基礎(chǔ)化學(xué)（第8版）：第一章 有機(jī)化學(xué)概述

第二篇有機(jī)化學(xué)

2/11/20231第十一章有機(jī)化學(xué)概述有機(jī)化學(xué)

普通高等教育“十二五”國家級規(guī)劃教材全國高等學(xué)校醫(yī)學(xué)規(guī)劃教材第8版2/11/20232第十一章有機(jī)化學(xué)概述第一章有機(jī)化學(xué)概述

1.有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

2.C、N、O、S的雜化及共價鍵

3.共價鍵的屬性

4.烷烴的構(gòu)象2/11/20233第十一章有機(jī)化學(xué)概述第一節(jié)

有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

1.有機(jī)化合物

2.有機(jī)化學(xué)

3.有機(jī)化合物的通性

4.有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象2/11/20234第十一章有機(jī)化學(xué)概述一、有機(jī)化合物人們最初將來源于動植物體中的化合物稱為有機(jī)化合物，這些物質(zhì)在組成上的的共同特征是分子中都含碳，多數(shù)含有氫，此外常含有氧、氮、鹵素、硫和磷等元素。有機(jī)化合物（Organiccompound）是含碳的化合物。

2/11/20235第十一章有機(jī)化學(xué)概述二、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)(Organicchemistry)就是研究含碳化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成方法的科學(xué)。

2/11/20236第十一章有機(jī)化學(xué)概述三、有機(jī)化合物的通性（一）可燃性。（二）熔點低。有機(jī)化合物的熔點400℃以下。如環(huán)己烷6.4℃，醋酸16.6℃；而無機(jī)物一般熔點都很高。

（三）難溶于水。有機(jī)化合物大多難溶于水，易溶于弱極性或非極性的有機(jī)熔劑。（四）不導(dǎo)電。（五）反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)多。（六）有異構(gòu)現(xiàn)象。（七）數(shù)量多。目前，有機(jī)化合物有上千萬種。其中多數(shù)是人工合成的。2/11/20237第十一章有機(jī)化學(xué)概述

四、有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

2/11/20238第十一章有機(jī)化學(xué)概述第二節(jié)C、N、O的雜化

及共價鍵

1.C的雜化

2.N的雜化

3.O的雜化2/11/20239第十一章有機(jī)化學(xué)概述一、C的雜化

C：1s22s22p2C原子可以有sp雜化、sp2雜化、sp3雜化三種形式。2/11/202310第十一章有機(jī)化學(xué)概述（一）sp3雜化、鍵2/11/202311第十一章有機(jī)化學(xué)概述（二）sp2雜化、鍵2/11/202312第十一章有機(jī)化學(xué)概述2/11/202313第十一章有機(jī)化學(xué)概述（三）sp雜化、正交的鍵2/11/202314第十一章有機(jī)化學(xué)概述二、N的雜化N：1s22s22p3

