高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《實(shí)驗(yàn)活動(dòng)1 乙酸乙酯的制備與性質(zhì)》課件

實(shí)驗(yàn)活動(dòng)1：乙酸乙酯的制備與性質(zhì)高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章廣州市鐵一中學(xué)

張嬌蛟實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.學(xué)習(xí)制備乙酸乙酯的方法。2.加深對酯化反應(yīng)和酯的水解的認(rèn)識。3.了解化學(xué)反應(yīng)原理與控制變量法在有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)用品一、儀器：試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。二、試劑：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3mol/LH2SO4溶液、6mol/LNaOH溶液。實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備制備原理CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△反應(yīng)特點(diǎn)在濃硫酸催化下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯:

反應(yīng)為可逆反應(yīng)。制備過程中應(yīng)盡可能使反應(yīng)的平衡狀態(tài)正向移動(dòng)，以提高產(chǎn)率實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備物質(zhì)性質(zhì)有機(jī)化合物乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)78.5℃117.9℃77.1℃常溫下性狀無色透明液體無色透明液體無色透明液體水溶性和水互溶和水互溶難溶于水密度/g·cm-30.7891.050.90揮發(fā)性易揮發(fā)易揮發(fā)易揮發(fā)氣味有特殊香味有刺激性氣味有芳香氣味實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)裝置反應(yīng)條件：是否需要加熱物質(zhì)狀態(tài)：固態(tài)或液態(tài)CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△MnO2＋4HCl(濃)＝MnCl2＋Cl2↑＋2H2O△Ca(OH)2＋2NH4Cl＝CaCl2＋NH3↑＋H2O△如右圖①如右圖②①②無機(jī)制備實(shí)驗(yàn)需考慮的因素固體液體固體固體液體液體實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備冷凝回流水浴加熱反應(yīng)特點(diǎn)：可逆反應(yīng)物質(zhì)性質(zhì)：有機(jī)物沸點(diǎn)低、易揮發(fā)實(shí)驗(yàn)裝置反應(yīng)條件：需要加熱物質(zhì)狀態(tài)：反應(yīng)物乙醇、乙酸均為液態(tài)有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)需考慮的因素圖3乙酸乙酯的制備裝置示意圖圖1圖2實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備加入順序試劑用量實(shí)驗(yàn)步驟讓相對廉價(jià)、易得的原料過量，以提高另一種原料的轉(zhuǎn)化率。連接裝置，檢查氣密性加入試劑加熱制備停止加熱，產(chǎn)物收集、提純、檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△加入試劑：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入0.5mL濃硫酸和2mL乙酸試劑用量：n初(乙醇)＞n初(乙酸)，使乙醇過量提高乙酸轉(zhuǎn)化率n初(C2H5OH)＝

＝≈0.05molmM0.789g/mL×3mL46g/moln初(CH3COOH)＝

＝

＝0.035molmM1.05g/mL×2mL60g/mol實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備加入順序試劑用量實(shí)驗(yàn)步驟為了讓液體充分混合，一般先加

密度小的液體，后加密度大的液體。連接裝置，檢查氣密性加入試劑加熱制備停止加熱，產(chǎn)物收集、提純、檢驗(yàn)3mL乙醇，0.5mL濃硫酸和2mL乙酸實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△加入試劑：在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入0.5mL濃硫酸和2mL乙酸加入順序：乙醇→濃硫酸→乙酸乙酸最后加是為了防止乙酸受熱蒸發(fā)而損失濃硫酸稀釋時(shí)會放出大量熱，因此需將濃硫酸慢慢注入乙醇中實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)過程：實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)實(shí)驗(yàn)操作連接裝置加入試劑在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。按上圖連接好裝置。加熱制備用小火加熱試管里的混合物，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的上方約0.5cm處。注意觀察試管內(nèi)的變化。停止加熱反應(yīng)一段時(shí)間后，取下盛有Na2CO3溶液的試管，并停止加熱。收集、提純檢驗(yàn)產(chǎn)物振蕩盛有Na2CO3溶液的試管，靜置。待溶液分層后，觀察上層的油狀液體，并注意聞氣味。(2)實(shí)驗(yàn)后，取下小試管進(jìn)行振蕩、靜置，

