第13章氨基酸和蛋白質(zhì)(新)

1、醫(yī)用化學醫(yī)用化學主編 薛會君 劉德云普通高等教育國家級“十一五”規(guī)劃教材第13章 氨基酸和蛋白質(zhì)科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社1 1掌握掌握-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式和主要的化學性質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)通式和主要的化學性質(zhì)2 2熟悉蛋白質(zhì)的組成、基本結(jié)構(gòu)和主要化學性熟悉蛋白質(zhì)的組成、基本結(jié)構(gòu)和主要化學性質(zhì)質(zhì)學習目標學習目標科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社第第1節(jié)節(jié) 氨基酸氨基酸一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、類型和命名一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、類型和命名1.氨基酸的結(jié)構(gòu)和類型氨基酸的結(jié)構(gòu)和類型 從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸是從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫羧酸分子中烴基上的氫

2、原子被氨基（原子被氨基（-NH2）取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。 RCHNH2COOH-氨基酸氨基酸NH2CH2COOHNH2CHCOOHCH3CH2CH2CHCOOHNH2HOOC-氨基乙酸氨基乙酸 （甘氨酸）（甘氨酸）-氨基丙酸氨基丙酸 （丙氨酸）（丙氨酸）-氨基戊二酸酸氨基戊二酸酸 （谷氨酸）（谷氨酸） 2.2.氨基酸的命名氨基酸的命名 -氨基酸往往因其來源和特性而有氨基酸往往因其來源和特性而有俗名。氨基酸的系統(tǒng)命名原則與羥基酸相似，以羧酸為俗名。氨基酸的系統(tǒng)命名原則與羥基酸相似，以羧酸為母體，氨基為取代基來命名母體，氨基為取代基來命名?？茖W出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育

3、出版分社重要的重要的-氨基酸氨基酸科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社重要的重要的-氨基酸氨基酸科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、氨基酸的化學性質(zhì)二、氨基酸的化學性質(zhì)1. 1. 氨基酸的酸堿兩性和等電點氨基酸的酸堿兩性和等電點RCNH3+COOHHOH -H+（）pH pI陰離子陰離子科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社試寫出亮氨酸在試寫出亮氨酸在 pH =2 pH =2 、6 6和和1212的水溶液中的主的水溶液中的主要離子形式（亮氨酸要離子形式（亮氨酸 pI = 6pI = 6）pH = 6 （pH = pI）C

4、H2CHCOO-NH3+CHCH3CH3pH = 2 （pH pI）CH2CHCOO-CHCH3CH3NH2二、氨基酸的化學性質(zhì)二、氨基酸的化學性質(zhì)科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社2 2成肽反應成肽反應 在酸或堿的存在下兩個在酸或堿的存在下兩個-氨基酸氨基酸分子受熱脫水生成二肽分子受熱脫水生成二肽 OH2NH2CHRCOOHN CHRCOOHHNH2CHRCON CHRCOOHHH+肽鍵NCHR2HNH2CHR1CONCHR3HCONCHRHCOOHCO多肽鏈n二二 肽肽二、氨基酸的化學性質(zhì)二、氨基酸的化學性質(zhì)科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版

5、分社3.3.茚三酮反應茚三酮反應H3NCHCOO-R+OOOHOH2OOHNOO茚三酮茚三酮+RCHO+CO2+3H2O羅曼紫（藍紫色）羅曼紫（藍紫色）脯氨酸脯氨酸 黃色黃色茚三酮茚三酮常用于鑒別常用于鑒別-氨基酸氨基酸二、氨基酸的化學性質(zhì)二、氨基酸的化學性質(zhì)科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社實驗 氨基酸與茚三酮的反應在試管中加入亮氨酸在試管中加入亮氨酸接著加入茚三酮接著加入茚三酮水浴加熱水浴加熱出現(xiàn)藍紫色出現(xiàn)藍紫色科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社第第2節(jié)節(jié) 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的元素組成一、蛋白質(zhì)的元素組成 蛋白質(zhì)雖然種類繁多，結(jié)構(gòu)復雜

