不飽和的計算

1、不飽和度及其應(yīng)用不飽和度又稱為“缺氫指數(shù)”，用希臘字母來表示，顧名思義，它是反映有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。烷烴分子中飽和程度最大，規(guī)定其=0，其它有機物分子和同碳原子數(shù)的開鏈烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1；計算有機物的不飽和度有二種方式：一、根據(jù)化學(xué)式計算：烴的分子式為CxHy，則如果有機物為含氧衍生物，因氧為2價， C=O與C=C“等效”， 所以在進(jìn)行不飽和度的計算時可不考慮氧原子，如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的為1， 氧原子“視而不見” 。有機物分子中鹵原子X以及NO2、NH2等都視為相當(dāng)于H原子（如：C2H3Cl的不飽和度為1）。對于碳的同素異形體，可以把它看

2、成y等于0的烴來計算，即： 例如：C70的=71 同分異構(gòu)體的分子式相同，所以同分異構(gòu)體的不飽和度也相同，因此只需注意雙鍵數(shù)、三鍵數(shù)和環(huán)數(shù)，無需數(shù)H原子數(shù)。不飽和度（）又稱缺H指數(shù)，有機物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個H原子，所以，有機物每有一個環(huán)，或一個雙鍵（），相當(dāng)于有一個不飽和度，相當(dāng)于2個，相當(dāng)于三個。利用不飽和度可幫助推測有機物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體。常用的計算公式： 二、根據(jù)結(jié)構(gòu)計算：不飽和度 = 雙鍵數(shù) + 三鍵數(shù)×2 + 環(huán)數(shù)（注：苯環(huán)可看成是三個雙鍵和一個環(huán)）（注意環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開鏈分子時，剪開碳碳鍵的次數(shù)，雙鍵包括碳氧雙鍵等）如：1、

3、單烯烴和環(huán)烷烴的：=1（二烯烴：=2）；2、CH3CCH：=2（：=2）3、：=4（可以看成一個環(huán)與三個雙鍵構(gòu)成）：=7*4、立體封閉多面體型分子：=面數(shù)-1：=5：=2 不飽和度的應(yīng)用：（1）已知結(jié)構(gòu)式較復(fù)雜有機物的化學(xué)式；（2）已知分子式判斷其中可能含有的官能團及其數(shù)量（大于4的應(yīng)先考慮可能含苯環(huán)）。（3）輔助分析同分異構(gòu)體（同分異構(gòu)體間不飽和度相同）例題1：求降冰片烯的分子式 例題2：右圖是一種驅(qū)蛔蟲藥-山道年的結(jié)構(gòu)簡式，試確定其分子式為_。例題3：分子式為C8H8的烴能使溴水褪色，能合成高分子材料，試確定其結(jié)構(gòu)。例題4：某烴的分子式中含有一個苯環(huán)，兩個CC和一個CC，則它的分子式可能為

4、（ ）A、C9H12 B、C17H20 C、C20H30 D、C12H20例題5：合成相對分子質(zhì)量在2000050000范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元（IIII）：（I） （II）CC （III）C(CH3)3 則：（1）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為 、 、 ；B的不飽和度為 。（2）A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I）、（II）、（III）的個數(shù)分別為多少？（3）B的結(jié)構(gòu)跟A相似，但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元。B分子比A分子多了_個這樣的結(jié)構(gòu)單元(填寫數(shù)

5、字)。例題6：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞便物，歷經(jīng)30多年時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中，互為同分異構(gòu)體的是（）-C=O、和、和、和、和1、某有機物分子式為C10H14Cl2O2，分子結(jié)構(gòu)中不含有環(huán)和CC，只含一個羰基 ，則該分子中含有的碳碳雙鍵數(shù)為 ( ) A、1個 B、2個 C、3個 D、4個2、分子式為C5H7Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)不可能是 ( ) A.含有兩個雙鍵的直鏈有機物B.只含有一個雙鍵的直鏈有機物C.含有一個雙鍵的環(huán)狀有機物D.含有一個三鍵的直鏈有機物3、科學(xué)家于1995年合成了一種分子式為C20

6、0H200含多個CC叁鍵的鏈狀烴，其分子中含CC叁鍵最多的是 ( )A.49個B.50個C.51個D.無法確定4、己知維生素A的鍵線式可寫為 關(guān)于它的敘述正確的是( )A 維生素A的分子式為C20H30O B 維生素A 是一種易溶于水的醇C 維生素A 屬于芳香烴 D 1mol維生素A 在催化劑作用下最多可5mol H2加成-CH- 6、某烴的組成為C15H24，分子結(jié)構(gòu)非常對稱。有關(guān)實驗證實該烴中僅存在三種基團：-CH=CH2（乙烯基），-CH2- （亞甲基）， （次甲基），且乙烯基和次甲基之間必須通過亞甲基相連，而且相同基團之間不相連。請?zhí)顚懸韵驴瞻祝海?）若該烴分子中無環(huán)，則含乙烯基 個，

7、亞甲基 個該烴的結(jié)構(gòu)簡式為 （2）若該烴分子中只有一個環(huán)，則含乙烯基 個，亞甲基 個該烴的結(jié)構(gòu)簡式為 解析：先可計算不飽和度=(2*15+2-24)/2=4 如果有一個環(huán)，那就只剩三個雙鍵->三個乙烯基，即1,3,5-三丙烯環(huán)己烷若無環(huán)， 又乙烯基和亞甲基連在一起 那么正好用去9個C 剩下6個成環(huán)，要絕對對稱那么就是1,3,5位置上放置基團了。如果有一個環(huán)，那就只剩三個雙鍵，即：如上圖7.“立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：（1）“立方烷”的分子式是_；“立方烷”有多種同分異構(gòu)體，其中一種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_（2）該立方烷的一氯代物具有同分異構(gòu)體的數(shù)目是_該立方烷的二氯代物具有同分異構(gòu)體的數(shù)目是_請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式是_。解析：該烴的每一個碳原子均和三個碳原子成鍵，剩余的一個鍵是和氫原子成鍵，所以該烴的分子式為：C8H8，比飽和的烷烴少10個氫原子，所以不飽和度是5，屬于芳香烴則含有苯環(huán)，占4個不飽和度，另一個不飽和度在碳碳雙鍵上，所以于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： -CH=CH2，（2）二氯代物的同分異構(gòu)體分別是：一條棱、面對角線、體對角線上的兩個氫原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分異構(gòu)體有三種，故答案為：3（1）C8H8 （2） 1 3；8. 有機物寫出與該有機物互為同分異構(gòu)體的屬于芳香