專題04 鹵代烴 醇和酚（考題猜想）（六大題型）（解析版）-2024-2025學(xué)年高二化學(xué)下學(xué)期期中考點(diǎn)大串講（人教版2019）

專題04鹵代烴醇和酚題型一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型二鹵代烴的檢驗(yàn)題型三鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用題型四乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型五醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題型六酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)◆題型一鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【解題要點(diǎn)】鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律（1）反應(yīng)原理：（2）規(guī)律：①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R?！纠?-1】（24-25高二上·江蘇無(wú)錫·期中）某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列敘述不正確的是A．該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和反應(yīng)B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色C．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)D．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀【答案】D【解析】A．苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和反應(yīng)，A正確；B．該有機(jī)物中含碳碳雙鍵，因此既能與溴水發(fā)生加成褪色，也能使酸性溶液被還原褪色，B正確；C．該分子中存在碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，同時(shí)含可發(fā)生鹵代烴的水解等取代反應(yīng)，C正確；D．該有機(jī)物為非電解質(zhì)，不能電離出氯離子，則與硝酸銀不反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選D?！纠?-2】2．（23-24高二上·河北承德·期中）下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是①②③④⑤⑥A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥【答案】C【分析】鹵代烴中與鹵素原子直接相連碳原子的鄰碳上含氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)；鹵代烴在氫氧化鈉溶液中水解能得到醇。【解析】①③⑤不能發(fā)生消去反應(yīng)，能水解得到醇；②④⑥既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；故選C?！咀兪?-1】4．（24-25高三上·湖北隨州·聯(lián)考）下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3ClA．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④【答案】A【分析】鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與鹵素原子連接的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子。【解析】①由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯苯不能發(fā)生消去反應(yīng)，故符合題意；②由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，在氫氧化鉀醇溶液中共熱能發(fā)生消去反應(yīng)生成2﹣甲基丙烯，故不符合題意；③由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，(CH3)3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)，故符合題意；④由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CHCl2-CHBr2在氫氧化鉀醇溶液中共熱能發(fā)生消去反應(yīng)，故不符合題意；⑤由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，在氫氧化鉀醇溶液中共熱能發(fā)生消去反應(yīng)，故不符合題意；⑥由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CH3Cl不能發(fā)生消去反應(yīng)，故符合題意；①③⑥符合題意，故選A?！咀兪?-2】（23-24高二下·陜西渭南·期中）下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)。且消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是A．B．C．D．【答案】B【解析】A．該分子中只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．該分子中含有氯原子，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，且連接氯原子的碳原子相鄰碳原子上含有H原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，且其消去反應(yīng)產(chǎn)物有一種，故B正確；C．該分子中連接氯原子碳原子相鄰碳原子上不含氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．