第1章《有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴》同步練習(xí)題（含解析）2022-2023學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)魯科版（2023）選擇性必修3

第第頁第1章《有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴》同步練習(xí)題（含解析）2022-2023學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)魯科版（2023）選擇性必修3第1章《有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴》同步練習(xí)題

一、單選題

1．某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體，其同分異構(gòu)體中的某一種烴的一氯代物只有一種，則這種烴可能是

①分子中具有7個碳原子的芳香烴

②分子中具有4個碳原子的烷烴

③分子中具有5個碳原子的烷烴

④分子中具有8個碳原子的烷烴

A．①②B．②③C．③④D．②④

2．下列敘述正確的是

A．與含有相同的官能團，互為同系物

B．屬于醛類，官能團為—CHO

C．的名稱為2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷

D．β-月桂烯的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))理論上最多有4種

3．丙烷與鹵素自由基發(fā)生的反應(yīng)及其相應(yīng)的反應(yīng)焓變?nèi)缦拢?/p>

(1)

(2)

(3)

則下列說法正確的是

A．當(dāng)溫度升高，反應(yīng)(1)和(2)的均升高，反應(yīng)(3)的降低

B．丙烷和在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成的二氯丙烷最多有3種

C．若是異丁烷與鹵素反應(yīng)，則反應(yīng)過程中異丁烷形成的自由基比穩(wěn)定

D．已知Br—Br的鍵能為193，C—Br的鍵能為276，則

4．進行萃取、分液操作時一定不會用到以下哪種儀器

A．冷凝管B．分液漏斗C．燒杯D．帶鐵圈的鐵架臺

5．已知是阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法不正確的是

A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，完全被過氧化鈉固體吸收，轉(zhuǎn)移的電子數(shù)目為

B．60g正戊烷和12g異戊烷的混合物中含有的共用電子對數(shù)目為

C．密閉容器中，和反應(yīng)達到平衡狀態(tài)時，容器內(nèi)的分子數(shù)目為

D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，和的混合氣體中含有的H原子數(shù)目為

6．下列官能團的電子式正確的是

A．甲基B．羥基C．醛基D．羧基

7．下列有關(guān)有機物同分異構(gòu)體的說法中不正確的是

A．分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))5種

B．分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于羧酸的有8種

C．苯的四氯取代物有3種。

D．的一溴取代物有4種

8．某烴的含氧衍生物的分子式為C5H10O2，則能與NaOH溶液反應(yīng)的有機物有(不含立體異構(gòu))

A．11種B．8種C．12種D．13種

9．螺環(huán)烷烴是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴。圖為兩種簡單的螺環(huán)烷烴，相關(guān)說法正確的是

A．螺環(huán)烷烴可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

B．螺[3，4]辛烷與1—辛烯互為同分異構(gòu)體

C．螺[5，5]十一烷的一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))

D．的化學(xué)名稱為4—甲基螺[2，4]辛烷

10．由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測丙烯(CH2=CHCH3)的性質(zhì)，下列說法中錯誤的是

A．丙烯中所有碳原子在同一平面上

B．丙烯能發(fā)生氧化反應(yīng)

C．丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCH2CH2Br

D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為

11．化學(xué)用語是化學(xué)重要的組成部分，下列關(guān)于化學(xué)用語的說法正確的是

A．異戊烷又稱2-甲基戊烷，其鍵線式：

B．羥基的電子式：

C．乙炔的比例模型：

D．1-丙醇的結(jié)構(gòu)簡式：C3H7OH

12．芘是一種致癌物，主要存在于煤焦油瀝青的蒸餾物中，可用于生產(chǎn)染料、合成樹脂、殺蟲劑等產(chǎn)品。下列說法錯誤的是

A．分子式為C16H10，是芳香族化合物

B．最多有6個原子共線

C．可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D．二氯代物有19種

13．下列說法中，不正確的是

A．、互為同位素B．與一定是同系物

C．工業(yè)中電解NaCl溶液冶煉鈉D．有兩種同分異構(gòu)體

14．下列有機物命名正確的是

A．2－乙基丙烷B．3－丁醇

C．1，2－二甲基苯D．2－甲基－2－丙烯

二、填空題

15．有機物結(jié)構(gòu)中存在兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴，二烯烴有一種共軛二烯烴，如1,3-丁二烯（CH2＝CH－CH＝CH2），它與Cl2加成時可生成兩種產(chǎn)物：