觀察到的現(xiàn)象？振蕩后，有氣泡生成。靜置后，溶液分層，上層液體體積減少。(1)實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象？產(chǎn)物蒸氣是否會外逸？在飽和Na2CO3溶液上方產(chǎn)生無色、不溶于水的油狀液體實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的記錄：實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)過程：實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)實(shí)驗(yàn)操作連接裝置加入試劑在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。在另一支試管中加入3mL飽和Na2CO3溶液。按上圖連接好裝置。加熱制備用小火加熱試管里的混合物，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的上方約0.5cm處。注意觀察試管內(nèi)的變化。停止加熱反應(yīng)一段時(shí)間后，取下盛有Na2CO3溶液的試管，并停止加熱。收集、提純檢驗(yàn)產(chǎn)物振蕩盛有Na2CO3溶液的試管，靜置。待溶液分層后，觀察上層的油狀液體，并注意聞氣味。實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行觀察：

盛有飽和Na2CO3溶液的小試管在實(shí)驗(yàn)中和振蕩后有何變化？對操作原理進(jìn)行分析：

(1)碎瓷片的作用？為何要“小火”加熱？溫度過低或過高會如何？(2)加入飽和Na2CO3溶液的目的？

(3)為何導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中？產(chǎn)物蒸氣是否會外逸？

長導(dǎo)管的作用？(4)反應(yīng)結(jié)束時(shí)，“取下導(dǎo)管”和“停止加熱”的操作能否顛倒？實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備(1)碎瓷片的作用？為何要“小火”加熱？溫度過低或過高會如何？思考與交流：碎瓷片的作用：防止暴沸反應(yīng)條件：一般加熱至110℃-120℃。

溫度過低，反應(yīng)速率慢，反應(yīng)不充分；

溫度過高，反應(yīng)物大量蒸發(fā)，造成原料損失，

且易發(fā)生乙醇脫水、炭化等副反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備思考與交流：(2)長導(dǎo)管的作用？(3)為何導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中？導(dǎo)氣，并利用空氣對蒸氣進(jìn)行冷卻，使產(chǎn)物冷凝防止飽和Na2CO3溶液倒吸至大試管中，使試管炸裂。不行，試管內(nèi)氣體熱脹冷縮會引發(fā)倒吸。(4)反應(yīng)結(jié)束時(shí)，能否先停止加熱，再取下試管？實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備(5)試管中收集到的上層液體中可能含有哪些物質(zhì)？思考與交流：(6)振蕩試管、靜置，觀察到的現(xiàn)象？振蕩后，有氣泡生成。靜置后，溶液分層，上層液體體積減少。乙酸乙酯、乙醇、乙酸等(7)提純乙酸乙酯的過程中，飽和Na2CO3溶液的作用？③增大溶劑極性，降低乙酸乙酯在水中溶解度，使之更易分層析出①溶解乙醇②中和乙酸（便于聞到酯的香味，達(dá)到檢驗(yàn)?zāi)康模┰陲柡蚇a2CO3溶液中滴入酚酞，可以使實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象更加明顯。請你預(yù)測一下振蕩后，小試管內(nèi)溶液的變化。實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備思考與交流：振蕩后，有氣泡生成。靜置后，溶液分層，上層液體體積減少，下層溶液紅色變淺。圖片來自網(wǎng)絡(luò)實(shí)驗(yàn)一

乙酸乙酯的制備(8)能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液？思考與交流：不能。NaOH堿性太強(qiáng)，會讓酯發(fā)生水解，導(dǎo)致產(chǎn)品產(chǎn)率降低。(9)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的相關(guān)知識，思考實(shí)驗(yàn)操作中哪些措施可提高酯的產(chǎn)率？濃硫酸在實(shí)驗(yàn)中有哪些作用？①使用過量的乙醇（增大反應(yīng)物的濃度）②加熱，將乙酸乙酯蒸出（降低生成物的濃度）③利用濃硫酸的吸水性，分離產(chǎn)物水（降低生成物的濃度）催化劑和吸水劑拓展

