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1、.年 級高三學(xué) 科化學(xué)版 本蘇教版內(nèi)容標(biāo)題高三第一輪復(fù)習(xí):鹵代烴和醇【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容:鹵代烴和醇二. 教學(xué)目的1. 理解鹵代烴的典型代表物的構(gòu)造與性質(zhì)特點,掌握鹵代烴的消去反響和取代反響的原理和條件;2、理解醇的構(gòu)造特點,并能對飽和一元醇進(jìn)展系統(tǒng)命名,以乙醇為例,理解并掌握醇的性質(zhì)與用處。三. 教學(xué)重點、難點鹵代烴和醇的構(gòu)造特點與主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)過程一、鹵代烴:1、烴分子中的H原子被鹵原子取代后所生成的一系列有機(jī)物稱為鹵代烴。物理通性:都不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。氯代烷的沸點隨烴基增大呈現(xiàn)升高的趨勢;氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢。如:溴乙烷的物理性質(zhì):無色液體,沸點38.
2、4,密度比水大2、化學(xué)通性:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反響。取代反響:CH3ClH2OCH3OHHCl 一鹵代烴可制一元醇BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBr 二鹵代烴可制二元醇消去反響:BrCH2CH2BrNaOHCH2CHBrNaBrH2O 消去1分子HBrBrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O 消去2分子HBr說明:1、溴乙烷的水解反響與消去反響的反響條件與產(chǎn)物反響類型反響條件主要產(chǎn)物互相關(guān)系水解取代反響NaOH的水溶液,CH3CH2OH同時發(fā)生的兩個互相平行,互相競爭的反響消去反響NaOH的醇溶液,CH2CH22、鹵代烴在發(fā)生消去
3、反響的前提條件是:與鹵原子所連碳原子相鄰碳原子上有H存在時,可發(fā)生消去反響;鹵代烴發(fā)生消去反響時生成取代基較多的烯烴,這樣的烯烴對稱,穩(wěn)定,扎依采夫規(guī)律。習(xí)慣上稱為“氫少失氫。如: 3、檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法:實驗原理:RXH2OROHHX HXNaOHNaXH2OHNO3NaOHNaNO3H2O AgNO3NaXAgXNaNO3根據(jù)沉淀AgX的顏色白色、淺黃色、黃色可確定鹵素氯、溴、碘。、實驗步驟:取少量鹵代烴;參加NaOH溶液;加熱煮沸;冷卻;參加稀硝酸酸化;參加硝酸銀溶液。實驗說明:加熱煮沸是為了加快水解反響的速率,因為不同的鹵代烴水解難易程度不同;參加稀硝酸酸化,一是為了中和過量的
4、NaOH,防止NaOH與AgNO3反響對實驗產(chǎn)生影響;二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。4、鹵代烴的制?。和闊N取代法;烯烴或炔烴加成法;醇的鹵代法等。5、由于鹵代烴比較穩(wěn)定,不易被氧化,故可用鹵代烴保護(hù)醇羥基和CC雙鍵。例1碳原子數(shù)在20以內(nèi)的烷烴的所有同分異構(gòu)體中,一氯代物無同分異構(gòu)體的有多少種?解析:1除CH4、C2H6外,一氯代物無同分異構(gòu)體的烷烴的構(gòu)造中只有三氫碳和無氫碳我們將-CH3稱為三氫碳,-CH2-稱為二氫碳,稱為一氫碳,稱為無氫碳兩種碳原子如新戊烷,即氫原子數(shù)一定是3的整數(shù)倍。2無氫碳完全對稱。3同碳原子數(shù)的烷烴的各種同分異構(gòu)體中,同時符合上述1和2的只有一種,且只有這一種的
