人教版化學選修5第4章生命中的基礎有機化學物質總結學案.doc

第四章 生命中的基礎有機化學物質第一節(jié)油脂01/油脂的組成和結構1油脂的組成(1)油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，是多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸等)與甘油生成的甘油酯，屬于酯類化合物。(2)組成油脂的高級脂肪酸較多，常見的有：飽和脂肪酸：如軟脂酸(十六酸，棕櫚酸)c15h31cooh，硬脂酸(十八酸)c17h35cooh。不飽和脂肪酸：如油酸(9十八碳烯酸)c17h33cooh，亞油酸(9,12十八碳二烯酸)c17h31cooh。(3)常溫下，植物油脂通常呈液態(tài)，叫做油；動物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱油脂。2油脂的結構油脂的結構如圖所示。式中r1、r2、r3分別代表高級脂肪酸的烴基，有飽和的，也有不飽和的，可以相同，也可以不同?！疽?guī)律方法】天然油脂為混合物，油脂不屬于高分子化合物。形成油脂的高級脂肪酸的烴基r不飽和的較多時一般呈液態(tài)；飽和的較多時，一般呈固態(tài)。02/油脂的性質1油脂的物理性質油脂的密度比水小，它的黏度較大，觸摸時有明顯的油膩感。油脂難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。純凈的油脂無色、無嗅、無味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。天然油脂都是混合物，所以沒有恒定的沸點和熔點。2油脂的化學性質(1)油脂的水解。在酸、堿或酶等催化劑的作用下，油脂跟水能夠發(fā)生水解反應，生成甘油和相應的高級脂肪酸(或鹽)。例如，油脂在堿性溶液(多采用氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液)中的水解反應，又稱為皂化反應，生成的高級脂肪酸能跟堿反應，生成高級脂肪酸鹽。例如，【規(guī)律方法】硬脂酸鈉是肥皂的有效成分。工業(yè)上利用油脂的水解來獲取高級脂肪酸(或高級脂肪酸鈉)和甘油?！案视汀辈皇恰坝汀倍恰按肌薄Ｓ椭谒嵝詶l件下水解的程度小，在堿性條件下水解的程度大。工業(yè)上利用油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸的鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應完畢后要加食鹽進行鹽析，因為nacl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉，下層為甘油和食鹽的混合液。鹽析為物理變化，高級脂肪酸鈉在上層為白色固體。(2)油脂的氫化。不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫，可提高飽和度，轉變成半固態(tài)的脂肪。由液態(tài)的油轉變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪的過程，稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。這樣制得的油脂稱為人造脂肪，通常又稱為硬化油。油酸甘油酯通過氫化反應轉變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W方程式如下：【拓展延伸】油脂的氫化是為了防止油脂變質(不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I)和便于運輸和儲存。03/肥皂、合成洗滌劑的去污原理比較(1)相同點。去污原理相同，二者都存在親水基、憎水基兩部分，位于分子的兩端。在洗滌時，親水基溶于水中，憎水基則插入油滴中，在水和外力作用下完成去污過程。(2)不同點。合成洗滌劑有去污能力強、原料價廉易得(主要原料是石油)、不受水質(水中ca2、mg2、h)影響等優(yōu)點。肥皂中的c17h35coo容易結合ca2、mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2c17h35cooca2(c17h35coo)2ca?！就卣寡由臁颗c肥皂相比，合成洗滌劑有很多優(yōu)點，但由于合成洗滌劑十分穩(wěn)定，且有些洗滌劑含有磷元素，長期使用會造成水體富營養(yǎng)化，藻類大量繁殖，水中溶解氧降低，使水質變壞。第二節(jié)糖類01/糖類的組成和分類糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。1糖的組成糖是由c、h、o三種元素組成的一類有機化合物。大多數(shù)糖類化合物中氫原子和氧原子的比例恰好為21，相當于水的組成，因此可用通式cm(h2o)n表示，所以糖類最早被稱為“碳水化合物”，如葡萄糖(c6h12o6)、蔗糖(c12h22o11)、淀粉(c6h10o5)n等?！就卣寡由臁坎皇撬械奶欠肿又械臍湓雍脱踉拥谋壤际?1。例如，脫氧核糖的分子組成為c5h10o4，而有些物質雖符合此通式，但從結構上看卻不是糖，如乙酸c2h4o2、乳酸c3h6o3等，所以，稱糖類為“碳水化合物”并不準確，但因沿用已久，故迄今仍然在某些學科中使用。