蘇教鹵代烴新高二化學(xué)學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1蘇教鹵代烴新高蘇教鹵代烴新高(xn o)二化學(xué)二化學(xué)第一頁，共25頁。1.1.定義定義(dngy)(dngy) 烴分子中的氫原子被其它原子或原烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代子團(tuán)取代(qdi)(qdi)而形成的化合物而形成的化合物. .2.2.分類分類(fn (fn li)li) 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、常見有鹵代烴、醇、酚、醛、 酮酮、羧酸、酯等。、羧酸、酯等。烴的衍生物第2頁/共25頁第二頁，共25頁。第一第一(dy)單元單元 鹵代烴鹵代烴問題：下列物質(zhì)問題：下列物質(zhì)(wzh)中不屬于鹵代烴的是中不屬于鹵代烴的是A.氯乙烯氯乙烯 B.溴苯溴苯 C.四氯化碳四氯化碳 D.硝基

2、苯硝基苯 E.四氟乙烯四氟乙烯 F.氯乙烷氯乙烷一、鹵代烴的定義一、鹵代烴的定義(dngy)和分類和分類 1、定義、定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物叫做鹵代烴形成的化合物叫做鹵代烴第3頁/共25頁第三頁，共25頁。2 2、分類、分類(fn li)(fn li)：1 1）按鹵素）按鹵素(l s)(l s)原子種類分原子種類分：2 2）按鹵素原子）按鹵素原子(yunz)(yunz)數(shù)目分：數(shù)目分：3 3）根據(jù)烴基是否飽和分：）根據(jù)烴基是否飽和分： 一鹵代烴、多鹵代烴一鹵代烴、多鹵代烴 飽和飽和鹵代烴鹵代烴、不飽和、不飽和鹵代烴鹵代烴4 4）按是否含有

3、苯環(huán)分：）按是否含有苯環(huán)分： 脂肪鹵代烴、脂肪鹵代烴、 芳香鹵代烴芳香鹵代烴 氟代烴氟代烴, ,氯代烴氯代烴, ,溴代烴溴代烴, ,碘代烴碘代烴3.3.通式通式: :飽和一鹵代烴飽和一鹵代烴CnH2n+1X第4頁/共25頁第四頁，共25頁。溴乙烷溴乙烷(y wn)1 1、分子、分子(fnz)(fnz)組成組成與結(jié)構(gòu)與結(jié)構(gòu)電子式：電子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：球棍模型球棍模型(mxng)(mxng)分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：第5頁/共25頁第五頁，共25頁。溴乙烷溴乙烷(y wn)的核磁共的核磁共振氫譜振氫譜 純凈的溴乙

4、烷是無色純凈的溴乙烷是無色(w s)(w s)液體液體, ,難溶于水難溶于水, , 可溶可溶 于有機(jī)溶劑于有機(jī)溶劑, ,密度比水大密度比水大, ,沸點沸點38.438.4第6頁/共25頁第六頁，共25頁。 含有鹵素原子的有機(jī)物大多是由人工合成得到的，鹵含有鹵素原子的有機(jī)物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類代烴用途十分廣泛，對人類(rnli)生活有著重要的影響。生活有著重要的影響。4、鹵代烴對人類、鹵代烴對人類(rnli)生活的影生活的影響響溶劑溶劑鹵代烴鹵代烴致冷劑致冷劑醫(yī)用醫(yī)用滅火劑滅火劑麻醉劑麻醉劑農(nóng)藥農(nóng)藥第7頁/共25頁第七頁，共25頁。塑料塑料(slio)王王FFFFC

5、C CF2CF2 n 催化劑催化劑n聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯第8頁/共25頁第八頁，共25頁。聚氯乙烯聚氯乙烯(j l y x)(j l y x)（PVCPVC）第9頁/共25頁第九頁，共25頁。氟氯烴（氟里昂）（氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮 發(fā)，易液化發(fā)，易液化(yhu)，不燃燒。，不燃燒。用途用途(yngt)：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。噴霧推進(jìn)器噴霧推進(jìn)器冷凍劑冷凍劑起泡起泡(q po)劑劑第10頁/共25頁第十頁，共25頁。機(jī)

6、理機(jī)理(j l)：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)損耗臭氧的反應(yīng)(fnyng)，起催化劑的作用，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。數(shù)量雖少，危害卻大。氟利烴：氟利烴：CCl3F、CCl2F2等等 對臭氧層有破壞對臭氧層有破壞(phui)作用。作用。總：總：2O3 3O2Cl第11頁/共25頁第十一頁，共25頁。化學(xué)化學(xué)(huxu)(huxu)

7、史史話話P61頁頁CHCCl3ClClDDT分子分子(fnz)的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式優(yōu)點：具有優(yōu)異優(yōu)點：具有優(yōu)異(yuy)的廣譜殺蟲作用的廣譜殺蟲作用缺點：相當(dāng)穩(wěn)定，在自然界中存在時間長，可缺點：相當(dāng)穩(wěn)定，在自然界中存在時間長，可 通過食物鏈富集通過食物鏈富集第12頁/共25頁第十二頁，共25頁。二、鹵代烴的制備二、鹵代烴的制備(zhbi)(zhbi)烷烴和鹵素單質(zhì)在光照烷烴和鹵素單質(zhì)在光照(gungzho)(gungzho)條件下取條件下取代代芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用(zuyng)下取代下取代 烯烴或炔烴等不飽和烴與烯烴或炔烴等不飽和烴與HXHX、X X2 2發(fā)