－－CH＝CH2、－CH＝CH－。環(huán)辛四烯（）結(jié)構(gòu)中也存在共軛結(jié)構(gòu)，其性質(zhì)與二烯烴相似，試回答下列問題：

（1）環(huán)辛四烯的分子式為___________________。

（2）仔細觀察1,3-丁二烯的加成產(chǎn)物，試寫出環(huán)辛四烯與Cl21∶1的加成產(chǎn)物（可以不填滿，也可以增加）

_________________，___________________。

16．用如下合成線路可合成阿莫西林：

已知：①

②6-APA的結(jié)構(gòu)簡式為

請回答：

(5)寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物

②分子中含有硝基且不與苯環(huán)直接相連

③分子不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣

17．某芳香烴的分子式是C8H10，它可能有的同分異構(gòu)體共_____種，將它們分別進行一硝化反應(yīng)，得到產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2，在含兩甲基的同分異構(gòu)體中，A進行一硝化反應(yīng)得到兩種產(chǎn)物，B得到三種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可判斷A、B、C是下列哪一種結(jié)構(gòu)并命名。請將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號中，名稱寫在后面的橫線上。

(1)()_________________

(2)()_________________

(3)()________________________

18．有下列幾組物質(zhì)，請將序號填入下列空格內(nèi)：

A、CH2=CH-COOH和油酸(C17H33COOH)B、12C60和石墨C、和D、35Cl和37ClE、乙醇和乙二醇

①互為同位素的是___________；

②互為同系物的是___________；

③互為同素異形體的是___________；

④互為同分異構(gòu)體的是___________；

19．

烷烴CnH2n+2的命名實例

n≤10時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字C4H10的名稱為____C9H20的名稱為____

n＞10時，以漢字數(shù)字加“烷”字代表C14H30的名稱為____

20．某烴A不能使溴水褪色，0.25molA完全燃燒時，得到0.75molH2O和33.6LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。

（1）通過計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式為__（要寫出計算過程）。

（2）根據(jù)下列條件寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①在催化劑FeCl3的作用下，A與Cl2反應(yīng)生成B：__。

②A與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在水浴加熱的條件下反應(yīng)生成C：__。

21．回答下列問題：

(1)鄰羥基苯甲酸俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，水楊酸的同分異構(gòu)體中有一類物質(zhì)屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于酸類，則它的結(jié)構(gòu)中除了羥基之外，必定還有的官能團的電子式_______，這類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式共有_______種。

(2)某炔烴與足量的氫氣催化加成得到烷烴，且烷烴滿足的條件：①主鏈含5個碳原子②兩個支鏈：一個甲基、一個乙基。則該炔烴可能有_______種結(jié)構(gòu)。

(3)現(xiàn)有一種共軛二烯烴(分子中含有兩個相隔一個單鍵的碳碳雙鍵的烯烴叫共軛二烯烴)A。A與足量H2充分反應(yīng)后得到烴B。B的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。不考慮順反異構(gòu)體的情況下，A的可能結(jié)構(gòu)有_______種。

22．當(dāng)溴與1，3-丁二烯在環(huán)己烷溶液中發(fā)生加成反應(yīng)時，會得到兩個產(chǎn)物A和B(不考慮立體化學(xué))。在-15℃時A和B的比例為62：38；而在25℃時A和B的比例為12：88。

(1)畫出化合物A和B的結(jié)構(gòu)簡式_____；并確定哪個為熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物，哪個為動力學(xué)產(chǎn)物______。

(2)在室溫下，A可以緩慢地轉(zhuǎn)化為B．畫出此轉(zhuǎn)換過程的反應(yīng)勢能示意圖和中間體的結(jié)構(gòu)簡式_____。

(3)根據(jù)以上的研究結(jié)果，確定以下反應(yīng)的產(chǎn)物：

______

23．某芳香烴A的質(zhì)譜圖如圖所示：

(1)A的名稱為___，1molA完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為___。

(2)A的二氯代物共有___種。

(3)A中最多有___個原子共平面。

(4)已知9.2gA在足量O2中充分燃燒，混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重___g和___g。