5、一氯代物無同分異構(gòu)體。那么:除CH4、C2H6、新戊烷外,氫原子數(shù)為3的整數(shù)倍的還有C8H18、C11H24、C14H30、C17H36、C20H42。其中C8H18和C17H36分別可以有6個-CH3和12個-CH3,2個和5個,都能完全對稱。C11H24、C14H30和C20H42中分別可以有8個-CH3、10個-CH3和14個-CH3以及3個、4個和6個,都不能完全對稱??梢?,碳原子數(shù)在20以內(nèi)的烷烴的所有同分異構(gòu)體中,一氯代物無同分異構(gòu)體的有CH4、CH3CH3、五種。答案:有CH4、CH3CH3、五種。例2在有機(jī)反響中,反響物一樣而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物,下式中R代表烴基,副產(chǎn)
6、物均已略去。請寫出實現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變的各步反響的化學(xué)方程式,特別注意寫明反響條件。1由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。2由CH32CHCHCH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H32CHCH2CH2OH。解析:不對稱烯烴與HBrHX加成時,一般是氫原子加在含H較多的CC鍵碳上,這個規(guī)律叫Markovnikov經(jīng)歷規(guī)律,簡稱“馬氏規(guī)那么,當(dāng)有過氧化物存在時那么加在H較少的CC鍵碳上,這叫“反馬式規(guī)那么;而鹵代烴在稀NaOH水溶液中發(fā)生取代反響生成醇,在濃NaOH醇溶液中發(fā)生消去反響生成烯。根據(jù)題給信息,要由1溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?溴丁烷,可先把1溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?丁烯,再根據(jù)“馬氏規(guī)那么與HBr
7、加成即可;而要把3甲基1丁烯轉(zhuǎn)變?yōu)?甲基1丁醇,應(yīng)根據(jù)“反馬式規(guī)那么,在過氧化物存在的條件下,先把烯烴轉(zhuǎn)變?yōu)?甲基1溴丁烷,然后水解便得到了3甲基1丁醇。答案:1CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHBr-CH32CH32CHCHCH2HBrCH32CHCH2CH2BrCH32CHCH2CH2Br CH32CHCH2CH2OHHBr例3在實驗室鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計了以下實驗操作程序:滴加AgNO3溶液;加NaOH溶液;加熱;加催化劑MnO2;加蒸餾水過濾后取濾液;過濾后取濾渣;用HNO3酸化。1鑒定氯酸鉀中氯
8、元素的操作步驟是_填序號。2鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是_填序號。解析:鑒定樣品中是否含有氯元素,應(yīng)將樣品中氯元素轉(zhuǎn)化為Cl,再轉(zhuǎn)化為AgCl,通過沉淀的顏色和不溶于稀HNO3來判斷氯元素。由于氯酸鉀在催化劑MnO2作用下受熱分解生成KCl可溶于水,故我們的實驗步驟應(yīng)為:、,受熱分解后先過濾除去MnO2,再用硝酸酸化的AgNO3溶液鑒別氯元素;而鑒定1-氯丙烷中氯元素實驗的關(guān)鍵是在參加AgNO3溶液之前,應(yīng)參加HNO3酸化,以用于中和NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反響生成沉淀對實驗產(chǎn)生干擾。故我們的方案為:、答案:1、。 2、。例4碳正離子例如CH5、CH3、CH33C等是有