2糖的分類根據(jù)能否水解以及水解后的產物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。(1)單糖：不能水解的糖稱為單糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。(2)低聚糖：1 mol糖水解后能產生210 mol單糖的稱為低聚糖，其中以二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1 mol糖水解后能產生很多摩爾單糖的稱為多糖，如淀粉、纖維素等。多糖屬于天然高分子化合物?！就卣寡由臁繂翁呛偷途厶且话阋兹苡谒矣刑鹞?；而多糖一般不易溶于水，無甜味。02/葡萄糖和果糖1葡萄糖的存在及物理性質(1)葡萄糖的存在。葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖，因最初是從葡萄汁中分離得到而得名。葡萄糖存在于葡萄及其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中。動物的血液、腦脊液和淋巴液中也含有葡萄糖。(2)葡萄糖的物理性質。葡萄糖是無色晶體，熔點為146 ，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。2葡萄糖的結構及化學性質(1)葡萄糖的結構。葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，是一種六碳醛糖。分子式為c6h12o6，結構可表示為結構簡式為ch2ohchohchohchohchohcho或ch2oh(choh)4cho。(2)葡萄糖的化學性質。葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應。氧化反應。a銀鏡反應。b與新制的cu(oh)2反應。ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2naohch2oh(choh)4coonacu2o3h2oc燃燒或在人體內發(fā)生氧化。c6h12o6(s)6o2(g)6co2(g)6h2o(l)加成反應。酯化反應。分解反應。c6h12o62c2h5oh2co23葡萄糖的用途葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質，可直接被人體吸收。此外，葡萄糖還用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)。4果糖(1)果糖的存在、結構及物理性質(見下表)。(2)果糖的化學性質。果糖分子中含有羥基和酮基，能發(fā)生酯化反應、加成反應，由于酮基受多個羥基影響，它也可以發(fā)生銀鏡反應，可被新制的cu(oh)2懸濁液氧化。03/蔗糖和麥芽糖1蔗糖的結構和物理性質(1)分子組成和結構。蔗糖的分子式為c12h22o11，它通過一分子葡萄糖與一分子果糖脫水而得，分子結構中無醛基，是非還原性糖。(2)物理性質。白色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇，甜味僅次于果糖。2麥芽糖的結構和物理性質(1)分子組成和結構。麥芽糖的分子式為c12h22o11，與蔗糖互為同分異構體，是由兩分子葡萄糖脫水形成的，分子中含有羥基和醛基，是還原性糖。(2)物理性質。白色晶體，易溶于水，有甜味。3蔗糖和麥芽糖的化學性質(1)蔗糖的化學性質。無還原性：蔗糖無醛基，不能與銀氨溶液和新制的cu(oh)2反應，是非還原性糖。在蔗糖中加入濃硫酸，可以看到蔗糖逐漸變黑，體積膨脹，形成疏松多孔的海綿狀的碳。在蔗糖被濃硫酸脫水的過程中，還伴有濃硫酸將單質碳氧化的副反應。c2h2so4(濃)co22so22h2o(2)麥芽糖的化學性質。有還原性：麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應，能與新制的cu(oh)2反應。04/淀粉和纖維素1淀粉和纖維素的組成淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由多個葡萄糖分子脫水而形成的，其分子式為(c6h10o5)n，淀粉、纖維素的每個葡萄糖單元仍有三個羥基，所以其分子式也可寫成c6h7o2(oh)3n。但在淀粉和纖維素中由于葡萄糖分子間的結合方式不同，它們所包含的單糖單元數(shù)目，即n值也是不同的，故它們不是同分異構體，也不是同系物。2淀粉(1)存在。淀粉是綠色植物光合作用的產物。(2)物理性質。淀粉是無嗅、無味的粉末狀物質，不溶于冷水。在熱水中淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉溶解在水里，另一部分懸浮在水中，形成膠狀的淀粉糊，這一過程稱為糊化作用。(3)化學性質。無還原性，不能發(fā)生銀鏡反應，不能與新制的cu(oh)2反應。遇i2變藍，該反應用于檢驗淀粉或碘。水解反應，淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一系列的產物，最終生成葡萄糖。(4)用途。淀粉除在體內能被酶水解成葡萄糖供機體利用外，還是重要的食品工業(yè)原料，用于制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。