2025屆高考化學(xué)總復(fù)習(xí)專(zhuān)題九第三單元烴的含氧衍生物教案蘇教版

第三單元垃的含氧衍生物

■考點(diǎn)1鄙破

［教材基礎(chǔ)一自熱身］

1.醇

(1)醇的概念

①醇：羥基與燃基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式

為C/L+QH或CJL+2。。

②醇的分類(lèi)

I?蠅靜?如乙靜.丙靜

國(guó)L?芨費(fèi)??如笨甲”

*J|「一元??如甲靜、乙葬

1-按理?數(shù)目-卜二元??如乙二?

L多元??如丙三”

(2)醇類(lèi)物理性質(zhì)改變規(guī)律

物理性質(zhì)遞變規(guī)律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g?cm"3

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸上升:②醇分子間

沸點(diǎn)

存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷燒相比，S?的沸點(diǎn)遠(yuǎn)直王烷燒

低級(jí)脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸

水溶性

減小

(3)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)

①乙醇的化學(xué)性質(zhì)

+2NA->2CHjCH式)Nm+f

a.點(diǎn)IB

?CfLClLOH-FSO,-*2?%+311式)

-----------------------:------------

曳慧2cHlcH,OH+O,」U"?2CH?CHO+2H,O

KMa"I.布液紫紅色健去?乙醇被■化為乙酸

②假如將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂狀

況如下所示。

以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。

與Na

2cHeH2cH20H+2Na—?2cH3cH2cHzONa+Qt,a

反應(yīng)

催化氧化2cH3cH￡HqH+a-^2CH3CH￡H0+2Hoa、c

A

與HBr的取代CH3cH2CH?0H+HBr——AC-CHzC-Br+CO,b

濃硫酸，加熱分子濃硫酸

CH3cH2c也OH1~^CH￡H=CH2t+HOb、e

內(nèi)脫水

與乙酸的

CH￡H2cHQH+CH￡OOH濃譬CHEOOCH2cH2cH-HOa

酯化反應(yīng)

2.酚

(1)酚的概念：羥基與苯環(huán)王脆相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)潔的酚為苯酚(0H)。

(2)苯酚的物理性質(zhì)

(3)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上

的氫比苯中的氫活潑。

①弱酸性

苯酚電離方程式為email仁出。+『,俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變

紅。

苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：

OHONa

6-6+HQ

②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)

不酚與飽和澳水反應(yīng)他化學(xué)方程式為

OHOH

0?曲一吁夕改

______________

反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。

③顯色反應(yīng)

苯酚跟FcCk溶液作用產(chǎn)生紫色溶液,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

［知能深化一掃盲點(diǎn)］

提能點(diǎn)（一）醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的區(qū)分

類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例

CH3CH2OHCeH5cH2cH20HC6H50H

官能團(tuán)—0H

—OH與芳香嫌側(cè)鏈上

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-0H與鏈煌基相連-on與苯環(huán)干脆相連

的碳原子相連

①與鈉反應(yīng)②取代反應(yīng)①弱酸性

主要化學(xué)性

③脫水反應(yīng)④氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)

質(zhì)

⑤酯化反應(yīng)③顯色反應(yīng)

將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生（生成醛或

特性遇FeCh溶液顯紫色

酮）

［對(duì)點(diǎn)練］

1.現(xiàn)有以下物質(zhì)：

CH?

①CH,—€H—OH0

③Cy-CH,OH④HO—

CH,

⑤8XEOH

（1）其中屬于脂肪醇的有,屬于芳香醇的有,屬于酚類(lèi)的有°

（2）其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有o

（3）其中互為同分異構(gòu)體的有o

（4）列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型

（任寫(xiě)三種）。

答案：（1）@@③⑤④⑤

⑵④⑤（3）③④

（4）取代（酯化）、氧化、消去、加成反應(yīng)（任寫(xiě)三種）

提能點(diǎn)（二）醇的氧化反應(yīng)規(guī)律

醇的催化氧化的反應(yīng)狀況與跟羥基（一0H）相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

2個(gè)H

M-----吆成曖；如R-CH.OH-R-CHO

MR'

子上以/虛?：如R-CHOH

個(gè)

敷

CH?

磨.U

旦三不他被催化氣化.如H.C-C-OH

CH,

［對(duì)點(diǎn)練］

2.下列四種有機(jī)物的分子式均為3HH（0.

