專題17+有機(jī)化合物的合成與推斷（易錯(cuò)練兵）-2018年高考化學(xué)備考黃金易錯(cuò)點(diǎn)+Word版含解析

1、1秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標(biāo)號(hào))a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團(tuán)名稱為_，D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F的化學(xué)名稱是_，由F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，

2、其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)參照上述合成路線，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線_。中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個(gè)碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1,6­己二酸。己二酸與1,4­丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說

3、明W分子中含有2個(gè)羧基。則有4種情況：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是DE，有Pd/C，加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個(gè)反應(yīng)原理可得出合成路線。答案：(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))2芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為_。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程

4、式為_。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)含兩個(gè)支鏈處于對(duì)位，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)醋酸鈉(2)(5) 3菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙

5、烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1­丁醇，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)由題目所給信息可知，生成A的反應(yīng)為雙烯加成反應(yīng)： (A)方程式為 (4)根據(jù)題目所給信息，CH3CH2Br與Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在酸性條件下反應(yīng)即可生成1­丁醇，其合成路線為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。答案：(1) 碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH

6、4有機(jī)物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。已知：E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol E能夠與2 mol H2完全反應(yīng)生成FRCHCH2RCH2CH2OH有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 g·mol1，其核磁共振氫譜有3組峰有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈回答下列問題：(1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物B：_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)有機(jī)物C可與銀氨溶液反應(yīng)，配制銀氨溶液的實(shí)驗(yàn)操作為_。(5)已知有機(jī)物甲符合下列條件：為芳香族化合物與F互為同分異構(gòu)體能被催化氧化成醛符合上述條件的有機(jī)物甲有_種

7、。其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為62211的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (2)根據(jù)G的分子式可知其分子中含有13個(gè)碳原子，則F含有9個(gè)碳原子，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1 mol E與2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，故E為。(3)(CH3)2CHCHO與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)配制銀氨溶液的操作步驟是在一支潔凈的試管中加入硝酸銀溶液少許，邊振蕩邊滴加稀氨水，至生成的沉淀恰好完全溶解為止。(5)與F互為同分異構(gòu)體，且能被催化氧化生成醛，故含有CH2OH結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體的種類有13種。其中有3個(gè)側(cè)鏈，核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為62

8、211的有機(jī)物是。答案：(1)2甲基1丙醇(2) (4)在一支潔凈的試管中取稀AgNO3溶液少許，邊振蕩試管邊逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(5)155美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：請(qǐng)回答下列問題：(1)美托洛爾中的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)在上述三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號(hào))。(4)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(寫出一種即可)。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且1 mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 m

9、ol H2(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目所給相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：酸酯基，根據(jù)知，含有酚羥基，結(jié)合，該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，并且分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)運(yùn)用逆合成分析法，推出中間產(chǎn)物，確定合成路線。答案：(1)羥基醚鍵(順序可調(diào)換)(2)(3)(4) 6以苯為主要原料，制取高分子材料N和R的流程如下：已知：(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)由生成的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)條件是_。(4)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。(6)下列說法

10、正確的是_(填字母)。aA可與NaOH溶液反應(yīng)b常溫下，A能和水以任意比混溶c化合物C可使酸性高錳酸鉀溶液褪色dE存在順反異構(gòu)體(7)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。(8)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_種。a能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀b屬于酯類c苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基 (2)由生成的反應(yīng)類型是苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(3)目標(biāo)產(chǎn)物中有酚羥基，應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，故反應(yīng)條件是NaOH水溶液加熱后酸化。(4)A與C反應(yīng)生成N，是酚醛縮合反應(yīng)，故C應(yīng)為醛類物質(zhì)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式是。(6)A是苯酚，可與NaOH溶液反應(yīng)，a正確；常溫下，苯酚在水中的溶解度很小，b錯(cuò)誤；

11、化合物C是，既是碳碳雙鍵，又有醛基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c正確；D生成E是消去反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不存在順反異構(gòu)體，d錯(cuò)誤。(7)E到R是加聚反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式是n。(8)符合條件的B()的同分異構(gòu)體有答案：(1)羥基、羧基(2)取代反應(yīng)(3)NaOH水溶液加熱后酸化(4)(6)a、c(7) (8)67貝凡洛爾是一種用于治療高血壓的藥物，其中間體F的一種合成路線如下： (1)F中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)BC的反應(yīng)類型為_。(3)在Ni催化下C與H2反應(yīng)可得X，X的分子式為C10H15O2N，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。屬于芳香

12、族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)請(qǐng)以為原料制備，寫出該制備過程的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。(4)根據(jù)要求可知分子中含有甲酸酯基(HCOO)，根據(jù)要求可知分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，同分異構(gòu)體中可以保留2個(gè)OCH3，同時(shí)還有1個(gè)CH3，也可以是3個(gè)CH3和2個(gè)OH。(5)可以采用逆合成分析法。結(jié)合原流程中E生成F的反應(yīng)可知，產(chǎn)物可由和原料之一得到，結(jié)合D生成E的原理可知，可由在PCl5的作用下得到，結(jié)合C生成D的原理可知，可由在酸性條件下水解得到，答案：(1)醚鍵和酰胺鍵(2)取代反應(yīng)8據(jù)報(bào)道，化合物M對(duì)番茄灰霉菌有較

13、好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。完成下列填空：(1)化合物C中的含氧官能團(tuán)為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)寫出化合物C滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能在堿性條件下發(fā)生水解能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH請(qǐng)以、CH2=CHCN和乙醇為原料合成化合物，寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案：(1)醚鍵取代反應(yīng)(2)(3)9二甲氧芐氨嘧啶是一種用于家禽細(xì)菌感染

