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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)一.各類化合物的鑒別方法1 .烯燒、二烯、快燃:(1)漠的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高鎰酸鉀溶液,紫色腿去。2 .含有快氫的快燃:(1)硝酸銀,生成煥化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成煥化亞銅紅色沉淀。13 .小環(huán)燒:三、四元脂環(huán)燒可使漠的四氯化碳溶液腿色4 .鹵代燒:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代煌生成沉淀的速度不同,叔鹵代煌和烯丙式鹵代煌最快,仲鹵代煌次之,伯鹵代燒需加熱才出現(xiàn)沉淀。5 .醇:(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無變化。6 .酚或

2、烯醇類化合物:(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2)苯酚與漠水生成三漠苯酚白色沉淀。7 .段基化合物:(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯脫,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8 .甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9 .胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液

3、;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2)用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮?dú)?,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁煥、2-丁煥。分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和燒,1-丁煥和2-丁煥為不飽和燒,用漠的四氯化碳溶液或高鎰酸鉀溶液可區(qū)別飽和燒和不飽和燒,1-丁煥具有煥氫而2-丁煥沒有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。例2.用化學(xué)方法鑒別氯士、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三種化合物都是鹵代燒,是同一類化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為正基、二級、一級鹵代燒,它們在

4、反應(yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類,醛和酮都是段基化合物,因此,首先用鑒別段基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:(1)將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯脫試劑,有黃色沉淀生成的為談基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無沉淀生成的是醇與酚。(2)將4種段基

5、化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無沉淀生成的是苯甲醛。(4)將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5)將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無蘭紫色的是醇。(6)將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉

6、淀生成的為異丙醇,無黃色沉淀生成的是丙醇。(1)燒類烷煌、環(huán)烷煌不溶于水,溶于苯、乙酸、石油酸,因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng),故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng),而與烯燒區(qū)別。烯煌使Br2/CCl4(紅棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)變成MnO2棕色沉淀;在酸中變成無色Mn2+。共羯雙烯與順丁烯二酸醉反應(yīng),生成結(jié)晶固體。煥煌(C-C-)使Br2/CCl4(紅棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)產(chǎn)生MnO2麻色沉淀,與烯煌相似。芳煌與CHC13+無水A1C13作用起付氏反應(yīng),烷基苯呈橙色至紅色,茶呈藍(lán)色;用冷的發(fā)煙硫酸磺化,溶于發(fā)煙硫酸中,與烷燒相區(qū)別;不能迅速溶于冷的濃硫酸中,與醇

7、和別的含氧化合物區(qū)別;不能使Br2/CC14褪色,與烯煌相區(qū)別。(2)鹵代姓RX(Cl、一Br、一I)在銅絲火焰中呈綠色,叫Beilstein試驗,與AgNO3醇溶液生成AgClJ(白色)、AgBrJ(淡黃色)、AgIJ(黃色)。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代煌和土基鹵立即起反應(yīng),仲鹵代煌、伯鹵代燒放置或加熱起反應(yīng),乙烯型鹵代燒不起反應(yīng)。(3)含氧化合物醇(ROH)力口Na產(chǎn)生H2T(氣泡),含活性H化合物也起反應(yīng)。用RCOCl/H2SO4或酸酊可酯化產(chǎn)生香味,但限于低級竣酸和低級醇。使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+(不透明),可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑

8、(濃HCl+ZnCl2)生成氯代烷出現(xiàn)渾濁,并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應(yīng),仲醇5分鐘內(nèi)反應(yīng),伯醇在室溫下不反應(yīng)。加硝酸鏤溶液呈黃至紅色,而酚呈NaOH)生成CHI3J(黃色)。酚(ArOH)加入1%FeCl3溶液呈藍(lán)紫色Fe(ArO)63-或其它顏色,酚、烯醇類化合物起此反應(yīng);用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,與RCOOH區(qū)別;用Br2水生成(白色,注意與苯胺區(qū)別)醛(ROR)加入濃H2SO4生成鹽、混溶,用水稀釋可分層,與烷燒、鹵代煌相區(qū)別(含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別)。酮加入2,4-二硝基苯脫生成黃色沉淀;用碘仿反應(yīng)(I2+NaOH)生成CHI3J(黃色),鑒定甲基酮;用羥氨、氨基月尿生成的、縮氨基月尿,測熔點。醛用Tollens試齊UAg(NH3)2

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