①CH.-CH.-CH—CH>?CH.CHjCHaC^OH

OH

CH,

③CH?—CH—CH,—OH④CH?—C—OH

CH,CH,

（D能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是O

（2）能被氧化成酮的是o

解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基團(tuán)“一CILOH",②和③符合題意；能被氧化成酮

—CH—OH

的醇分子中含有基團(tuán)“I"，①符合題意。

答案：（1）②@（2）①

提能點(diǎn)（三）靜的消去反應(yīng)規(guī)律

醇的消去反應(yīng)規(guī)律：醇分子中，連有羥基（一0H）的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此

相鄰的碳原子上必需連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為

II

/??????????.■十

?HOH;

CH,

剜不?發(fā)生消去反應(yīng).

fcCH.OH,HjCY-CH10H

CH>

［對(duì)點(diǎn)練］

3.（2024?海口模擬）下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化為醛的是（）

A.CHaOHaC^CHCH,

OH

CH,CH,

aCHj—C—CH.OHUCH?—€-CH-CH,OH

CH>CH.CH.

解析：選I）A項(xiàng)，該物質(zhì)只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)能

發(fā)生消去反應(yīng)，但是發(fā)生氧化反應(yīng)生成酮，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含有羥基的碳原子相鄰碳原子上沒(méi)有

H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)羥基所在碳原子相鄰碳原子上含杓H,可以發(fā)生

消去反應(yīng)，且羥基所在碳原子上含有2個(gè)H,氧化反應(yīng)生成醛，D正確。

［題點(diǎn)全練一過(guò)高考］

題點(diǎn)一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)

1.（2024?河北保定模擬）“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是

目前尚不能人工合成的純自然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化

劑。其中沒(méi)食子兒茶素（EGC）的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確

的是（）

A.分子中全部的原子共面

B.1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)

C,易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)

D.遇FeCM溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)

解析：選C分子中含有3個(gè)飽和碳原子，因此全部的原子不行能共面，A錯(cuò)誤；分子中

含有3個(gè)酚羥基，則1mo：EGC與3mo］NaOH恰好完全反應(yīng)，B錯(cuò)誤；含有醉羥基，易發(fā)生

氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；遇FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水

解反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

2.檢花醇具有玫瑰及蘋(píng)果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：

HaC

OK3HCH.CH,H

H?CO-C、9H

H?CCHtCHtCCH-€H,

CH,

下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是（）

A.既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)

B.在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯危

C.1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.41，氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

D.1mol橙花醇在室溫下與澳的四氯化碳溶液反應(yīng).最多消耗240g澳

解析：選I）A項(xiàng)，該有機(jī)物中含有羥基，可與竣酸發(fā)生取代反應(yīng)（幅化反應(yīng)），該有機(jī)物

中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基

上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，也可以與鄰位亞甲基（一CH2一）上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩

種不同的四烯煌,正確；C項(xiàng),橙花醇的分子式為G5k0,1molG5H完全燃燒消耗&的物質(zhì)

的量為■--Imol=21mol,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21molX22.4L?mol-1=470.4L,正

確;D項(xiàng)，1mol橙花醇含有3mol碳碳雙鍵，能消耗3molBr2,其質(zhì)量為3molX160g-mol

7=480g,錯(cuò)誤。

題點(diǎn)二醇類(lèi)的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)

3.（2024?南京模擬）膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養(yǎng)分素”。木質(zhì)素

是一種非糖類(lèi)膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正

確的是（）

H?CO

Vry-CH-€H-€HfOH

A.芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)

B.芥子醵分子中全部碳原子不行能在同一平面上

C.1mol芥子醇與足量濃濱水反應(yīng)，最多消耗3molBr2

D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)

解析：選D芥子醇分子中含有三種含氧官能團(tuán)，分別為醒健、酚羥基和醇羥基，A錯(cuò)誤;

苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使全部碳原子處于同一平面上，B錯(cuò)誤；由于

酚類(lèi)與漢水的取代反應(yīng)通營(yíng)發(fā)生在酚羥基的鄰、對(duì)位上，但芥子醉分子中這些位置均被其他

基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵能與溟水發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤：芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇

羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。

4.下表三種物質(zhì)的分子式已知，均能與鈉發(fā)生反應(yīng)，且有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)分別找出

符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目。

CM2（芳香族）

分子式GH.oOCSH12O

①能被氧化成醛

②能被氧化成酮

③能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種烯燃

④能發(fā)生消去反應(yīng)只能生成一種烯燒

答案：①244②131③130④342

考點(diǎn)2月

［教材基礎(chǔ)一自熱身〕

1.概念

由烽基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)潔的修。飽

和一元醛的通式為CH&osei)。

2.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性

甲醛刺激性氣味氣體——易溶于水

乙醛

3.醛的化學(xué)性質(zhì)

醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性乂有還原性，其氧化、還原關(guān)系為

桔氧化談氧化毋”

醇還原醛一"竣酸

以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)：QLCI1012Ag(NILJ2011△?

