有機化學反應的主要類型課件高二下學期化學魯科版（2019）選擇性必修3

官能團與有機化學反應

烴的衍生物第二章2.1有機化學反應類型章節(jié)脈絡第二章官能團與有機化學反應烴的衍生物2.2醇和酚2.1有機化學反應類型2.3醛和酮

糖類和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白質(zhì)有機化學反應類型的應用有機化學反應的主要類型有機化學反應的主要類型1.宏觀辨識與微觀探析通過對各類有機化學反應的學習，從宏觀層面精準把握不同反應類型的顯著特征，熟知實驗現(xiàn)象與反應類型之間的緊密聯(lián)系。深入探究有機化學反應微觀層面的本質(zhì)，理解反應過程中化學鍵的斷裂與形成方式，以及分子結(jié)構(gòu)的演變規(guī)律，建立起從微觀化學鍵變化到宏觀反應現(xiàn)象、從分子結(jié)構(gòu)特征到反應類型判斷的邏輯關聯(lián)，從而更深入地認識有機化學反應的復雜性和多樣性。2.證據(jù)推理與模型認知依據(jù)反應物的結(jié)構(gòu)特點、反應條件以及產(chǎn)物的性質(zhì)等多方面證據(jù)，對有機化學反應進行嚴謹?shù)姆诸悮w納。構(gòu)建有機化學反應類型的認知模型，明確各類反應的適用范圍和判斷依據(jù)。能夠運用這一模型對陌生的有機化學反應進行準確分類，并合理預測反應的可能產(chǎn)物和反應方向，培養(yǎng)邏輯思維、推理能力以及解決實際問題的能力。核心素養(yǎng)目標重點：1.根據(jù)有機化合物組成和結(jié)構(gòu)特點理解加成、取代和消去反應。2.了解從化合物結(jié)構(gòu)特點分析可發(fā)生何種反應、預測產(chǎn)物的方法。3.了解乙烯的實驗室制法。難點：1.根據(jù)反應條件或試劑判斷反應類型，準確寫出反應產(chǎn)物以及能夠根據(jù)產(chǎn)物反推反應物和反應條件。2.熟悉實驗室制備乙烯的流程以及掌握易錯點。學習重難點課前導入應該從哪些方面認識一個有機化學反應？有機化合物的官能團與有機化學反應之間有何關系？有機化學反應有哪些主要類型？研究有機化學反應類型對認識有機化合物的化學性質(zhì)和研究有機化合物之間的轉(zhuǎn)化有何意義？加成反應PART01加成反應(1)定義：有機化合物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合，生成飽和的或比較飽和的有機化合物的反應。(2)可以發(fā)生加成反應的物質(zhì)不飽和鍵有機物碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、碳氧雙鍵CCCCC

O烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等加成反應(3)常見加成試劑H2、X2、HX、HCN、H2O(4)反應規(guī)律δ-δ+δ-δ+

CH3CH2OH+H—BrCH3CH2—Br+H2OH+?加成反應(5)常見加成反應加成反應【練習】(1)能發(fā)生加成反應的有機物一定含不飽和鍵。 (

)(2)丙烯與氯氣只能發(fā)生加成反應。 (

)(3)單烯烴加成反應的產(chǎn)物可以有兩種。 (

)√√×只有分子中含有不飽和鍵，才能發(fā)生加成反應。丙烯和氯氣還可以發(fā)生α-H的取代反應。不對稱單烯烴加成時，加成產(chǎn)物可以有兩種。取代反應PART02取代反應(1)定義：有機化合物分子中的某個(或某些)原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。(2)反應規(guī)律A1-B2_____

