高二有機(jī)同分異構(gòu)

1、有機(jī)同分異構(gòu)體一、怎樣才能正確書寫同分異構(gòu)體？準(zhǔn)確判斷出同分異構(gòu)體的數(shù)目的方法有哪些？1同分異構(gòu)體的書寫方法(1)降碳對(duì)稱法(適用于碳鏈異構(gòu))下面以C7H16為例寫出它的同分異構(gòu)體：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3從直鏈上去掉一個(gè)CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線的一側(cè)的各個(gè)碳原子上，得到多種帶有甲基的，主鏈比原主鏈少一個(gè)碳原子的異構(gòu)體。根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將CH3連在對(duì)稱軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。另外甲基不能連在鏈端鏈上，否則就會(huì)與第一種連接方式重復(fù)。再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳，可形成一個(gè)CH2CH3或兩個(gè)CH3來(lái)取代有5個(gè)碳原子的主鏈上的氫。當(dāng)取代基為CH2CH

2、3時(shí)，由對(duì)稱關(guān)系只能接在中間的碳原子上，即。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照對(duì)、鄰、間的位置依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。 (2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體，如圖(圖中數(shù)字即為OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構(gòu)體，如圖：。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異

3、構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一種同分異構(gòu)體，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種同分異構(gòu)體。(3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。(4)定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。【特別提醒】書寫同分異構(gòu)體時(shí)的順序是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)逐一考慮，這樣可

4、以避免重復(fù)和漏寫。?？籍悩?gòu)知識(shí)1. 酯的異構(gòu)：拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代有效氫法確定。還以為C5H10O2為例推異其屬于酯的異構(gòu)體數(shù)目及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 異構(gòu)體數(shù)為 1×4=4 種乙酸丙酯 CH3COOC3H7 異構(gòu)體數(shù)為 1×2=2 種丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 異構(gòu)體數(shù)為 1×1=1 種丁酸甲酯 C3H7COOCH3 異構(gòu)體數(shù)為 2×1=2 種因此，分子式為C5H10O2其屬于酯的異構(gòu)體共有 9 種，結(jié)構(gòu)

5、簡(jiǎn)式見(jiàn)前。同理可知，C3H7COOC4H9 其中屬于酯 的同分異構(gòu)體共有 2×4=8 種。練5-1 分子式為 C8H8O2 的異構(gòu)體很多(1)寫出其中屬于羧酸類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)寫出其中屬于酯類，且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（1）4 （2）62類別異構(gòu)（1）CnH2n：(n3)烯烴和環(huán)烷烴；（2）CnH2n2：(n3)二烯烴和炔烴；（3）CnH2n2O：(n2)飽和一元醇和飽和一元醚；（4）CnH2nO：(n2)飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷；(n3)飽和一元酮；（5）CnH2nO2：(n2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽一元醇酯；（6）CnH2n6O：(n7)

6、酚、芳香醇和芳香醚。（7）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亞硝酸酯；此外，還有幾種特殊的同分異構(gòu)體：（1） C8H8：苯乙烯和立方烷；（2） C6H12O6：葡萄糖和果糖；（3） C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；（4） CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸銨NH4CNO【例1】某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是A.C3H8 B.C4H10 C.C5H120 D.C6H14【例2】液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。（1）對(duì)位上有C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是：（2）醛A的異構(gòu)體

7、甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是：_、_。【例3】下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。 符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_個(gè)。i）含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii）與B有相同官能團(tuán)、iii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_?！纠?】已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無(wú)法確定1C 2.（1）無(wú)類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有C4H9的碳架異構(gòu)，顯然還有：（2）題中有兩個(gè)限制條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及類別異構(gòu)。由酯

8、的組成可知：R（H），虛線左側(cè)來(lái)源于酸，右側(cè)來(lái)源于醇。將它轉(zhuǎn)化為3種?；?種烴氧基：OCH3。根據(jù)其組成，兩兩相接，可寫出6種結(jié)構(gòu)。其余兩種結(jié)構(gòu)為：3. （4）3 （填寫其中一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可）【方法與技巧】一般解題思路：判類別：根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)寫碳鏈異構(gòu)：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端變官能團(tuán)位置對(duì)有雙鍵的有機(jī)物以及手性分子要考慮立體異構(gòu)，也可按官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的順序書寫.其它參考解題方法1取代法：先根據(jù)給定條件的烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其它原子或原子團(tuán)取代碳鏈上的不同氫原子。注意：取代法主要適用于書

9、寫CnH2n+2X, CnH2n+1- 等。 2插入法：先根據(jù)給定條件的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四價(jià)。插入法主要適用于 CnH2n+2O的醚，CnH2nO的酮（插入，故寫碳鏈時(shí)少寫一個(gè)碳原子）等。3分配法：先根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將碳原子分成兩部分，然后只需考慮兩部分碳原子的碳鏈異構(gòu)及組合情況。分配法主要適用于書寫等 4對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)

10、系）。5苯環(huán)上同分異構(gòu)體的書寫苯和甲苯都沒(méi)有同分異構(gòu)體，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同因此存在同分異構(gòu)體。苯的同系物被一個(gè)原子團(tuán)取代，如：4.C解析： 解題過(guò)程中要避免犯策略性錯(cuò)誤，就要見(jiàn)機(jī)而行，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)翼出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個(gè)H（C10H8-a Bra）與取代8-a個(gè)H(C10HaBr8-a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等，故n+m=a+(8-a)=8,選C。 解答本題的策略在于“等價(jià)”變通，如CHCl3與CH3Cl、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C9H19OH（醇類）與C9H19Cl等等同

11、分異構(gòu)體的種數(shù)相等。練習(xí)1. 寫出與具有相同官能團(tuán)種類和數(shù)目的一個(gè)同分異構(gòu)體簡(jiǎn)式： 2. 寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的五個(gè)同分異構(gòu)體： 3. 羧酸A(分子式為C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合這些條件的酯只有4種.請(qǐng)寫出這4 種酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4. 有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，寫出與C互為同分異構(gòu)體，且屬于乙酸酯類的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 、 5. 請(qǐng)寫出有機(jī)物A的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 及 6.（1）今有A、B、C 3種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)，得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2，但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判

12、斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。（2）請(qǐng)寫出一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請(qǐng)任寫一個(gè)： 。7. C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)寫出與C同類的同分異構(gòu)體含C可能有 種8. A是一種酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到。A不能使澳（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A B C （2） 寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們都可以限NaOH反應(yīng)。 、 9.化合物E 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)

13、體有四種，分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 其中屬于酸類且具有兩個(gè)對(duì)位側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有兩種，分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 10. A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C(CH2OH)4 。寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。屬直鏈化合物；與A具有相同的官能團(tuán)；每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                。11. 丁子香酚結(jié)構(gòu)如圖：符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有 種，寫出其中任 意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 與NaHCO3溶液反應(yīng) 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 、 12. 苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 請(qǐng)回答： 苯氯乙酮的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的任意兩種同分異構(gòu)題的結(jié)