2024年高考化學(xué)備考全方案12題揭秘專題15有機(jī)化學(xué)綜合題鴨題型揭秘

PAGEPAGE1專題15有機(jī)化學(xué)綜合題（選考）依據(jù)2024年高考考綱，化學(xué)需從【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】與【物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)】兩個模塊中任選一個選做題，【有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】模塊試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，在高科技新信息的框架中考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)學(xué)問，尤其留意對設(shè)計合成線路的考查。所以必需嫻熟駕馭碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代烴中的鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基及酯基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，延長的還有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特別性、醚、酮等。在駕馭了上述結(jié)構(gòu)的特點后，就可以綜合運(yùn)用于多官能團(tuán)化合物上，如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。另外，對于生產(chǎn)、生活中的較困難的化合物，也可依據(jù)其結(jié)構(gòu)中所含的特別官能團(tuán)，推斷其主要性質(zhì)。年份題號分值考查的主要內(nèi)容及學(xué)問點實力要求學(xué)問要求難度要求接受、汲取、整合化學(xué)信息的實力分析問題和解決化學(xué)問題的實力化學(xué)試驗與探究實力了解理解駕馭綜合應(yīng)用2013(Ⅰ)3815烯、醇、酚的性質(zhì)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的推斷及書寫、核磁共振氫譜（1HNMR)[選考/選5]√√√中2013(Ⅱ)3815烯、氯代烴、醇、酚的性質(zhì)、氯代烴名稱、分子式、方程式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體數(shù)的推斷及書寫、1HNMR[選考/選5]√√√中2014(Ⅰ)3815氯代烴、烯、芳香烴的性質(zhì)、乙苯的命名、方程式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體數(shù)的推斷及書寫、核磁共振氫譜、合成路途的完善[選考/選5]√√√中2014(Ⅱ)3815以環(huán)戊酮經(jīng)溴代、消去、取代、加成等合成立方烷衍生物/方程式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體數(shù)的推斷、核磁共振氫譜、合成路途的完善（試劑條件[選5]）√√√中2015(Ⅰ)3815由乙炔供備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯/乙塊命名、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、原子共面、同分異構(gòu)體書寫、順反異構(gòu)、類比設(shè)計合成路途[選修5][選5]√√√√中2015(Ⅱ)3815有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用（環(huán)烷烴、烯烴、氯代烴、醇、醛、酸的性質(zhì)、醛的名稱、聚合度的計算、方程式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體數(shù)的推斷及書寫、元素分析儀）√√√√√中難2024(Ⅰ)3815秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用/糖類概念、己二酸命名、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體數(shù)、結(jié)構(gòu)簡式、順反異構(gòu)、類比設(shè)計合成路途[選5]√√√√中2024(Ⅱ)3815有機(jī)物的推斷，有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，官能團(tuán)名稱，同分異構(gòu)體的推斷書寫，酮的命名、氫譜[選5]√√√中2024(Ⅲ)38152024(Ⅰ)3815有機(jī)物的推斷、名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、合成路途的設(shè)計√√2024(Ⅱ)3815有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)方程式書寫及同分異構(gòu)體推斷等[選5]√√√√中2024(Ⅲ)3815有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷[有機(jī)化學(xué)（甲苯合成氟他胺）：結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式、有機(jī)反應(yīng)為載體，考查平衡移動、分子式、同分異構(gòu)體數(shù)目、有機(jī)合成]√√√√中2024(Ⅰ)3615流程推斷，反應(yīng)類型推斷，分子式書寫，官能團(tuán)，同分異構(gòu)體√√2024(Ⅱ)3615流程推斷，反應(yīng)類型推斷，分子式書寫，官能團(tuán)，核磁共振氫譜，同分異構(gòu)體√√√√中2024(Ⅲ)36815流程推斷，反應(yīng)類型推斷，分子式書寫，官能團(tuán)，核磁共振氫譜√√√√中1．【2024新課標(biāo)1卷】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路途如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）②的反應(yīng)類型是__________。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為________。（4）G的分子式為________。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路途__________（無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮柯纫宜崛〈磻?yīng)乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3羥基、醚鍵、（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為或；（7）依據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路途圖為。2．【2024新課標(biāo)2卷】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為__________。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱為__________。（3）由B到C的反應(yīng)類型為__________。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為______________。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________?！敬鸢浮緾6H12O6羥基取代反應(yīng)9【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水構(gòu)），即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。3．【2024新課標(biāo)3卷】近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路途如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________?！敬鸢浮勘踩〈磻?yīng)加成反應(yīng)羥基、酯基、、、、、【解析】A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)當(dāng)取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，依據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)當(dāng)?shù)玫?，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。依據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中肯定要有醛基，在依據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F肯定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣4．【2024年高考新課標(biāo)Ⅰ卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路途________（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)（3）（4）（5）、、、（任寫兩種）（6）【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為、、、。（6）依據(jù)已知②，環(huán)己烷須要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進(jìn)行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路途圖為：。5．