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文檔簡介

1、第三節(jié)羧酸 酯【教學(xué)目標(biāo)】知識與技能:1. 認(rèn)知羧酸的官能團(tuán)以及其分類,理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系培養(yǎng)實驗探究的方法。2. 知道乙酸的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識其在日常生活中的應(yīng)用。3. 認(rèn)識羧酸典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。4. 掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì),酸的通性及酯化反應(yīng)的不同類型。5. 認(rèn)知酯的官能團(tuán)以及主要性質(zhì)過程與方法:體驗科學(xué)探究的過程,強(qiáng)化科學(xué)探究的意識,促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變.能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學(xué)問題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨立思考的能力情感態(tài)度與價值觀:發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的樂趣,樂于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗科學(xué)探究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧.有將化學(xué)知識應(yīng)用于生活實

2、踐的意識和環(huán)保意識等方面的滲透?!窘虒W(xué)重點】:乙酸的化學(xué)性質(zhì),如弱酸性、酯化反應(yīng),酯的水解等。【教學(xué)難點】:酯化反應(yīng)的概念、特點及本質(zhì)?!菊n時安排】:五課時【教學(xué)過程設(shè)計】:【復(fù)習(xí)引入】:請同學(xué)們寫出各步轉(zhuǎn)化的方程式。分子烴基(或氫)和羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物稱為羧酸?!景鍟康谌?jié)羧酸 酯一、乙酸1.羧酸定義:烴基(或氫)跟羧基直接相連的有機(jī)物叫羧酸。2.羧酸的分類【引入】乙酸是人類最熟悉的羧酸,本節(jié)將重點學(xué)習(xí)羧酸的代表物乙酸。(一)、乙酸的結(jié)構(gòu)講解乙酸又名醋酸,它是食醋的成分之一,是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。 分子式:C2H4O2;構(gòu)簡式:CH3COOH  結(jié)構(gòu)簡式: 官

3、能團(tuán):COOH(羧基)【板書】(二)、乙酸的物理性質(zhì)乙酸又叫醋酸(食醋中約含35的乙酸),無色冰狀晶體(冰醋酸),溶點16.6,沸點117.9。有刺激性氣味。易溶于水。過渡在日常生活中,我們常用少量的食醋除去在水壺里的水垢(CaCO3等雜質(zhì)),請同學(xué)們試說出,這應(yīng)用了哪一個化學(xué)原理。學(xué)生回答醋酸和水垢(CaCO3)反應(yīng)生成二氧化碳,運用了強(qiáng)酸(醋酸)制弱酸(H2CO3)這一原理。乙酸分子中存在羥基,由羥基電離出H+?!景鍟浚ㄈ⒒瘜W(xué)性質(zhì)【設(shè)問】請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗醋酸具有酸性的方法。使石蕊試液變紅 活潑金屬置換出氫氣堿發(fā)生中和反應(yīng) 堿性氧化物反應(yīng)與部分鹽(如碳酸鹽)反應(yīng)【學(xué)生思考并板

4、書】1. 乙酸的酸的通性:性質(zhì)化學(xué)方程式與酸堿指示劑反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊試液變紅、使甲基橙變紅色與活潑金屬反應(yīng)Zn+2CH3COOH(CH3COO) 2Zn+H2與堿反應(yīng)CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O與堿性氧化物反應(yīng)CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O與某些鹽反應(yīng)CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2提問如何證明乙酸是一種弱酸。CH3COOHCH3COO-+H+回答選擇CH3COONa,滴加酚酞試液,試液變紅,說明醋酸鈉水解呈堿性。2. 酸性比較:【科學(xué)探究】P60利用提供的儀器與藥品,設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,驗證乙酸