CH￡00NHd3NH3+2AgJ+壓0：

②與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)：CH：CHO+2Cu(OH)2+NaOH△，液3a)0Na+Cu2。I+340；

③催化氧化反應(yīng)：2cH￡H0+6^^2CH￡00H。

(2)還原反應(yīng)(加氫)

CHCHO+乩他磬CHEHQH。

O

I

［留意］①醛基只能寫(xiě)成一CHO或一C-H,不能寫(xiě)成一COH。

②醛與新制的Cu(OH)/懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必需過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。

③銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)潔，生成按酸鉉，還有一水二銀三個(gè)氨.

4.醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

(2)35%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林,具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸

制生物標(biāo)本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的里壁是室內(nèi)主要污染物之一。

［知能深化一掃盲點(diǎn)］

提能點(diǎn)含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)

與新制［Ag(NH3)2〕0H與新制Cu(0H)2懸濁液反

溶液反應(yīng)應(yīng)

RCHO4-

RCH0+2CU(0H)24-

2[Ag(NU3)2]0H-^-*

反應(yīng)原理NaOH^-*RCOONa+

RC00Nk+3NW+

Cu201+3H2

2Ag1+%

反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀

RCHO?2AgRCHU?2Cu(OH)2?CU2。

量的關(guān)系

HCH0?4AgHCHO?4Cu(OH)2?2012。

①試管內(nèi)壁必需干

凈；

②銀氨溶液隨用隨①新制Cu（OH）2懸濁液要

配，不行久置；隨用隨配，不行久置.；

③水浴加熱，不行用②配制新制Cu（0H）2懸濁

留意事項(xiàng)

酒精燈干脆加熱；液時(shí)，所用NaOH必需過(guò)

④乙醛用量不宜太量；

多，一般加3滴；③反應(yīng)液干脆加熱煮沸

⑤銀鏡可用稀HNQ,浸

泡洗滌除去

［對(duì)點(diǎn)練］

有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列檢驗(yàn)A中官能

團(tuán)的試劑和依次正確的是（）

A.先加酸性高缽酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加濱水，后加酸性高鎘酸鉀溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加入濱水

D.先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溟水

解析：選DA中先加酸性高缽酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加澳水，醛

基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮

到銀氨溶液顯堿性，若不酸化干脆加濱水，則無(wú)法確定A中是否含有碳碳雙鍵。

［題點(diǎn)全練一過(guò)高考］

1.（2024?常州模擬）下列操作不合適的是（）

A.銀鏡反應(yīng)采納水浴加熱

B.用通過(guò)盛漠水的洗氣瓶的方法除去甲烷氣體中含有的乙烯雜質(zhì)

C.在乙醛還原新制CJ(0H)2懸濁液的試驗(yàn)中,制Cu(0H)2懸濁液時(shí)應(yīng)保持NaOH過(guò)量,可

干脆加熱

D.配制銀氨溶液時(shí)，將AgNOs溶液滴入氨水中

解析：選D配制銀氨溶液時(shí)，將氨水滴入AgNQ,溶液中，D錯(cuò)誤。

2.肉桂醛是一種好用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通

過(guò)下列反應(yīng)制備：

OCH0+CH.CH0

A

CHCHO4-HiO

B

下列相關(guān)敘述正確的是()

①B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大28②A、R可用酸性高鏡酸鉀溶液鑒別③R中含有的含氧

官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵④A、B都能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)⑤A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑥A

中全部原子可能處于同一平面

A.只有①?⑤B.只有④@⑥

C.只有②?⑤D.只有②@①?⑥

解析：選BB的相走分子質(zhì)量比A大26,①錯(cuò)；A、B都能被酸性高缽酸鉀溶液氧化，

現(xiàn)象相同，②錯(cuò)；B中含氧官能團(tuán)只有酷基，③錯(cuò)。

3.向2.2克某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液，在行定條件下充分反應(yīng)后析出10.8克

