2019年高考化學一輪復習 3常見有機物及其應用課件

專題十三常見有機物及其應用 1 了解有機化合物中碳的成鍵特征 了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象 2 了解甲烷 乙烯 苯等有機化合物的主要性質 3 了解乙烯 氯乙烯 苯的衍生物等在化工生產中的重要作用 4 了解乙醇 乙酸的組成和主要性質及重要應用 5 了解上述有機化合物發(fā)生反應的類型 6 了解糖類 油脂 蛋白質的組成和主要性質及重要應用 7 了解常見高分子材料的合成反應及重要應用 8 以上各部分知識的綜合應用 考綱要求 考點一有機物的結構與同分異構現(xiàn)象 欄目索引 考點二 三位一體 突破有機反應類型 考點三有機物的性質及應用 知識精講 考點一有機物的結構與同分異構現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機物分子的結構 碳原子的成鍵特征及同分異構體數(shù)目的判斷 題目難度一般較小 復習時要注意以下幾點 1 教材中典型有機物的分子結構特征 識記典型有機物的球棍模型 比例模型 會 分拆 比對結構模板 合成 確定共線 共面原子數(shù)目 1 明確三類結構模板 2 對照模板定共線 共面原子數(shù)目需要結合相關的幾何知識進行分析 如不共線的任意三點可確定一個平面 一條直線與某平面有兩個交點時 則這條直線上的所有點都在該相應的平面內 同時要注意問題中的限定性詞語 如最多 至少 2 學會用等效氫法判斷一元取代物的種類有機物分子中 位置等同的氫原子叫等效氫 有多少種等效氫 其一元取代物就有多少種 等效氫的判斷方法 1 同一個碳原子上的氫原子是等效的 如分子中 CH3上的3個氫原子 2 同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 如分子中 在苯環(huán)所在的平面內有兩條互相垂直的對稱軸 故該分子有兩類等效氫 3 注意簡單有機物的二元取代物 1 CH3CH2CH3的二氯代物有 四種 題組集訓 題組一選主體 細審題 突破有機物結構的判斷 1 下列關于的說法正確的是 A 所有原子都在同一平面上B 最多只能有9個碳原子在同一平面上C 有7個碳原子可能在同一直線上D 最多有5個碳原子在同一直線上 解析此有機物的空間結構以苯的結構為中心 首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上 一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子 其次根據(jù)乙烯的平面結構與甲烷的正四面體結構 最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉 乙烯平面可以與苯平面重合 從而推出最多有11個碳原子在同一平面上 最多有5個碳原子在同一直線上 答案D 2 下列有機物中 所有原子不可能處于同一平面的是 B CH2 CH CNC CH2 CH CH CH2 解析D中有 CH3 不可能所有原子共平面 選D 答案D 方法技巧 1 選準主體通常運用的基本結構類型包括 甲烷 乙烯 乙炔 苯 凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形式的原子共平面問題 通常都以乙烯的分子結構作為主體 凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結構形式的原子共直線問題 通常都以乙炔的分子結構作為主體 若分子結構中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵 又未出現(xiàn)碳碳三鍵 而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基 當烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時 以甲烷的分子結構作為主體 當苯環(huán)上只有甲基時 則以苯環(huán)的分子結構作為主體 在審題時需注意題干說的是碳原子還是所有原子 包括氫原子等 2 注意審題看準關鍵詞 可能 一定 最多 最少 共面 共線 等 以免出錯 題組二判類型 找關聯(lián) 巧判同分異構體 一 同分異構體的簡單判斷3 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 丁烷有3種同分異構體 2015 福建理綜 7C 2 己烷共有4種同分異構體 它們的熔點 沸點各不相同 2015 浙江理綜 10A 3 和不是同分異構體 2014 天津理綜 4A 4 乙醇與乙醛互為同分異構體 2014 福建理綜 7C 5 與互為同分異構體 2014 山東理綜 11D 6 做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構體 2014 廣東理綜 7B 二 全國卷 三年試題匯編4 2015 全國卷 11 分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有 不含立體異構 A 3種B 4種C 5種D 6種解析由該有機物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體這一性質可知 該有機物屬于飽和一元羧酸 其分子組成可表示為C4H9 COOH 丁基 C4H9 有4種結構 所以該有機物有4種同分異構體 B項正確 B 5 2014 新課標全國卷 7 