8、生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)第13頁/共25頁第十三頁，共25頁。鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴的性質(zhì)三、物理性質(zhì)三、物理性質(zhì)(wl xngzh)(wl xngzh)(教材教材6262頁頁) )常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少數(shù)為氣等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體體外，其余為液體或固體.互為同系物的鹵代烴，隨著互為同系物的鹵代烴，隨著(su zhe)碳原子數(shù)增加，其熔、碳原子數(shù)增加，其熔、沸點升高沸點升高.（且沸點和熔點大于相應(yīng)的烴）（且沸點和熔點大于相應(yīng)的烴）難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，

9、液態(tài)鹵代除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大烴的密度一般比水大.且密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減且密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小小.(1).狀態(tài)狀態(tài)(zhungti):(2)沸點沸點:(3).溶解性溶解性:(4)密度密度:第14頁/共25頁第十四頁，共25頁。1.水解反應(yīng)水解反應(yīng)(取代取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng))四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)通式通式(tngsh)：RX + NaOH ROH + NaX水水第15頁/共25頁第十五頁，共25頁。制備制備(zhbi)醇：醇：R-X R-OH強(qiáng)堿強(qiáng)堿(qin jin)的水溶液的水

10、溶液四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)第16頁/共25頁第十六頁，共25頁。設(shè)計實驗證明設(shè)計實驗證明C2H5BrC2H5Br分子中含有分子中含有(hn yu)(hn yu)溴原溴原子有以下三個方案。子有以下三個方案。C2H5BrAgNO3溶液溶液C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液(rngy)不合理不合理不合理不合理合理合理(hl)鹵代烴中的鹵原子的檢驗鹵代烴中的鹵原子的檢驗C2H5BrAgNO3溶液溶液冷卻冷卻硝酸酸化硝酸酸化第17頁/共25頁第十七頁，共25頁。鹵代烴中的鹵原子鹵代烴中的鹵原子(yunz)的檢驗的檢驗取少量取少量(sh

11、oling)鹵代烴鹵代烴加入加入(jir)NaOH溶液溶液加熱煮沸加熱煮沸冷卻冷卻加入稀硝酸加入稀硝酸加入加入AgNO3溶液溶液A.加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因為加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同不同的鹵代烴水解難易程度不同步驟：步驟：B.加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止防止NaOH與與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸第18頁/共25頁第十八頁，共25頁。消去反應(yīng)消去反應(yīng)(fnyng)(fnyng)：有機(jī)化合物在一定條件下，

12、從：有機(jī)化合物在一定條件下，從一有機(jī)分子中脫去一個或幾個小分子（如一有機(jī)分子中脫去一個或幾個小分子（如H2OH2O、HBrHBr等），而生成不飽和化合物的反應(yīng)等），而生成不飽和化合物的反應(yīng)(fnyng)(fnyng)。2.消去消去(xio q)反應(yīng)：反應(yīng)：第19頁/共25頁第十九頁，共25頁。水解反應(yīng)水解反應(yīng):消去反應(yīng)消去反應(yīng)(fnyng):只要只要(zhyo)是鹵代烴是鹵代烴就行了。就行了。與鹵素原子相連與鹵素原子相連(xin lin)的碳的鄰碳上必需有的碳的鄰碳上必需有氫原子。氫原子。任何鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)嗎任何鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)嗎? ?任何鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎任何鹵代烴都能發(fā)

13、生消去反應(yīng)嗎? ?第20頁/共25頁第二十頁，共25頁。制備制備(zhbi)醇：醇：R-X R-OH制備制備(zhbi)烯烴或炔烴：烯烴或炔烴： RCH2CH2X RCH=CH2強(qiáng)堿強(qiáng)堿(qin jin)的醇溶液的醇溶液強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的水水溶液溶液四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)第21頁/共25頁第二十一頁，共25頁。鞏固鞏固(gngg)練習(xí)：練習(xí)：1、下列、下列(xili)物質(zhì)與物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：醇溶液共熱可制得烯烴的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、寫出由、寫出由CH2BrCH2Br與與NaOH醇溶液共熱的反醇溶液共熱的反應(yīng)應(yīng)(fnyng)方程式方程式3、以、以CH3CH2Br 為主要原料制備為主要原料制備CH2BrCH2Br 4、怎樣由乙烯為主要原料來制、怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?第22頁/共25頁第二十二頁，共25頁。ClACl2，光照，光照(gungzho) NaOHNaOH的醇的醇溶液溶液(rngy)(rngy)Br2Br2的的CCl4CCl4溶液溶液(rngy)(rngy)B（1 1）A A的結(jié)構(gòu)簡式是：的結(jié)構(gòu)簡式是： 名稱是：名稱是：（2 2） （3 3）反應(yīng)）反應(yīng) 的反應(yīng)類型是