銀，該醛是()

A.CH3cH2cH2cH()B.CH3cH()

C.CH3cH￡H0D.CH3cH(CHCCHO

解析：選B選項(xiàng)均為飽和一元醛，飽和一元醛〃(醛)：〃(銀)=1：2,醛的物質(zhì)的量為

0.05mol,醛的摩爾質(zhì)量為，獷==44g?用狙一'即該飽和一元醛的相對(duì)分子質(zhì)量為

02.05m'ol

44,飽和元醛的通式為CH,。，14/y+16=44,解得：〃=2,為乙醛。

9”■

［教材基礎(chǔ)一自熱身］

i.股酸

(1)撥酸：由一基或氫原子與竣基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為一COOH。

飽和一元竣酸分子的通式為CH2A

(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)

物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

甲酸CH202HCOOU-COOH和一CHO

乙酸GHGCHaCOOH—COOH

(3)竣酸的化學(xué)性質(zhì)

竣酸的性質(zhì)取決于竣塞，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:

①酸的通性

乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CHCOOHCH￡C()+11

±

②酯化反應(yīng)

CHsCOOH和CH￡H；*OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為(H￡OOH+C?H汽H媽的CH￡(T0CH

+HQ。

③乙酸的化學(xué)性質(zhì)

電工“，.

IHJCOOH^^CH^COO4-If

后?喜逢

---"殳紅色

乙OCO,

?2CH】COOH+qCO>*(CHaCOO)tCa4-

%O+OC%，

+CjH5cH產(chǎn)“尸(CH1000c：H,+H：O

2.酯

(D酯：竣酸分子竣基中的一011被一01，取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RC00R'，官能團(tuán)為

()

(2)酯的物理性質(zhì)

低——具有芳香氣味的液體

級(jí)

——密度一般比水小

酯

-難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

(3)酯的化學(xué)性質(zhì)

O

XM.O

R-O-f-O-it+H.O△R-C-OH+RrOM■

oo

IH>o

RC?<>R'+N?0H-7*R—C-ONi+ROH?

△—————

酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的殘

酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。

3./,酸/，酯的制備

(1)原理

濃硫酸

C^COOH+GHsOH為故CLCOOC此+比0。

其中濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。

(2)反應(yīng)特點(diǎn)

(3)裝置(液一液加熱反應(yīng))及操作

用燒瓶或試管，試管偵斜成45°角，長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。

宿

⑷現(xiàn)象

飽和Na￡0,溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。

⑸乙酸乙酯的水解反應(yīng)

在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)。

CLCOOGHs+H2稀/酸CH3COOH+C2H5OH(可逆)；

CH^COOCoHs+NaOH—?CMCOONa+C2H式）H（完全）。

［知能深化一掃盲點(diǎn)］

提能點(diǎn)(一)乙酸乙酯制取中的留意事項(xiàng)

(1)試驗(yàn)中為提高反應(yīng)速率和乙酸乙酯的產(chǎn)率，實(shí)行下列4種措施：

①加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正

反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。

②以濃硫酸為催化劑，提高反應(yīng)速率，以濃硫酸作吸水劑,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。

③加熱時(shí)要小火勻稱加熱，以防止乙酸和乙醉大量揮發(fā)。

④利用冷凝回流裝置,可提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

(2)飽和Na￡(L溶液的作用是反應(yīng)掉乙酸，汲取乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。

(3)試劑的加入依次：乙醇、濃硫酸、乙酸.不行先加濃硫酸.

提能點(diǎn)(二)有機(jī)試驗(yàn)中的操作技巧匯總

1.加熱方面

(D用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400?50()C,教材中的試驗(yàn)須要用酒精燈加熱的有

乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸鐳石油的試驗(yàn)、石蠟的催化裂化試驗(yàn)。

(2)水浴加熱：乙酸乙酯的水解(70?80℃水浴)、蔗糖的水解.(熱水浴)、銀鏡反應(yīng)。

2.蒸福操作中應(yīng)留意的事項(xiàng)