(5)A分子的核磁共振氫譜峰面積之比為___。

(6)已知具有結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯與A的相互關(guān)系為___。

A．同分異構(gòu)體B．同位素C．同素異形體D．同系物

區(qū)分苯和A的方法是____。

試卷第1頁，共3頁

試卷第1頁，共3頁

參考答案：

1．C

【詳解】①就是甲苯，沒有屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，其一氯代物有4種。②是丁烷，有2種同分異構(gòu)體，正丁烷和異丁烷，其一氯代物各有2種。③是戊烷，有3種同分異構(gòu)體，其中新戊烷的一氯代物有1種。④是辛烷，其同分異構(gòu)體有多種，其中2，2，3，3－四甲基－丁烷的一氯代物是1種，所以答案選C。

2．D

【詳解】A．與含有相同的官能團羥基，但由于與羥基直接相連部分的結(jié)構(gòu)不同，二者不互為同系物，A項錯誤；

B．屬于酯類，官能團是酯基和醛基，B項錯誤；

C．的名稱為2，3，4，4-四甲基己烷，C項錯誤；

D．β-月桂烯的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))理論上最多有4種，D項正確；

故答案為D。

3．D

【詳解】A．升高溫度，正逆反應(yīng)速率均升高，則反應(yīng)(1)、(2)、(3)的均升高，故A錯誤；

B．丙烷和氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯丙烷有2種，二氯丙烷有4種，故B錯誤；

C．由蓋斯定律可知，反應(yīng)(2)—(1)可得(g)→△H=+11kJ/mol，的能量低于說明自由基的支鏈越多，能量越低，自由基越穩(wěn)定，則異丁烷形成的支鏈較多的自由基比支鏈較少的穩(wěn)定，故C錯誤；

D．反應(yīng)熱等于反應(yīng)物的鍵能之和與生成物的鍵能之和的差值，則反應(yīng)△H=(+44+193—276)kJ/mol=—39kJ/mol，故D正確；

故選D。

4．A

【詳解】進行萃取、分液操作時，需要用到分液漏斗、燒杯、帶鐵圈的鐵架臺，不需要使用冷凝管，A符合；

故選A。

5．A

【詳解】A．的物質(zhì)的量為，根據(jù)反應(yīng)中氧元素的化合價變化可知，反應(yīng)生成，轉(zhuǎn)移的電子數(shù)目為，A項錯誤；

B．正戊烷和異戊烷是同分異構(gòu)體，分子式均為，摩爾質(zhì)量均為，故60g正戊烷和12g異戊烷的混合物的總物質(zhì)的量為，雖然正戊烷和異戊烷中碳原子的連接方式不同，但二者含有的共用電子對數(shù)是相同的，中含有共用電子對，數(shù)目為，B項正確；

C．，反應(yīng)前后氣體分子數(shù)目不變，故和反應(yīng)達到平衡狀態(tài)時，容器內(nèi)的分子總數(shù)為，C項正確；

D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，和的混合氣體的物質(zhì)的量為，H原子的物質(zhì)的量為，H原子數(shù)目為，D項正確；

故選A。

6．C

【分析】A．碳原子最外層有4個電子，與三個氫原子分別共用1對電子形成甲基；

B．氧原子最外層有6個電子，與1個氫原子共用1對電子形成羥基；

C．碳原子最外層有4個電子，與1個氧原子共用2對電子，與1個氫原子共用1對電子形成醛基；

D．碳原子最外層有4個電子，與1個氧原子共用2對電子形成1個C=O，與1個羥基氧原子共用1對電子形成1個C-O鍵，羥基中氧原子與氫原子共用1對電子對．

【詳解】A．甲基的電子式為，故A錯誤；

B．羥基的電子式為，故B錯誤；

C．醛基電子式為，故C正確；

D．羧基電子式為，故D錯誤；

故選C。

7．B

【詳解】A．分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，若是烯烴：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，若是環(huán)烷烴：環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷，共5種，A正確；

