湖北蘄春橫車高中《有機合成與推斷題的“題眼”分析》教案

1、有機合成與推斷題的“題眼”分析湖北蘄春橫車高中 田亮紅 435317 眼睛是心靈的窗戶，要了解一個人首先要看他的眼睛，試題也一樣有“題眼”。所謂“題眼”，就是題目的關鍵之處，是試題的突破口。審題時抓住了“題眼”，也就抓住了題目的核心與重點。 有機合成與推斷題是近幾年高考必考的題型之一，主要特點是：取材的背景新穎，知識的綜合性強，設計的邏輯性嚴密。通常以新材料、新藥物、新科研成果以及社會熱點為題材，以有機化學的主干知識為基礎，來考查考生利用有機化學知識進行判斷、推理和綜合分析的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養(yǎng)的綜合性較強的試題。 有機合成與推斷題的類型一般有：結構類推斷題、

2、性質類推斷題、實驗類推斷題、計算類推斷題等?，F(xiàn)行的高考試題比較注重學科內綜合，很多試題綜合以上兩種或三種類型，因此很難將它們絕對分開。有機合成與和推斷題的解題思路：審題找明、暗條件找突破口（“題眼”）綜合分析結論檢驗。解答有機推斷題的關鍵找出試題的“題眼”，找“題眼”通常有以下四個方面：一、從有機物的結構特征找“題眼”；二、從有機物的特征性質、反應條件、轉化關系找“題眼”；三、從有機反應中分子式、式量及其他的數(shù)量關系找“題眼”；四、從試題提供的信息找“題眼”。具體的找法分別敘述如下：一、從有機物的結構特征找“題眼”（一）、碳干的變化增長：不飽和化合物間的加成、聚合反應，酯化反應等能使碳鏈增長。

3、變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應等。成環(huán)：酯化、分子間脫水，縮合、聚合等反應有可能使物質成環(huán)。（二）、官能團的變化1.官能團的引入引入羥基(OH)：a.烯烴與水加成；b.醛與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。引入鹵原子(X)：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成等。引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；b.醇的氧化引入碳氧碳雙鍵等。2.官能團的消除通過加成消除不飽和鍵通過消去、氧化或酯化消除羥基通過加成或氧化消除醛基通過水解反應消除酯基3.官能團間的衍變根據(jù)合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進行有機物的官能團

4、衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式：利用官能團的衍生關系進行衍變，如伯醇醛羧酸；通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH；通過題目提供的信息，改變官能團的位置。二、從有機物的特征性質、反應條件、轉化關系找“題眼”（一）、物理性質：1、能溶于水：乙醇、乙醛、乙酸、乙酸鈉鹽、乙二醇、丙三醇、苯酚鈉2、難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物、醚 比水輕：所有的烴、醚、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl4,、溴乙烷、二溴乙烷、苯酚3、微溶于水：苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65以上任意溶5常

5、溫下為氣體的有機物：烴（n<4）甲醛（二）、化學性質：1能發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的物質：醛、甲酸類物質（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、葡萄糖、麥芽糖、其他含醛基的物質。2能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質：烯烴、炔烴、(二烯烴)、油脂（含碳碳雙鍵）、甲苯、苯酚、乙醛、葡萄糖等。 3能使溴水褪色的物：發(fā)生反應：烯烴、炔烴、苯酚等。萃?。捍蠖鄶?shù)不溶于水的有機物。4顯酸性的有機物：羧基、酚羥基。5含有羥基的：醇、酚、羧酸、糖類 (能發(fā)生酯化反應，有些可與Na作用生成H2)。6能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物：酚、羧酸、酯鍵水解、鹵代烴消去、水解，肽鍵的水解。 7.能水解的：酯

6、、鹵代烴、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質)。8.有明顯顏色變化的有機反應：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色、淀粉遇碘單質顯藍色、含苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色。（三）、反應的特征條件1、能與NaOH反應、或在其催化下可以進行的反應酚；羧酸；酯的水解；鹵代烴：消去（加醇）、水解（水）；肽鍵的水解 2、H2SO4 涉及到的有機反應濃H2SO4醇的消去(170)、形成醚（140)、硝化(5060)、磺化、酯化()； 稀H2SO4 酯的水解()3、其他：O2/Cu (), 液溴Fe, 光照，及溫度，高錳酸鉀酸性溶液、催化劑、鎳（Ni）等。（甲苯與Br2在光照條件下發(fā)生側鏈上的取代，在鐵作催化劑條件下進

7、行苯環(huán)上的取代） 4.（四）、重要的轉化關系（1)重要的核心物質: 烯烴、鹵代烴、酯 (2)四種相互關系：相互取代關系、加成消去關系、氧化還原關系、合成分解關系（3）有機物之間的相互轉化關系圖：例如：（2007，理綜I）A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物，他們有如下轉化關系：D的化學名稱是 。反應的化學方程式是 。B的分子式是 ，A的結構簡式是 ，反應的反應類型是 。B有多種同分異構體，符合下列三個條件的B的同分異構體數(shù)目是 個。含有鄰二取代苯環(huán)結構；與B具有相同的官能團；不可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應寫出其中任意一個同分異構體的結構簡式 。G是一種重要的工業(yè)原料，用化學方程式表示G的

