高二有機(jī)化學(xué)反應(yīng)總結(jié)

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)總復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)主要突出了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一主線(xiàn)。第一章以烴為載體，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，初步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；第二章以烴的衍生物為載體，著重分析官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，進(jìn)一步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)如何決定性質(zhì)；第三章是前兩章知識(shí)的綜合運(yùn)用，介紹合成有機(jī)化合物的基本思路和方法。 【知識(shí)總結(jié)】 一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1、有機(jī)化合物分類(lèi)2、有機(jī)化合物的命名烷烴的命名是其它有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，主要包括選主鏈、編號(hào)、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點(diǎn)：(1)牢記“長(zhǎng)、多、近、小”；主鏈要長(zhǎng)：最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，主鏈碳數(shù)稱(chēng)某烷。支鏈數(shù)目要多：兩鏈等長(zhǎng)時(shí)，則選擇連接支鏈數(shù)目多者為主鏈。起

2、點(diǎn)碳離支鏈要近：支鏈近端為起點(diǎn)，依次編號(hào)定支鏈。支鏈位置序號(hào)之和要?。褐麈溕嫌卸鄠€(gè)取代基時(shí)，按取代基所在位置序號(hào)之和較小給取代基定位。(2)牢記五個(gè)“必須”；注明取代基的位置時(shí)，必須用阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4表示。相同取代基合并后的總數(shù)，必須用漢字二、三、四表示。名稱(chēng)中的阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4相鄰時(shí)，必須用逗號(hào)“，”隔開(kāi)。名稱(chēng)中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，都必須用短線(xiàn)“”隔開(kāi)。如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。為便于記憶，可編成如下順口溜：定主鏈，稱(chēng)某烷，作母體；選起點(diǎn)，編號(hào)數(shù)，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡(jiǎn)在前；支鏈名，位次號(hào)，

3、短線(xiàn)“”隔。(3)寫(xiě)法：取代基位置取代基數(shù)目取代基名稱(chēng)烴名稱(chēng)。以2,3二甲基己烷為例，對(duì)一般有機(jī)物的命名可分析如下圖：其它烴或烴的衍生物命名時(shí)，需考慮官能團(tuán)，選主鏈時(shí)應(yīng)是含官能團(tuán)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)應(yīng)是離官能團(tuán)最近的一端編號(hào)，命名時(shí)應(yīng)標(biāo)出官能團(tuán)的位置。 3、有機(jī)物中碳原子的成鍵形式有機(jī)化合物中碳原子形成的都是共價(jià)鍵，根據(jù)碳原子形成的共同電子對(duì)數(shù)可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據(jù)形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。4、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致了有機(jī)化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。5、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)烯烴中的、

4、炔烴中的CC、鹵代烴中的X、醇中的OH、醛中的、酮中的、羧酸中的決定了它們具有各自不同的化學(xué)性質(zhì)。(2)不同基團(tuán)的相互影響，也會(huì)引起有機(jī)化合物的性質(zhì)變化。苯與苯的同系物性質(zhì)不同，就是支鏈對(duì)苯環(huán)的影響。醇、酚中都有OH，但連接OH的烴基不同，決定二者的化學(xué)性質(zhì)有較大差別。 二、烴 1、烴的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)(烴的分類(lèi)，通式，性質(zhì)及典型代表物) 2、各種烴的化學(xué)性質(zhì)的對(duì)比 三、烴的衍生物 烴的衍生物的知識(shí)網(wǎng)絡(luò) (一)醇與酚性質(zhì)的對(duì)比醇與酚所含的官能團(tuán)都為OH，但醇所連的烴基為鏈烴基，酚連的為苯環(huán)，決定二者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。 1、羥基中OH鍵斷裂醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中OH

5、鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應(yīng)生成 ，醇與NaOH不反應(yīng)。由于苯環(huán)的存在，CO鍵不易斷裂，酚對(duì)外不提供OH，但醇中的OH能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。CH3CH2OHCH2CH2H2O醇中的OH可被X取代，酚不發(fā)生。CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O 2、酚羥基對(duì)苯環(huán)C原子的影響由于酚羥基的存在，使苯環(huán)鄰位、對(duì)位碳上的氫變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)(二)醛和酮性質(zhì)的比較1、醛、酮中的加成2、醛的氧化反應(yīng)醛中的與酮的稍有不同，易被氧化為，酮不容易被氧化。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O CH3CHO

6、2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O單糖中的葡萄糖也可發(fā)生上述兩個(gè)反應(yīng)，利用與新制Cu(OH)2的反應(yīng)可檢驗(yàn)是否患糖尿病，與銀氨溶液反應(yīng)制銀鏡。 (三)羧酸和酯的性質(zhì)比較羧酸的官能團(tuán)為，酯的官能團(tuán)為。二者的關(guān)系為：羧酸酯化能產(chǎn)生酯，酯水解能生成羧酸。 1、羧酸和酯的相互轉(zhuǎn)化羧酸的酯化：酯的水解生成羧酸：(1)酸性條件下的水解：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)堿性條件下的水解：CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH酯在堿性條件下水解較為徹底，工業(yè)生產(chǎn)就是利用油脂堿性條件下水解生成肥皂(高級(jí)脂肪酸的鈉鹽)，該反應(yīng)稱(chēng)為皂化反應(yīng)：酯

