高中化學(xué)33羧酸酯導(dǎo)學(xué)案

羧酸酯（第一課時）學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2.以乙酸為例，掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。3.掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)的特點及規(guī)律過程與方法：充分利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團(tuán)來學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機(jī)合成和推斷題打下基礎(chǔ)。情感、態(tài)度與價值：通過有關(guān)乙酸的實驗，學(xué)會觀察、分析化學(xué)實驗現(xiàn)象和推理、探究實驗結(jié)果，初步掌握根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的一般方法，并會對有機(jī)物進(jìn)行科學(xué)探究的基本思路和方法。教學(xué)重點：乙酸的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點：乙酸的酯化反應(yīng)。一、乙酸的結(jié)構(gòu)：分子式是，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是，官能團(tuán)是，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為或。乙酸是極性分子二.乙酸的性質(zhì)：1.物理性質(zhì)乙酸俗稱，是一種具有氣味的體，溶于水和乙醇。熔、沸點較，其熔點為16.6℃時，因此當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱。2.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性乙酸在水中能夠電離，電離方程式為，乙酸酸性比較：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH具有酸類物質(zhì)的通性，用一個方程式表示醋酸的酸性大于碳酸。①能使指示劑，使紫色石蕊試劑，②與碳酸鹽反應(yīng)（如Na2CO3），③與堿反應(yīng)（如NaOH），④與堿性氧化物反應(yīng)（如Na2O），⑤與活潑金屬反應(yīng)（如Na），【練習(xí)】1。某有機(jī)物的分子式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能使溴水褪色，寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式（2）酯化反應(yīng)：①概念：和作用，生成和的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。②乙酸和乙醇在的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：酯化反應(yīng)的脫水方式為：羧酸脫而醇脫，可以用方法來證明。a.反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。飽和碳酸鈉溶液的作用：①中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。②溶解揮發(fā)出來的乙醇。③抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用：催化劑；吸水劑；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行?！揪毩?xí)】2.某醇中的氧為，它與乙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量是104，則該醇分子中的碳原子數(shù)為?！镜淅治觥俊纠?】某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Ca(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）A.3：2：1B.3：2：2C.6：4：5D【解析】能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的有酚羥基和羧基；能與新制的Ca(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為1mol，則反應(yīng)需消耗Na3mol，需消耗NaOH2mol；當(dāng)A與新制的Ca(OH)2反應(yīng)時，1mol–CHO與2molCa(OH)2完全反應(yīng)生成2mol–COOH需消耗1molCa(OH)2，故共需消耗3molCa(OH)2，即物質(zhì)的量之比為3：2：3【課堂練習(xí)】1.下列各組物質(zhì)互為同系物的是

A.C6H5OH和C6H5CH2OH B.CH3OH和HOCH2CH2OH

C.HCOOH和C17H35COOH D.CH3Cl和CH2Cl22.下列有機(jī)物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是

A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3.允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用

A.NaOH溶液 B.AgNO34.下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH5.分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是

A.3 B.8 C.16 D.186.某有機(jī)物與過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VA>VB，則該有機(jī)物可能是