該分子能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，但消去反應(yīng)產(chǎn)物有兩種，故D錯(cuò)誤；故選B?！咀兪?-3】（24-25高二上·浙江寧波·期中）2-溴-2-甲基丙烷發(fā)生水解反應(yīng)［］的能量(E)變化與反應(yīng)過(guò)程的關(guān)系如圖所示。反應(yīng)分3步進(jìn)行，下列說(shuō)法不正確的是A．升高溫度，水解平衡轉(zhuǎn)化率降低B．第3步反應(yīng)既有極性鍵的斷裂又有極性鍵的生成C．水解反應(yīng)的速率由第1步?jīng)Q定D．比更容易水解生成【答案】D【解析】A．結(jié)合圖示，該水解反應(yīng)為放熱反應(yīng)，升高溫度，水解平衡逆向移動(dòng)，轉(zhuǎn)化率降低，A正確；B．結(jié)合原理圖可知，第3步反應(yīng)存在O-H極性鍵的斷裂，和H-Br極性鍵的生成，B正確；C．第1步反應(yīng)的活化能最大，為慢反應(yīng)，故決定水解反應(yīng)的速率由第1步?jīng)Q定，C正確；D．溴原子半徑大于氯原子，則C-Br鍵能更小，利于C-Br斷裂發(fā)生反應(yīng)，比更容易水解生成(CH3)3C?OH，D錯(cuò)誤；故選D。◆題型二鹵代烴的檢驗(yàn)【解題要點(diǎn)】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)方法RXeq\o(→,\s\up11(加NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX,NaOH))eq\o(→,\s\up14(加稀硝酸酸化))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(R—OH,NaX))eq\o(→,\s\up14(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀→X是氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀→X是溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀→X是碘原子))【例2-1】（23-24高二下·北京·期中）為檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴元素，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是①加入AgNO3溶液

②取少許1-溴丁烷試樣

③加熱④加入NaOH溶液

⑤加入足量稀硝酸酸化

⑥冷卻A．②④③⑥⑤① B．②③①④⑥⑤ C．②④③⑥①⑤ D．②⑤③①④⑥【答案】A【解析】要檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴元素，應(yīng)想辦法將其中的溴原子轉(zhuǎn)化為離子形式，再進(jìn)行檢驗(yàn)，所以應(yīng)先取少量1-溴丁烷，加入NaOH溶液，加熱，使其在堿性條件下發(fā)生水解，這時(shí)溴原子就以溴離子的形式存在，冷卻后，先加入足量稀硝酸酸化，以除去過(guò)量的NaOH溶液，然后再加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，證明含有溴元素；綜上所述，檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴元素的實(shí)驗(yàn)操作順序?yàn)椋孩冖堍邰蔻茛?；故選A?！纠?-2】（23-24高二下·遼寧·期中）為探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是A．燒瓶中2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴B．裝置③中酸性KMnO4溶液紫色逐漸褪去，有機(jī)產(chǎn)物中含有丙酮C．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，裝置②可以省去D．取反應(yīng)后燒瓶中的溶液，滴加幾滴AgNO3溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀【答案】C【分析】將2-溴丁烷、NaOH的乙醇溶液混合加熱，2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)，生成1-丁烯和2-丁烯；用水吸收1-丁烯和2-丁烯中的乙醇，再將1-丁烯和2-丁烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色褪去。【解析】A．燒瓶中2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯和2-丁烯兩種烯烴，A不正確；B．丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，烯烴在與酸性KMnO4溶液反應(yīng)時(shí)：①CH2=→CO2、H2O，②RCH=→RCOOH，③→，即1-丁烯和2-丁烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成CO2、H2O、CH3CH2COOH、CH3COOH，無(wú)丙酮生成，B不正確；C．2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)，生成的烯烴中混有乙醇，乙醇不能使溴水褪色，則若用溴水代替酸性KMnO4溶液，裝置②可以省去，C正確；D．取反應(yīng)后燒瓶中的溶液，不僅NaBr能與AgNO3反應(yīng)，NaOH也能與AgNO3反應(yīng)，所以滴加幾滴AgNO3溶液，不一定能看到淡黃色沉淀，D不正確；故選C。【變式2-1】（23-24高二下·甘肅武威·期中）為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是：取少量溴乙烷，進(jìn)行下列操作：①加熱②加入溶液③加入溶液④加入稀酸化下列操作順序合理的是A．①②③④ B．③①④② C．④①③② D．①④②③【答案】B【解析】溴乙烷中含有溴原子，檢驗(yàn)溴原子需先將溴原子變成溴離子，故先加入氫氧化鈉溶液，加熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴化鈉，再加入稀硝酸，除去過(guò)量的氫氧化鈉，加入硝酸銀，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則為溴化銀，含有溴元素，故選B?！