5、 、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱:1 根據(jù)提供的儀器及藥品討論探究實驗裝置組裝方案2 討論探究實驗方案3 進(jìn)行實驗,探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱4 記錄實驗現(xiàn)象5 根據(jù)實驗結(jié)果分析乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱順序附1:實驗裝置方案方案1: 方案2: 附2:實驗原理原理1) 在苯酚鈉溶液里加入醋酸或通二氧化碳都能析出苯酚, 這說明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性強(qiáng),由于析出物,苯酚溶解度小,故溶液變渾濁。2) 在碳酸鈉溶液中加醋酸有二氧化碳?xì)怏w生成。Na2CO3+2CH3COOH=2NaAc+CO2+H2O這說明醋酸的酸性比碳酸強(qiáng)。而將苯酚加于碳酸鈉不能使碳酸分解出二氧化碳,說明苯酚的酸性不如碳酸強(qiáng)。3)

6、 由以上數(shù)結(jié)論可以推論:三者的酸性由強(qiáng)到弱的順序是:醋酸碳酸苯酚 即:3. 酯化反應(yīng) (1)定義:醇和酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 (2)本質(zhì):【說明】反應(yīng)特點: l 反應(yīng)很慢,即反應(yīng)速率很低。l 反應(yīng)時可逆的。 l 加熱,加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率,實驗過程中用小火加熱,保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。l 以濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。l 以濃硫酸作吸水劑,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。在上述反應(yīng)中,生成水的氧原子由乙酸的羥基提供,還是由乙醇的羥基提供?用什么方法可以證明呢? 脫水有兩種情況,(1)酸脫羥基醇

7、脫氫;(2)醇脫羥基酸脫氫。在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程,常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號,類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上,科學(xué)家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O,結(jié)果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,說明脫水情況為第一種,即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理,是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的,他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎。反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基醇脫氫 【注意事項】:(1)反應(yīng)機(jī)理:醇脫氫原子,羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 (2)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反

8、應(yīng)。(3)試劑混合順序:乙醇中加入濃硫酸,再加入乙酸。(4)試管口向上傾斜,增加受熱面積,又可緩沖液體。為有效防止劇烈沸騰時液體沖出,最好加幾塊碎瓷片。導(dǎo)管口不能插入飽和碳酸鈉溶液中,防止發(fā)生倒吸。(5)飽和碳酸鈉溶液的作用:A:中和揮發(fā)出來的乙酸,生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的氣味)。B:溶解揮發(fā)出來的乙醇。C:抑制乙酸乙酯在水中的溶解度?!景鍟慷?、羧酸1. 飽和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n1),2. 結(jié)構(gòu)通式: CnH2n+1COOH或RCOOH3. 羧酸的結(jié)構(gòu): 一元羧酸可表示為: ,其官能團(tuán)是羧基(COOH)。羧基由羰基和羥基結(jié)合而成,但羰基和羥基相互作用使得羧基的化學(xué)性質(zhì)不是羰

9、基和醇羥基性質(zhì)的簡單加和。4、幾種重要的羧酸(1)甲酸甲酸的分子結(jié)構(gòu) 分子式CH2O2 結(jié)構(gòu)簡式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基,即 因而甲酸在反應(yīng)中將表現(xiàn)出羧酸和醛基性質(zhì)的綜合。物理性質(zhì):甲酸又叫蟻酸,為無色有刺激性氣味的液體,存在于蟻類和蕁麻體中,蟻蟄致使皮膚痛就是有蟻酸所引起的?!菊f明】甲酸是分子組成最簡單的羧酸,是一元羧酸中,酸性最強(qiáng)的羧酸。甲酸兼有羧酸和醛類的性質(zhì)寫出甲酸與新制Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 + 2Cu(OH)2+2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O+4H2O + 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 2Ag2NH3 H2O結(jié)構(gòu)的特殊性