下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯解析A項 戊烷有3種同分異構體 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 2CHCH2CH3和 CH3 4C B項 戊醇可看作C5H11 OH 而戊基 C5H11 有8種結構 則戊醇也有8種結構 屬于醚的還有6種 C項 戊烯的分子式為C5H10 屬于烯烴類的同分異構體有5種 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH2 C CH3 CH2CH3 CH2 CHCH CH3 2 屬于環(huán)烷烴的同分異構體有5種 D項 乙酸乙酯的分子式為C4H8O2 其同分異構體有6種 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH CH3 2CHCOOH 答案A 6 2014 新課標全國卷 8 四聯(lián)苯的一氯代物有 A 3種B 4種C 5種D 6種解析推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸 四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質 即 在其中的一部分上有幾種不同的氫原子 包括對稱軸上的氫原子 就有幾種一氯代物 四聯(lián)苯有5種不同的氫原子 故有5種一氯代物 C 7 2013 新課標全國卷 12 分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇 若不考慮立體異構 這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A 15種B 28種C 32種D 40種解析從有機化學反應判斷酸 醇種類 結合數(shù)學思維解決問題 由分子式C5H10O2分析酯類 HCOO 類酯 醇為4個C原子的醇 同分異構體有4種 CH3COO 類酯 醇為3個C原子的醇 同分異構體有2種 CH3CH2COO 類酯 醇為乙醇 CH3CH2CH2COO 類酯 其中丙基CH3CH2CH2 有正丙基和異丙基 2種 醇為甲醇 故羧酸有5種 醇有8種 從5種羧酸中任取一種 8種醇中任取一種反應生成酯 共有5 8 40種 答案D 方法技巧 1 由烴基突破鹵代烴 醇 醛 羧酸的同分異構體 1 C3H7有2種 則相應的鹵代烴 醇各有兩種 醛 羧酸各有一種 2 C4H9有4種 則相應的鹵代烴 醇各有4種 醛 羧酸各有2種 3 C5H11有8種 則相應的鹵代烴 醇各有8種 醛 羧酸各有4種 注意判斷醛或羧酸的同分異構體 直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可 2 了解同分異構體的種類 1 碳鏈異構 如正丁烷和異丁烷 2 位置異構 如1 丙醇和2 丙醇 3 官能團異構 如 醇和醚 羧酸和酯 3 同分異構體的書寫規(guī)律具有官能團的有機物 一般書寫順序為官能團類別異構 碳鏈異構 官能團位置異構 一一考慮 避免重寫和漏寫 加成反應 取代反應 消去反應 聚合反應是四大有機反應類型 也是高考有機試題必考的反應類型 從考查角度上看 選擇題中 通常是判斷指定物質能否發(fā)生相應類型的反應或判斷反應類型是否正確 在非選擇題中 通常是分析某一變化的反應類型或寫出對應變化的化學方程式 復習時要注意 知識精講 考點二 三位一體 突破有機反應類型 1 吃透概念類型 吃透各類有機反應類型的實質 依據(jù)官能團推測各種反應類型 2 牢記條件推測類型 不同條件下 相同試劑間發(fā)生反應的類型可能不同 應熟記各類反應的反應條件 并在實戰(zhàn)中得到鞏固提高 做到試劑 條件 反應類型 三位一體 官能團 條件 反應類型 三對應 注意 屬于選修部分內容 題組集訓 題組一有機反應類型的判斷 1 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應 2015 廣東理綜 7B 2 油脂的皂化反應屬于加成反應 2015 福建理綜 7D 3 在一定條件下 苯與液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反應都屬于取代反應 2015 浙江理綜 10B 4 CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl與CH2 CH2 HCl CH3CH2Cl均為取代反應 2014 山東理綜 7A 5 由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖 均發(fā)生了水解反應 2014 山東理綜 7B 6 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應 且產物相同 2014 北京理綜 10D 7 糖類 油脂和蛋白質均可發(fā)生水解反應 2013 福建理綜 7D 8 聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應 2013 山東理綜 7A 2 2015 海南 9 下列反應不屬于取代反應的是 A 淀粉水解制葡萄糖B 石油裂解制丙烯C 乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯D 油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉解析A項 