3.2.2酚 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章第二節(jié)醇

酚第2課時(shí)酚核心素養(yǎng)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過認(rèn)識(shí)酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念(重點(diǎn))。2.通過對(duì)苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解苯酚及酚類物質(zhì)的毒性及其對(duì)環(huán)境的危害，學(xué)會(huì)合理應(yīng)用。創(chuàng)設(shè)情境【化學(xué)與生活】生活中的酚丁香酚芝麻酚茶多酚兒茶素酚類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有什么共同點(diǎn)？【思考交流】酚和醇的官能團(tuán)都是羥基，如何區(qū)別？任務(wù)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.酚的概述(1)概念：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物(2)官能團(tuán)：羥基（—OH）如：苯酚萘酚漆酚最簡(jiǎn)單的酚思考：苯酚和苯甲醇（）互為同系物嗎？【思考交流】從以下角度分析苯酚的組成與結(jié)構(gòu)任務(wù)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱符號(hào)球棍模型空間填充模型共面特點(diǎn)C6H6OC6H5OH羥基—OH至少有12個(gè)原子共面，最多有13個(gè)原子共面【回歸教材】閱讀教材63頁最后一段，歸納苯酚的物理性質(zhì)。任務(wù)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)3.苯酚的物理性質(zhì)(1)顏色氣味狀態(tài)毒性無色特殊氣味晶體有毒注意：苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，若沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。任務(wù)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL水，振蕩試管，觀察并記錄現(xiàn)象加熱苯酚濁液向苯酚濁液中加入乙醇溶液變渾濁室溫苯酚在水中溶解度是9.2g溶液變澄清溶液變澄清65℃以上能與水互溶易溶于乙醇等有機(jī)溶劑(2)苯酚的溶解性【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】任務(wù)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.正誤判斷(1)分子中含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)物一定是酚類(2)純凈的苯酚是粉紅色晶體(3)苯酚有毒，故不可用作消毒劑(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚××××【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】任務(wù)一苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)2.C7H8O屬于酚的同分異構(gòu)體有___種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，其系統(tǒng)命名為____________。34-甲基苯酚任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【閱讀思考】閱讀教材64頁，總結(jié)苯酚的酸性。編號(hào)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)原理及預(yù)期現(xiàn)象結(jié)論1向1滴稀鹽酸中滴加1滴紫色石蕊試液2向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊試液3向盛有苯酚濁液的試管中滴加NaOH溶液4向?qū)嶒?yàn)3中滴加稀鹽酸出現(xiàn)渾濁溶液澄清不變紅苯酚有酸性酸性較弱苯酚有弱酸性苯酚有酸性變紅1.酸性任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【歸納總結(jié)】苯酚的弱酸性H2CO3CH3COOHHCl酸性強(qiáng)酸性弱

(1)電離方程式注意：

①苯酚具有弱酸性，俗稱“石炭酸”酸性:H2CO3>>HCO3-?OH②苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色?OH?O-+H+苯酚Ka=1.3×10-10碳酸Ka1=4.4×10-7

Ka2=4.7×10-11資料卡片任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【歸納總結(jié)】苯酚的弱酸性(2)與堿反應(yīng)苯酚鈉易溶于水現(xiàn)象：濁液變澄清?ONa

+HCl

+NaCl?OH?OH?ONa+NaOH+H2O現(xiàn)象：澄清溶液變渾濁原理：強(qiáng)酸制弱酸任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考交流】根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸原理，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。+CO2+H2O—OH+—ONa現(xiàn)象：澄清溶液變渾濁Na2CO3NaHCO3？現(xiàn)象：濁液變澄清+NaHCO3+Na2CO3—ONa—OH+NaHCO3+CO2+H2O—OH—ONa注意：向苯酚鈉溶液中通CO2，不論CO2是否過量，只生成NaHCO3。任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考交流】乙醇與苯酚均有羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇為中性？基團(tuán)間相互影響OH苯環(huán)影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性?；鶊F(tuán)相互活化任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【閱讀思考】閱讀教材65頁，總結(jié)苯酚的取代反應(yīng)。2.取代反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)操作：(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有白色沉淀生成。任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)(3)化學(xué)方程式：＋3Br2—→

＋3HBr(4)理論解釋：羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，易被取代。(5)應(yīng)用：苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定?！鹃喿x思考】閱讀教材65頁，總結(jié)苯酚的取代反應(yīng)。任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【思考討論】對(duì)比分析苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物的區(qū)別。

物質(zhì)

溴的狀態(tài)

反應(yīng)條件產(chǎn)物取代氫原子數(shù)苯苯酚飽和溴水液溴催化劑FeBr3無13苯環(huán)影響羥基，使苯酚的羥基氫變得更活潑，顯示出弱酸性羥基影響苯環(huán)，使苯酚的苯環(huán)氫變得更活潑，易與溴水反應(yīng)基團(tuán)間相互影響任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【閱讀思考】閱讀教材66頁，了解苯酚的顯色反應(yīng)。3.顯色反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)操作(如圖)。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液顯紫色。與FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液顯紫色。檢驗(yàn)酚類物質(zhì)。(3)結(jié)論：(4)應(yīng)用：【思考交流】有哪些方法可以檢驗(yàn)酚羥基？(1)與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會(huì)顯紫色。任務(wù)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)【閱讀思考】閱讀教材66頁，了解苯酚的應(yīng)用與危害。濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1∶20~1∶40)，可以用來消毒殺菌。

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國(guó)的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時(shí)使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。“外科消毒之父”－約瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)任務(wù)二

苯酚的化學(xué)性質(zhì)【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】1.正誤判斷(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的熱水清洗試管壁上附著的苯酚(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過量CO2時(shí)生成NaHCO3

×√√(4)因酸性：H2CO3＞

＞HCO3-

，所以

與Na2CO3反應(yīng)只能生成NaHCO3和√苯酚有弱酸性，與酒精互溶，與65℃以上的水互溶(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去(6)可用濃溴水和FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在×√三溴苯酚是有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯任務(wù)二

苯酚的化學(xué)性質(zhì)【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】2.從分子結(jié)構(gòu)上分析為什么苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)？苯酚和乙醇都有羥基，但是苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，受苯環(huán)的影響，苯酚羥基上的氫原子較活潑，氫氧鍵易斷裂。即苯酚具有弱酸性，能與燒堿溶液反應(yīng)，乙醇沒有酸性，不能與燒堿溶液反應(yīng)。任務(wù)二

苯酚的化學(xué)性質(zhì)【評(píng)價(jià)訓(xùn)練】3.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，下列說法錯(cuò)誤的是A.1mol該物質(zhì)可以與4molH2加成B.等物質(zhì)的量的該有機(jī)化合物與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na和