(1)溫度計(jì)的水銀球位于蒸儲(chǔ)燒瓶的支管口處。

(2)燒瓶中加碎瓷片，以防暴沸。

(3)冷凝管一般選用直形冷凝管，冷凝劑的流淌方向與被冷凝的氣體的流淌方向應(yīng)也叵。

3.萃取、分液

(1)萃取劑與原溶劑應(yīng)互不相溶。

(2)若是分別，萃取劑不能與溶質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。

(3)分液時(shí)下層液體從分液漏斗的工旦放出，上層液體應(yīng)從分液漏斗的上口倒出。

4.冷凝回流

當(dāng)須要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時(shí)，可通過(guò)在反應(yīng)容器的上方添加一個(gè)長(zhǎng)

導(dǎo)管達(dá)到此目的(此時(shí)空氣是冷凝劑)，若須要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低，則須要在容器的二方安

裝冷凝管，常選用球形冷凝管，此時(shí)通入冷凝劑的方向是下進(jìn)上出。

5.平衡移動(dòng)原理的應(yīng)用

在有機(jī)制備試驗(yàn)中利用平衡移動(dòng)原理，提高產(chǎn)品產(chǎn)率的常用方法有以下3種：

(D剛好蒸出或分別出產(chǎn)品。

(2)用汲取劑汲取其他產(chǎn)物如水。

(3)利用回流裝置，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

提能點(diǎn)(一)乙酸乙酯制取中的留意事項(xiàng)

(1)試驗(yàn)中為提高反應(yīng)速率和乙酸乙酯的產(chǎn)率，實(shí)行下列4種措施：

①加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正

反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。

②以濃硫酸為催化劑，提高反應(yīng)速率，以濃硫酸作吸水劑,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。

③加熱時(shí)要小火勻稱加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)。

④利用冷凝回流裝置,可提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

(2)飽和Na2c()B溶液的作用是反應(yīng)掉乙酸，汲取乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。

(3)試劑的加入依次：乙醇、濃硫酸、乙酸。不行先加濃硫酸。

提能點(diǎn)(二)有機(jī)試驗(yàn)中的操作技巧匯總

1.加熱方面

(D用酒精燈加熱：火焰溫度一般在400?50()C,教材中的試驗(yàn)須要用酒精燈加熱的有

乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸儲(chǔ)石油的試驗(yàn)、石蠟的催化裂化試驗(yàn)。

(2)水浴加熱：乙酸乙酯的水解(70?80°C水浴)、蔗糖的水解(熱水浴)、銀鏡反應(yīng)。

2.蒸儲(chǔ)操作中應(yīng)留意的事項(xiàng)

(D溫度計(jì)的水銀球位于蒸江燒瓶的支管口處。

(2)燒瓶中加碎瓷片，以防暴沸。

(3)冷凝管一般選用直形冷凝管，冷凝劑的流淌方向與被冷凝的氣體的流淌方向應(yīng)宏反。

3.萃取、分液

(1)萃取劑與原溶劑應(yīng)互不相溶。

(2)若是分別，萃取劑不能與溶質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。

(3)分液時(shí)下層液體從分液漏斗的下口放出,上層液體應(yīng)從分液漏斗的上口倒出。

4.冷凝回流

當(dāng)須要使被汽化的物質(zhì)重新流回到反應(yīng)容器中時(shí)，可通過(guò)在反應(yīng)容器的上方添加一個(gè)長(zhǎng)

導(dǎo)管達(dá)到此目的(此時(shí)空氣是冷凝劑)，若須要冷凝的試劑沸點(diǎn)較低，則須要在容器的二方安

裝冷凝管，常選用球形冷凝管，此時(shí)通入冷凝劑的方向是下進(jìn)上出。

5.平衡移動(dòng)原理的應(yīng)用

在有機(jī)制備試驗(yàn)中利用平衡移動(dòng)原理，提高產(chǎn)品產(chǎn)率的常用方法有以下3種：

(1)剛好蒸出或分別出產(chǎn)品。

(2)用汲取劑汲取其他產(chǎn)物如水。

(3)利用回流裝置，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。

提能點(diǎn)(三)酯化反應(yīng)

(1)一元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如

CHEOOH+GH50HCH￡OOC島+H力。

(2)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如

濃硫酸

2cH3C00H+H0CH￡H?0H會(huì)改CLCOOCHEHaOCCM+ZHQ。

(3)多元段酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如

H00CC00H+2CHsCH,0H濃為酸

CH3cHQOCCOOCH2cH3+2H2()。

(4)多元粉酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得①一般酯、②環(huán)酯和

③高聚酯。如

If

?HOOCCOOH+HOCWCH80H曰、

△

HOOCCOOCH,CH,OH+H,O.

