人教版必修2 第3章第3節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物——乙酸 學(xué)案.docVIP

第3節(jié) 生活中兩種常見的有機(jī)物乙酸【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解乙酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2、掌握乙酸的性質(zhì)以及用途；3、了解酯化反應(yīng)的概念?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、乙酸的結(jié)構(gòu)乙酸的分子式為c2h4o2，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3cooh，官能團(tuán)叫羧基。是一個(gè)整體，具備特有的性質(zhì)。羧酸的結(jié)構(gòu)特征：烴基直接和羧基相連接的化合物。要點(diǎn)二、乙酸的性質(zhì)1、乙酸的物理性質(zhì)乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%5%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的乙酸。乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)為117.9，熔點(diǎn)為16.6；當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，因此純凈的乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶劑。2、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)具有酸的通性乙酸在水中可以電離：ch3coohch3coo-+h+，為弱酸，酸性比hcl、h2so4、hno3等弱，比h2co3、hclo強(qiáng)，具有酸的通性：使酸堿指示劑變色與活潑金屬反應(yīng)：2ch3cooh+zn(ch3coo)2zn+h2與堿性氧化物反應(yīng)：cao+2ch3cooh(ch3coo)2ca+h2o與堿反應(yīng)：2ch3cooh+cu(oh)2(ch3coo)2cu+2h2o (ch3coo)2cu易溶于水與鹽反應(yīng)：2ch3cooh+co32-2ch3coo+co2+h2o(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)的定義：酸與醇反應(yīng)生成酯和水。反應(yīng)原理(以乙酸乙酯的生成為例)：要點(diǎn)詮釋：在催化劑的作用下，乙酸脫去羧基上的羥基，乙醇脫去羥基上的氫原子，二者結(jié)合成水，其他部分結(jié)合生成乙酸乙酯，所以酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)上也是取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢，反應(yīng)物不能完全變成生成物。生成乙酸乙酯的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在大試管中加入2ml無水乙醇，然后邊振蕩試管邊加入2ml濃硫酸和3ml冰醋酸，然后用酒精燈外焰加熱，使產(chǎn)生的蒸氣通入到小試管內(nèi)飽和碳酸鈉溶液的液面上?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】液面上有無色透明、不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可以聞到香味。要點(diǎn)詮釋：濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑；此反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加入濃硫酸可以縮短反應(yīng)達(dá)到平衡的時(shí)間，以及促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行。注意配制混合溶液時(shí)試劑的加入順序，化學(xué)藥品加入試管中時(shí)一定注意不能先加濃硫酸，以防止液體飛濺。通常做法是：乙醇濃硫酸乙酸(當(dāng)然有時(shí)會(huì)先將乙醇和乙酸混合，再加濃硫酸)。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用，導(dǎo)氣管在小試管內(nèi)的位置(與碳酸鈉溶液的關(guān)系)：液面上，防止倒吸事故的發(fā)生。飽和碳酸鈉溶液的作用主要有三個(gè)方面：一是中和揮發(fā)出的乙酸，生成可溶于水的醋酸鈉，便于聞乙酸乙酯的香味；二是溶解揮發(fā)出的乙醇；三是減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分層。反應(yīng)混合物中加入碎瓷片的作用是防止加熱過程中液體發(fā)生暴沸。實(shí)驗(yàn)中用酒精燈小心均勻地加熱35min，目的是：防止乙醇、乙酸過度揮發(fā)；提高反應(yīng)速率；并使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。聞乙酸乙酯的氣味前，要先振蕩試管，讓混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被na2co3飽和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的氣味干擾乙酸乙酯的氣味。通常用分液漏斗分離生成的乙酸乙酯和水溶液。要點(diǎn)三、羧酸羥基、水羥基、醇羥基的性質(zhì)比較羥基類型ch3co-o-hh-o-hch3ch2-o-h跟鉀、鈣、鈉反應(yīng)狀況特快速反應(yīng)快速反應(yīng)緩慢反應(yīng)跟鋅、鐵反應(yīng)狀況較快反應(yīng)常溫下不反應(yīng)不反應(yīng)跟氫氧化鈉反應(yīng)狀況快速反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)跟碳酸氫鈉反應(yīng)狀況快速反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)跟酸堿指示劑反應(yīng)狀況快速反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)要點(diǎn)詮釋：羥基的活潑性關(guān)系：羧酸(-oh)水(-oh)醇(-oh)要點(diǎn)四、乙酸以及其酯的重要用途乙酸是重要的調(diào)味品，工業(yè)生產(chǎn)中用來合成大量的酯類物質(zhì)和其他重要化工產(chǎn)品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纖維、醋酸酯和金屬醋酸鹽等，也用作農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等工業(yè)的溶劑和原料，在藥品制造、織物印染和橡膠工業(yè)中都有廣泛用途。食用冰醋酸可作酸味劑、增香劑，用于調(diào)飲料、罐頭等。乙酸乙酯主要用來做油漆、指甲油的溶劑，生活中也將其作為香精加入到食品和飲料中。