A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH

C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH7．分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時共熱生成的酯有A．3種B．4種C．5種D．6種8．當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對分子質(zhì)量為A．16B．18C．20D．229．相同物質(zhì)的量濃度的下列稀溶液，pH最小的是A．乙醇 B．乙酸 C．碳酸 D．苯酚10．有如下方程式：②③苯酚溶液中存在：④苯甲酸溶液中存在：根據(jù)以上事實推斷，下列說法中正確的是（）A．酸性比較 B．苯甲酸是強(qiáng)酸C．酸性比較 D．苯酚是一種弱電解質(zhì)11．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有：①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（）A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥12.下列物質(zhì)中能用來鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液的是（）A．新制Cu(OH)2懸濁液 B．溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．FeCl3溶液13．下列實驗?zāi)軌虺晒Φ氖茿．只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體B．將乙醇加熱到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯D．用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液14．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶215.下列有機(jī)物中：（1）能與金屬鈉反應(yīng)的是（2）能與NaOH反應(yīng)的是（3）能與Na2CO3反應(yīng)的是（4）能與NaHCO3反應(yīng)的是16.在所給反應(yīng)條件下，推斷下列各步反應(yīng)所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：XYZMN17．某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH②有關(guān)有機(jī)物的沸點：請回答：（1）濃硫酸的作用：_______；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：__________。（2）球形干燥管C的作用是_______。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）________________；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________。（3）該小組同學(xué)在實驗時才取了加入過量的乙醇，目的是，同時慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是。（4）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出_______；再加入（此空從下列選項中選擇）_________；然后進(jìn)行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。A．五氧化二磷 B．堿石灰C．無水硫酸鈉 D．生石灰參考答案1．C2．A3．C4．D5．D6．D7．B8．C9B10AD11C12A13．A14．B由題意和所學(xué)知識得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應(yīng)，NaOH能與羧基和酚羥基反應(yīng)，而NaHCO3只能與羧基反應(yīng)。所以本題正確答案為B。15.（1）A、B、C、D （2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D16.17．解析：乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時注意防止倒吸。答案：（1）催化劑和吸水劑(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2OHCO+OH- 紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，同時逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。（4）乙醇和水 C第二課時學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2.掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。過程與方法：充分利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團(tuán)來學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機(jī)合成和推斷題打下基礎(chǔ)。情感、態(tài)度與價值：通過有關(guān)羧酸的實驗，學(xué)會觀察、分析化學(xué)實驗現(xiàn)象和推理、探究實驗結(jié)果，初步掌握根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的一般方法，并會對有機(jī)物進(jìn)行科學(xué)探究的基本思路和方法。教學(xué)重點：羧酸的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點：酯化反應(yīng)的規(guī)律和類型【學(xué)案導(dǎo)學(xué)】一、羧酸：1.定義：分子里和直接相連接的有機(jī)化合物稱為羧酸羧酸的官能團(tuán)是（）。2.分類：（1）根據(jù)烴基的種類不同，分為（如）和（如）。（2）根據(jù)羧基數(shù)目不同，分為（如）、（如）和（如）。二、特殊的酸1.甲酸：又稱,是無色，有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能和水混溶。分子式，結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式。根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)特點判斷，其既有的性質(zhì)，又有的性質(zhì)。①酸性：甲酸的電離方程式為：②，③，2.乙二酸（又名草酸）：結(jié)構(gòu)簡式：，乙酸有較強(qiáng)的還原性，可被高錳酸鉀氧化。3.高級脂肪酸：硬脂酸的分子式,軟脂酸的分子式油酸的分子式,其中常溫下呈固態(tài)，常溫下呈液態(tài)。【練習(xí)】下列物質(zhì)①甲醇②甲酸③甲醛④甲酸甲酯⑤甲酸鈉，能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）A.①②③B.②③④⑤C.①②③④D.全部都可以3.自然界中的其他有機(jī)酸：（1）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（2）羥基酸：如檸檬酸(2-羥基乙三酸)三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應(yīng)，其條件是在酸性或堿性條件下，有關(guān)方程式為：（1）酸性條件：（2）堿性條件：4.酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫類型：一元醇與一元羧酸：多元醇與一元羧酸多元羧酸與一元醇多元羧酸與多元醇（兩種情況：如乙二醇和乙二酸）羥基酸自身的酯化反應(yīng)（如α-羥基丙酸）思考討論：醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧雙鍵，他們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？甲酸是最簡單的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，還具有什么性質(zhì)？酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強(qiáng)電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應(yīng)反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣與氫氧化鈉反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能[練習(xí)]：1．有一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述，正確的是HO-OHOH-C-O-OHO-OHOH-C-O-OOHOHCOOHA.只有① B.只有①② C.只有①③ D.只有①④--CH-CH2COOHHO-OH2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，它不可以發(fā)生的反應(yīng)類型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤銀鏡；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨縮聚。A、①⑤⑧B、①②⑤⑨C、②⑥⑧⑨D、②⑤例題分析：例.有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2－二溴乙烷eq\o(→,\s\up7(溴水))氣體eq\o(→,\s\up7(H2SO4),\s\do5(170℃))A氧化還原Beq\o(→,\s\up7(氧化))C氧化還原其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是_______________、________________、________________。（2）A→B的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。（3）B→C的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。（4）B→A的化學(xué)方程式為：________________________________________________________________________。（5）A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(3)2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH(4)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH(5)CH3COOH＋C2H5OH△濃H2SO4CH3COOC2H△濃H2SO4解析已知A、B、C為烴的衍生物，Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170℃時產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2－二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸并加熱。醛處在含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機(jī)推斷題中應(yīng)特別注意以下幾個重要的轉(zhuǎn)變關(guān)系：①Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧醛；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。②Ceq\o(→,\s\up7(還原))Aeq\o(→,\s\up7(氧化))B。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲醇，C為甲酸。第二課時1.下列有關(guān)酯的敘述中，不正確的是（）A．羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱可得到酯B．乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C．酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng) D．果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯2.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是A．C3H7Cl B．CH2Cl23.下列基團(tuán)：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機(jī)物有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種4.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是

A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸

C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯5.某有機(jī)物加氫反應(yīng)后生成，該有機(jī)物可能是A.B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHOD.（CH3）3CCHO6.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH7．某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有A.4種 B.3種C.2種 D.1種8.為了促進(jìn)酯的水解，提高酯的水解率，分別采用下列四種措施，其中效果最好的是（）A．加熱 B．增加酯的濃度C．加氫氧化鈉溶液并加熱 D．加稀硫酸并加熱9．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.40%B.30%C.10%D.20%10．在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩B.