COOHCH：OH處COOCHi

?I+I當(dāng)L||+2HQ

COOHCHtOH△COOCH,

(3>,OOC-COO“+JIOCthCHjOH二定條也

HJK-H。

(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到①一般酯、②環(huán)酯、③高聚

酯。如

OSCH9CWCOOH^^>CHICHOXJCHOOOH.HBO.

△II

OHOHCH.

OOO

9KH.CIKXXJH^^-CH*-CHUH-CH?

OH00C

+1H.O,

9<HiCHOOOH-H-EO-CH-OOiOH

OHCH*

?《?DH.O.

［對(duì)點(diǎn)練］

1.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已

省略):

GF

試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題:

(1)寫(xiě)出C.的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式c

(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(3)指出上圖改變過(guò)程中①的反應(yīng)類(lèi)型：__________________

(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為o

(5)寫(xiě)出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：

解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出,A是BrCH2cH2Br,B是HOCH2cH2OH,C是OECCHO,

I）是HOOCCOOHc

答案：（l）OHCCHO（2）CH3CHBr2

（3）加成反應(yīng)（4）峻基

（5）HOCHCHOH+HOOCOOOH兇經(jīng)金

tt△

提能點(diǎn)（四）官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系

*代

r~也代蛉

浦去

a（N?）

化

脫水（少子內(nèi)―

水.0千阿豆農(nóng)）

0化

的?件（NOH）

飾.代（2

B色（F”）

加成（H-HC2

箕化（Cl*化川）

?--------------1tftlQ?----------1/一一的?性

一pssn---->|YOOH1|t叩二化

T■產(chǎn)”/?I*1*?（?.?）

［對(duì)點(diǎn)練］

2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述止

確的是（）

A.迷迭香酸與浪單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)

B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOII發(fā)生反應(yīng)

解析：選CA項(xiàng)，分子中含碳碳雙犍，可發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵

能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，

含一COOC一可發(fā)生水解反應(yīng)，含一OH、一COOH可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，酚

-0H、—COOC—、—COOH均與NaOH反應(yīng),則1mol迷迭香酸最多能和6moiNaOH發(fā)生反應(yīng),

錯(cuò)誤。

［題后歸納］確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟

［題點(diǎn)全練一過(guò)高考］

題點(diǎn)一竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有（）

?—0H②—CH：；③-COOH⑤一CHO

A.2種B.3種C.4種D.5種

答案：D

2.（2024?潮州模擬）分子式為CH。的有機(jī)物跟NaOH溶液混合加熱，將蒸出的氣態(tài)有機(jī)

物冷凝后得到相對(duì)分子質(zhì)量為32的液體。則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）

A.CHCOOGH：；B.CH3cH2COOCH3

C.IIC00CMI).(CH;1)2CHC()OH

解析：選B酯堿性條件下水解產(chǎn)生竣酸鈉鹽和醇。相對(duì)分子質(zhì)量為32的液體物質(zhì)是甲

醉，則原溶液是丙酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH￡H￡OOCHs。

3.現(xiàn)有四種有機(jī)化合物：

甲?CH>—C'H—COOHCH.-CI1—CHO

I

OHOHOH

O

I

丙:CH?-C—O—CltT?CH4-CHCH,

OHOH

試回答:

（1）甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是,四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是

（2）1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng)，生成乩最多的是（填編號(hào)，下同）。

（3）丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)牛.成的酯有種。

⑷①寫(xiě)出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

②寫(xiě)出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：

答案：(1)羥基乙、丙⑵甲(3)3

_*H皿

(4)(DCTH,—TCH—COOH4-CH.CHtOH.△:■

OHOH

CH：-CH—COOCHiCH,+H,O

OHOH

?CH,-CH-CHO42Cu(OH),INiOHA

OH

CH>CH-€OONa+CuxO，+3H】O

I

OH

題點(diǎn)二多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)料

n

4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CCOH下列關(guān)于它的性質(zhì)敘述正確的是

()

①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液③能水解生成兩種酸④不能因發(fā)生反應(yīng)

而使溟水褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥有酸性

A.①②③B.②③⑤

C.?D.全部正確

解析：選D依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物中有酯基、段基和苯環(huán)，酯基能發(fā)

生水解生成兩種酸，撥基能與MaOH溶液反應(yīng)，能發(fā)生酯叱反應(yīng)，具有酸性，苯環(huán)能發(fā)生加成

反應(yīng)，沒(méi)有碳碳雙鍵和三鍵，不能因發(fā)生反應(yīng)而使澳水褪色，全部正確。

5.(2013?江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在肯定條件下反應(yīng)制

得：

COOH

a+HO-O-NH—CO-CH,—

O-CO-CH,

乙?水■■財(cái)乙融?看黨

CO-O-Q-NH-CO-CH,

a+”。

O-CO-CH,

同塔?