實(shí)驗(yàn)室制備大量乙酸乙酯反應(yīng)回流在圓底燒瓶中加入體積比為1:1的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和濃硫酸的混合物。將圓底燒瓶與球形冷凝管連接。用油浴加熱圓底燒瓶，并保持溫度為110-120℃。反應(yīng)一段時(shí)間后，得到反應(yīng)物和生成物的混合溶液。實(shí)驗(yàn)室大量制備乙酸乙酯通常包括反應(yīng)回流和產(chǎn)物提純兩個(gè)步驟：圖1反應(yīng)回流裝置（夾持儀器和加熱裝置略）拓展

實(shí)驗(yàn)室制備大量乙酸乙酯產(chǎn)物蒸餾反應(yīng)后將圓底燒瓶上的球形冷凝管取下，接上蒸餾頭，將回流裝置改裝成蒸餾裝置。用油浴加熱圓底燒瓶，控制溫度在80℃以下，將反應(yīng)體系中的乙酸乙酯產(chǎn)物蒸出，獲得粗產(chǎn)品。實(shí)驗(yàn)室大量制備乙酸乙酯通常包括反應(yīng)回流和產(chǎn)物提純兩個(gè)步驟：圖2蒸餾裝置（夾持儀器和加熱裝置略）拓展

實(shí)驗(yàn)室制備大量乙酸乙酯產(chǎn)物提純(1)將獲得的粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至梨形分液漏斗中，緩慢加入飽和Na2CO3溶液洗滌，除去乙酸。分液保留酯層，重復(fù)操作至無CO2逸出。(2)在酯層中加入等體積的NaCl溶液進(jìn)行洗滌，除去酯中少量的Na2CO3。酯層用pH試紙檢驗(yàn)呈中性，分液保留酯層。實(shí)驗(yàn)室大量制備乙酸乙酯通常包括反應(yīng)回流和產(chǎn)物提純兩個(gè)步驟：拓展

實(shí)驗(yàn)室制備大量乙酸乙酯產(chǎn)物提純(3)向酯層中繼續(xù)加入飽和CaCl2溶液，充分混勻，以除去酯層中的乙醇（CaCl2可與乙醇反應(yīng)生成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH），分液保留酯層。(4)向酯層中加入無水硫酸鎂，干燥，對產(chǎn)品進(jìn)行再次蒸餾，收集77℃左右的餾分。實(shí)驗(yàn)室大量制備乙酸乙酯通常包括反應(yīng)回流和產(chǎn)物提純兩個(gè)步驟：實(shí)驗(yàn)二

乙酸乙酯的水解反應(yīng)原理CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

稀硫酸△在酸或堿催化的條件下，酯可以發(fā)生水解生成相應(yīng)的酸和醇。如乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

△實(shí)驗(yàn)二

乙酸乙酯的水解水解速率的影響因素探究請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。并以表格的形式呈現(xiàn)實(shí)驗(yàn)方案。多因素影響時(shí)，要注意控制變量。通過觀察什么現(xiàn)象判斷水解速率的快慢？溫度條件如何選擇？實(shí)驗(yàn)編號1234反應(yīng)物及用量

6滴

酯+5.5mL

H2O

6滴

酯+5mL

H2O+

mL

H2SO4

6滴

酯+5mL

H2O+

mL

NaOH

6滴

酯+5mL

H2O+

mL

NaOH水浴溫度T1℃T1℃T1℃T2℃現(xiàn)象水解速率的影響因素探究實(shí)驗(yàn)二

乙酸乙酯的水解70℃70℃70℃25℃觀察酯消失的時(shí)間0.50.56滴

酯酯的氣味消失或

酯層的高度的減小1mL

酯保持溶液總體積不變0.5實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論實(shí)驗(yàn)二