淀粉發(fā)生水解反應生成葡萄糖 該反應是取代反應 錯誤 B項 石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應 不是取代反應 正確 C項 乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水 該反應是取代反應 錯誤 D項 油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應生成高級脂肪酸鈉和甘油 該反應屬于取代反應 錯誤 答案B 題組二突破反應條件與反應類型的關系3 下列關于苯的敘述正確的是 A 反應 為取代反應 有機產物與水混合浮在上層B 反應 為氧化反應 反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C 反應 為取代反應 有機產物是一種烴D 反應 中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應 是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵答案B 4 填寫反應類型 消去反應 加成反應 取代反應 酯化反應 或取代反應 知識歸納 反應條件與反應類型的關系1 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應 可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應 2 在NaOH的醇溶液中并加熱 發(fā)生鹵代烴的消去反應 3 在濃H2SO4和加熱條件下 可能發(fā)生醇的消去反應 酯化反應或硝化反應等 4 與溴水或溴的CCl4溶液反應 可能發(fā)生的是烯烴 炔烴的加成反應 5 與H2在催化劑作用下發(fā)生反應 則發(fā)生的是烯烴 炔烴 芳香烴或醛的加成反應或還原反應 6 在O2 Cu 或Ag 加熱或CuO 加熱條件下 發(fā)生醇的催化氧化反應 7 與新制Cu OH 2懸濁液或銀氨溶液反應 則發(fā)生的是 CHO的氧化反應 8 在稀H2SO4 加熱條件下發(fā)生酯 低聚糖 多糖等的水解反應 9 在光照 X2 表示鹵素單質 下同 條件下發(fā)生烷基上的取代反應 在鐵粉 X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應 考點三有機物的性質及應用 有機化學中涉及的有機物多 知識點多 需記憶的內容也很多 但有機化學又有很好的內在聯(lián)系 一條主線就是 具有相同官能團的一類有機物的性質相似 只要我們掌握了這一規(guī)律就能 以一知十 知識精講 1 官能團 特征反應 現(xiàn)象歸納一覽表 2 糖類性質巧突破 1 葡萄糖分子含有羥基 醛基兩種官能團 因此它具有醇 醛兩類物質的化學性質 利用此規(guī)律就能輕松 吃掉 葡萄糖的化學性質 2 單糖 二糖 多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡表示出來 3 油脂性質輕松學 1 歸類學性質 油脂是酯 可看作是高級脂肪酸與甘油反應形成的酯 因此純凈的油脂無色且不溶于水 常見食用油脂有香味 密度比水的密度小 能發(fā)生水解反應 若烴基部分存在不飽和鍵 則還具有不飽和烴的性質 2 對比明 三化 油脂中的 三化 是指氫化 硬化 皂化 氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應生成飽和油脂的反應 通過氫化反應后 不飽和的液態(tài)油轉化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化 皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應 3 口訣助巧記 有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記 油酸 C17H33COOH 軟脂酸 C15H31COOH 硬脂酸 C17H35COOH 其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵 后兩種則是飽和脂肪酸 可用順口溜幫助記憶 軟十五 硬十七 油酸不飽 和 十七烯 另外均有一羧基 4 鹽析 變性辨異同 5 化學三餾易混淆蒸餾是將液態(tài)物質加熱到沸騰變?yōu)檎魵?又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作 用這一操作可分離 除雜 提純物質 對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質組成的混合物 用蒸餾方法難以單一蒸出分離 這就要借助于分餾 分餾和蒸餾一樣 也是利用混合物中各物質的沸點不同 嚴格控制溫度 進行分離或提純的操作 但分餾要安裝一個分餾柱 工業(yè)裝置為分餾塔 混合物的蒸氣進入分餾柱時 由于柱外空氣的冷卻 蒸氣中高沸點的組分被冷凝回流入燒瓶中 故上升的蒸氣中含沸點低的組分的相對量便多了 從而達到分離 提純的目的 干餾是把固態(tài)有機物 煤炭 放入密閉的容器 隔絕空氣加強熱使它分解的過程 工業(yè)上煉焦就屬于干餾 干餾屬于化學變化 蒸餾與分餾屬于物理變化 6 三個制備實驗比較 氫氧化鈉 蒸餾 FeBr3 冷凝回流 導氣 不能 白 苯 硝 酸 硫酸 氫氧化鈉 分液 蒸餾 冷凝 回流 溫度計 水浴 催化 劑 脫水劑 飽 和Na2CO3 溶液 分液 催化劑 吸水劑 飽和碳酸鈉溶液 