9、機(jī)反響中重要的中間體。歐拉G.Olah因在此領(lǐng)域研究中的卓越成就而榮獲1994年諾貝爾化學(xué)獎。碳正離子CH5可以通過CH4在“超強(qiáng)酸中再獲得一個H而得到,而CH5失去H2可得CH3。1CH3是反響性很強(qiáng)的正離子,是缺電子的,其電子式是_2CH3中4個原子是共面的,三個鍵角相等,鍵角應(yīng)是_填角度。3CH32CH在NaOH水溶液中反響將得到電中性的有機(jī)分子,其構(gòu)造簡式是_4CH33C去掉H后將生成電中性的有機(jī)分子,其構(gòu)造簡式是_解析:此題屬于信息題,需要一定的閱讀才能,將解題有關(guān)的信息與已學(xué)過的知識結(jié)合起來,加工成新的知識和理論,用于推理和判斷:1CH3+是缺電子的碳正離子,可看作是甲基失去一個電
10、子后的產(chǎn)物:,由于是復(fù)雜的陽離子,要加上方括號。2CH3因四個原子共面,三個鍵角相等,應(yīng)為平面正三角形:,鍵角120°3CH32CH與NaOH中OH結(jié)合生成醇CH32CHOH。4CH33C中三個甲基是對稱的,其中任何一個CH3中去掉H,即生成不飽和的烯烴CH32CCH2。答案:1;2120°;3CH32CHOH;4CH32CCH2二、醇:脂肪烴分子中的H原子被OH所取代后的生成物稱為醇。1、乙醇俗稱酒精,是一種無色有特殊香味的液體,沸點低,有揮發(fā)性,能與水以任意比互溶,體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精溶液為醫(yī)用酒精。飽和一元醇的通式為:CnH2n1OH,飽和多元醇的通式為:CnH2n
11、2Om。一般情況下,飽和一元醇的熔沸點隨碳原子數(shù)的增多而增大,在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增多而減小,其中4個碳原子以內(nèi)的醇能與水以任意比互溶。2、受OH的影響,醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑,能發(fā)生氧化反響、取代反響和消去反響等。下面我們以乙醇為例來說明醇的化學(xué)性質(zhì):乙醇的化學(xué)性質(zhì)與金屬反響產(chǎn)生H22CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2置換,取代消去反響:C2H5OHCH2CH2H2O 與無機(jī)酸反響C2H5OHHBrC2H5BrH2O取代,其中HBr可用濃H2SO4及NaBr代替時,可能有產(chǎn)生Br2的副反響發(fā)生;C2H5OHHONO2C2H5ONO2H2O酯化、取代與有機(jī)酸的反響:CH3COO
12、HHOC2H5CH3COOC2H5H2O酯化、取代I. 酯化反響規(guī)律:“酸脫羥基醇脫氫,包括有機(jī)酸和無機(jī)含氧酸與醇的反響。II. 吸收酯的試劑為飽和的Na2CO3溶液,也是別離CH3COOH及CH3COOC2H5所用的試液。其可以充分吸收CH3COOH,使酯香味得以顯出;可以有效降低酯的溶解度,使別離更徹底。氧化反響:.燃燒:2C2H5OH3O22CO23H2O .催化氧化:2C2H5OHO22CH3CHO2H2O或:C2H5OHCuOCH3CHOCuH2O催化氧化對醇的構(gòu)造的要求:與OH直接相連的碳原子上必須有H原子,有2個或3個氫原子被氧化成醛,只有1個氫原子被氧化成酮。如:CH3OHHC
13、HOCH3CHOHCH3CH3COCH3而CH33COH不能被氧化。3、醇的制備:烯烴與水加成法:鹵代烴水解法:醛或酮加成法:酯水解法:說明:1、含碳原子數(shù)較少的醇中,由于OH的存在,醇與水分子之間可以形成氫鍵,因此,醇在水中的溶解度較大,有些能與水以任意比互溶;同時,由于氫鍵的存在,也使得這部分醇的熔點較高。2、醇可以與活潑金屬反響產(chǎn)生H2,但醇不能電離,不具有酸性,不能與堿和碳酸鹽等反響。3、醇在與無機(jī)酸反響時:與氫鹵酸反響,生成鹵代烴;而在與含氧酸反響時,一般生成無機(jī)酸酯。如乙醇與硝酸反響時生成硝酸乙酯:C2H5OHHONO2C2H5ONO2H2O;此時:區(qū)分硝基化合物與硝酸酯的方法:假
