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第四章 生命中的基礎有機化學物質第一節(jié)油脂01/油脂的組成和結構1油脂的組成(1)油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱,是多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸等)與甘油生成的甘油酯,屬于酯類化合物。(2)組成油脂的高級脂肪酸較多,常見的有:飽和脂肪酸:如軟脂酸(十六酸,棕櫚酸)c15h31cooh,硬脂酸(十八酸)c17h35cooh。不飽和脂肪酸:如油酸(9十八碳烯酸)c17h33cooh,亞油酸(9,12十八碳二烯酸)c17h31cooh。(3)常溫下,植物油脂通常呈液態(tài),叫做油;動物油脂通常呈固態(tài),叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱油脂。2油脂的結構油脂的結構如圖所示。式中r1、r2、r3分別代表高級脂肪酸的烴基,有飽和的,也有不飽和的,可以相同,也可以不同?!疽?guī)律方法】天然油脂為混合物,油脂不屬于高分子化合物。形成油脂的高級脂肪酸的烴基r不飽和的較多時一般呈液態(tài);飽和的較多時,一般呈固態(tài)。02/油脂的性質1油脂的物理性質油脂的密度比水小,它的黏度較大,觸摸時有明顯的油膩感。油脂難溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。純凈的油脂無色、無嗅、無味,但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。天然油脂都是混合物,所以沒有恒定的沸點和熔點。2油脂的化學性質(1)油脂的水解。在酸、堿或酶等催化劑的作用下,油脂跟水能夠發(fā)生水解反應,生成甘油和相應的高級脂肪酸(或鹽)。例如,油脂在堿性溶液(多采用氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液)中的水解反應,又稱為皂化反應,生成的高級脂肪酸能跟堿反應,生成高級脂肪酸鹽。例如,【規(guī)律方法】硬脂酸鈉是肥皂的有效成分。工業(yè)上利用油脂的水解來獲取高級脂肪酸(或高級脂肪酸鈉)和甘油?!案视汀辈皇恰坝汀倍恰按肌薄S椭谒嵝詶l件下水解的程度小,在堿性條件下水解的程度大。工業(yè)上利用油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鈉鹽(肥皂的主要成分),反應完畢后要加食鹽進行鹽析,因為nacl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度,使混合液分成上下兩層,上層為高級脂肪酸鈉,下層為甘油和食鹽的混合液。鹽析為物理變化,高級脂肪酸鈉在上層為白色固體。(2)油脂的氫化。不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油,通過催化加氫,可提高飽和度,轉變成半固態(tài)的脂肪。由液態(tài)的油轉變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪的過程,稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化。這樣制得的油脂稱為人造脂肪,通常又稱為硬化油。油酸甘油酯通過氫化反應轉變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W方程式如下:【拓展延伸】油脂的氫化是為了防止油脂變質(不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I)和便于運輸和儲存。03/肥皂、合成洗滌劑的去污原理比較(1)相同點。去污原理相同,二者都存在親水基、憎水基兩部分,位于分子的兩端。在洗滌時,親水基溶于水中,憎水基則插入油滴中,在水和外力作用下完成去污過程。(2)不同點。合成洗滌劑有去污能力強、原料價廉易得(主要原料是石油)、不受水質(水中ca2、mg2、h)影響等優(yōu)點。肥皂中的c17h35coo容易結合ca2、mg2而生成沉淀,降低去污能力,如2c17h35cooca2(c17h35coo)2ca?!就卣寡由臁颗c肥皂相比,合成洗滌劑有很多優(yōu)點,但由于合成洗滌劑十分穩(wěn)定,且有些洗滌劑含有磷元素,長期使用會造成水體富營養(yǎng)化,藻類大量繁殖,水中溶解氧降低,使水質變壞。第二節(jié)糖類01/糖類的組成和分類糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。1糖的組成糖是由c、h、o三種元素組成的一類有機化合物。大多數(shù)糖類化合物中氫原子和氧原子的比例恰好為21,相當于水的組成,因此可用通式cm(h2o)n表示,所以糖類最早被稱為“碳水化合物”,如葡萄糖(c6h12o6)、蔗糖(c12h22o11)、淀粉(c6h10o5)n等?!就卣寡由臁坎皇撬械奶欠肿又械臍湓雍脱踉拥谋壤际?1。例如,脫氧核糖的分子組成為c5h10o4,而有些物質雖符合此通式,但從結構上看卻不是糖,如乙酸c2h4o2、乳酸c3h6o3等,所以,稱糖類為“碳水化合物”并不準確,但因沿用已久,故迄今仍然在某些學科中使用。