7、還可以發(fā)生醇解(酯交換)：2、羧酸有別于酯的其它性質(zhì)(1)酸性：2RCOOHNa2CO32RCOONaH2OCO2(2)H的取代3、氨基酸的兩性(1)酸性(2)堿性氨基酸的兩性決定了蛋白質(zhì)的兩性(3)脫水縮合形成肽鍵也可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高聚物氨基酸縮合形成多肽，進(jìn)一步形成蛋白質(zhì)四、有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物 1、有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定2、有機(jī)化合物合成的思路及合成路線(xiàn)(1)構(gòu)建碳骨架原料分子通過(guò)碳骨架上增長(zhǎng)和或減短碳鏈、成環(huán)或開(kāi)環(huán)等合成所需的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化主要通過(guò)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)或氧化還原反來(lái)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。(3)有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的一般程

8、序3、合成高分子化合物(1)合成高分子化合物的反應(yīng)類(lèi)型對(duì)比。加聚反應(yīng)只生成高聚物，是通過(guò)加成聚合的方式得到；縮聚反應(yīng)是脫去小分子而生成高聚物，生成高聚物的同時(shí)有小分子物質(zhì)生成。(2)高分子材料常見(jiàn)的高分子材料有塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。還有很多功能高分子材料，注意掌握依據(jù)高聚物判斷單體的方法。 【例題分析】例1、已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有關(guān)的有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：CH3COOC2H5為77.1；C2H5OH為78.3；C2H5OC2H5(乙醚)為34.5；CH3COOH為118。實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾

9、燒瓶?jī)?nèi)將過(guò)量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。由上面的實(shí)驗(yàn)可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。(1)反應(yīng)中加入的乙醇是過(guò)量的，其目的是。(2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制：(3)為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入(填字母)。A、無(wú)水乙醇B、碳酸鈉粉末 C、無(wú)水醋酸鈉(4)再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩分離，其目的是。(5)然后再向其中加入無(wú)水硫酸鈉，振蕩，其目的是。最后，將經(jīng)過(guò)上述處理的液體加入另一干燥的蒸餾瓶?jī)?nèi)，再蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集沸點(diǎn)在7678之間的餾分即得純凈的乙酸乙酯。解析：醇跟酸發(fā)生酯化反應(yīng)是可逆的，生成的酯發(fā)

10、生水解生成醇和酸。為了使反應(yīng)不斷地向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行，采取了使用過(guò)量乙醇和不斷蒸出乙酸乙酯的措施。由于反應(yīng)物和生成物的沸點(diǎn)比較接近，在蒸餾時(shí)可帶出其他化合物，得到的乙酸乙酯含有各種其他物質(zhì)，因此需要精制。精制過(guò)程中選用的各種物質(zhì)及操作應(yīng)考慮要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H2O。答案：(1)增大反應(yīng)物乙醇的濃度，有利于反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。(2)增加醋酸濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度有利于酯化反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。(3)B。(4)除去粗產(chǎn)品中的乙醇。(5)除去粗產(chǎn)品中的水。例2、某學(xué)生設(shè)計(jì)了如下3個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液水解液中和液溶液

11、變藍(lán)結(jié)論：淀粉尚未水解 乙方案：淀粉液水解液無(wú)銀鏡現(xiàn)象結(jié)論：淀粉尚未水解 丙方案：淀粉液水解液中和液結(jié)論：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正確？說(shuō)明理由。上述三方案結(jié)論是否正確？說(shuō)明理由。 解析：甲方案操作正確，但結(jié)論錯(cuò)誤。這是因?yàn)楫?dāng)用稀堿中和水解液中H2SO4后，加碘水溶液變藍(lán)色有兩種情況：淀粉完全沒(méi)有水解；淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的結(jié)論。 乙方案操作錯(cuò)誤，結(jié)論亦錯(cuò)誤。淀粉水解完全后應(yīng)用稀堿中和淀粉溶液中的H2SO4，然后再作銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。本方案中無(wú)銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。 丙方案結(jié)論正確，操作亦正確。 例3、近年來(lái)，乳酸成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可

12、以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過(guò)生物發(fā)酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，都可以最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其它用途。 (1)在劇烈運(yùn)動(dòng)時(shí)，人體如果由ATP正常提供的能量不足，一般動(dòng)用在(填“有氧”或“無(wú)氧”)情況下提供能量，產(chǎn)生，使人有肌肉酸軟無(wú)力的感覺(jué)，但稍加休息便會(huì)消失。 (2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物, 反應(yīng)式為：2CH3CH(OH)COOHFe2CH3CH(OH)COO2FeH2 反應(yīng)式中，氧化劑是，還原劑是，產(chǎn)物乳酸亞鐵可以治療的疾病是。 (3)用乳酸聚合的纖維非常合適于做手術(shù)縫合線(xiàn)，尤其是做人體內(nèi)部器官的手術(shù)時(shí)。試分析其中的原因 。 (4)利用乳酸合成高分子材料，對(duì)于環(huán)境有什么重要的意義？試從生物學(xué)物質(zhì)循環(huán)的角度解釋?zhuān)?。解析：本題是化學(xué)與生物的綜合，要充分利用題給信息，結(jié)合學(xué)過(guò)的知識(shí)講行思考，問(wèn)題會(huì)迎刃而解。答案：(1)肝糖元、無(wú)氧、乳酸。 (2)乳酸或CH3CH(OH)COOH、鐵(或Fe)、缺鐵性貧血。 (3)聚乳酸本身對(duì)人體無(wú)毒，在體內(nèi)可以水解成乳酸，最后降解成二氧化碳和水