下列有關(guān)敘述正確的是()

A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)

B.可用FeCL溶液區(qū)分乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚

C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與MaHCO，溶液反應(yīng)

D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和為乙酰氨基酚鈉

解析：選B結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含

有一C00一和一CO—NH一兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)；對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCh

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCL溶液區(qū)分這兩種有機(jī)物，B對(duì)；乙酰水

楊酸分子中含有一COOH,能與NaHCU溶液發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚則不能，C錯(cuò)?；貝諾能與

OUXJNaMH.

CH3C00Na,D錯(cuò)。跣11G

6.（2024?河南信陽(yáng)中學(xué)檢測(cè)）科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT,

化合物M是其中的一種。下列關(guān)于M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.M的分子式為GJLOa

B.與FeCL溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液不顯紫色

C.M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.1molM最多與1mol也完全加成

解析：選D依據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得M的分子式為G出22?！ü蔄正確；酚羥基與FeCL溶液反

應(yīng)后顯紫色，可以用FeCh溶液檢驗(yàn)酚羥基的存在，而此分子中不含酚羥基，與FeCL溶液發(fā)

生反應(yīng)后溶液不顯紫色，故B正確；依據(jù)化合

物）1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M分子中含有醛基，所以M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確；分子中

含有碳碳雙鍵和酸基，均可以與氫氣加成，1molM最多與3mol氧氣加成，故D錯(cuò)誤，

題點(diǎn)三酯化反應(yīng)

7.聚乳酸CH>°可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是

）

A.聚乳酸是一種純凈物

OH

B.聚乳酸的單體是CILCHC（X）H

C.聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的

D,聚乳酸是一種酸性高分子材料

解析：選BA項(xiàng)，高分子化合物均為混合物，錯(cuò)誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是乳

Oil

酸羥基和撥基脫水的產(chǎn)物，屬于縮聚反應(yīng)，其單體是CILCIIB正確，C錯(cuò)誤；D

項(xiàng)，乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性,D錯(cuò)誤。

8.(2024?贛州聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()

A.1mol苯甲酸在濃H2soi存在下與足量乙醇反應(yīng)可得1mol苯甲酸乙酯

B.對(duì)苯二甲酸()與乙二醇(HOCHQLOH)能通過(guò)加聚反應(yīng)制取聚酯纖

維，fUOCHiCHi)

C.分子式為CM2O的醇，能在銅催化下被。2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種

D.分子中的全部原子有可能共平面

解析：選C酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化為生成物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；對(duì)苯二甲

酸與乙二醵的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；有一CHQH結(jié)構(gòu)的靜能氧化生成醛，戊靜相當(dāng)于

丁基與一CHOI相連，丁基有四種，所以分子式為CsIMO的醇，能在銅催化下被02氧化為醛的

同分異構(gòu)體有4種，C項(xiàng)正確；該分子中有一個(gè)飽和碳原子，屬于四面體結(jié)構(gòu)，所以不行能全

部原子共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

■考點(diǎn)4姬的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用

［知能深化一掃盲點(diǎn)］

2.解有機(jī)物綜合推斷合成類(lèi)試題的常用方法

(1)逆推法

由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物的方法叫逆推法。

(2)依據(jù)反應(yīng)條件推斷

在有機(jī)合成中，可以依據(jù)一些特定的反應(yīng)條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如

“N嚶犀”是鹵代燒消去的條件，小嚶小”是鹵代燃水解的條件，“零零”是乙醇消

去的條件，/固臀”是粉酸和醉發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。

(3)依據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系

如“A”良B氧化,C”這一氧化鏈一般可以與“醇一醛一酸”這一轉(zhuǎn)化相聯(lián)系。有

機(jī)物間重要的衍變關(guān)系：

如百代必水解氧化氧化”先相酯化

(R—H)鹵代，(R—X)取代(R—°H)加氫(R—CHO)―>(R-COOH)水解

而美

/

(RCOOR)o

［題點(diǎn)全練一過(guò)高考］

O-c—O-CHi

］.寫(xiě)出