8、一種重要的工業(yè)用途： 。說明：反應的條件是本題的最重要的“題眼”，本題從反應條件可知酯的水解反應，和是酯化反應，最后一個是消去反應。從結構可以看出E是由鄰位的羧基和醇羥基脫水形成的，由此推出 B的結構；由D生成乙烯可以確定D是乙醇；由C+DF，可以確定C是乙酸；再從框圖的信息可以推斷A是二元酯。找到突破口，以后答題就順理成章了。答案：（15分）（1）乙醇 （2）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O （3）C9H10O3水解反應 （4）3（填寫其中一個結構簡式即可）（5）nCH2=CH2CH2CH2n ；或CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH(寫出任一個合理的反

9、應式即可)三、從有機反應中分子式、式量及其他的數(shù)量關系找“題眼”1、通過常見有機化合物的分子式通式，確定的數(shù)據(jù)關系 常見有機化合物的分子式通式有：CnH2n+2 ，烷烴， CnH2n（n3），單烯烴與環(huán)烷烴，CnH2n-2（n3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴，CnH2n-6（n6），苯及其同系物與多烯，CnH2n+2O（n2），飽和一元醇和醚，CnH2nO（n3），飽和一元醛、酮和烯醇，CnH2nO2（n2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛，CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚，C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麥芽糖。根據(jù)分子式可以確定的數(shù)據(jù)關系：（1）化學

10、式的缺H數(shù)：一分子有機物加成一分子H2(或Br2)說明含有一個雙鍵；加成兩分子H2(或Br2)說明含有一個叁鍵或兩個雙鍵；加成三分子H2(或Br2)說明含有三個雙鍵或一個苯環(huán)和一個雙鍵和一個三鍵。一個雙鍵相當于一個環(huán)。 （2）符合一定碳氫比(物質的量比)的有機物。如：C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 ；C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等；C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等。2、已知式量的處理方法：（1）用商余法求分子式：式量÷12=商+余數(shù)，商為碳原子個數(shù)，余數(shù)為氫原子個數(shù)，如果是烴的衍生物，則在式量上先減去其他原子的式量和。（2）常見式量相同

11、的有機物有：式量為44的有: C3H8、CH3CHO式量為46的有：C2H5OH、HCOOH式量為60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3式量為74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、HCOOC2H5、CH3COOCH33、已知元素的質量分數(shù)求實驗式4、反應過程中式量的變化（1）加成反應。氫氣加成：每加一個氫氣分子，式量增加2，每增加一個氯氣分子，式量增加71.（2）氧化反應：去氫減2，加氧加16，如下：RCH2OHRCHORCOOH M M2M14（3）酯化反應：與一個乙酸酯化，分子量增加42；與一個乙醇酯化，分子量增加28；若有n個酯基，在上面的基礎上乘

12、以n。RCH2OH CH3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 M M28 5、有特殊數(shù)據(jù)的有機物歸納（1）含氫量最高的有機物是：CH4（2）一定質量的有機物燃燒，耗氧氣量最大的是：CH4 (3)完全燃燒時生成等物質的量的 CO2和H2O的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、酯 (符合通式CnH2nOx 的物質，x= 0，1，2 )。(4)重要的數(shù)據(jù)關系：MC(n+1)H(2n+4) O=MCnH2nO2例如：(2004，湖北)科學家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因為它在人體內能釋放出一種“信使分子”D，并闡明了D在人體內的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學或醫(yī)

13、學獎。請回答下列問題： 已知M的相對分子質量為227，由C、H、O、N四種元素組成，C、H、N的質量分數(shù)依次為15.88%、2.20%和18.50%。則M的分子式是 。D是雙原子分子，相對分子質量為30，則D的分子式為 。（本題其余部分略去）說明：本題提供了3個相對分子質量和一組質量分數(shù)，這是本題最重要的“題眼”，可以先根據(jù)質量分數(shù)求它的最簡式：3593，得出最簡式C3H5O9N3，根據(jù)M的相對分子質量為227，它剛好又是分子式；D較易確定是NO。答案. (1) C3H5O9N3；NO四、從試題提供的信息找“題眼”有機推斷題中經(jīng)常出現(xiàn)一些信息遷移題，它的命題特點是以思維能力為核心，以自學能力為

14、主線來考查學生各方面能力，從解答問題的角度來說并不困難，但首要條件是學生要有扎實的有機化學知識并具備一定的閱讀、自學能力，要能敏捷地接受題目中給出的新信息，即抓住試題的“題眼”，并將其轉化應用于解答題目給出的問題。該題涉及的知識面很廣，要注重理論與實踐的結合。有機推斷題的信息通常有以下幾種：1、提供能直接使用的信息：即從定性的角度來描述的信息，多屬物質的化學性質類，一般高于現(xiàn)行的高中教材（如2007天津卷，江蘇卷，重慶卷，四川卷等都含有本類的信息）。2、提供隱性信息：隱性信息比較隱蔽，考生不能馬上直接利用，必須對其進行處理和發(fā)掘，才能將其轉化為可用的信息（如2002全國理綜的幾種羥基被氧化的難易）.3、提供定量信息：如2007重慶卷“ 1 mol C5H8O2能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應”的定量信息，要求考生能夠分析這一定量信息，把握所給信息的本質，由