10、決定了性質(zhì)的特殊性,甲酸具有其它羧酸所沒有的性質(zhì)還原性。到此,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物除了醛類,還有甲酸、甲酸某酯。(2)乙二酸俗稱“草酸”,無色透明晶體,通常帶兩個結(jié)晶水,(COOH)22H2O,加熱至100時失水成無水草酸,易溶于水和乙醇,不溶于乙醚等有機(jī)溶劑。是最簡單的飽和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的,具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。分子式 : C2 H2O4結(jié)構(gòu)式 : 結(jié)構(gòu)簡式:草酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)常見的高級脂肪酸:飽和:硬脂酸:C17H35COOH 軟脂酸:C15H33COOH不飽和:油酸:C17H33COOH5. 羧酸具有酸的通性 在羧基中,受羰基影響,原來極性較強(qiáng)的羥基(

11、OH),鍵的極性增強(qiáng),羥基可發(fā)生電離,具有酸性,對于飽和一元脂肪酸來說,其酸性隨碳原子數(shù)的增強(qiáng)而減弱。幾種常見羧酸酸性比較:鹽酸、硫酸等無機(jī)酸呈酸性,是因為其中的氫能夠電離,羧酸有明顯的酸性,在水溶液里能部分地電離出H+。6. 醇、酚和羧酸中羥基性質(zhì)的比較:(注:畫表示可以發(fā)生反應(yīng))羥基種類重要代表物與Na與NaOH與Na2CO3與NaHCO3醇羥基乙醇酚羥基苯酚(不出CO2)羧基乙酸三、酯1、酯的概念 羧酸或無機(jī)含氧酸跟醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類化合物2、命名:根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名,稱“某酸某酯”3、分子結(jié)構(gòu)RCOOR '或飽和一元酯的通式:CnH2n O2 (n2)4、酯的性質(zhì)

12、(1)酯一般是密度比水小,難溶于水的的液體(或固體),易溶于有機(jī)溶劑。低級酯多數(shù)具有芳香氣味。(2)酯在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)。CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH【講述】乙酸的酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng),因此酯類的重要化學(xué)性質(zhì)之一就是可以發(fā)生水解反應(yīng)?!究茖W(xué)探究】P62乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中以及不用溫度下的水解速率實驗探究,對比思考,遷移提高實驗探究方案1:學(xué)生分組開展探究實驗,探究乙酸乙酯的水解反應(yīng)規(guī)律對比思考、討論提高:(1)對比乙酸和乙酸乙酯的物理性質(zhì)差異,為什么會有這些差異?(

13、羧基COOH為親水基,乙酯基COOC2H5為疏水基,所以乙酸易溶于水,乙酸乙酯微溶于水、密度比水小)(2)乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同,為什么?(乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)、水解速率較慢;而在堿性條件下水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng),水解速率較快。因為在堿性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應(yīng),使酯水解的化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動)實驗探究方案2:(供參考)乙酸乙酯在H+、OH-催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下的水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。選取3支大小相同的試管(可選用細(xì)一些的試管,便于觀察),在試管壁上用透明膠帶貼上毫米刻度紙(實驗室沒有準(zhǔn)備)。分別向

14、其中加入5 mL 0.1 mol·L-1 H2SO4、 5 mL 蒸餾水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液,再用滴管分別加入1 mL 乙酸乙酯(約20滴)。將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱,并記錄下反應(yīng)溫度(一般控制在70 左右)。數(shù)據(jù)記錄:每隔1 min記錄一次酯層的高度,以此確定水解反應(yīng)的速率,至酸溶液催化的試管中酯層消失時結(jié)束。結(jié)果分析:比較乙酸乙酯在酸性、中性、堿性條件下水解的速率差異?!狙a(bǔ)充實驗】“乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件探究”(參看人教版實驗化學(xué)第27頁)四酯化反應(yīng)及其類型酯化反應(yīng):酸跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。如:乙酸的酯化反應(yīng)原理:反應(yīng)條件:一般需要加熱,用濃硫酸作催化劑和吸水劑。反應(yīng)物:醇是任意的醇,酸可以是有機(jī)酸,也可以是無機(jī)含氧酸。酯化反應(yīng)的類型:(1)一元羧酸和一元醇生成鏈狀小分子酯的酯化反應(yīng),例如: (2)二元羧酸

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