有機化學(xué)總復(fù)習(xí)要點

1、有機化學(xué)總復(fù)習(xí)要點一、碳原子的成鍵原則1、飽和碳原子與手性碳原子；2、不飽和碳原子；3、苯環(huán)上的碳原子。應(yīng)用利用“氫1,氧2,氮3,碳4”原則分析有機物的鍵線式或球棍模型；利用“手性碳原子”的特點分析有機物結(jié)構(gòu)中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有機物結(jié)構(gòu)。二、官能團的重要性質(zhì)1、C=C:加成（H2、X2或HX、H2O）;加聚（單聚、混聚）；氧化延生2、C=C:3、©:取代（鹵代，硝化，磺化）；加成（H2）延生引入氨基：先引入一NO2還原一NH2引入羥基：先引入X水解ONa酸化OH引入煌基：RClA1c13R引入竣基：先引入煌基R酸性KMnO4COOH4、RX:RXNaOHH2OROH

2、NaX;/R/CH2CH2XNaOHR/CHCH2NaXH2O5、醇羥基：2ROH2Na2RONaH2ROHHXRXH2O；RCH2OHO2催化劑rCHOO2催化劑RCOOHROHR/COOH濃硫酸R/COORH2OROHHONO2濃硫酸RONO2H2O一一一濃硫酸、一一一RCH2CH2OHRCHCH2H2O6、酚羥基：與Na,NaOH,Na2CO3反應(yīng)2OH+2Na-2ONa+H2TZH-OH+NaOH-ONa+H2O<C3>OH+Na2CO3fONa+NaHCO3注意酚與NaHCO3不反應(yīng)。ONaH2CO拽H2s03或HOH+NaHCO3(NaHSO3,Na+)苯酚在苯環(huán)上發(fā)生

3、取代反應(yīng)(鹵代，硝化，磺化)的位置：鄰位或?qū)ξ弧７优c醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置：鄰位或?qū)ξ?。檢驗遇濃澳水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色；7、醛基：氧化與還原RCH2OHH2RCHO02RCOOH檢驗銀鏡反應(yīng)；與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。8、竣基：與Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反應(yīng)RCOOHNa,Na0H,Na2cO3,NaHCO3rCOONaHRCOOH酯化反應(yīng)：酰胺化反應(yīng)RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O9、酯基：水解RCOOR/H20H,RCOOHR/OHRCOOR/NaOHRCOONaR/OHRCOO+2NaOHfRCOONa+<C2y>ON

4、a延生醇解RCOOR/R/OHRCOOR/R/OH10、肽鍵：水解一"岸條件_/RCONHR/H2ORCOOHR/NH2應(yīng)用定性分析：官能團、性質(zhì)；常見的實驗現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：(1)遇濱水或澳的CC14溶液褪色：CC或C三C;(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚；(3)遇石蕊試液顯紅色：竣酸；(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物(醇、酚或竣酸)；與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：竣酸；(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚；(7)與NaOH溶液反應(yīng)：酚、竣酸、酯或鹵代煌；(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；(9)常溫下能溶解C

5、u(OH)2：竣酸；(10)能氧化成竣酸的醇：含“一CH2OH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子)；(11)能水解：酯、鹵代燒、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；(12)既能氧化成竣酸又能還原成醇：醛；(13)能使酸性高鎰酸鉀褪色的：C=C,C三C,本的同系物，醇，醛，酚類；(14)與濃澳水產(chǎn)生白色沉淀：酚類；(15)淀粉變藍：單質(zhì)碘；(16)遇濃硝酸呈黃色，灼燒有燒焦羽毛味：蛋白質(zhì)。定量分析：由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團的個數(shù)；常見反應(yīng)的定量關(guān)系：與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代(HX2)；加成(CCX2或HX或H2；CC2X2或

6、2HX或2H2；03H2)(2)銀鏡反應(yīng)：CHO2Ag;(注意：HCHO4Ag)(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：CHO2Cu(OH)2COOHCu2O1(4)與鈉反應(yīng)：一OH5H2(5)與NaOH反應(yīng)：一個酚羥基NaOH;一個竣基NaOH;一個醇酯NaOH;一個酚酯2NaOH;RXNaOH;X2NaOH。(6)一步氧化為竣酸是醛，兩步是醇；(7)發(fā)生酯化反應(yīng)，每生成1mol酯鍵，必生成1mol水(即生成酯的分子量比酸和醇分子量之和少18)。推論：當一元竣酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯后，酯的式量比一元竣酸的式量增加28?？赏茖?dǎo)出，n元竣酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后，生成酯的式量比n元竣酸增加28n。當