B．分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于羧酸，則滿足C4H9COOH，而丁基有4種，故滿足要求的同分異構(gòu)體有4種，B錯誤；

C．苯環(huán)上共有6個氫原子可被取代，所以四氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與二氯代物同分異構(gòu)體相同，共3種，C正確；

D．共有4種H，則一溴取代物有4種，D正確；

故選B。

8．D

【詳解】某烴的含氧衍生物的分子式為C5H10O2，則能與NaOH溶液反應(yīng)的有機物即羧酸和酯，已知丁基有四種同分異構(gòu)體，故戊酸有4種同分異構(gòu)體，甲酸酯有4種同分異構(gòu)體，乙酸酯有2種，丙酸酯有1種，丁酸酯有2種，故共有4+4+2+1+2=13種，故答案為：D。

9．A

【詳解】A．螺環(huán)烷烴存在C-H鍵則可發(fā)生取代反應(yīng)，含有C和H兩種元素，可以燃燒，所以也可發(fā)生氧化反應(yīng)，故A正確；

B．螺[3，4]辛烷的分子式為C8H14，1-辛烯分子式為C8H16，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故B錯誤；

C．螺[5，5]十一烷的一氯代物有3種（如圖），故C錯誤；

D．根據(jù)題中兩種物質(zhì)的命名，的化學(xué)名稱為4-甲基螺[2，4]庚烷，故D錯誤；

故選A。

10．C

【詳解】A．根據(jù)乙烯中所有原子共平面，丙烯相當(dāng)甲基取代乙烯中一個氫原子，則丙烯中所有碳原子在同一平面上，故A正確；

B．丙烯含有碳碳雙鍵，因此能發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；

C．丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是，故C錯誤；

D．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為，故D正確。

綜上所述，答案為C。

11．B

【詳解】A．異戊烷又稱2-甲基丁烷，A錯誤；

B．羥基顯電中性，電子式為，B正確；

C．圖示為乙炔的球棍模型，不是比例模型，C錯誤；

D．C3H7OH也可以表示2-丙醇，1-丙醇的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2CH2OH，D錯誤；

綜上所述答案為B。

12．D

【詳解】A．由結(jié)構(gòu)可知分子式為C16H10，含有苯環(huán)，是芳香族化合物，故A正確；

B．苯環(huán)是平面型分子，最多有4個C原子和2個H原子即共6個原子共線，故B正確；

C．含有苯環(huán)，可與鹵單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，可燃燒能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；

D．有3種H，分別定為α、β、r位，可固定1個Cl，移動另一個氯，分別得到二氯代物有9+5+1=15種，故D錯誤；

故選：D。

13．C

【詳解】A．和質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同，互為同位素，故A正確；

B．與均為烷烴，兩者結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差6個CH2，互為同系物，故B正確；

C．電解NaCl溶液生成NaOH、氫氣和氯氣，不能得到金屬鈉，工業(yè)上通常電解熔融的NaCl制備金屬鈉，故C錯誤；

D．分子式為的有機物可能為丙烯，也可能為環(huán)丙烷，即有兩種同分異構(gòu)體，故D正確；

故答案選C。

14．C

【詳解】A．應(yīng)該選擇分子中含有最多C原子的碳鏈為主鏈，從離支鏈較近的一端為起點，給主鏈上C原子編號，以確定支鏈在主鏈上的位置，該物質(zhì)分子中最長碳鏈上含有4個C原子，從左端為起點，給主鏈上C原子編號，該物質(zhì)名稱為2-甲基丁烷，A錯誤；

B．羥基連接的C原子所在碳鏈上有4個C原子，從右端為起點，給碳鏈上的C原子編號，以確定羥基所在位置，該物質(zhì)名稱為2-丁醇，B錯誤；

C．2個甲基在苯環(huán)上相鄰的位置，該物質(zhì)名稱為1，2-二甲基苯，C正確；

D．選擇包括碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，從離碳碳雙鍵較近的右端為起點，給主鏈上C原子編號，以確定碳碳雙鍵和支鏈在主鏈上的位置，該物質(zhì)名稱為2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯），D錯誤；

