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文檔簡介
1、第三節(jié) 鹵代烴 導(dǎo)學(xué)案一溴乙烷1結(jié)構(gòu)分子式: 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式: 電子式: 官能團(tuán): 溴乙烷的核磁共振氫譜:吸收峰數(shù)目: 說明 峰面積之比: 說明 2物理性質(zhì):顏色: 狀態(tài): 密度: 溶解性: 沸點(diǎn): 3化學(xué)性質(zhì):(請用虛線在方程式中標(biāo)明斷鍵位置)(1)取代反應(yīng)或水解反應(yīng):條件是溴乙烷與 的反應(yīng)方程式: 水高錳酸鉀酸性溶液液本質(zhì)反應(yīng): 反應(yīng)類型: (2)消去反應(yīng):條件是溴乙烷與 的反應(yīng)方程式: 本質(zhì)反應(yīng):_反應(yīng)類型 強(qiáng)調(diào):如圖在溴乙烷消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中: KMnO4酸性溶液有什么作用?為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)
2、乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎能否把左邊裝置畫出來呢?(3)消去反應(yīng):a.定義: b.消去反應(yīng)原理及規(guī)律:4.小結(jié):溴乙烷的取代和消去反應(yīng): 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論二、鹵代烴1.概念 分子中的氫原子被 取代后生成的化合物稱為鹵代烴。2.分類(1) 根據(jù)所含鹵素不同氟代烴(R-F)、氯代烴(RC1)、溴代烴(R-Br)、碘代烴(R-1)(2)根據(jù)所含鹵素原子的多少一鹵代烴如溴乙烷(CH3CHBr)多鹵代烴如三氯甲烷(CHCl3)(3)根據(jù)烴基的不同飽和鹵代烴如溴乙烷(CHCH2Br)不飽和鹵代烴如氯乙烯(CH2=CHC芳香鹵代烴如溴苯3.物理性質(zhì)(1)常溫下,鹵代烴除C
3、H3Cl、CHI3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外,其余均為 或 (2)鹵代烴均 溶于水,密度比水 ,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。(3)部分鹵代烴(如CCl4)是很好的有機(jī)溶劑4.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),條件是與 共熱,其反應(yīng)本質(zhì)是水分子中的 取代了鹵代烴中的 舉例:(1)寫出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(CH3)2CBrCH2CH3 :_:_:_ (2)消去反應(yīng)鹵代烴與 共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴(烯烴或炔烴)。問題:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)斷裂什么鍵?是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?發(fā)生消去反應(yīng)的條件是什么?與溴乙烷相似)原理原理原理
4、下列物質(zhì)中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是() . 舉例(1)寫出下列物質(zhì)與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(CH3)2CBrCH2CH3 :_:_:_ 5. 如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素?請簡要描述實(shí)驗(yàn)原理及操作步驟。三鹵代烴對人類生活的影響1.鹵代烴的用途曾被廣泛用作 、滅火劑、 、麻醉劑2.鹵代烴的危害氟氯烴對臭氧層產(chǎn)生 是造成“ ”的罪魁禍?zhǔn)?。每?jié)綜合題:1、實(shí)驗(yàn)室制備1,2二溴乙烷的原理:CH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反應(yīng)有:乙醇在濃硫酸的存在下在l40脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如圖所
5、示,有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:乙醇1,2二溴乙烷乙醚狀態(tài)無色液體無色液體無色液體密度/gcm 30.792.20.71沸點(diǎn)/78.513234.6熔點(diǎn)/1309116在反應(yīng)中若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石,應(yīng)采取的正確方法是 ;判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是 .(2)裝置C中應(yīng)加入 ,吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的某些有影響的雜質(zhì)氣體(填寫正確選項(xiàng)前的字母)a.水 b.濃硫酸 c.NaOH溶液 d.KMnO4溶液(3)裝置B中豎直的長導(dǎo)管起安全管的作用,其原理是_ _.(4)若產(chǎn)物中有
6、少量Br2,最好用_洗滌除去(填寫正確選項(xiàng)前的字母)a.水 b.乙醇 c.KI溶液 d.NaHSO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程為_ _.(5)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚,可用 的方法除去。(6)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D,主要目的是 ,但又不能過度冷卻(如用冰水),其原因是 .2、軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線可以是:已知: CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。試寫出:(1)A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為:A 、E 。(2)寫出下
7、列反應(yīng)的反應(yīng)類型:CD ,EF 。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:IG ;G+FH 。NaOH,乙醇, Cl2,光照 Cl2,避光 Cl Br2,催化劑 BrBrOHHO3、(6分)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式 ,B的結(jié)構(gòu)簡式 。(2)反應(yīng)所用的試劑和條件是 。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。4、下圖所示是完成1,2二氯乙烷某些性質(zhì)得實(shí)驗(yàn)裝置。(1)按圖所示連接好儀器后,首先應(yīng)進(jìn)行的操作是 (2)在試管A里加入2 mL 1,2一二氯乙烷和5mLl0的NaOH乙醇溶液,再向試管里加入幾小塊碎瓷片。加入碎瓷片的作用是 。(3)用水浴加熱試管A里的混合物(其主要生成物仍為鹵代烴)
8、,試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ,其反應(yīng)類型是 。(4)為檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體,可在試管B中盛放 ,現(xiàn)象是 ;向反應(yīng)后試管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入幾滴AgN03溶液,現(xiàn)象是 。5、已知:(X代表鹵素原子,R代表烴基)利用上述信息,按以下步驟從 合成 。(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)請回答下列問題:(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B_、D_。(2)反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 。(填數(shù)字代號(hào))(3)如果不考慮、反應(yīng),對于反應(yīng),得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為: 。(4)試寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件) 6、1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H
