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文檔簡介

食品中的有機化合物,1,乙醇俗稱酒精跟我們日常生活密切聯(lián)系,2,中國是最早掌握釀酒技術的國家之一,我國的酒文化源遠流長,3,一、乙醇,顏色:氣味:狀態(tài):密度:溶解性:揮發(fā)性:,無色透明,特殊香味,液體,比水小,200C時的密度是0.7893g/cm3,跟水以任意比互溶能夠溶解多種有機物和無機物,易揮發(fā);沸點780C,99.5%以上的叫“無水乙醇”;75%的常用于消毒。,1、物理性質,Br2、I2等,討論:如何檢驗乙醇中是否含有水?,加入無水硫酸銅,4,乙醇的組成和結構,結構式:,CH3CH2OH或C2H5OH,乙醇分子的比例模型,分子式:,C2H6O,結構簡式:,這一原子團稱為羥基寫作OH,像-OH這種決定有機化合物的化學特性的原子或原子團叫做官能團,5,結構與性質分析,官能團羥基(OH),乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基(OH)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質。在處均可斷鍵反應。在后面的化學性質中要注意是在哪里斷鍵的。,6,實驗3-2乙醇與金屬鈉的反應,鈉沉在液面下,反應速率比鈉與水反應慢,沒有熔成光亮的小球,產生淡藍色火焰,燒杯壁上出現(xiàn)液滴,產生淡藍色火焰,燒杯壁上出現(xiàn)液滴,石灰水不渾濁,鈉浮在水面上,四處游動,熔成光亮的小球,發(fā)出咝咝的響聲。,HOH,7,2、乙醇的化學性質,(1)與活潑金屬反應(如Na、K、Mg、Al等),HH|2HCCOH+2Na|HH,說明:該反應類似于鈉與水的反應,屬于置換反應也屬于取代反應乙醇與鈉的反應比水與鈉的反應要緩和得多,說明乙醇羥基中的氫不如水中氫活潑,8,(2)乙醇的氧化反應,A、乙醇的燃燒反應,乙醇在空氣中易燃燒,放出大量的熱,火焰呈淡藍色,9,B、乙醇的催化氧化,向一支試管中加入35mL乙醇,取一根1015cm長的銅絲,下端繞成螺旋狀,在酒精燈上灼燒至紅熱,插入乙醇中,反復幾次。注意觀察反應現(xiàn)象,小心聞試管中液體,銅絲:紅色黑色紅色,液體中產生刺激性氣味,實驗3-3,灼燒后,插入乙醇中,10,總反應:,反應過程:,(黑色變?yōu)榧t色),乙醛,拓展:在有機化學中通常用反應物的“得氧”或“得氫”來判斷氧化還原反應。得氧或失氫叫做氧化反應;得氫或失氧叫做還原反應。,11,4、乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應,被直接氧化成乙酸。,世界衛(wèi)生組織的事故調查顯示,大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關。,12,(3)消去反應(分子內脫水),脫去OH和與OH相鄰的碳原子上的1個H,斷鍵位置:,濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑,消去反應條件:羥基所連碳原子的相鄰碳上有氫原子,140時乙醇發(fā)生分子間脫水-取代反應,13,3、乙醇的主要用途,(1)用作燃料。,(2)用作溶劑。,(3)化工原料,制乙酸、乙醚等。,(4)制造飲料、香精。,(5)醫(yī)療上用75%的酒精作消毒劑。,14,各種飲用酒里都含有酒精。:,啤酒含酒精:3%-5%葡萄酒含酒精:6%-20%黃酒含酒精:8%-15%白酒含酒精:38%-65%,15,與活潑金屬反應氧化反應燃燒催化氧化,分子結構:物理性質:化學性質:,反應中乙醇斷鍵位置?,小結,乙醇,官能團OH,乙醇小結,消去反應-,分子間脫水-,16,1、銅絲在空氣中灼燒后,馬上放入下列溶液中,充分反應后取出,烘干、冷卻、稱重,質量不變的是()A、稀硫酸B、酒精C、NaOH溶液D、醋,B,練習實踐,2、酒精完全燃燒后,生成的產物可用一種物質完全吸收,這種物質是:(),A:濃硫酸,C:堿石灰,D:無水氯化鈣,B:濃NaOH溶液,C,17,三、醇類,2、分類:根據羥基的數(shù)目分:,1、概念:鏈烴基或芳香烴的側鏈與羥基相連的化合物。,18,+CuO,+Cu+H2O,思考:下列醇是否能被氧化?,醛基官能團寫作CHO,醇能發(fā)生催化氧化的條件:與羥基相連的碳原子上有氫原子。,19,實現(xiàn)下列轉化需加何種試劑?指出反應條件和反應類型C2H5OHCH3_CHO,復習提問,20,乙醛,21,一、乙醛的結構,3.結構簡式:CH3CHO,1.分子式:C2H4O,乙醛分子的比例模型,乙醛的球棍模型的三維動畫,4.醛基:,2.結構式:,22,二、乙醛的物理性質,乙醛是無色、有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點是20.8OC,易揮發(fā),易燃燒,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,23,三、乙醛的化學性質,1、乙醛的加成反應,(C=O),-還原反應,有機化學上把類似于乙醛這樣的加氫去氧的反應叫做還原反應,24,2.