有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點歸納

1、第 第 46 頁有機(jī)常用根底學(xué)問歸納1、常溫下為氣體的有機(jī)物：烴：分子中碳原子數(shù) n4特例：,一般：n16為液態(tài)，n16為固態(tài)。烴的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烴的同系物中，隨分子中碳原子數(shù)的增加，熔、沸點漸漸 _，密度增大。同分異構(gòu)體中， 支鏈越多，熔、沸點。3、氣味。無味甲烷、乙炔常因混有 PH 、AsH33而帶有臭味稍有氣味乙烯特別氣味苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味乙醇、低級酯甜味-乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味硝基苯4、密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、苯及苯的同系物、大多數(shù)酯、一氯烷烴。6

2、、能發(fā)生水解反響的物質(zhì)有：鹵代烴、酯油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)肽、鹽。7、不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。 苯酚、苯甲酸僅微溶于水。可溶于水的物質(zhì)：分子中碳原子數(shù)小于、等于 3 的低級醇、醛、酮、羧酸等8、能與 Na 反響放出氫氣的物質(zhì)有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羥基的化合物。9、顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。10NaOH1酚；2羧酸；3鹵代烴(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)酯水解，不加熱反響慢，加熱反響快；蛋白質(zhì)水解11NaC0NaHC0 溶液反響產(chǎn)生 CO233212NaCOCO氣體放出：酚；23213Cu(OH)214、既能與酸

3、又能與堿反響的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物氨基酸、蛋白質(zhì)等15、羧酸酸性強(qiáng)弱：16、能發(fā)生銀鏡反響或與制的 Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等凡含醛基的物質(zhì)。17、能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)含有醛基的化合物具有復(fù)原性的無機(jī)物如 SOFeSOKI、HCl、HO 等242 218、能使溴水褪色的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物加成苯酚等酚類物質(zhì)取代含醛基物質(zhì)氧化堿性物質(zhì)如NaOH、NaCO氧化復(fù)原歧化反響23較強(qiáng)的無機(jī)復(fù)原劑如 SO 、K

4、I、FeSO24等氧化萃取溴水中的溴使水層褪色的：密度比水大的：鹵代烴(CCl 、溴苯、溴乙烷等、4CS 密度比水小的：苯及其同系物、直餾汽油、液態(tài)飽和烴、液態(tài)酯有機(jī)層呈橙紅色219、濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反響有：磺化、醇的脫水反響、酯化反響、苯及苯的同系物的硝化、纖維素的水解20、能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的 酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。21、有明顯顏色變化的有機(jī)反響：苯酚與三氯化鐵溶液反響呈紫色；KMnO4酸性溶液的褪色；溴水的褪色；淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色顏色反響22、連續(xù)兩次氧化，一般推想是醇被氧化成醛，進(jìn)而被氧化成酸然

5、后可以在濃硫酸條件下發(fā)生酯 化反響。但也有時候，依據(jù)題意是醇直接被氧化成酸兩步合成一步。23、既能氧化成羧酸類又能復(fù)原成醇類：醛類 22、推斷出碳?xì)浔?，爭辯確定有機(jī)物。碳?xì)鋫€數(shù)比為1：1：CHCHCH苯乙烯或立方烷、CHOH；2 26 68 86 51：2：HCHO、CHCOOH、HCOOCH 、CHO 葡萄糖或果糖、C H單烯烴；3312 6n 2n1：4：CHCHOH、CONH尿素432224、由烴的相對分子質(zhì)量確定其分子式：分類分類相對分子質(zhì)量/14烷烴芳香烴商nnnn余數(shù)分子中碳原子數(shù)nnnn烴的通式CHn 2n+2CHn 2nCHn 2n-2CHn 2n-625、含 n 個 C 原子

6、的醇或醚與含n-1個 C 原子的同類型羧酸或酯具有一樣的相對分子質(zhì)量。二、官能團(tuán)的引入1、引入鹵原子進(jìn)而可以引入OH進(jìn)而再引入碳碳雙鍵X2的取代無水條件下、苯酚與溴水；HXX2HX122、有機(jī)物上引入羥基OH)的方法：加成：烯烴與水加成、醛或酮與氫氣加成；水解：鹵代烴在強(qiáng)堿條件下水解、酯在酸或堿性條件下水解；發(fā)酵法。3、引入雙鍵的方法：碳碳雙鍵或三鍵C或CC：某些醇濃硫酸、170或鹵代烴NaOH、醇的消去。碳氧雙鍵即CHO或酮：醇的氧化CHOH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮；2CCHO24、引入COOH：醛基氧化；CN 水化；羧酸酯水解。5、引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐

7、酯化。6、引入高分子：含CC 的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚、二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚。三、單體的聚合與高分子的解聚1、單體的聚合：加聚：乙烯類或 1,3丁二烯類的 (單聚與混聚)；開環(huán)聚合；縮聚：酚與醛縮聚酚醛樹脂；二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚聚酯；二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚聚酰胺或蛋白質(zhì)；2、高分子的解聚：加聚產(chǎn)物“翻轉(zhuǎn)法”四、燃燒規(guī)律1、氣態(tài)烴在溫度高于 100時完全燃燒,假設(shè)燃燒前后氣體的體積不變,則該烴的氫原子數(shù)為 4；假設(shè)為混合烴，則氫原子的平均數(shù)為 4，可分兩種狀況：按肯定比例，則一種烴的氫原子數(shù)小444。2、烴或烴的含氧衍生物x