6、，但其組成元素并不蛋白質(zhì)雖然種類繁多，結(jié)構(gòu)復雜，但其組成元素并不多，主要有碳、氫、氧和氮四種。大多數(shù)蛋白質(zhì)含有多，主要有碳、氫、氧和氮四種。大多數(shù)蛋白質(zhì)含有硫元素，有些蛋白質(zhì)還含有磷、鐵、碘、錳、鋅及硫元素，有些蛋白質(zhì)還含有磷、鐵、碘、錳、鋅及其它元素。動物蛋白質(zhì)中主要元素的組成及含量如下其它元素。動物蛋白質(zhì)中主要元素的組成及含量如下 科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社二、蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)二、蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu) 蛋白質(zhì)分子的多肽鏈中蛋白質(zhì)分子的多肽鏈中-氨基酸的排列順序稱為蛋白質(zhì)氨基酸的排列順序稱為蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)，其中肽鍵為主鍵。的一級結(jié)構(gòu)，其中肽鍵為主鍵。蛋白質(zhì)的一

7、級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)CONCHRCONCHRHH蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社動物蛋白動物蛋白科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社植物蛋白植物蛋白黑黑大大豆豆植植物物蛋蛋白白粉粉科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社SARS病毒的電子圖片病毒的電子圖片 非典型性肺炎的兇手非典型性肺炎的兇手冠狀病毒，究竟有多可冠狀病毒，究竟有多可怕？其實，怕？其實，冠狀冠狀病毒是病毒是引起人類上呼吸道感染引起人類上呼吸道感染的常見病原之一，可引的常見病原之一，可引起成人的普通感冒，占起成人的普通感冒，占

8、成人呼吸道感染的成人呼吸道感染的10%-10%-24%24%，主要發(fā)生在冬季和，主要發(fā)生在冬季和春季。春季。科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社禽流感病毒禽流感病毒禽流感病毒正在侵蝕健康的肌體禽流感病毒正在侵蝕健康的肌體 (藍色的為禽流感病毒藍色的為禽流感病毒)科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社蛋白質(zhì)的性質(zhì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點: : 分子中存在氨基、羧基、肽鍵分子中存在氨基、羧基、肽鍵1 1兩性電離和等電點兩性電離和等電點 PNH2COOHPNH3COOPNH2COOPNH3COOH-+HOH-+OH-+H+陰離子兩性離子陽離子陰離子兩

9、性離子陽離子溶液溶液pHpI pHpI 溶液溶液pH=pI pH=pI 溶液溶液pHpIpHpI科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社2.蛋白質(zhì)沉淀蛋白質(zhì)沉淀 鹽析鹽析如果在蛋白質(zhì)溶液中加入某些無機鹽（如如果在蛋白質(zhì)溶液中加入某些無機鹽（如(NH4)2SO4(NH4)2SO4、 Na2SO4Na2SO4）溶液，能破壞蛋白質(zhì)分子表面水化膜，使蛋白質(zhì)相互聚集，從溶液溶液，能破壞蛋白質(zhì)分子表面水化膜，使蛋白質(zhì)相互聚集，從溶液中沉淀析出，這種作用稱為鹽析中沉淀析出，這種作用稱為鹽析。 應用：分離、提純蛋白質(zhì)應用：分離、提純蛋白質(zhì)加入脫水劑加入脫水劑 對水的親和能力較大的脫水劑酒精

