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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第三章 酰化反應(yīng)1、回答下列問題(1)何為?;磻?yīng)?常用的?;瘎┯心男??(2)羧酸和醇的酯化反應(yīng)有何特點?加速反應(yīng)和提高收率都有哪些方法?(3)羧酸法酯化反應(yīng)常用的催化劑有哪些?各有何特點?為什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化劑?要?;宇悜?yīng)用哪些方法?(4)何為活性酯、活性酸酐?它們的結(jié)構(gòu)各有什么特點?在O、N、C的?;杏心男?yīng)用?(5)胺類化合物的?;钚砸话阌惺裁匆?guī)律?(6)在Friedel-Crafts?;磻?yīng)中,?;瘎┑慕Y(jié)構(gòu)、被酰化物的結(jié)構(gòu)、催化劑、溶劑這些因素對反應(yīng)有何影響?舉例說明。(7)為什么用酰氯進行氧?;偷;瘯r,反應(yīng)中要加堿?用哪些堿?這些反應(yīng)過在
2、操作上有哪些特點?2、完成下列反應(yīng)3、以下列所給的物質(zhì)為主要原料,加上適當?shù)脑噭┖蜅l件,合成下列產(chǎn)物。(1)由水楊酸、對硝基苯酚合成解熱鎮(zhèn)痛藥(A)(2)環(huán)氧乙烷、甲胺(CH3NH2)合成鎮(zhèn)痛藥鹽酸哌替啶(B)(3)環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、苯乙腈合成止咳藥咳必清(C)4、用簡單的原料制備下列化合物:5、寫出下列反應(yīng)(1)和(2)的反應(yīng)歷程。(1)(2)(3)丁內(nèi)酯與苯反應(yīng)得萘滿酮:答案:1、回答下列問題(1)何為酰化反應(yīng)?常用的?;瘎┯心男看穑涸谟袡C化合物分子中的C、O、N、S等原子上引入?;姆磻?yīng)。酰化劑:羧酸,酸酐,酰鹵,羧酸酯,酰胺。(2)羧酸和醇的酯化反應(yīng)有何特點?加速反應(yīng)和提高收率都有
3、哪些方法?答:鑒于酸和醇的結(jié)構(gòu)不同存在三種反應(yīng)機理:酸脫羥基醇脫氫的機理,酸脫氫醇脫羥基的機理,和?;杂苫;嫉臋C理(芳香酸與醇)加速反應(yīng)和收率常用兩種方法:使一種反應(yīng)物過量和及時除去一種反應(yīng)物。(3)羧酸法酯化反應(yīng)常用的催化劑有哪些?各有何特點?為什么叔醇和酚不宜用羧酸做?;瘎恳;宇悜?yīng)用哪些方法?答:催化劑有:質(zhì)子酸,DDC,DETA。叔醇易發(fā)生消除反應(yīng),酚由于苯環(huán)的影響不易?;瘧?yīng)該用酰鹵和酸酐?;?。(4)何為活性酯、活性酸酐?它們的結(jié)構(gòu)各有什么特點?在O、N、C的酰化中有哪些應(yīng)用?答:具有較高酰化能力的酯和酸酐,一般都存在苯環(huán)或吡啶環(huán)。在一些特定結(jié)構(gòu)物質(zhì)如大環(huán)內(nèi)酯,抗生素的?;?/p>
4、驟中有重要的作用,可提高收率核反應(yīng)速率。(5)胺類化合物的?;钚砸话阌惺裁匆?guī)律?答:胺的堿性越高越有利于反應(yīng)的進行,但是對于有支鏈的仲胺由于位阻大不利于反應(yīng)。(6)在Friedel-Crafts?;磻?yīng)中,?;瘎┑慕Y(jié)構(gòu)、被?;锏慕Y(jié)構(gòu)、催化劑、溶劑這些因素對反應(yīng)有何影響?舉例說明。答:用三鹵化鋁為催化劑反應(yīng)活性為:酰碘,酰溴,酰氯,酰氟。用三鹵化硼為催化劑反應(yīng)活性:酰氟,酰溴,酰氯。被酰化物如果容易形成碳正離子或有富電子共軛體系則易發(fā)生反應(yīng)。催化劑多用三氯化鋁,三氟化硼,四氯化錫,二氯化鋅等路易斯酸或多聚磷酸等質(zhì)子酸。溶劑不同反應(yīng)速度和反應(yīng)位置均可能不同,多用硝基苯作溶劑(7)為什么用酰氯進行氧?;偷;瘯r,反應(yīng)中要加堿?用哪些堿?這些反應(yīng)過在操作上有哪些特點?答:堿的作用是及時除去產(chǎn)生的HCl,防止與胺成鹽,常用的堿有:吡啶,三乙胺,季銨鹽,無機堿(氫氧化鈉,碳酸鈉,醋酸鈉等)。反應(yīng)一般在常溫或低溫下進行,要求無水條件。2、3、
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