咀兪?-2】（23-24高二下·河北衡水·調(diào)研）要檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是溴元素。正確的實(shí)驗(yàn)方法是①加入氯水振蕩，觀察水層是否變?yōu)榧t棕色②滴入溶液，再加入稀硝酸，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成③加入溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成④加入的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入溶液，觀察有無(wú)淡黃色沉淀生成A．①③ B．②④ C．①② D．③④【答案】D【解析】①鹵乙烷不能電離出鹵離子，加入氯水振蕩，鹵乙烷與氯水不反應(yīng)，水層沒(méi)有顏色變化，不能檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是溴元素，故錯(cuò)誤；②鹵乙烷不能電離出鹵離子，滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸，鹵乙烷與硝酸銀溶液不反應(yīng)，不可能有淡黃色沉淀生成，不能檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是溴元素，故錯(cuò)誤；③有機(jī)物分子中含有溴原子，能在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成溴化鈉，若加入氫氧化鈉溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說(shuō)明鹵乙烷中的鹵素是溴元素，若沒(méi)有淡黃色沉淀生成，說(shuō)明鹵乙烷中的鹵素不是溴元素，故正確；④有機(jī)物分子中含有溴原子且與溴原子相連的碳原子的鄰碳原子上不連有氫原子，能在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成溴化鈉，若加入氫氧化鈉醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說(shuō)明鹵乙烷中的鹵素是溴元素，若沒(méi)有淡黃色沉淀生成，說(shuō)明鹵乙烷中的鹵素不是溴元素，故正確；③④正確，故選D?！咀兪?-3】（23-24高二下·北京房山·期中）某小組探究1-溴丁烷與NaOH在不同溶劑中發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。已知：物質(zhì)1-丁烯乙醇1-溴丁烷1-丁醇沸點(diǎn)/℃-678100~104118①將氣體a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色下列說(shuō)法不正確的是A．①中水的作用是吸收乙醇B．①中現(xiàn)象可說(shuō)明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)C．②中現(xiàn)象可說(shuō)明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)D．推測(cè)溶液a和溶液b中均含有Br-【答案】C【解析】A．乙醇易溶于水，乙烯難溶于水，①中水的作用是吸收乙醇，故A正確；B．乙烯能被高錳酸鉀氧化，①中現(xiàn)象可說(shuō)明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故B正確；C．高錳酸鉀能氧化Br-，②中現(xiàn)象可說(shuō)明溶液中有Br-，不能證明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)均能生成溴化鈉，推測(cè)溶液a和溶液b中均含有Br-，故D正確；故選C?！纛}型三鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【解題要點(diǎn)】（1）連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：→醛或羧酸（2）改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do6(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。（3）改變官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do6(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr))。（4）進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up11(①NaOH/醇，△),\s\do7(②H＋))CH2=CH—COOH。【例3-1】（23-24高二下·安徽宿州·期中）用1-溴丁烷制取1，2-丁二醇，依次發(fā)生的反應(yīng)類型A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代【答案】B【解析】利用1-溴丁烷制備1，2-丁二醇，先將1-溴丁烷在氫氧化鈉醇溶液的條件下發(fā)生消去反應(yīng)剩下1-丁烯，反應(yīng)方程式為BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O；然后將1-丁烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丁烷，反應(yīng)方程式為CH2=CHCH2CH3+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3；最后將1，2-二溴丁烷在氫氧化鈉水溶液的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成1，2-丁二醇，反應(yīng)方程式為：BrCH2CHBrCH2CH3+2NaOHHOCH2CHOHCH2CH3+2NaBr。故依次發(fā)生的反應(yīng)類型為：消去、加成、取代（水解）。故選B。