14、設(shè)硝基中N原子直接與碳原子相連,那么該化合物為硝基化合物,如C2H5NO2硝基乙烷;假設(shè)硝基中的N原子通過氧原子而與碳原子相連接,那么該化合物稱為酯,如C2H5ONO2硝酸乙酯。4、醇發(fā)生消去反響的條件:與OH碳相鄰的碳原子上有氫原子存在H的存在,如:CH33CCH2OH不可能發(fā)生消去反響等。5、醇在濃硫酸存在時加熱,不僅可發(fā)生消去反響,還可發(fā)生取代成醚反響生成醚:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。6、并不是所有的醇都能發(fā)生催化氧化反響,催化氧化對醇的構(gòu)造的要求:與OH直接相連的碳原子上必須有H原子,有2個或3個氫原子被氧化成醛,只有1個氫原子被氧化成酮,即:CH3OH、CH
15、2OH可以被氧化成醛,CHOH可以被氧化成酮,而COH那么不能被氧化。7、醇還能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑所氧化。8、乙醇可采用:乙烯水化法和發(fā)酵法制取。工業(yè)上制備無水乙醇的方法是:在乙醇中參加生石灰蒸餾制取無水酒精,而要得到濃度更高的酒精,那么需參加鎂粉,再加熱蒸餾。9、檢驗乙醇中是否含有水的方法是向其中參加無水硫酸銅,假設(shè)變藍(lán),那么含有水,否那么不含水。例12019年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn),規(guī)定醬油中3氯丙醇ClCH2CH2CH2OH含量不超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇不含COH構(gòu)造共有:ClA、2種 B、3種 C、4種 D、5種解析:3氯丙醇由于OH和Cl的位置
16、引起的異構(gòu)體應(yīng)有以下4種:其中1不符合題意答案:B例2乙醇的分子構(gòu)造為,“箭頭表示乙醇發(fā)生化學(xué)反響時分子中可能斷鍵的位置,以下表達(dá)中不正確的選項是:A、與鈉或含氧酸反響時斷裂鍵B、發(fā)生分子間脫水時斷裂鍵或鍵C、與氫鹵酸發(fā)生取代反響時斷裂鍵 D、發(fā)生催化脫氫反響時斷裂鍵解析:乙醇的化學(xué)性質(zhì)表達(dá)在其分子構(gòu)造上,單獨(dú)斷一個鍵時有兩種可能:或,其中與HX反響時斷鍵,生成鹵代烴;與活潑金屬如鈉反響或發(fā)生酯化反響時斷鍵,生成醇鈉或酯,當(dāng)醇分子間反響生成醚時,一個醇分子斷鍵,那么另一個醇分子斷鍵生成醚;或組合斷鍵,如脫氫,發(fā)生氧化反響生成醛、消去生成烯。綜上所述,此題答案為:D答案:D例3在有機(jī)物分子中,引
17、入羥基官能團(tuán)的以下反響類型正確的選項是:A、酯化反響B(tài)、消去反響C、取代反響 D、加成反響解析:酯化反響是羧酸脫去羥基而不是引入羥基,消去反響是消去或HX生成不飽和化合物,也不能引入羥基。鹵代烴與NaOH溶液發(fā)生取代反響生成醇,烯烴與加成生成醇,均能引入OH。答案:CD例4某液態(tài)有機(jī)物A6.2g,與足量的鎂反響生成標(biāo)況下,A與不反響,同溫同壓下測得A蒸氣的密度為氣體的1.41倍,A分子內(nèi)脫水可得B;A分子間脫水可得C或D,A氧化得E,E再氧化得F,A與F脫水可得G與H。1推斷構(gòu)造簡式:A_,C_,D_;2寫出A與F分子間脫水的化學(xué)方程式_。解析:此題是由衍變關(guān)系結(jié)合計算求解的推斷題,先由A蒸氣
18、的相對密度算出相對分子質(zhì)量,M1.41×4462,再由A與鎂反響放出,而不與反響,可推知A為醇。又由6.2gA與鎂反響放出可知A為二元醇。再由其相對分子質(zhì)量可得A為乙二醇,由A可推知E為乙二醛,F(xiàn)為乙二酸,C、D分別為兩個乙二醇脫一分子水或兩分子水生成的醚。答案:1A為,為,為2H2O例5乙醇可以與氯化鈣反響生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有關(guān)有機(jī)試劑的沸點如下:CH3COOC2H5為77.1,C2H5OH為78.3,C2H5OC2H5為34.5,CH3COOH為118。實驗室中制取乙酸乙酯的粗產(chǎn)品的步驟如下:在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合,然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸,
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