīng)與碳正離子穩(wěn)定性：CCXXCXCCXXCCXXSN2CCXXXX 說(shuō)明極性分子對(duì)說(shuō)明極性分子對(duì)X2可可能有極化誘導(dǎo)作用能有極化誘導(dǎo)作用CCHHHHBr2, H2O, NaClCH2H2CBrBr+CH2H2COHBrCH2H2CClBr+H2O, NaClNo ReactionH2CCH2BrBr CH2H2CBrBrCH2H2CBrBrClH2OCH2H2CBrOH2 HCH2H2CBrOHCH2H2CBrClCCHHHHCH2H2CBrBr+CH2H2COH

18、BrCH2H2CClBr+Br2H2O, NaClHydroboration-Oxidation反應(yīng)的特點(diǎn)：反應(yīng)的特點(diǎn)： 產(chǎn)率較高。產(chǎn)率較高。 區(qū)域選擇性反應(yīng)區(qū)域選擇性反應(yīng)（主要為反（主要為反Markovnikov規(guī)則取向）規(guī)則取向）。 立體專(zhuān)一性反應(yīng)立體專(zhuān)一性反應(yīng)（順式加成）（順式加成）。 CHCH2RHCCH2)3B(RB2H6H2O26OHCHCH2RHOH6H2區(qū)域區(qū)域CHCH2CH3CH21. B2H6CH2CH2CH3(CH2)3OHCCHCH3CH3CC(H3C)2HCCH3CHCHCH3CH3CH3OH2. H2O2 /OH+93 %7 %+CCH2CH3CH3CH3OH98

19、%2 %HHCH3CH2CH(H3C)2HCCH3OHCHCH2(H3C)2HCHOCH3+57 %43 %CHCH3CH3(CH2)3OH1. B2H62. H2O2 /OH1. B2H62. H2O2 /OHCH3HBH3H2O2OHCH3HHOH 立體立體區(qū)域區(qū)域BHBHHHBHHHBHHOB2H6+2HBHHO2區(qū)域區(qū)域BHCHCH2RBHCHCH2R BHCHCH2RBHCHCH2R p58制伯醇，反馬加成制伯醇，反馬加成-HBH2+CH3CHCH2+CH3CH2CH2BH2n元素電負(fù)性：元素電負(fù)性：B (2.0) H(2.1) 硼氫化反應(yīng)是美國(guó)化學(xué)家硼氫化反應(yīng)是美國(guó)化學(xué)家布朗（布朗

20、（Brown）與）與1957年發(fā)現(xiàn)的，由此年發(fā)現(xiàn)的，由此布朗獲得了布朗獲得了1979年的年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。區(qū)域區(qū)域 Herbert C. Brown 1912Georg Wittig18971987The Nobel Prize in Chemistry 1979for their development of the use of boron- and phosphorus-containing compounds, respectively, into important reagents in organic synthesisCH3CH2CH2CH3CHCH3OHCH3CH

21、=CH2OH以丙烯為原料，分別合成下列化合物以丙烯為原料，分別合成下列化合物HBH2CH3CHCH2+CH3CH2CH2BH2H2O2OH-CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2OH+CH3CHCH3OHCCH2CH3H3CHBrCCH2CH3H3CHBrCCH2CH3H3CBrH過(guò)氧化效應(yīng)過(guò)氧化效應(yīng)ROOROROORRO2ROHBrROH+BrBrCCH2CH3H3C+CCH2CH3H3CBrCCH2CH3H3CBrHBr+CCH2CH3H3CHBr+Br H:CHHCHHH CH3. 甲基自由基為甲基自由基為平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)： C原子為原子為sp2雜化，其它烷基自雜化，其它烷基自由基有

