3.2.2酚 課件 高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第一章化學反應的熱效應第三章烴的衍生物第二節(jié)酚

本節(jié)重點酚的性質及轉化關系鹵代烴教材P59第1自然段醇：-OH與飽和碳原子相連的化合物。CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHCH3CH2CH2OH乙醇2-丙醇(異丙醇)苯甲醇1-丙醇(正丙醇)苯酚鄰甲基苯酚2-甲基苯酚OHOHCH3酚：-OH與苯環(huán)直接相連相連的化合物。醇和酚的區(qū)別科學史話P66---苯酚的消毒作用：苯酚——消毒防腐，對醫(yī)生雙手和手術器械消毒，減少了手術后患者的的傷口感染。成為一種強有力的外科消毒劑。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特HOOHOH葡萄酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。苯酚是最簡單的酚?！旧钪械姆印拷滩腜63第3自然段C6H6O分子式：俗名:

結構簡式：石炭酸球棍模型空間填充模型官能團-OH等效氫？所有原子一定共平面？不一定，最少12，最多13苯酚的結構教材P63第4自然段空氣中被氧化無色晶體有特殊氣味可溶于水(9.3g)，溫度＞65℃：與水混溶有

毒低濃度的苯酚溶液可用于殺菌消毒不慎沾到，立即用酒精洗滌，再用水洗滌溶解性苯酚的物理性質苯酚的化學性質1）氧化反應

苯酚具有還原性（1）燃燒（2）空氣中氧化呈粉紅色（3）KMnO4(H+)氧化教材P62第4自然段實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸（4）另一支試管中加入紫色石蕊溶液出現(xiàn)渾濁溶液變澄清再次變渾濁溶液不變紅實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸（4）另一支試管中加入紫色石蕊溶液出現(xiàn)渾濁溶液變澄清常溫下，苯酚在水中溶解度小苯酚呈酸性再次變渾濁溶液不變紅不能使指示劑變色教材P64第1自然段苯酚上的羥基受苯環(huán)的影響，可電離出H+顯酸性。OHO－+H+①與堿反應(如：NaOH)OHONa+H2O+NaOH苯酚不能使指示劑變色俗稱：石炭酸2）苯酚的酸性苯酚鈉是鈉鹽，易溶于水ONaOH+NaCl+HCl強酸制弱酸苯酚鈉+鹽酸：ONaOH+NaHCO3+CO2+H2O苯酚鈉+碳酸：酸性-OH>>H2CO3HCO3-溶液又變渾濁，乳濁液不打↓【注意】向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3!已知：碳酸pKa1=6.35，pKa2=10.33；苯酚：pKa=10.02教材P64第1自然段-OH+Na2CO3-ONa+NaHCO3②與某些鹽(如：Na2CO3)反應③與活潑金屬反應2-ONa2-OH

+2Na+H2↑OH+NaHCO3

不反應2）苯酚的酸性代表物是否具有酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應醇—OH酚—OH—COOH√√√√√√√√√√-OH上的H活性：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇醇、酚、羧酸酸性強弱對比教材P65第2自然段向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象?，F(xiàn)象：隨溴水滴入，先產(chǎn)生白色沉淀，后沉淀消失；最后又產(chǎn)生白色沉淀3）苯酚的取代反應苯環(huán)受-OH影響，鄰、對位變得更活潑與濃溴水反應：OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓白色沉淀，易溶于有機溶劑2,4,6—三溴苯酚溴水要過量，否則觀察不到白色沉淀教材P65第2自然段反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。3）苯酚的取代反應類別苯苯酚取代反應溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無催化劑產(chǎn)物原因【思考與討論】解釋下列事實：（1）苯酚的酸性比乙醇的強由于苯環(huán)對羥基的影響，O-H極性變強，氫原子易電離而使苯酚表現(xiàn)弱酸性。（2）苯和苯發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大不同酚羥基使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代教材P66第1自然段【實驗3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。用于檢驗苯酚（或酚類）或Fe3+的存在。溶液變紫色現(xiàn)象：4）苯酚的顯色反應OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+6苯酚含有苯環(huán)，一定條件下可與H2加成

＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）5）苯酚的加成反應1mol該有機物在一定條件下最多能與____molH2反應，____molNaOH的水溶液反應，____molNa反應；____molBr2的溴水反應

766BrBrBrBrBrBrBr4Br練習【思考與交流1】如何分離苯和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液【思考與交流2】如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸餾ONaOH分液【思考與交流3】怎樣從廢水中回收苯酚？教材P66第2自然段、科學史話【應用】苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。【危害】含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染?！緛碓础炕S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經(jīng)過處理。酚醛樹脂醫(yī)藥染料