14、的防治藥。其合成路線如下：(1)化合物F的含氧官能團(tuán)為_(填官能團(tuán)名稱)；合成路線中，步驟、的反應(yīng)類型分別是_。(2)反應(yīng)先加成后消去，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。.核磁共振氫譜有5個(gè)峰.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng).不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)(4)實(shí)際生產(chǎn)的產(chǎn)品中存在一種結(jié)構(gòu)為的副產(chǎn)物，為了使該副產(chǎn)物的含量降到最低，需將合成路線中第_步反應(yīng)的工藝最優(yōu)化。(5)已知：RClRCNRCH2NH2。化合物是合成染料的中間體，請(qǐng)寫出以氯乙烷和1,2­二氯乙烷為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用

15、)。合成路線流程圖示例如下：產(chǎn)物中含有酚羥基；聯(lián)合 、可知分子中含有甲酸酯基和醇羥基，再結(jié)合 可知分子中的甲酸酯基和醇羥基處于對(duì)位。由此可寫出符合要求的同分異構(gòu)體為。(4)結(jié)合副產(chǎn)物與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知，最終產(chǎn)品中OCH3的個(gè)數(shù)取決于反應(yīng)生成的D分子中所含溴原子的個(gè)數(shù)，故應(yīng)將合成路線中的第步反應(yīng)優(yōu)化。(5)合成路線分析可采用逆合成分析法。根據(jù)已知中內(nèi)容可知，合成產(chǎn)物中的NH2可由CN 與H2反應(yīng)得到，即可由與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到；根據(jù)的結(jié)構(gòu)以及原流程圖中反應(yīng)可知，該物質(zhì)可由和CH3CH2CN先發(fā)生加成反應(yīng)后發(fā)生消去反應(yīng)得到；根據(jù)已知中內(nèi)容可知，CH3CH2CN可由CH3CH2Cl與NaCN反應(yīng)得到

16、；OHCCHO可由HOCH2CH2OH氧化得到，HOCH2CH2OH可由ClCH2CH2Cl發(fā)生水解反應(yīng)得到。答案：(1)醛基、醚鍵加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(4)(5)10化合物G是一種低毒性、低殘留、環(huán)境友好的農(nóng)藥，可以通過以下方法合成。(1)AB的反應(yīng)類型為_。(2)化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱為_和_。(3)化合物X的分子式為C5H12O2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。.屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng).分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)請(qǐng)以為原料制備化合物，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(3

17、)由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及X的分子式可知，X為五個(gè)碳原子的直鏈二元醇，且兩個(gè)醇羥基在鏈端第一和第二碳原子上，故X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由可知分子中含有醛基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)中除含有一個(gè)羰基外，還含有一個(gè)五元環(huán)和一個(gè)O原子，故滿足要求的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有兩個(gè)醛基；由可知分子具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)。故滿足要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)取代反應(yīng)(2)羰基(酚)羥基11非索非那定(E)可用于減輕季節(jié)性過敏鼻炎引起的癥狀。其合成路線如下(其中)：(1)E中的含氧官能團(tuán)名稱為_和_。(2)X的分子式為C14H15ON，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)BC的反應(yīng)類型為_。(4)一定條件下，A可轉(zhuǎn)化為F()。寫出同時(shí)滿足

18、下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能使溴水褪色有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)已知：RBrRCN。化合物G()是制備非索非那定的一種中間體，請(qǐng)以、CH3Cl、t­BuOK為原料制備G，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 (3)由B、C的結(jié)構(gòu)可知，B生成C的反應(yīng)為B分子中的Cl原子被取代的反應(yīng)。(4)由可知分子中含有酚羥基，由可知分子中含有碳碳雙鍵，由可知分子具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)。由F的結(jié)構(gòu)可知，同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外還含有6個(gè)C原子、3個(gè)O原子和3個(gè)不飽和度，6個(gè)C原子兩個(gè)一組組成3個(gè)乙烯基，3個(gè)O原子分別形成3個(gè)酚羥基

19、，且在苯環(huán)上都處于間位，故符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)羥基羧基(2) (3)取代反應(yīng)(4) 12化合物F是合成抗心律失常藥物泰達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：(1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為_。(2)AB的化學(xué)方程式為_。(3)CD的反應(yīng)類型為_。(4)E的分子式為C10H10O4N2，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫請(qǐng)以苯和為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)

20、簡(jiǎn)式可知，分子中含有的含氧官能團(tuán)為O(醚鍵)、 (酰胺鍵)。(3)結(jié)合C、成HCl，剩余部分閉合成環(huán)。(5)根據(jù)可知分子中含有醛基(或甲酸酯基)，由可知水解后的產(chǎn)物分子中含有酚羥基，由可知分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，由此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體。(6)有機(jī)合成路線可以采用逆合成分析法。產(chǎn)物分子中的碳碳雙鍵可以通過醇的消去反應(yīng)得到，故產(chǎn)物可由發(fā)生消去反應(yīng)得到，由“已知”中內(nèi)容可知，可由中醛基的加成反應(yīng)得到，結(jié)合原流程中C生成D的反應(yīng)可知，與原料之一反應(yīng)得到，結(jié)合原流程中E生成F的反應(yīng)可知，與H2反應(yīng)得到，而可由原料苯發(fā)生硝化反應(yīng)得到。答案：(1)醚鍵、酰胺鍵 (3)取代反應(yīng)(4)13香柑內(nèi)酯具有抗菌、抗血吸蟲、降血壓等作用。它的一種合成路線如下：(