22、類(lèi)似結(jié)構(gòu)。由基有類(lèi)似結(jié)構(gòu)。 烷基自由基的穩(wěn)定性烷基自由基的穩(wěn)定性：烷基自由基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性烷基自由基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性解釋?zhuān)航忉專(zhuān)簆58(3) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)CORROCROH+KMnO4(濃濃，熱熱), OHK2Cr2O7, H或或CCRRRHCRRH2CCHRCO2RCOOHCORR2CO2 + HOOCCCH3OKMnO4 + H+H2C CH C CH2CH3 紫紅色的酸性高錳酸紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液迅速褪色鉀溶液迅速褪色 是檢驗(yàn)是否有雙鍵的一是檢驗(yàn)是否有雙鍵的一個(gè)重要方法個(gè)重要方法. .CCRRRHCCRRRHOHOHKMnO4(稀稀，冷冷), OH或或(1) OsO4, (2)

23、 H2OHOOHKMnO4(稀稀，冷冷), OH或或(1) OsO4, (2) H2OKMnO4OsO4OMnOOOOOsOOOHHHHH2OHOOHHH+MnO3MnO2MnO4OsO3H2OHOOHHH+HO 可以用可以用OsO4OsO4代替代替KmnO4KmnO4進(jìn)行反應(yīng)進(jìn)行反應(yīng) CCRRRHCORROCRH+(1) O3(2) H2O, ZnCCHOOOCCHOOOCCHOOOCCHOOOH2OCOCHO+H2O2有機(jī)分析上用于分析烯烴的結(jié)構(gòu)有機(jī)分析上用于分析烯烴的結(jié)構(gòu)COH3CC2H5OCCH3H+(2) H2O, ZnCH3CC2H5CCH3H(1) O3. CCRRRHCCRRR

24、HOORCOOHCH3CO3HPhCO3HCF3CO3HCO3HCl(MCPBA)CCCCOHOOROHORO+CCHOOROCCRRRHCORROCROH+CCRRRHOHOHCORROCRH+CCRRRHOKMnO4(濃濃，熱熱), OHK2Cr2O7, H或或(1) O3(2) H2O, ZnKMnO4(稀稀，冷冷), OH或或(1) OsO4, (2) H2ORCOOH（過(guò)過(guò)氧氧酸酸）O某烯烴經(jīng)某烯烴經(jīng)KMnO4氧化后得到如下產(chǎn)物，試推斷該烯烴的結(jié)構(gòu)。氧化后得到如下產(chǎn)物，試推斷該烯烴的結(jié)構(gòu)。COCH3CH3CH2CH2COOHCOOHCOOHCH3解：解： CH3CCH3CHCH2CH

25、2CHCHCH3(4) - -氫原子的反應(yīng)氫原子的反應(yīng)烯丙位氯代的條件：烯丙位氯代的條件：高溫（氣相）、高溫（氣相）、Cl2低濃度低濃度CHCH2H3C+500 600oC液液相相氣氣相相CHCH2H3CClClCHCH2H2CClCl2CCl4烯丙位烯丙位CHCH2CH2ClCl2 Cl(1)(2)Cl+HCl+(3)ClCl+HCHCH2CH2CHCH2CH2ClCHCH2CH2Cl NBSBr(PhCOO)2NBS:NOOBr氧化氧化(5) 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)n CH2=CH2少量引發(fā)劑150250150300Mpa CH2-CH2 n乙烯（單體）聚乙烯（高分子）高壓法高壓聚乙烯n CH2=CH20.11Mpa CH2-CH2 n低壓法低壓聚乙烯TiCl4 Al(C2H5)36075TiCl4-Al(C2H5)3 稱(chēng)為齊格勒稱(chēng)為齊格勒-納塔催化劑。納塔催化劑。1959年齊格勒年齊格勒 納塔利用此催化劑首次合成了立體定向高分子，人納塔利用此催化劑首次合成了立體定向高分子，人造天然橡膠。為有機(jī)合成做出了具大的貢獻(xiàn)。為此，兩人共享了造天然橡膠。為有機(jī)合成做出了具大的貢獻(xiàn)。為此，兩人共享了196