故合理選項是C。

15．C8H8

【詳解】（1）根據(jù)碳四價原理，推出環(huán)辛四烯的分子式為C8H8；（2）共軛二烯烴有兩種加成方式，一種是1，2—加成，即只破壞1個C=C雙鍵，其他C=C雙鍵不變，故生成的產(chǎn)物為；另一種是1，4—加成，即破壞2個C=C雙鍵，同時生成1個新的C=C雙鍵，故生成的產(chǎn)物為。

16．、、、

【分析】在CH3I的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，可將酚羥基轉(zhuǎn)化為甲氧基保護起來，與鹵素單質(zhì)（X2）可發(fā)生取代反應(yīng)生成A（），A在NaOH水溶液的作用下發(fā)生水解生成B（），B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C（），C在HCN/OH-的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成D（），D在酸性條件下轉(zhuǎn)化為，在HI作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E（），E在NH3/NH4Cl作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成阿莫西林（）。

【詳解】(5)根據(jù)分析，F(xiàn)為，分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物，含有硝基且不與苯環(huán)直接相連，不與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣說明沒有羥基、羧基等官能團，符合題意的同分異構(gòu)體有、、、。

17．4C1,4-二甲苯或?qū)Χ妆紸1,2-二甲苯或鄰二甲苯B1,3-二甲苯或間二甲苯

【詳解】某芳香烴的分子式是C8H10，除苯環(huán)外，可能有1個乙基或2個甲基；含有2個甲基的同分異構(gòu)體有鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯三種，共4種。

(1)的名稱1,4-二甲苯或?qū)Χ妆?，進行一硝化反應(yīng)只得到一種產(chǎn)物，所以C是1,4-二甲苯或?qū)Χ妆剑?/p>

(2)的名稱是1,2-二甲苯或鄰二甲苯，進行一硝化反應(yīng)只得到二種產(chǎn)物，所以A是1,2-二甲苯或鄰二甲苯；

(3)的名稱是1,3-二甲苯或間二甲苯，進行一硝化反應(yīng)只得到三種產(chǎn)物，所以B是1,3-二甲苯或間二甲苯。

18．DABC

【分析】質(zhì)子數(shù)相同質(zhì)量數(shù)（或中子數(shù)）不同的原子互稱同位素；

同系物指結(jié)構(gòu)相似、通式相同，組成上相差1個或者若干個CH2原子團，具有相同官能團的化合物；

同種元素形成的不同單質(zhì)互為同素異形體；

具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。

【詳解】①35Cl和37Cl質(zhì)子數(shù)都為17，中子數(shù)不同，是氯元素的不同原子，互為同位素，故答案為D；

②CH2=CH-COOH和油酸（C17H33COOH）結(jié)構(gòu)相似、通式相同，相差15個CH2原子團，互為同系物，故答案為A；

③12C60和石墨是由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，故答案為B；

④分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故答案為C。

19．丁烷壬烷十四烷

【詳解】n≤10時，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字，C4H10中含有４個碳原子，其名稱為丁烷，C9H20中含有９個碳原子，其名稱為壬烷；n>10時，以漢字數(shù)字加“烷”字代表，則C14H30的名稱為十四烷。

20．+Cl2+HCl＋HNO3＋H2O

【分析】由題意可知，1molA完全燃燒時，得到H2O和CO2，則1molA中含有6molC原子和6molH原子，即A的分子式為C6H6，又知A不能使溴水褪色，故A為苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此來分析作答即可。

【詳解】（1）根據(jù)分析，該烴為苯，結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）①在催化劑FeCl3的作用下，苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)：＋HCl；

②苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸在水浴加熱的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)：＋HNO3＋H2O。

21．(1)6

(2)2

(3)6

【解析】(1)

其同分異構(gòu)體屬于酚類，則含有酚羥基，但不屬于酯類也不屬于酸類，根據(jù)不飽和度可知還含有醛基，醛基的電子式為，根據(jù)O原子的數(shù)目可知，其同分異構(gòu)體中含兩個酚羥基、一個醛基，若兩個酚羥基處于鄰位，醛基有2種位置，若酚羥基處于間位，醛基3種位置，若兩個酚羥基處于對位，醛基只有一種位置，可能的結(jié)構(gòu)簡式有6種；