8、yx y z等質(zhì)量等物質(zhì)的量耗氧量相等 生成 CO 量相等 生成 HO 量相等22最簡式一樣 含碳量一樣含氫量一樣等效分子式 碳原子數(shù)一樣氫原子數(shù)一樣CHCH(CO(HO)CH(CO(HO)x yx y2 m2nx y2 a2b推論：最簡式一樣的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量肯定，完全燃燒，耗氧量肯定，生成的CO2量也肯定；量肯定，生成的水的含碳量一樣的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量肯定，則生成的 CO2的量也肯定；含氫量一樣的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量肯定，則生成的水的量也肯定；兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量肯定，完全燃燒，耗氧量肯定；兩種有機(jī)物碳原子數(shù)一樣，則總物質(zhì)的量肯定，生成的 CO2的量也肯定；兩種有機(jī)物氫原子

9、數(shù)一樣，則總物質(zhì)的量肯定，生成的水的量也肯定。五、有機(jī)物之間的衍生關(guān)系六、重要的有機(jī)反響類型和涉及的主要有機(jī)物類別反響類型反響類型涉及的主要有機(jī)物類別取代反響取代反響加聚反響縮聚反響飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴不飽和烴、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖醇、鹵代烴醇、羧酸、糖類葡萄糖、淀粉、纖維素 鹵代烴、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖醛、葡萄糖烯烴、二烯烴苯酚和甲醛、羥基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能團(tuán)的定量關(guān)系1、與X取代RX加成)C=CX；2X22222、與H加成反響：C=CH；2H；CH3H醛或酮C=OH2226 6223、與HX醇取

10、代-OHHX加成C=HX；C2HX4、銀鏡反響：-CHO2Ag；HCHO4Ag5Cu(OH2反響：-CHO2CuOH；-COOH Cu(OH)226、與Na反響產(chǎn)生H醇、酚、羧酸-OH或-COOHH227、與 NaOH 反響：一個酚羥基-OHNaOH； 一個羧基-COOHNaOH；一個醇酯-COORNaOH；一個酚酯-COOCH2NaOH；NaOH；2NaOH。6 5八、反響條件1、反響條件比較同一化合物，反響條件溫度、溶劑、催化劑不同，反響類型和產(chǎn)物不同。例如：一些有機(jī)物如苯與溴反響的條件Fe 或光不同，產(chǎn)物不同。2、高中有機(jī)化學(xué)反響條件的歸納整理：高溫：烷烴的裂化、裂解光照：烷烴和苯的同系

11、物支鏈的取代濃硫酸、加熱：醇的消去和取代、酯的生成、芳香烴的磺化稀硫酸、加熱：糖類水解、酯的水解、蛋白質(zhì)的水解混酸、加熱：芳香烴的硝化、醇的酯化Ni酸性高錳酸鉀：不飽和物質(zhì)的氧化、苯環(huán)側(cè)鏈的烴基氧化FeNaOHNaOHCuAg制的銀氨溶液、氫氧化銅加熱：含醛基物質(zhì)的氧化與金屬鈉作用：含羥基的物質(zhì)醇、酚、羧酸等NaHC03作用：含羧基的物質(zhì)需水浴加熱的反響有：銀鏡反響；乙酸乙酯的水解；苯的硝化；糖的水解；酚醛樹脂的制?。还腆w溶解度的測定但凡在不高于 100的條件下反響，均可用水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反響的進(jìn)展。需用溫度計的試驗有：試驗室制乙烯170；蒸餾；固體溶解度的

12、測定；乙酸乙酯的水解708；中和熱的測定制硝基苯5060使用回流裝置：苯的溴代硝基苯的制取九、解答有機(jī)推斷題關(guān)鍵要抓好突破口，主要突破口有：1、衍變關(guān)系突破，如醇醛羧酸；醇烯烴高聚物；烯烴鹵代烴醇或乙二醇等；醇 醛羧酸，生疏這些衍變關(guān)系，思維會更加清楚和有條理。2ClBr22加成或取代反響的標(biāo)志；而 KMnO4是氧化反響的條件；H2為復(fù)原反響或加成反響的標(biāo)志。3、碳架構(gòu)造突破，在有機(jī)物衍變關(guān)系中一般是官能團(tuán)發(fā)生變化而碳架不變。所以依據(jù)某些反響的產(chǎn)由醇氧化得醛或羧酸，-OH肯定連接在至少有2個氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH2由消去反響產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”3由取代產(chǎn)物的種類可確定

13、碳鏈構(gòu)造。同 時依據(jù)某些性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個數(shù)。如-CHO2AgCuO； 2-OHH ；224、特征性質(zhì)突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，則該物質(zhì)肯定含有不飽和鍵；與碳酸氫鈉溶液反響 放出CO-CHO2-OH-COOH-COOH解產(chǎn)生醇和羧酸的有機(jī)物含有酯基等。5、物質(zhì)類別突破，如“高分子化合物”，它不是縮聚產(chǎn)物就是加聚產(chǎn)物，同時還可由高分子化合物 的分子式，找出單體。總之，要擅長突破，抓好突破口，就能化難為易，思路暢通。 十、有機(jī)合成中常見的幾種保護(hù)狀況酚羥基的保護(hù)酚甲醚對堿穩(wěn)定，對酸不穩(wěn)定。醛、酮羰基羰基的保護(hù)縮醛酮或環(huán)狀縮醛酮對堿、Grgnard 試劑、金屬氫化物等穩(wěn)定，但對酸不穩(wěn)定。羧基的保護(hù)氨基的保護(hù)十一、常見錯誤提示1“2、寫酯化、縮聚、消去反響時不要遺忘寫小分子一般是水、HCl遺忘寫“n3、留意 1，3-丁二烯的性質(zhì)：1，2-加成、1，4-加成、加聚如橡膠的合成。4X2生成。取代時，烷烴上一