9、2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式:,A的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)上述反應(yīng)中,是反應(yīng),是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C,D,E,H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:C,D,E,H。(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。7、一定量的某有機(jī)物與NaOH的醇溶液共熱,產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為896mL,同時(shí)得溶液100mL,取出10mL溶液先用酸化后再加入溶液直到不再產(chǎn)生白色沉淀為止,用去0.1mol/L溶液40 mL,所得氣體完全燃燒時(shí)消耗0.18mol,試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱?!井?dāng)堂檢測】1為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全,水解時(shí)需加入()ANaCl BNaHSO4 CNaO
10、H D乙醇2下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體B所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的3沒有同分異構(gòu)體的一組是()C3H7ClC2H3ClC6H5ClC2H4Cl2A B C D4列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A B C全部 D5Z由如下反應(yīng)得到:C4H9BrYZ,Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 DCH2BrCBr(CH3)26為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟,正確的順序是
11、()加入AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱 加入5 mL 4 mol·L1NaOH溶液加入5 mL 4 mol·L1HNO3溶液A B C D7以溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br8斯德哥爾摩公約禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕,其結(jié)構(gòu)簡式為,有關(guān)滴滴涕的說法正確的是()A它屬于芳香烴 B分子中最多有23個(gè)原子共面C分子式為C14H8Cl5 D1 mol該物質(zhì)最多能
12、與5 mol H2加成9將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng),得到一種有機(jī)物,它的同分異構(gòu)體有()A2種 B3種 C4種 D5種10由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A消去消去取代 B消去加成水解C消去消去加成 D消去加成消去11. 以為原料,制取,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。第二節(jié) 鹵代烴練習(xí)11有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有( )取代反應(yīng);加成反應(yīng);消去反應(yīng);使溴水褪色;使酸性高錳酸鉀溶液褪色;與硝酸銀溶液生成白色沉淀;聚合反應(yīng)。A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B. 只有不能發(fā)生 C. 只有不能發(fā)生 D. 只有不能發(fā)生2下列混
13、合物中可用分液漏斗分離,且有機(jī)物應(yīng)從分液漏斗的上口倒出的是( )A溴苯與Br2 B.CH3CH2CH2CH2Cl與H2O C.CCl4與CHCl3 D.CH2BrCH2Br與NaBr(aq)3下列各組液體混合物,用分液漏斗不能分開的是( )A溴乙烷和氯仿 B. 溴乙烷和水 C. 甲苯和水 D. 苯和溴苯4. 已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體,則其八氯代物的同分異構(gòu)體共有( ) A. 6種 B. 8種 C. 10種 D. 12種5下列說法中,錯(cuò)誤的是( )A鹵代烴不溶于水而溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 B.鹵代烴的沸點(diǎn)和密度都大于相應(yīng)的烴C. 四氯化碳不是鹵代烴 D. 鹵代烴跟硝酸銀溶液反應(yīng),能得鹵化
14、銀沉淀7有苯、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四種無色液體,只用一種試劑就能把他們鑒別開的是( )A溴水 B. 氫氧化鈉溶液 C. 硫酸鈉溶液 D. 高錳酸鉀溶液8化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RHCl2(g)RCl(l)HCl(g)受到啟發(fā),提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品的設(shè)想已經(jīng)成為現(xiàn)實(shí),試指出上述反應(yīng)產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是( )A水洗分液法 B. 蒸餾法 C. 升華法 D. 有機(jī)溶劑萃取法第二節(jié) 鹵代烴練習(xí)22由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇時(shí),須經(jīng)下列哪幾步反應(yīng)( )A加成消去取代 B. 消去加成取代 C. 取代消去加成 D. 消去加成消去3下列不屬于消去反應(yīng)的是(
15、 )ACH3CH2OH CH2CH2H2OB. CH3CHBrCH3NaOH CH3CHCH2NaBrH2OC. CHClCH2Cl2NaOH CCH2NaCl2H2OD. 2CH3OH CH3OCH3H2O4下列有關(guān)氟氯烴的說法中不正確的是( )A氟氯烴都是比空氣輕的烴 B. 氟氯烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑,無毒C. 氟氯烴大多無色、無臭、無毒 D. 氟氯烴會(huì)分解產(chǎn)生Cl可破壞臭氧層5冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時(shí)產(chǎn)生Cl原子,并能發(fā)生下列反應(yīng):ClO3 ClO+O2 ClO+O Cl+O2 。下列有關(guān)說法中不正確的是( )A反應(yīng)后將O3變成O2 B. Cl原子是反應(yīng)的催化劑C. 氟氯甲烷是反應(yīng)的催化劑 D. Cl反復(fù)起分解O3的作用6某有機(jī)物分子式為C5H4F3Cl,就其結(jié)構(gòu)來說,該有機(jī)物不可能是( )A只含一個(gè)雙鍵的鏈狀化合物 B. 含兩個(gè)雙鍵的鏈狀化合物 C. 含一個(gè)雙鍵的環(huán)狀化合物 D
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