_____A2-B1+(3)常見反應①硝化反應+HO—NO2

+H2O取代反應②乙醇與溴化氫反應CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O+HNO3③苯與硝酸反應CH4+Cl2CH3Cl+HClh④甲烷與氯氣反應ν取代反應⑤α-H的取代反應在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子為α-C，其上的氫原子為α-H；與α-C相連的碳原子為β-C，其上的氫原子為β-H。烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子與官能團直接相連的碳原子（α-C）上的碳氫鍵最容易斷裂而發(fā)生取代反應。取代反應液化石油氣的成分之一是丙烯，其球棍模型如下，其中含有碳碳雙鍵，請問丙烯和氯氣反應時是不是只能發(fā)生加成反應？不是。丙烯和氯氣一般在黑暗處發(fā)生加成反應，加熱條件下發(fā)生取代反應。思考討論消去反應PART03消去反應(1)實驗室制乙烯CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O步驟①檢查裝置氣密性；②藥品放入圓底燒瓶、加熱；③用排水法收集；④將導管從水槽中撤出，停止加熱；⑤拆卸裝置，洗刷整理。消去反應實驗注意事項①濃H2SO4是催化劑和脫水劑；②濃H2SO4與無水乙醇混合時，按濃H2SO4溶于水的操作方法，將濃硫酸和乙醇以3:1的體積比混合；③由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱暴沸；④實驗中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于170℃左右；⑤實驗結(jié)束時先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，防止水被倒吸進反應裝置。消去反應(2)定義：在一定條件下，有機化合物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應。(3)常見的消去反應消去反應醇脫水制烯烴時用濃硫酸、氧化鋁；鹵代烷脫去鹵化氫時用NaOH或KOH的醇溶液等堿性試劑；由鄰二鹵代烷脫去鹵素單質(zhì)是用金屬鋅。CH2—CH3BrNaOH/C2H5OHH2CCH2+HBrCH3—CH—CH—CH3BrBrZnCH3—CHCH—CH3消去反應的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關：氧化還原反應PART04氧化還原反應

除了加成、取代和消去等主要反應類型外，為了研究方便，人們還從有機化合物分子中氧原子數(shù)或氫原子數(shù)的增加或減少的視角對有機化學反應進行分類。1.概念氧化反應：將有機化合物分子中增加氧原子的，或減少氫原子的反應稱為氧化反應。還原反應：將有機化合物分子中增加氫原子數(shù)目或減少氧原子數(shù)目的，反應稱為還原反應。氧化還原反應2.常見的氧化劑和還原劑(1)氧化劑(2)還原劑氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。3.常見的氧化反應和還原反應(1)醇的氧化生成醛、酮

(2)醛的氧化生成羧酸

(3)有機物的燃燒(4)苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色

(5)烯烴、炔烴、酚、醛等有機物使酸性KMnO4溶液退色烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。氧化還原三大有機反應類型的比較類型取代反應加成反應消去反應反應物數(shù)目兩種一種或多種一種有機物結(jié)構(gòu)特征分子中存在極性單鍵分子中存在雙鍵、叁鍵或苯環(huán)等分子中含醇羥基或鹵素原子、且存在β-H有機物種類烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯等烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮、腈等鹵代烷、醇等生成物種類兩種(一般是一種有機物和一種無機物)一種(有機物)兩種(一種是不飽和有機物，一種是水或鹵化氫)碳碳鍵變化無變化

CCCC生成或CC或CC打開從反應條件或試劑判斷反應類型反應條件或試劑反應類型NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應稀硫酸、加熱酯或糖類的水解反應濃硫酸、加熱酯化反應、醇的消去反應或苯環(huán)上的硝化反應濃硫酸、170℃乙醇的消去反應濃硫酸、140℃乙醇的取代反應光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代反應從反應條件或試劑判斷反應類型反應條件或試劑反應類型O2/催化劑(Cu或Ag)、加熱醇的催化氧化反應溴水(褪色)

的加成反應、醛的氧化反應H2/催化劑(

Ni)、加熱不飽和有機物與H2的加成反應KMnO4

(H+)溶液

的有機物及苯的同系物的氧化反應鐵粉苯環(huán)上的鹵代反應CCCC或CCCC—CHO取代反應加成反應消去反應氧化還原反應有機化學反應的主要類型課堂小結(jié)隨堂訓練1.官能團是對有機化合物的性質(zhì)有重要影響的原子或原子團,現(xiàn)有如下4種物質(zhì),均含有一定的官能團,請根據(jù)所學知識判斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應的是 (

)A隨堂訓練2.下列反應中，屬于取代反應的是(

)A．①②

B．③④C．①③ D．②④B隨堂訓練3.下列各化合物中，能發(fā)生取代、加成、消去三種反應的是(

)D隨堂訓練4.下列各組中的反應,屬于同一反應類型的是

(

)A.由乙烷與氯氣反應制一氯乙烷；由丙烯與水反應制丙醇