10、（低溫）和丙酮等，對水的親和能力較大的脫水劑酒精（低溫）和丙酮等，能破壞蛋白質(zhì)的水化膜，使蛋白質(zhì)沉淀析出。能破壞蛋白質(zhì)的水化膜，使蛋白質(zhì)沉淀析出。 加入重金屬鹽加入重金屬鹽 蛋白質(zhì)在蛋白質(zhì)在pH pH 大于其等電點的溶液中帶負電荷，因此大于其等電點的溶液中帶負電荷，因此可與可與Hg2+Hg2+、Cu2+Cu2+、Pb2+Pb2+、Ag+Ag+等重金屬離子結(jié)合成不等重金屬離子結(jié)合成不溶性的沉淀。溶性的沉淀。 科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社3. 蛋白質(zhì)變性蛋白質(zhì)變性 蛋白質(zhì)在某些物理和化學因素（如加熱、高壓、超聲蛋白質(zhì)在某些物理和化學因素（如加熱、高壓、超聲波、紫外線

11、、波、紫外線、X X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、苯酚射線、強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、苯酚等）影響下，空間結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，使其理化性質(zhì)和生物活性等）影響下，空間結(jié)構(gòu)發(fā)生改變，使其理化性質(zhì)和生物活性隨之改變的作用，稱為蛋白質(zhì)變性。變性后的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)已隨之改變的作用，稱為蛋白質(zhì)變性。變性后的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)已經(jīng)被破壞，不能恢復原狀，失去了生理活性。經(jīng)被破壞，不能恢復原狀，失去了生理活性。 應用：殺菌消毒、農(nóng)藥等應用：殺菌消毒、農(nóng)藥等科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社4蛋白質(zhì)的顏色反應蛋白質(zhì)的顏色反應縮二脲反應 與縮二脲相似，蛋白質(zhì)在強堿性溶液中與硫酸銅與縮二脲相似，蛋白質(zhì)在

12、強堿性溶液中與硫酸銅溶液作用，顯溶液作用，顯紫色紫色或或紫紅色紫紅色。 應用：測定血清蛋白質(zhì)的總量應用：測定血清蛋白質(zhì)的總量 及其中白蛋白和球蛋白的含量及其中白蛋白和球蛋白的含量 黃蛋白反應黃蛋白反應 a.a.與濃硝酸作用與濃硝酸作用黃色黃色b.b.在加入氨水作用在加入氨水作用橙色橙色茚三酮反應茚三酮反應 生成藍紫色化合物生成藍紫色化合物此外，蛋此外，蛋白質(zhì)灼燒時，產(chǎn)白質(zhì)灼燒時，產(chǎn)生具有燒焦羽毛生具有燒焦羽毛的氣味的氣味以上性質(zhì)以上性質(zhì)均可用與蛋白質(zhì)均可用與蛋白質(zhì)的檢驗的檢驗科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社5.蛋白質(zhì)水解蛋白質(zhì)水解 蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能水解成

13、相對分子質(zhì)蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能水解成相對分子質(zhì)量較小的肽類化合物，最終水解為量較小的肽類化合物，最終水解為-氨基酸。氨基酸。 水解反應是人體吸收利用蛋白質(zhì)的基礎反應。食物水解反應是人體吸收利用蛋白質(zhì)的基礎反應。食物中的蛋白質(zhì)在人體各種蛋白酶作用下水解為各種氨基酸，中的蛋白質(zhì)在人體各種蛋白酶作用下水解為各種氨基酸，這些氨基酸被腸壁吸收進入血液，再重新合成為人體所這些氨基酸被腸壁吸收進入血液，再重新合成為人體所需要的各種蛋白質(zhì)。人體內(nèi)各種組織的蛋白質(zhì)也在需要的各種蛋白質(zhì)。人體內(nèi)各種組織的蛋白質(zhì)也在不斷地分解，最后主要生成尿素排出體外。不斷地分解，最后主要生成尿素排出體外。 科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社科學出版社衛(wèi)生職業(yè)教育出版分社思考：思考： 1.人若誤服重金屬鹽類人若誤服重金屬鹽類 ，可以服用什么物質(zhì)減輕中，可以服用什么物質(zhì)減輕中毒？毒？ 2.夏天