2糖的分類根據(jù)能否水解以及水解后的產物,糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。(1)單糖:不能水解的糖稱為單糖,如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。(2)低聚糖:1 mol糖水解后能產生210 mol單糖的稱為低聚糖,其中以二糖最為重要,常見的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖:1 mol糖水解后能產生很多摩爾單糖的稱為多糖,如淀粉、纖維素等。多糖屬于天然高分子化合物?!就卣寡由臁繂翁呛偷途厶且话阋兹苡谒矣刑鹞?;而多糖一般不易溶于水,無甜味。02/葡萄糖和果糖1葡萄糖的存在及物理性質(1)葡萄糖的存在。葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖,因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。葡萄糖存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中,植物的種子、葉、根、花中。動物的血液、腦脊液和淋巴液中也含有葡萄糖。(2)葡萄糖的物理性質。葡萄糖是無色晶體,熔點為146 ,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。2葡萄糖的結構及化學性質(1)葡萄糖的結構。葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基,是一種六碳醛糖。分子式為c6h12o6,結構可表示為結構簡式為ch2ohchohchohchohchohcho或ch2oh(choh)4cho。(2)葡萄糖的化學性質。葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基,可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應。氧化反應。a銀鏡反應。b與新制的cu(oh)2反應。ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2naohch2oh(choh)4coonacu2o3h2oc燃燒或在人體內發(fā)生氧化。c6h12o6(s)6o2(g)6co2(g)6h2o(l)加成反應。酯化反應。分解反應。c6h12o62c2h5oh2co23葡萄糖的用途葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質,可直接被人體吸收。此外,葡萄糖還用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)。4果糖(1)果糖的存在、結構及物理性質(見下表)。(2)果糖的化學性質。果糖分子中含有羥基和酮基,能發(fā)生酯化反應、加成反應,由于酮基受多個羥基影響,它也可以發(fā)生銀鏡反應,可被新制的cu(oh)2懸濁液氧化。03/蔗糖和麥芽糖1蔗糖的結構和物理性質(1)分子組成和結構。蔗糖的分子式為c12h22o11,它通過一分子葡萄糖與一分子果糖脫水而得,分子結構中無醛基,是非還原性糖。(2)物理性質。白色晶體,易溶于水,較難溶于乙醇,甜味僅次于果糖。2麥芽糖的結構和物理性質(1)分子組成和結構。麥芽糖的分子式為c12h22o11,與蔗糖互為同分異構體,是由兩分子葡萄糖脫水形成的,分子中含有羥基和醛基,是還原性糖。(2)物理性質。白色晶體,易溶于水,有甜味。3蔗糖和麥芽糖的化學性質(1)蔗糖的化學性質。無還原性:蔗糖無醛基,不能與銀氨溶液和新制的cu(oh)2反應,是非還原性糖。在蔗糖中加入濃硫酸,可以看到蔗糖逐漸變黑,體積膨脹,形成疏松多孔的海綿狀的碳。在蔗糖被濃硫酸脫水的過程中,還伴有濃硫酸將單質碳氧化的副反應。c2h2so4(濃)co22so22h2o(2)麥芽糖的化學性質。有還原性:麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應,能與新制的cu(oh)2反應。04/淀粉和纖維素1淀粉和纖維素的組成淀粉和纖維素是最重要的多糖,它們都是由多個葡萄糖分子脫水而形成的,其分子式為(c6h10o5)n,淀粉、纖維素的每個葡萄糖單元仍有三個羥基,所以其分子式也可寫成c6h7o2(oh)3n。但在淀粉和纖維素中由于葡萄糖分子間的結合方式不同,它們所包含的單糖單元數(shù)目,即n值也是不同的,故它們不是同分異構體,也不是同系物。2淀粉(1)存在。淀粉是綠色植物光合作用的產物。(2)物理性質。淀粉是無嗅、無味的粉末狀物質,不溶于冷水。在熱水中淀粉顆粒會膨脹破裂,有一部分淀粉溶解在水里,另一部分懸浮在水中,形成膠狀的淀粉糊,這一過程稱為糊化作用。(3)化學性質。無還原性,不能發(fā)生銀鏡反應,不能與新制的cu(oh)2反應。遇i2變藍,該反應用于檢驗淀粉或碘。水解反應,淀粉在酸或酶的作用下水解,生成一系列的產物,最終生成葡萄糖。(4)用途。淀粉除在體內能被酶水解成葡萄糖供機體利用外,還是重要的食品工業(yè)原料,用于制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒,也是藥片中的賦形劑。例如,釀酒時,淀粉先轉化為葡萄糖,葡萄糖受到酒化酶的作用轉化為乙醇。c6h12o62c2h5oh2co23纖維素(1)存在。纖維素是構成植物細胞壁的基礎物質。(2)物理性質。