【典型例題】類型一：乙酸的性質(zhì)例1、下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是( )金屬鈉 溴水 碳酸鈉溶液 紫色石蕊試液a b c d 【思路點(diǎn)撥】本題不僅要鑒別這四種物質(zhì)，還要求一次性鑒別，同學(xué)們?cè)诜治鰡栴}時(shí)需要多注意題目的要求。為方便分析，可采用列表格的方法?！敬鸢浮縟【解析】“一次性鑒別題”要求所加試劑分別加入被檢對(duì)象中，所產(chǎn)生的現(xiàn)象要各不相同。鑒別時(shí)不僅要注意化學(xué)變化現(xiàn)象，還要對(duì)一些物理變化產(chǎn)生的現(xiàn)象加以注意。乙酸乙醇苯氫氧化鋇溶液鈉產(chǎn)生無色氣體產(chǎn)生無色氣體無明顯現(xiàn)象產(chǎn)生無色氣體溴水不分層不分層分層，上層為橙紅色溴水褪色碳酸鈉溶液產(chǎn)生無色氣泡不分層分層產(chǎn)生白色沉淀紫色石蕊試液變紅不分層分層變藍(lán)通過比較，可得當(dāng)加入碳酸鈉溶液或紫色石蕊試液時(shí)，現(xiàn)象各不相同，符合題意。 【總結(jié)升華】在學(xué)習(xí)中應(yīng)注意采用對(duì)比的方法，如羧基(cooh)中含有羥基(oh)，故羧基、羥基都能與金屬na反應(yīng)，但二者中羥基氫的活潑性又不同，如羧基能與鹽(如碳酸鈉)反應(yīng)，而醇羥基不能。oh上氫原子的活潑性電離酸堿性與na反應(yīng)與naoh反應(yīng)與nahco3反應(yīng)醇由醇至羧酸，活潑性增強(qiáng)極難電離中性反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)水微弱電離中性反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)羧酸部分電離弱酸性反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)舉一反三：【變式1】下列物質(zhì)：石蕊 乙醇 苯 金屬鋁 氧化鎂 碳酸鈣 氫氧化銅 乙烷，能與醋酸反應(yīng)的是( )a b c d全部【答案】c 【解析】醋酸能使紫色石蕊變紅，故正確；醋酸能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；醋酸與苯不反應(yīng)，故正確；醋酸能與鋁反應(yīng)生成醋酸鋁和氫氣，故正確；醋酸能與氧化鎂反應(yīng)生成醋酸鎂和水，故正確；醋酸酸性比碳酸強(qiáng)，能與碳酸鈣反應(yīng)生成醋酸鈣、水和二氧化碳，故正確；醋酸和乙烷不反應(yīng)，故錯(cuò)誤；故能與醋酸反應(yīng)的是。【變式2】下列物質(zhì)中最難電離出h+的是( )ach3ch2oh bch3cooh ch2o dhcl【答案】a【變式3】下列物質(zhì)都能與na反應(yīng)放出h2，其產(chǎn)生h2的速率排列順序正確的是( )c2h5oh ch3cooh(aq) naoh(aq)a b c d【答案】d【解析】此題考查了na、k等活潑金屬與酸、水、醇反應(yīng)的特點(diǎn)，這幾個(gè)反應(yīng)雖相似，但反應(yīng)的劇烈程度不同。對(duì)于na、k等活潑金屬放入酸溶液中，金屬先與酸反應(yīng)；放入鹽溶液中，金屬先與水反應(yīng)。根據(jù)羥基的活潑性關(guān)系：羧酸(-oh)水(-oh)醇(-oh)，故該題選d。類型二：酯化反應(yīng)例2、若乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧都是16o，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18o的物質(zhì)有( )a1種b2種c3種d4種【思路點(diǎn)撥】本題考查酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，同學(xué)們?cè)诖痤}時(shí)除了記住酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫，還要注意同時(shí)生成了水?！敬鸢浮縞【解析】羧酸和醇類的酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基、醇脫氫，故生成物中h2o和乙酸乙酯中有18o，又因?yàn)榉磻?yīng)為可逆反應(yīng)，則未轉(zhuǎn)化的乙酸中也有18o： 【總結(jié)升華】對(duì)有機(jī)物的學(xué)習(xí)必須掌握其結(jié)構(gòu)，對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)必須掌握反應(yīng)原理，即有機(jī)物斷鍵位置。酯化反應(yīng)是酸脫羥基醇脫氫，既可以用示蹤原子法判斷反應(yīng)的斷鍵情況，也可由反應(yīng)過程判斷示蹤原子的存在情況。舉一反三：【變式1】可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管 a 中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各 2ml，正確的加入順序及操作是_。(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是_。(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：_；_。(4)試管b中加有飽和na2co3溶液，其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是_?！敬鸢浮?1)先加入乙醇，邊振蕩邊加入濃硫酸，冷卻后再加入乙酸(2)在試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)。(3)加快反應(yīng)速率 及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中液體分層，上層是透明的油狀液體【變式2】當(dāng)乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧都是16o時(shí)，兩者在一定條件下反應(yīng)，則生成物中酯的相對(duì)分子質(zhì)量為()a94 b92c90 d88【答案】c【解析】羧酸和醇類的酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基、醇脫氫，生成物酯中既有18o，又有16o。發(fā)生的反應(yīng)方程式為：【變式3】如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是( )a向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸b實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率c試管b中na2co3的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中溶解度d試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象【答案】a 【解析】a向a試管中先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管