例如，釀酒時，淀粉先轉化為葡萄糖，葡萄糖受到酒化酶的作用轉化為乙醇。c6h12o62c2h5oh2co23纖維素(1)存在。纖維素是構成植物細胞壁的基礎物質。(2)物理性質。纖維素是白色、無嗅、無味的具有纖維狀結構的物質，一般不溶于水，也不溶于有機溶劑，但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素溶脹或溶解。(3)化學性質。無還原性：纖維素無醛基，無還原性，不能與銀氨溶液或新制的cu(oh)2反應。水解反應：纖維素在強酸中的水解產物具有還原性。牛、馬、羊等食草動物胃中的微生物能分泌出纖維素水解酶，它能將纖維素水解生成葡萄糖。酯化反應：纖維素能與濃hno3、醋酸等發(fā)生酯化反應。第三節(jié)蛋白質和核酸01/氨基酸的結構與性質1氨基酸的組成和結構(1)定義。氨基酸可看作是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。氨基酸分子中含有nh2(氨基)和cooh(羧基)，屬于取代羧酸。組成蛋白質的氨基酸幾乎都是氨基酸。(2)氨基酸。羧酸分子中與cooh直接相連的碳原子稱為碳原子，碳原子上的氫原子被nh2取代后的產物稱為氨基酸，其結構簡式可表示為。幾種常見氨基酸的俗名及結構簡式如下：【規(guī)律方法】氨基酸的同分異構體。官能團異構：氨基酸與同碳原子數(shù)的硝基化合物之間存在同分異構現(xiàn)象，如甘氨酸()與硝酸乙烷(c2h5no2)互為同分異構體。2氨基酸的物理性質天然的氨基酸均為無色晶體，熔點較高，在200300 熔化時分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。3氨基酸的化學性質(1)氨基酸的兩性。(2)成肽反應。兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，稱為成肽反應。例如：由兩個氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子脫水生成三肽、四肽、五肽以至生成長鏈的多肽。多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵相互結合，可以形成千百萬種具有不同的理化性質和生理活性的多肽鏈?！疽?guī)律方法】既能與強酸反應，又能與堿反應的物質有兩性物質al2o3、al(oh)3、氨基酸、蛋白質等和某些鹽nahco3、nh4hco3、(nh4)2co3，其中nahco3、(nh4)2co3等鹽不叫兩性化合物。02/蛋白質的結構與性質1蛋白質的定義多種氨基酸分子按不同的排列順序以肽鍵相互結合，可以形成千百萬種具有不同的理化性質和生理活性的多肽鏈。相對分子質量在10 000以上的，并具有一定空間結構的多肽，稱為蛋白質。2蛋白質的存在和結構(1)蛋白質的存在及用途。蛋白質是生命的基石，是組成細胞的基礎物質。它廣泛存在于生物體內，如：動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁及毛、發(fā)、蹄等，或存在于植物的種子里。蛋白質是生命活動的主要物質基礎，幾乎一切生命活動過程都與蛋白質有關。(2)蛋白質由c、h、o、n、s等元素組成，有些蛋白質含有p，少量蛋白質還含有微量fe、cu、zn、mn等 。(3)蛋白質的結構。各種蛋白質的特殊功能和活性不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結構密切相關。3蛋白質的性質(1)兩性。蛋白質的結構中含有nh2和cooh，它是兩性分子，既能與酸反應，又能與堿反應。(2)水解。蛋白質在酸、堿或酶的作用下，水解成相對分子質量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種氨基酸。蛋白質多肽氨基酸【規(guī)律方法】天然蛋白質水解的最終產物都是氨基酸。當?shù)鞍踪|水解時，多肽鏈的肽鍵中cn鍵斷裂，“c連羥基n連氫”。這是書寫蛋白質水解反應和識別蛋白質水解產物的關鍵。(3)鹽析。鹽析的定義：少量的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)能促進蛋白質溶解。當向蛋白質溶液中加入的鹽溶液達到一定濃度時，反而使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析?！疽族e點津】蛋白質溶液具有膠體的性質。少量的某些鹽能促進蛋白質的溶解，濃的鹽溶液可使蛋白質的溶解度降低。鹽析是物理過程，是可逆過程。不能使蛋白質失去生理活性。鹽析可以用來分離、提純蛋白質。(4)變性。蛋白質的變性：在某些物理因素或化學因素的影響下，蛋白質的理化性質和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質的變性。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；化學因素包括：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白質的變性發(fā)生了結構上的改變，喪失了原有的生理活性。蛋白質的變性是一個不可逆過程。蛋白質變性后的特點：喪失生理活性；溶解度降低；易水解(對水解酶的抵抗力減弱)。03/酶和核酸1酶(1)酶的定義。酶是一類由細胞產