【2024年高考新課標(biāo)Ⅱ卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路途如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（2）B的化學(xué)名稱為____________。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________。（4）由E生成F的反應(yīng)類型為____________。（5）G的分子式為____________。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________?！敬鸢浮浚?）（2）2-丙醇（或異丙醇）（3）（4）取代反應(yīng)（5）C18H31NO4（6）6【解析】A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。6．【2024年高考新課標(biāo)Ⅲ卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。試驗室由芳香烴A制備G的合成路途如下：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。（3）⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________。（4）G的分子式為______________。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途___________（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）—CH3 三氟甲苯—CH3（2）濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)（3）汲取反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率（4）C11H11F3N2O3（5）9（6）【解析】（1）反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，依據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和B的化學(xué)式，可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡式為：—CH3，C的化學(xué)名稱為三氟甲苯?！狢H3。7．【2024年高考全國新課標(biāo)Ⅰ卷】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路途：回答下列問題：（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是______________。（填標(biāo)號）a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能推斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類自然高分子化合物（2）B生成C的反應(yīng)類型為______。（3）D中官能團(tuán)名稱為______，D生成E的反應(yīng)類型為______。（4）F的化學(xué)名稱是______，由F生成G的化學(xué)方程式為______。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有______種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。（6）參照上述合成路途，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路途_______________________。【答案】（1）cd；（2）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（3）酯基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；（4）己二酸；nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12；；（6）?！窘馕觥吭囶}分析：(1)a.淀粉和纖維素都是糖，沒有甜味，錯誤；b.麥芽糖是二糖，水解只生成2個分子的葡萄糖，錯誤；c.無論淀粉是否水解完全，都會產(chǎn)生具有醛基的葡萄糖，因此都可以產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)，故不能用銀鏡反應(yīng)不能推斷淀粉水解是否完全，正確；d.淀粉和纖維素都屬于多糖類，都是綠色植物光合作用產(chǎn)生的物質(zhì)，故都是自然高分子化合物，正確；(2)依據(jù)圖示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，該物質(zhì)含有兩個羧基，可以與甲醇CH3OH在肯定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反應(yīng)也就是取代反應(yīng)；(3)依據(jù)圖示可知D中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基；依據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)簡式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生E；（4）F分子中含有6個碳原子，8．【2024年高考全國新課標(biāo)Ⅱ卷】[化學(xué)--選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路途如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。（3）由C生成D的反應(yīng)類型為________。（4）由D生成E的化學(xué)方程式為___________。（5）G中的官能團(tuán)有___、____、_____。（填官能團(tuán)名稱）（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。（不含立體異構(gòu)）【答案】38.（1）（1）丙酮（2）26:1（3）取代反應(yīng)（4）（5）碳碳雙鍵酯基氰基（6）8【解析】試題分析：（1）A的相對分子量為58，氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為0.276，則氧原子個數(shù)為58×0.276÷16=1，依據(jù)商一、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3．基本養(yǎng)分物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無—CHO后者有—CHO—無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉纖維素后者有—OH—水解水解油脂—COO——?dú)浠⒃砘被岬鞍踪|(zhì)—NH2、—COOH、—CONH——兩性、酯化水解【典例1】下列關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是A．等質(zhì)量的乙烯和丙烯完全燃燒耗氧量相同B．用碳酸鈉溶液可以區(qū)分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四種有機(jī)物C．丙烯分子中最多有8個原子共平面D．有芳香氣味的C9Hl8O2在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物，則符合此條件的C9H18O2的結(jié)構(gòu)有16種【答案】C【解析】A．乙烯和丙烯的最簡式相同，等質(zhì)量的乙烯和丙烯完全燃燒耗氧量相同，A正確；B．用碳酸鈉點睛：選項D是解答的難點。關(guān)于同分異構(gòu)體的書寫要留意：就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對、鄰至間（有多個取代基時）”的規(guī)律書寫。另外要留意基元法的應(yīng)用，例如戊基有8種異構(gòu)體，則戊醇、己醛、己酸等都有8種同分異構(gòu)體?！镜淅?】生活中常用藥布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是A．其光照條件下與Cl2反應(yīng)的一氯代物有7種B．該結(jié)構(gòu)中全部碳原子可能共面C．1mol該物質(zhì)最多可與4molH2加成D．該物質(zhì)可歸屬為芳香族化合物或烴的含氧衍生物【答案】D【解析】A．分子中含有8類氫原子，其光照條件下與Cl2反應(yīng)的一氯代物有8種，A錯誤；B．分子中含有多個飽和碳原子，該結(jié)構(gòu)中全部碳原子不行能共面，B錯誤；C．分子中只有苯環(huán)和氫氣加成，1mol該物質(zhì)最多可與3molH2加成，C錯誤；D．分子中含有苯環(huán)和羧基，該物質(zhì)可歸屬為芳香族化合物或烴的含氧衍生物，D正確，答案選D。二、有機(jī)物推斷1．依據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)（1）能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“—CHO”或酚類、苯的同系物等；（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)肯定含有—CHO；（4）能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；（5）能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有—COOH；（6）能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；（7）能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2．