纖維素是白色、無嗅、無味的具有纖維狀結構的物質,一般不溶于水,也不溶于有機溶劑,但在一定條件下,某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素溶脹或溶解。(3)化學性質。無還原性:纖維素無醛基,無還原性,不能與銀氨溶液或新制的cu(oh)2反應。水解反應:纖維素在強酸中的水解產物具有還原性。牛、馬、羊等食草動物胃中的微生物能分泌出纖維素水解酶,它能將纖維素水解生成葡萄糖。酯化反應:纖維素能與濃hno3、醋酸等發(fā)生酯化反應。第三節(jié)蛋白質和核酸01/氨基酸的結構與性質1氨基酸的組成和結構(1)定義。氨基酸可看作是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。氨基酸分子中含有nh2(氨基)和cooh(羧基),屬于取代羧酸。組成蛋白質的氨基酸幾乎都是氨基酸。(2)氨基酸。羧酸分子中與cooh直接相連的碳原子稱為碳原子,碳原子上的氫原子被nh2取代后的產物稱為氨基酸,其結構簡式可表示為。幾種常見氨基酸的俗名及結構簡式如下:【規(guī)律方法】氨基酸的同分異構體。官能團異構:氨基酸與同碳原子數(shù)的硝基化合物之間存在同分異構現(xiàn)象,如甘氨酸()與硝酸乙烷(c2h5no2)互為同分異構體。2氨基酸的物理性質天然的氨基酸均為無色晶體,熔點較高,在200300 熔化時分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中,除少數(shù)外一般都能溶于水,而難溶于乙醇、乙醚。3氨基酸的化學性質(1)氨基酸的兩性。(2)成肽反應。兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵()的化合物,稱為成肽反應。例如:由兩個氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子脫水生成三肽、四肽、五肽以至生成長鏈的多肽。多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵相互結合,可以形成千百萬種具有不同的理化性質和生理活性的多肽鏈?!疽?guī)律方法】既能與強酸反應,又能與堿反應的物質有兩性物質al2o3、al(oh)3、氨基酸、蛋白質等和某些鹽nahco3、nh4hco3、(nh4)2co3,其中nahco3、(nh4)2co3等鹽不叫兩性化合物。02/蛋白質的結構與性質1蛋白質的定義多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵相互結合,可以形成千百萬種具有不同的理化性質和生理活性的多肽鏈。相對分子質量在10 000以上的,并具有一定空間結構的多肽,稱為蛋白質。2蛋白質的存在和結構(1)蛋白質的存在及用途。蛋白質是生命的基石,是組成細胞的基礎物質。它廣泛存在于生物體內,如:動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁及毛、發(fā)、蹄等,或存在于植物的種子里。蛋白質是生命活動的主要物質基礎,幾乎一切生命活動過程都與蛋白質有關。(2)蛋白質由c、h、o、n、s等元素組成,有些蛋白質含有p,少量蛋白質還含有微量fe、cu、zn、mn等 。(3)蛋白質的結構。各種蛋白質的特殊功能和活性不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序,還與其特定的空間結構密切相關。3蛋白質的性質(1)兩性。蛋白質的結構中含有nh2和cooh,它是兩性分子,既能與酸反應,又能與堿反應。(2)水解。蛋白質在酸、堿或酶的作用下,水解成相對分子質量較小的肽類化合物,最終逐步水解得到各種氨基酸。蛋白質多肽氨基酸【規(guī)律方法】天然蛋白質水解的最終產物都是氨基酸。當?shù)鞍踪|水解時,多肽鏈的肽鍵中cn鍵斷裂,“c連羥基n連氫”。這是書寫蛋白質水解反應和識別蛋白質水解產物的關鍵。(3)鹽析。鹽析的定義:少量的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)能促進蛋白質溶解。當向蛋白質溶液中加入的鹽溶液達到一定濃度時,反而使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出,這種作用稱為鹽析?!疽族e點津】蛋白質溶液具有膠體的性質。少量的某些鹽能促進蛋白質的溶解,濃的鹽溶液可使蛋白質的溶解度降低。鹽析是物理過程,是可逆過程。不能使蛋白質失去生理活性。鹽析可以用來分離、提純蛋白質。(4)變性。蛋白質的變性:在某些物理因素或化學因素的影響下,蛋白質的理化性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象,稱為蛋白質的變性。物理因素包括:加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等;化學因素包括:強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白質的變性發(fā)生了結構上的改變,喪失了原有的生理活性。蛋白質的變性是一個不可逆過程。蛋白質變性后的特點:喪失生理活性;溶解度降低;易水解(對水解酶的抵抗力減弱)。03/酶和核酸1酶(1)酶的定義。酶是一類由細胞產

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