可能的雜化形式有：（一）sp不等性雜化實例：N2

（二）sp2不等性雜化實例：（三）sp3不等性雜化實例：NH32/11/202315第十一章有機(jī)化學(xué)概述三、O的雜化

O：1s22s22p4

可能的雜化形式有：（一）sp雜化實例：CO、NO

（二）sp2雜化實例：O3

（三）sp3雜化實例：H2O2/11/202316第十一章有機(jī)化學(xué)概述第三節(jié)共價鍵屬性

1.鍵長

2.鍵角

3.鍵能

4.共價鍵的極性2/11/202317第十一章有機(jī)化學(xué)概述一、鍵長（bondlength）鍵長是指成鍵的兩個原子的原子核間的距離，鍵長以pm表示。共價鍵的長短主要取決于兩個原子的成鍵類型。碳碳單鍵比碳碳雙鍵長，碳碳雙鍵比碳碳三鍵長。一般鍵長受臨近原子或集團(tuán)影響較小，因此，可根據(jù)鍵長判斷兩原子間的成鍵類型。2/11/202318第十一章有機(jī)化學(xué)概述二、鍵角（bondangle）分子中一個原子與另外兩個原子形成共價鍵的夾角，稱為鍵角。在有機(jī)分子中，飽和的四個鍵的相鄰鍵角為109°28′，或接近109°28′，分子才穩(wěn)定，若改變過大，就會影響分子的穩(wěn)定性。2/11/202319第十一章有機(jī)化學(xué)概述三、鍵能（bondenergy）以共價鍵結(jié)合的雙原子分子裂解成原子時所吸收的能量稱為這種共價鍵的鍵能，又稱為離解能。多原子分子的鍵能是指分子中同種類型共價鍵離解能的平均值。例如甲烷有四個鍵，其先后裂解所需理解能是不同的，其鍵能就是四個鍵的離解能的平均值（415.3kJ?mol-1）。由鍵能可知鍵的穩(wěn)定性，鍵能越大，共價鍵越牢固。2/11/202320第十一章有機(jī)化學(xué)概述四、共價鍵的極性（covalentbondpolarity）（一）單質(zhì)間的共價鍵為非極性共價鍵。（二）不同原子間形成的共價鍵為極性共價鍵。2/11/202321第十一章有機(jī)化學(xué)概述鍵的極性大小取決于成鍵的兩個原子的電負(fù)性差值，兩者差值越大鍵的極性就越大。一般，兩個元素的電負(fù)性差值等于或大于1.7時為離子鍵；小于1.7為共價鍵，其中電負(fù)性差值在0.7～1.6間為極性共價鍵。

H的電負(fù)性為2.20。2/11/202322第十一章有機(jī)化學(xué)概述第四節(jié)烷烴的構(gòu)象

1.直鏈烷烴的構(gòu)象

2.環(huán)烷烴的構(gòu)象2/11/202323第十一章有機(jī)化學(xué)概述

一、乙烷的構(gòu)象

由于碳碳單鍵的自由旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的不同排列方式稱為構(gòu)象。由此產(chǎn)生的異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體的分子構(gòu)造相同，但其空間排列取向不同，因此，構(gòu)象異構(gòu)體是立體異構(gòu)體的一種。2/11/202324第十一章有機(jī)化學(xué)概述2/11/202325第十一章有機(jī)化學(xué)概述2/11/202326第十一章有機(jī)化學(xué)概述構(gòu)象的幾種表示方法2/11/202327第十一章有機(jī)化學(xué)概述2/11/202328第十一章有機(jī)化學(xué)概述

二、環(huán)烷烴的構(gòu)象2/11/202329第十一章有機(jī)化學(xué)概述在環(huán)己烷的椅式構(gòu)象中，有6個垂直于C1、C3、C5（或C2、C4、C6

）平面的鍵，稱為豎鍵，用a鍵表示；其余6個與垂直于環(huán)平面的對稱軸成109°28′,大致與環(huán)平面平行，稱為橫鍵，用e鍵表示。2/11/202330第十一章有機(jī)化學(xué)概述一取代環(huán)己烷中，取代基在橫鍵上的構(gòu)象是較穩(wěn)定的構(gòu)象，為優(yōu)勢構(gòu)象。2/11/202331第十一章有機(jī)化學(xué)概述二取代環(huán)己烷中，存在順反兩種異構(gòu)體。在反式異構(gòu)體中，兩個取代基都在橫鍵上的構(gòu)象是較穩(wěn)定的構(gòu)象，為優(yōu)勢構(gòu)象。2/11/202332第十一章有機(jī)化學(xué)概述順式異構(gòu)體中，一個取代基在a鍵上，另一個取代基必然在e鍵上，兩種構(gòu)象的能量相等，穩(wěn)定性相同。2/11/202333第十一章有機(jī)化學(xué)概述

【問題】分析1，3-二甲基環(huán)己烷構(gòu)象，并比較各種構(gòu)象異構(gòu)體的穩(wěn)定性。2/11/202334第十一章有機(jī)化學(xué)概述當(dāng)環(huán)己烷上的取代基不同時，大基團(tuán)位于e鍵的構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象。2/11/202335第十一章有機(jī)化學(xué)概述判斷取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象的依據(jù)：

1.椅式構(gòu)象比船式構(gòu)象穩(wěn)定；

2.多個取代基時，e鍵取代基最多的構(gòu)象是穩(wěn)定構(gòu)象；

3.有不同取代基時，較大取代基處于e鍵的構(gòu)象是穩(wěn)定構(gòu)象。2/11/202336第十一章有機(jī)化學(xué)概述第五節(jié)

有機(jī)化合物的官能團(tuán)

1.有機(jī)化合物的分類

2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)2/11/202337第十一章有機(jī)化學(xué)概述一、有機(jī)化合物的分類飽和烷烴、環(huán)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、醇、硫醇、酚、醛、酮、醚、環(huán)氧化物、酸、脂、胺、雜環(huán)化合物2/11/202338第十