溶解度 不能 題組集訓 題組一有機物的組成 官能團與性質 一 有機物性質的簡單判斷1 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 糧食釀酒涉及化學變化 2015 北京理綜 6B 2 食醋除水垢利用了食醋氧化性 2015 海南 1C 3 甘油作護膚保濕劑 甘油起還原作用 2015 四川理綜 1B 4 加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑 2015 全國卷 7D 5 石油裂解 煤的干餾 玉米制醇 蛋白質的變性和納米銀粒子的聚集都是化學變化 2015 浙江理綜 7C 6 木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色 2015 廣東理綜 7A 7 包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于烴 2015 廣東理綜 7C 8 PX項目的主要產品對二甲苯屬于飽和烴 2015 廣東理綜 7D 9 聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 2015 福建理綜 7A 10 和均能與溴水反應 2014 天津理綜 4C 11 乙烯可作水果的催熟劑 2014 四川理綜 1A 12 福爾馬林可作食品保鮮劑 2014 四川理綜 1C 13 葡萄糖 蛋白質都屬于高分子化合物 2014 四川理綜 2D 14 煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類 2014 廣東理綜 7C 15 磨豆?jié){的大豆富含蛋白質 豆?jié){煮沸后蛋白質變成了氨基酸 2014 廣東理綜 7D 16 淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖 2014 浙江理綜 10C 二 官能團與性質的判斷2 2015 上海 9 已知咖啡酸的結構如右圖所示 關于咖啡酸的描述正確的是 A 分子式為C9H5O4B 1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應C 與溴水既能發(fā)生取代反應 又能發(fā)生加成反應D 能與Na2CO3溶液反應 但不能與NaHCO3溶液反應 解析A項 根據(jù)咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4 錯誤 B項 苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應 而羧基有獨特的穩(wěn)定性 不能與氫氣發(fā)生加成反應 所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應 錯誤 C項 咖啡酸含有碳碳雙鍵 可以與溴水發(fā)生加成反應 含有酚羥基 可以與溴水發(fā)生取代反應 正確 D項 咖啡酸含有羧基 能與Na2CO3溶液 NaHCO3溶液反應 錯誤 答案C 3 2015 山東理綜 9 分枝酸可用于生化研究 其結構簡式如圖 下列關于分枝酸的敘述正確的是 A 分子中含有2種官能團B 可與乙醇 乙酸反應 且反應類型相同C 1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D 可使溴的四氯化碳溶液 酸性高錳酸鉀溶液褪色 且原理相同 解析A項 分子中含有羧基 碳碳雙鍵 羥基 醚鍵共4種官能團 錯誤 B項 分枝酸分子中含有的羧基 羥基 可分別與乙醇 乙酸發(fā)生酯化反應 正確 C項 只有羧基可與NaOH反應 故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應 錯誤 D項 使溴的四氯化碳溶液褪色是因為碳碳雙鍵與Br2發(fā)生了加成反應 使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應 錯誤 答案B 題組二有機物的鑒別 分離 提純與制備4 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 驗證乙烯的生成 2015 重慶理綜 4D 2 因為1 己醇的沸點比己烷的沸點高 所以它們可通過蒸餾初步分離 2015 廣東理綜 9A 3 制備乙烯時向乙醇和濃硫酸的混合液中加入碎瓷片 2015 山東理綜 7D 4 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 2015 福建理綜 7B 5 油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽和甘油 2015 浙江理綜 10C 6 聚合物 可由單體CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得 2015 浙江理綜 10D 5 用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是 解析題目中共給出了兩種制備乙烯的方法 利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時 乙烯中可能混有溴乙烷 乙醇 水蒸氣等雜質 利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時 乙烯中可能混有二氧化硫 二氧化碳 水蒸氣等雜質 弄清楚了雜質 再考慮雜質對乙烯檢驗有