依據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目（1）—CHO（2）2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na)))H2；（3）2—COOHeq\o(→,\s\up7(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up9(HCOeq\o\al(－,3)))),CO2；（5）RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置（1）由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有COH(與—OH相連的碳原子上無氫原子)；（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”“或—X”的位置；（3）由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)；（4）由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置?！镜淅?】【2024北京卷】8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路途。已知：i.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。（1）按官能團(tuán)分類，A的類別是__________。（2）A→B的化學(xué)方程式是____________________。（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）C→D所需的試劑a是__________。（5）D→E的化學(xué)方程式是__________。（6）F→G的反應(yīng)類型是__________。（7）將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整：____________（8）合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)，反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________?！敬鸢浮肯NCH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反應(yīng)氧化3∶1【解析】精準(zhǔn)分析：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，因為B生成C的反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)，A與Cl2高；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為。【典例4】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路途如下圖所示：已知：（以上R、R'、R''代表氫、烷基或芳基等）（1）A屬于芳香烴，A的名稱是__________。（2）由C生成D的化學(xué)方程式是________________________________。（3）由E與I2在肯定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是________________________________；此反應(yīng)同時生成另外一個有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是________。（4）下列說法正確的是___________（選填字母序號）。a．G存在順反異構(gòu)體b．由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)c．1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)d．1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH（5）E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物，并既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有_____種（不考慮立體異構(gòu)）。寫出其中隨意一種核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。

【答案】1，2-二甲苯（鄰二甲苯）bd7種或者或者（隨意1個）【解析】由A和B的分子式及A→B、B→C，可以推出A為鄰二甲苯，B為鄰甲基苯甲酸。由資料i可知同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）G為，其中有CH2=CH,所以G不存在順反異構(gòu)體，所以a不正確；由G生成H的反應(yīng)是兩個碳碳雙鍵之間的加成反應(yīng)，b正確；G分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵兩種結(jié)構(gòu)可以和氫氣加成，或者。三、有機(jī)合成1．有機(jī)合成“三路途”（1）一元合成路途：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5())鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯（2）二元合成路途：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())X—CH2—CH2—X→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)（3）芳香族化合物的合成路途 2．官能團(tuán)引入“六措施”引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵；①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解①鹵代：X2、鐵屑；②硝化：濃硝酸與濃硫酸共熱；③烴基氧化；④先鹵代后水解3．官能團(tuán)消退“四方法”（1）通過加成反應(yīng)消退不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。（2）通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消退羥基。（3）通過加成或氧化反應(yīng)消退醛基。（4）通過水解反應(yīng)消退酯基、肽鍵、鹵素原子。4．官能團(tuán)變更“三路徑”（1）通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系變更官能團(tuán)。如醇醛酸。（2）通過某些化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變成兩個。如①CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH②CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2（3）通過某些手段變更官能團(tuán)的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X【典例5】【2025屆安徽池州期末】香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，工業(yè)上利用一種常見石油化工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸，合成路途如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)：已知：①B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D屬于常見的高分子，G分子中含有2個六元環(huán)②RCHO+CH2(COOR′)2RCH=C(COOR′)③RCOOR′+R″OHRCOOR"+R′OH回答下列問題：（1）B的化學(xué)名稱___________。（2）香豆素-3-羧酸含有的含氧官能團(tuán)名稱是___________，反應(yīng)①~④中屬于取代反應(yīng)的是______________________。（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_________________________________。（4）下列有關(guān)說法正確的是___________(填標(biāo)號)。A．核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子B．質(zhì)譜儀可檢測F的最大質(zhì)荷比的值為236C．G分子中的碳原子均可以共面D．化合物W在肯定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)（5）H是的同系物相對分子質(zhì)量比多14，其同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)具有下列特征：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。滿意上述條件的H同分異構(gòu)體共有___________種(不含立體異構(gòu))，核磁共振氫譜出現(xiàn)4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（6）視察上述流程結(jié)合相關(guān)信息，設(shè)計只允許四步由A合成香豆素-3-羧酸的合成路途。請寫出合成路途______________________?！敬鸢浮恳胰セⅣ然躢d4【解析】由A的分子式可知A為乙烯，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為乙醛，C與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，C為乙醇、E為C2H5OOCH2COOC2H5，D屬于常見的高分子為聚乙烯，E與發(fā)生已知②的反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生已知③的反應(yīng)生成G，G分子中含有2個六元環(huán)，則G為，G在足量NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)、酸化后得到W，結(jié)合香豆素-3-羧酸的結(jié)構(gòu)簡式，可知W為。①②說明符合條件的H分子含有苯環(huán)、酯基、醛基，結(jié)合H的分子式，可知