【例3-2】（23-24高二下·河北石家莊·期中）利用“氧氯化法”以乙烯為原料制備氯乙烯過(guò)程中的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說(shuō)法正確的是A．化合物Ⅱ的名稱為二氯乙烷B．化合物Ⅱ與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)可得到化合物ⅠC．裂解時(shí)，另一產(chǎn)物X為HClD．化合物Ⅲ發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物聚氯乙烯可使高錳酸鉀溶液褪色【答案】C【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙烯與氯化氫和氧氣反應(yīng)生成1，2—二氯乙烷和水，1，2—二氯乙烷發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙烯和氯化氫，則X為氯化氫?！窘馕觥緼．化合物Ⅱ的名稱為1，2—二氯乙烷，A錯(cuò)誤；B．1，2—二氯乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔、氯化鈉和水，不可能生成氯乙烯，B錯(cuò)誤；C．根據(jù)原子守恒，1，2—二氯乙烷發(fā)生裂解反應(yīng)生成氯乙烯和氯化氫，則X為氯化氫，C正確；D．聚氯乙烯中沒(méi)有不飽和鍵，不能使高錳酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤；故選C?！咀兪?-1】（23-24高二下·湖南長(zhǎng)沙·期中）有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：下列說(shuō)法正確的是A．N到Q發(fā)生反應(yīng)的條件為濃硫酸加熱 B．Q的名稱為3-甲基-2-丁烯C．N和Q中均存在立體異構(gòu) D．Q可發(fā)生加聚反應(yīng)生成【答案】D【分析】M發(fā)生取代反應(yīng)生成N和HCl，N發(fā)生消去反應(yīng)生成Q；【解析】A．N到Q是氯代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液，加熱，A錯(cuò)誤；B．Q的母體是丁烯，官能團(tuán)碳碳雙鍵在2號(hào)碳上，取代基甲基在2號(hào)碳，Q的名稱為2-甲基-2-丁烯，B錯(cuò)誤；C．N和Q中僅N存在手性碳原子，如圖，存在對(duì)映異構(gòu)．Q中左邊雙鍵碳連接均為甲基，不存在順?lè)串悩?gòu)．C錯(cuò)誤；D．Q存在碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成，D正確；故選D。【變式3-2】（23-24高二下·湖北·期中）某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列合成路線，你認(rèn)為不能實(shí)現(xiàn)的是A．用乙烯合成乙酸：B．用氯苯合成環(huán)己烯：C．用乙烯合成乙二醇：D．用乙炔合成聚氯乙烯：【答案】B【解析】A．乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇；乙醇催化氧化到乙醛；乙醛再被氧氣氧化為乙酸，A不符合題意；B．氯苯和氫氣加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，氯代烴消去需要在氫氧化鈉醇溶液條件實(shí)現(xiàn)，B符合題意；C．乙烯和氯氣加成生成1，2-二氯乙烷，再進(jìn)行氯代烴水解得到，C不符合題意；D．乙炔先和氯化氫加成生成一氯乙烯，再進(jìn)行加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，D不符合題意；故選B。【變式3-3】（23-24高二下·湖北十堰·期中）制備1，2-丙二醇的一種方法為。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．試劑a為NaOH的乙醇溶液B．該方法不符合綠色化學(xué)理念C．該合成方法可優(yōu)化為兩步D．1，2-丙二醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為丙炔【答案】A【分析】第一步發(fā)生取代反應(yīng)，第二步為加成反應(yīng)，第三步為鹵代烴水解反應(yīng)，試劑a為NaOH水溶液；【解析】A．第三步為鹵代烴水解反應(yīng)，試劑a為NaOH水溶液，A錯(cuò)誤；B．方法中用到Cl2，有污染，不符合綠色化學(xué)理念，B正確；C．該合成方法前兩步可優(yōu)化為兩步：丙烯與氯氣加成得到1，2-二氯丙烷，隨后在堿性條件下水解得到目標(biāo)產(chǎn)物，C正確；D．1，2-丙二醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為丙炔在濃硫酸加熱下發(fā)生消去反應(yīng)可得到丙炔，D正確；故選A?！纛}型四乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例4-1】（24-25高二上·江蘇徐州·期中）在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積之比約為）的混合液，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將氣體分別通入酸性溶液和溴水中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。下列說(shuō)法正確的是A．可用排水法收集乙烯氣體B．制備乙烯的反應(yīng)可用如上圖所示的發(fā)生裝置C．在本實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸僅起了催化劑和脫水劑的作用D．觀察到酸性溶液褪色，證明了產(chǎn)物乙烯的生成【答案】A【解析】A．乙烯難溶于水，可以用排水法收集，故A正確；B．制備乙烯反應(yīng)溫度為170℃，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在液面以下，不能接觸燒瓶底部，故B錯(cuò)誤；C．本實(shí)驗(yàn)中濃硫酸除起催化劑、脫水劑外，還表現(xiàn)強(qiáng)氧化性，與乙醇脫水后生成的碳反應(yīng)得到CO2和SO2，故C錯(cuò)誤；D．硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，制備的乙烯中混有SO2等氣體，SO2能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，對(duì)乙烯的鑒別產(chǎn)生干擾，故D錯(cuò)誤；故選A?！纠?-2】（23-24高二下·浙江杭州·期中）25℃時(shí)，固體酸分子篩催化乙醇脫水，乙醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水過(guò)程與相對(duì)能量變化如圖所示：已知產(chǎn)物1是乙烯，產(chǎn)物2是乙醚，下列說(shuō)法不正確的是A．乙醇通過(guò)氫鍵吸附于固體酸分子篩表面并放出熱量B．生成產(chǎn)物2的決速步驟活化能為C．生成產(chǎn)物1的熱化學(xué)方程式為：D．乙醇脫水生成產(chǎn)物1和產(chǎn)物2的反應(yīng)類型不同【答案】B【解析】A．根據(jù)過(guò)程能量示意圖可知，乙醇通過(guò)氫鍵吸附于固體酸分子篩表面并放出熱量，A正確；B．生成產(chǎn)物2的決速步對(duì)應(yīng)活化能最大，對(duì)應(yīng)數(shù)值：9.3+50.8=60.1，B錯(cuò)誤；C．根據(jù)過(guò)程能量示意圖可知，生成產(chǎn)物1的熱化學(xué)方程式為：，C正確；D．乙醇的分子間脫水屬于取代反應(yīng)，分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)，乙醇脫水生成產(chǎn)物1和產(chǎn)物2的反應(yīng)類型不同，D正確；故選B?！咀兪?-1】（23-24高二下·北京·期中）在乙醇發(fā)生的各種反應(yīng)中，斷鍵方式不正確的是A．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，鍵①斷裂B．與氧氣發(fā)生催化氧化時(shí)，鍵①②斷裂C．與反應(yīng)生成氯乙烷時(shí)，鍵②斷裂D．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，鍵②和④斷裂【答案】B【解析】A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，生成乙醇鈉和氫氣，乙醇中的O-H鍵斷裂，即鍵①斷裂，A項(xiàng)正確；B．乙醇與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醇中的O-H鍵和C-H斷裂，即鍵①③斷裂，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．乙醇與HCl反應(yīng)生成氯乙烷時(shí)，-OH被-Cl取代，C-O鍵斷裂，即鍵②斷裂，C項(xiàng)正確；D．乙醇與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H鍵斷裂，即鍵②和④斷裂，D項(xiàng)正確；故選B。【變式4-2】（23-24高二上·上海金山·期中）不能作為支持乙醇的結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH而不是CH3OCH3的證據(jù)是A．乙醇在一定條件下發(fā)生烴基的取代反應(yīng)時(shí)，一元取代物有兩種結(jié)構(gòu)B．1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成0.5molH2C．乙醇中存在極性鍵D．乙醇中存在非極性鍵【答案】C【解析】A．CH3CH2OH分子中兩個(gè)碳原子位置不同，在一定條件下發(fā)生烴基的取代反應(yīng)時(shí)，一元取代物有兩種結(jié)構(gòu)．而CH3OCH3分子中兩個(gè)碳原子位置相同，在一定條件下發(fā)生烴基的取代反應(yīng)時(shí)，一元取代物有一種結(jié)構(gòu)，故A正確；B．1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成0.5molH2，說(shuō)明一個(gè)乙醇分子中只有一個(gè)H被鈉置換，所以其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH，故B正確；C．CH3CH2OH分子中碳?xì)滏I為極性鍵，CH3OCH3分子中碳?xì)滏I也為極性鍵，所以乙醇中存在極性鍵不能作為證據(jù)，故C錯(cuò)誤；D．CH3CH2OH分子中碳碳鍵為非極性鍵，CH3OCH3分子中的共價(jià)鍵全為極性鍵，所以乙醇中存在非極性鍵，能作為證據(jù)，故D正確；C?！咀兪?-3】（23-24高二上·上海金山·期中）關(guān)于乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)，下列說(shuō)法不正確的是A．反應(yīng)后可以聞到區(qū)別于乙醇的刺激性氣味B．由乙醇的催化氧化可知所有醇類都可以發(fā)生類似的催化氧化反應(yīng)C．銅絲作為催化劑參與到了反應(yīng)中D．銅絲經(jīng)過(guò)加熱在空氣中變黑，伸入酒精后變回光亮的紅色【答案】B【解析】A．乙醇催化氧化后生成乙醛，具有刺激性氣味，A正確；B．與羥基相連的C上有氫原子才能發(fā)生催化氧化，B錯(cuò)誤；C．銅與氧氣生成氧化銅，氧化銅與乙醇反應(yīng)生成銅和乙醛，C正確；D．銅與氧氣加熱生成黑色氧化銅，氧化銅與乙醇生成銅為紅色，D正確；故選B。◆題型五醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【解題要點(diǎn)】（1）醇催化氧化的特點(diǎn)與規(guī)律(R、R′、R″代表烴基)①R—CH2OH→RCHO不能發(fā)生催化氧化注意：CH3OH→HCHO。（2）醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無(wú)相鄰碳原子)、(相鄰碳原子上無(wú)氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)?！纠?-1】（24-25高二上·浙江杭州·期中）下列有機(jī)物屬于醇類的是A． B．C． D．【答案】B【分析】醇：羥基是與鏈烴基上碳原子相連，據(jù)此分析；【解析】A．無(wú)羥基，不屬于醇，A錯(cuò)誤；B．羥基與鏈烴基C相連，屬于醇，B正確；C．羥基與N原子相連，不屬于醇，C錯(cuò)誤；D．