氧化反應,(1)乙醛在點燃條件下可被空氣中的氧氣氧化,(2)乙醛的催化氧化,乙醛催化氧化的動畫,25,(3)乙醛被弱氧化劑氫氧化二氨合銀氧化,顯示還原性,*乙醛的銀鏡反應-用于鑒別乙醛,26,(4)乙醛與弱氧化劑新制氫氧化銅反應的實驗步驟,在試管里加入10%的NaOH溶液2mL滴入2%的CuSO4溶液46滴,振蕩(氫氧化鈉要過量)加入乙醛溶液0.5mL,加熱至沸騰,Cu2+2OH-,Cu(OH)2,藍色,紅色,(5)乙醛使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色,CH3CHO+2Cu(OH)2,CH3COOH+Cu2O+2H2O,27,總結:,2.氧氣、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀都能使乙醛氧化,說明醛基具有較強的還原性。,1.乙醛和氫氣發(fā)生加成反應生成乙醇,說明了醛基有氧化性。,3.由以上兩點得出反應規(guī)律:,4.醛基的檢驗方法:(1)與新制的銀氨溶液反應有光亮的銀鏡生成(2)與新制的氫氧化銅共熱煮沸有磚紅色沉淀生成,乙醇,乙醛,乙酸,28,四、乙醛的用途,乙醛是有機合成工業(yè)中的重要原料,主要用來生產乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,29,二、乙酸,食品中的有機化合物,30,傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”,醋的來歷?,酉,一,日,廿,31,(一)乙酸的物理性質:,無色液體,有強烈刺激性氣味,117.9(易揮發(fā)),16.6,易溶于水、乙醇等溶劑,俗名:氣味:熔點:溶解性:,醋酸,(當溫度低于16.6時,乙酸凝結成冰一樣的晶體,稱為冰醋酸),顏色、狀態(tài):,沸點:,32,(二)乙酸的分子組成和結構:,結構式:,C2H4O2,分子式:,CH3COOH,結構簡式:,官能團:,羥基,羰基,(或COOH),33,(三)乙酸的化學性質:,1、乙酸的(弱)酸性,E、與鹽反應:,A、使紫色石蕊試液變紅,B、與活潑金屬反應:,D、與堿反應:,C、與堿性氧化物反應:,2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe+H2,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,34,科學探究,設計一個實驗,比較醋酸和碳酸的酸性強弱,酸性:CH3COOHH2CO3,此實驗在生活中的應用:除水垢(CaCO3),方程式:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2H2O,碳酸,35,36,37,38,39,2、乙酸的酯化反應,實驗3-4,實驗視頻,反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?,液面上有透明的不溶于水的油狀液體產生,并可以聞到香味。這種香味的液體乙酸乙酯。,40,乙酸乙酯,酸和醇起作用,生成酯和水的反應。,酯化反應:,2、濃硫酸作用:催化劑、吸水劑,強調:,3、(1)酸,可以是有機羧酸,也可以是無機含氧酸,不能是無氧酸。,1、該反應為可逆反應,存在化學平衡,(2)醇,可以是一元醇,也可以是多元醇。,41,實驗注意點:,先加乙醇再加濃H2SO4最后加乙酸,提高反應速率,導氣、冷凝不能伸到液面下(防倒吸),中和乙酸溶解乙醇抑制乙酸乙酯在水中的溶解度,2、碎瓷片作用:,防止液體暴沸,1、混合酸的順序:,6、酯的分離:,用分液漏斗進行分液,將酯與飽和碳酸鈉分離,42,思考與交流,1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。,2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。,根據化學平衡原理,提高乙酸乙酯產率的措施有:,3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。,43,方式一:酸脫氫、醇脫羥基,方式二:酸脫羥基、醇脫氫,探究酯化反應可能的脫水方式,-同位素示蹤法,44,酯化反應實質:,酸脫羥基,醇脫羥基上的氫原子,CH3C18OC2H5+H2O,有機羧酸和無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等),動畫,45,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,酸和醇的酯化反應,46,CH2-OHCH2-OH+3HO-NO2CH2-OH,+3H2O,硝酸甘油酯(硝化甘油),47,酸性,酯化反應,小結:,48,(四)乙酸的用途:,1、乙酸又名醋酸,是食醋的主要成分,普通的食醋中含有3%5%的乙酸,作食品調味劑;,2、作消毒劑,例如用食醋對房間進行熏蒸,給環(huán)境消毒;,3、用食醋浸泡水壺中的水垢。,49,酯類廣泛存在于自然界中,酯是有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花草中。如:梨里含有乙酸異戊酯,蘋果和香蕉里含有異戊

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