(2)

烷烴滿足的條件：①主鏈含5個碳原子，則炔烴中主鏈上也有5個原子，②兩個支鏈：一個甲基、一個乙基，則炔烴中乙基只能位于3號碳上，所以可能的結(jié)構(gòu)有、，共2種；

(3)

當(dāng)相連的兩個碳原子上都至少有一個氫原子時，可以由雙鍵加成得到，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A可能的結(jié)構(gòu)有：、、、、、，共6種。

22．AB(熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物)(動力學(xué)產(chǎn)物)(中間體)

【詳解】10-1溴與1，3-丁二烯在環(huán)己烷溶液中發(fā)生加成反應(yīng)時，會得到兩個產(chǎn)物：1，2-加成產(chǎn)物和1，4-加成產(chǎn)物。其反應(yīng)機理如下：

1，4-加成產(chǎn)物更加穩(wěn)定，但是反應(yīng)的活化能較1，2-加成產(chǎn)物更高。在這個反應(yīng)中，1，2-加成產(chǎn)物是

動力學(xué)產(chǎn)物，而1，4-加成產(chǎn)物是熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物。在較低溫度時，反應(yīng)的活化能不容易被克服，動力學(xué)產(chǎn)物比例相對較高；而在高溫時，活化能容易被克服，更易生成熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物。因此A是動力學(xué)產(chǎn)物，為1，2-加成產(chǎn)物；B是熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物，為1，4-加成產(chǎn)物。同時，從10-2的“A可以緩慢地轉(zhuǎn)化為B”，也可以看出A是動力學(xué)產(chǎn)物，B是熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物。

10-2A到B的轉(zhuǎn)化通過正離子中間體來完成，該正離子的結(jié)構(gòu)可表示為：

或

A的勢能要高于B的勢能，但是A到中間體的活化能應(yīng)低于中間體到B的活化能，同時，中間體

的勢能要高于A和B的勢能。如下：

10-3不對稱的1，3-二烯和氯化氫的加成反應(yīng)要稍微復(fù)雜一些，但是其原理并沒有改變，只需在原有的基礎(chǔ)上多考慮一個馬氏規(guī)則(本質(zhì)是正離子的穩(wěn)定性)即可。其反應(yīng)歷程如下圖所示：

從結(jié)果可以看出，產(chǎn)物2和3是1，2-加成產(chǎn)物，產(chǎn)物1和4是1，4-加成產(chǎn)物。在這里我們還要注意

產(chǎn)物1和產(chǎn)物2是同一個化合物。因此，在不考慮立體化學(xué)的情況下，該反應(yīng)的產(chǎn)物只有3個：

除此之外，甲基取代對反應(yīng)結(jié)果也會產(chǎn)生一定的影響。甲基有給電子能力，這導(dǎo)致了有甲基取代的雙鍵的電子云密度更高，活潑性更強，更易和H+結(jié)合，因此中間體b的比例會略高于a。有人提出：a是次要中間體，那么化合物1、2應(yīng)該和反馬氏規(guī)則產(chǎn)物一樣被忽略。需要注意，并不是所有的次要產(chǎn)物都可以被忽略，這要視該次要產(chǎn)物的含量甚至是重要性而定。在這道題中，我們可以通過已學(xué)的知識來簡單判斷一下：馬氏產(chǎn)物中間體是一個烯丙基正離子，我們知道烯丙基正離子的穩(wěn)定性遠大于普通碳正離子，所以產(chǎn)物幾乎都是馬氏產(chǎn)物；甲基是一個給電子基團，但只是一個比較弱的給電子基團，它并不能顯著提高雙鍵的電子云密度，因此a的比例僅僅是略低于b，產(chǎn)物1和2自然也就不能忽略。

評析

這道題考查的是簡單有機反應(yīng)中的反應(yīng)原理，要求的并不是參賽者有寬廣的知識面，而是對于基礎(chǔ)反應(yīng)的深刻理解。有機反應(yīng)復(fù)雜多樣，但究其根本是從基礎(chǔ)反應(yīng)發(fā)展，其原理與本質(zhì)也大同小異。對簡單反