羥基與苯環(huán)相連，屬于酚，D錯(cuò)誤；故選B?！纠?-2】（24-25高二上·江蘇南京·期中）芳樟醇結(jié)構(gòu)如圖所示，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成芳樟烯。下列說(shuō)法正確的是A．芳樟醇能被催化氧化成醛B．芳樟醇中含有1個(gè)手性碳原子C．芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯D．芳樟醇消去反應(yīng)僅生成一種有機(jī)產(chǎn)物【答案】B【解析】A．醇羥基所連碳上沒(méi)有氫原子，不能被催化氧化，A錯(cuò)誤；B．連接4個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則芳樟醇中與羥基相連的碳原子為手性碳原子，即含有1個(gè)手性碳原子，B正確；C．醇與水分子間形成氫鍵，則芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C錯(cuò)誤；D．與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有H原子、且鄰位碳原子不對(duì)稱，則芳樟醇消去反應(yīng)生成三種有機(jī)產(chǎn)物（其中一種不穩(wěn)定），D錯(cuò)誤；故選B?！咀兪?-1】（23-24高二下·福建福州·期中）下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是①

②

③④

⑤

⑥A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥【答案】C【解析】醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中②④⑥，與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)H原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛，上述醇中①②③④⑤，故只有②④均滿足。答案選C。【變式5-2】（23-24高二下·陜西寶雞·期中）有機(jī)物X為合成光刻膠的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是分子式為C10H8O B．1mol該物質(zhì)中含有4mol碳碳雙鍵C．該物質(zhì)能使溴水褪色，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．在一定條件下該物質(zhì)能合成有機(jī)高分子化合物【答案】D【解析】A．由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X的分子式為C10H12O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．苯環(huán)中沒(méi)有碳碳雙鍵，1mol該物質(zhì)中含有1mol碳碳雙鍵，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．羥基和碳碳雙鍵均可以與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)合成有機(jī)高分子，D項(xiàng)正確；故選D?！咀兪?-3】（23-24高二上·上?！て谥校┓颊链肌⑾闳~醇都可用于合成香精，其鍵線式如下。下列說(shuō)法不正確的是A．兩種醇都能使酸性KMnO4溶液褪色B．芳樟醇能發(fā)生消去反應(yīng)C．兩種醇都可發(fā)生催化氧化D．兩種醇都能與金屬鈉反應(yīng)【答案】C【解析】A．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，兩種醇中均含有碳碳雙鍵，且香葉醇中與羥基相連的碳原子上有H，故都能使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；B．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，芳樟醇中與羥基相連的鄰位碳上有H，則能發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C．芳樟醇中的羥基連接的碳上沒(méi)有氫，不能被催化氧化；香葉醇羥基連接的碳上有2個(gè)氫，能被催化氧化為醛，C錯(cuò)誤；D．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，兩種醇均含有羥基，則都能與金屬鈉反應(yīng)，D正確；故選C?！纛}型六酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【歸納總結(jié)】乙醇、苯甲醇、苯酚的性質(zhì)比較物質(zhì)CH3CH2OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)(苯甲醇不可以)；④催化氧化生成醛；⑤酯化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤與鈉反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味的物質(zhì)產(chǎn)生遇FeCl3溶液顯紫色【例6-1】（23-24高二下·山東聊城·期中）只用一種試劑鑒別乙醇、己烯、己烷、苯酚，則該試劑為A．水 B．溴水 C．高錳酸鉀溶液 D．氯化鐵溶液【答案】B【解析】A．苯、己烯分別與水混合的現(xiàn)象相同，均分層，且有機(jī)層在上層，不能鑒別，故A不符合題意；B．乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分別與溴水混合的現(xiàn)象為：無(wú)現(xiàn)象、分層后有機(jī)層在上層、溴水褪色、生成白色沉淀，現(xiàn)象不同可鑒別，故B符合題意；C．乙醇、己烯、苯酚均能使高錳酸鉀褪色，現(xiàn)象相同，不能鑒別，故C不符合題意；D．苯、己烯與氯化鐵溶液的分層現(xiàn)象相同，不能鑒別，故D不符合題意；故選B。【例6-2】（24-25高二上·江蘇無(wú)錫·期中）下列化學(xué)反應(yīng)或轉(zhuǎn)化表示正確的是A．苯酚鈉溶液中通入少量的氣體：＋CO2＋H2O→＋B．向苯酚溶液中滴加足量濃溴水：2＋3Br2→2↓C．向小蘇打溶液中滴加水楊酸：D．蔗糖的水解反應(yīng)：(葡萄糖)【答案】A【解