乙酸乙酯的水解相同溫度下，酯的水解速率：堿性條件＞酸性條件＞中性條件反應(yīng)前，向水、酸、堿中加等量酯蒸餾水稀硫酸NaOH溶液試管1試管2試管3熱水浴反應(yīng)一段時(shí)間，振蕩靜置蒸餾水稀硫酸NaOH溶液試管1試管2試管3實(shí)驗(yàn)方案的改進(jìn)：實(shí)驗(yàn)二

乙酸乙酯的水解30min后滴有石蕊的中、堿、酸性溶液+酯中間的堿性溶液的顏色明顯變化CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

△拓展

油脂的皂化反應(yīng)乙酸乙酯在堿性環(huán)境下的水解：油脂在堿性環(huán)境下的水解：硬脂酸鈉（肥皂的有效成分）C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2CH2OHCH2OH△

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

CHOH(1)乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)

有機(jī)制備實(shí)驗(yàn)的儀器選擇依據(jù)，實(shí)驗(yàn)操作的原理和

產(chǎn)物分離提純的常見方法(2)乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)

控制變量法在探究性實(shí)驗(yàn)中的應(yīng)用小

結(jié)謝謝觀看實(shí)驗(yàn)活動(dòng)1：乙酸乙酯的制備與性質(zhì)（答疑）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章廣州市鐵一中學(xué)

張嬌蛟問題1下列制取并提純乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作及裝置正確的是A．混合乙醇、乙酸和濃硫酸

B．制取乙酸乙酯C．分離乙酸乙酯和水溶液

D．分離乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇乙醇、乙酸和濃硫酸飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸混合物濃硫酸有機(jī)層水層水ABCDC為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是()序號被提純的物質(zhì)(雜質(zhì))除雜試劑分離方法A乙醇(乙酸)KOH溶液分液B乙醇(水)生石灰蒸餾C乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液D乙酸乙酯(CH3COOH)乙醇、濃硫酸加熱蒸餾問題2B問題3某興趣小組同學(xué)欲采用乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制備乙酸乙酯。甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置：(1)三套裝置中不合理的裝置是_____(填“甲”或“乙”或“丙”)。

丙同學(xué)裝置中的球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是___________。防止倒吸甲

丙同學(xué)從試管②中分離出的乙酸乙酯的粗產(chǎn)品，并按下述步驟進(jìn)行提純：向粗產(chǎn)品中先加入適量Na2CO3除去乙酸，加入CaCl2除去_________，再加入____________（備選：①堿石灰、②無水Na2SO4、③P2O5）除去水，最后進(jìn)行___________（填操作名稱），得到較純凈的乙酸乙酯。物質(zhì)乙醇乙酸乙酸乙酯乙醚沸點(diǎn)/℃78.0118.077.534.6密度/(g·mL-1)0.81.00.90.7水溶性互溶可溶微溶微溶(2)已知：a．乙醇能與氯化鈣形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH；b．乙醇在較高溫度下可發(fā)生c．查閱資料得到下列數(shù)據(jù)：乙醇無水Na2SO4蒸餾2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3(乙醚)＋H2O

濃硫酸140℃(3)丙同學(xué)量取了3mL乙醇和3mL乙酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，最終收集到純化后的乙酸乙酯2.2g，則乙酸乙酯的產(chǎn)率為______。物質(zhì)乙醇乙酸乙酸乙酯乙醚沸點(diǎn)/℃78.0118.077.534.6密度/(g·mL-1)0.81.00.90.7相對分子質(zhì)量46608874已知：查閱資料得到下列數(shù)據(jù)：CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O濃硫酸△1mol1mol88g理論產(chǎn)量m=4.4g3×0.846=0.052mol（過量）3×1.060=0.05mol實(shí)際產(chǎn)量理論產(chǎn)量產(chǎn)率＝

×100%＝

×100%＝50%