7、一元醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)后，酯的式量比一元醇增加42.可推導(dǎo)出，n元醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的式量比n元醇的式量增加42n。官能團的引入：(1)引入CC:cC或C三C與H2加成；(2)引入CC或C三C:鹵代燒或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入y鹵代士。鐵屑)(先硝化后汪厚)比囚丁尸、一NOzC硝化:濃HMCh與濃硫酸共熱):煌基氧化)HOQCLw&HC假心濃硫酸共熱)6H(先鹵代后水解)(4)引入一X:在飽和碳原子上與X2(光照)取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。(5)引入一OH:鹵代煌水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。(6)引入一CHO或酮：醇的催化氧化；C

8、三C與H2O加成。(7)引入一COOH:醛基氧化；一CN水化；竣酸酯水解；CO增加C且引入-COOH如：C=C+CO+HCHCHCOOHC化Ch+CO+HOCH=CHCOQH(8)引入一COOR:醇酯由醇與竣酸酯化；酚酯由酚與竣酸酎酯化。(9)引入高分子：含CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元竣酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元竣酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚。(10)成環(huán)：分子內(nèi)酯化反應(yīng)醇分子間脫水(11)三、同分異構(gòu)體1、概念辨別(五“同”：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu))；2、判斷取代產(chǎn)物種類(“一”取代產(chǎn)物：對稱軸法；“多”取代產(chǎn)物：一定一動法；數(shù)學(xué)組合法)；3、基團

9、組裝法；4、殘基分析法；5、缺氫指數(shù)法。4、常見的異類異構(gòu)(1)烯煌與環(huán)烷燒，通式CnH2n(n>3)(2)二烯煌與快煌通式CnH2n-2(n>4)(3)飽和一元醇和醍，通式CnH2n+2O(n>2)(4)飽和一元醛、酮、烯醇，通式CnH2nO(n>3)(5)飽和一元竣酸和酯，羥基醛，通式CnH2nO2(n>2)(6)芳香醇、芳香醛和酚，通式CnH2n-6O(n>7)(7)硝基化合物和氨基酸，通式CnH2n+1NO2(n>2)注意：沒見過的也可能是同分異構(gòu)體：如：CH3CH2NO2與H2NCH2COOH;CO(NH2)2(尿素)與NH4CNO(氟酸鏤)

10、四、單體的聚合與高分子的解聚1、單體的聚合：(1)加聚：乙烯類或1,3一丁二烯類的(單聚與混聚)；開環(huán)聚合；(2)縮聚：酚與醛縮聚一酚醛樹脂；二元竣酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚一聚酯；二元竣酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚一聚酰胺或蛋白質(zhì)；2、高分子的解聚：(1)加聚產(chǎn)物一“翻轉(zhuǎn)法”(2)縮聚產(chǎn)物一“水解法”五、有機合成1、合成路線：清去)【水解)上鱉百代燒麻|水解醛包外金嗎酯白云I還原八栽酸或無機含氧酸(脂化2、合成技巧:1A忒梟"'條件"'C)條件3.A一:一J呂4&)條件口六、有機反應(yīng)基本類型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或還原；5、加聚或縮

11、聚。七、燃燒規(guī)律(1)氣態(tài)燃在溫度高于100c時完全燃燒，若燃燒前后氣體的體積不變，則該燒的氫原子數(shù)為4;若為混合燒，則氫原子的平均數(shù)為4,可分兩種情況：按一定比例，則一種燒的氫原子數(shù)小于4,另一種燒的氫原子數(shù)大于4;任意比例，則兩種燒的氫原子數(shù)都等于(2)煌或煌的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質(zhì)量最簡式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論：最簡式相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的生成的水的量也一定； 含碳量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的CO的量也一定； 含氫量相同的兩種有機物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定； 兩種分子式等效的有機物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定； 兩種有機物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO的量也一定; 兩種有機物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。八、常見的分子量：1、甲烷：