甲基橙的制備

1、甲基橙的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)重氮鹽制備技術(shù)，了解重氮鹽的控制條件。2、掌握和了解重氮鹽偶聯(lián)反應(yīng)的條件，掌握甲基橙制備的原理及實(shí)驗(yàn)方法。3、進(jìn)一步練習(xí)抽濾，洗滌，攪拌等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理1、芳香族伯胺在酸性介質(zhì)中和亞硝酸鈉作用下生成重氮鹽，重氮鹽與芳香叔胺偶聯(lián)，生成偶氮染料。 將對(duì)氨基苯磺酸與氫氧化鈉作用生成易溶于水的鹽，再與 HNO2重氮化，然后再與 N,N二甲基苯胺偶聯(lián)得到粗產(chǎn)品甲基橙。2、甲基橙制備相關(guān)的反應(yīng)方程式：三、主要試劑及物理性質(zhì)1、主要藥品 : 對(duì)氨基苯磺酸、 5%NaOH、N,N - 二甲基苯胺、 NaNO2、濃鹽酸、10%NaOH、飽和氯化鈉溶液、 95%乙醇、冰乙酸

2、、碘化鉀淀粉試紙、 pH 試紙。2、主要化合物的物理性質(zhì)對(duì)氨基苯磺酸 ：一種白色至灰白色粉末，在空氣中吸收水分后變?yōu)榘咨Y(jié)晶體，帶有一個(gè)分子的結(jié)晶水，溫度達(dá) 100時(shí)失去結(jié)晶水，在 300時(shí)開(kāi)始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明顯的酸性，能溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液。 用于制造偶氮染料等， 也可用作防治麥銹病的農(nóng)藥。N,N- 二甲基苯胺 ：淡黃色油狀， 有特殊氣味液體， 熔點(diǎn) 2.5 ，沸點(diǎn) 193 ，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液。本品劇毒，能使人呼吸短促而致死，車(chē)間內(nèi)氣體最高容許濃度為5mg/m3 。NaNO 2：微帶淡黃色的白色結(jié)晶 , 密度 2.17(2

3、0), 熔點(diǎn)為 217, 易溶于水 , 微溶于乙醇和乙醚 , 在空氣中易潮解。在 320時(shí)分解生成氧、氮、氧化氮和氧化鈉。與有機(jī)物接觸易發(fā)生燃燒和爆炸 , 燃燒時(shí)放出有毒的氧化氮?dú)怏w。能從空氣中吸收氧逐漸化為硝酸鈉。亞硝本鈉是劇毒品。四、試劑用量規(guī)格11、稱(chēng)取 2.00g 對(duì)氨基苯磺酸；2、量取 5%NaOH10ml；3、稱(chēng)取 0.8g NaNO2；4、準(zhǔn)備冰冷水 13ml，實(shí)際水 80ml；5、吸取 1.3ml N,N- 二甲基苯胺，冰醋酸1.0ml；6、量取 10%NaOH15ml；7、準(zhǔn)備飽和氯化鈉溶液20ml；8、準(zhǔn)備乙醇 5ml；五、實(shí)驗(yàn)裝置1、主要儀器： 100mL 燒杯、抽濾瓶、

4、布氏漏斗、刻度吸管、溫度計(jì)、玻璃棒、臺(tái)稱(chēng)、試管、 pH 試紙、 10ml 量筒、 100ml 量筒、電爐。2、制備過(guò)程的裝置圖布氏漏斗表面皿抽濾燒瓶杯反應(yīng)裝置抽濾裝置干燥裝置六、實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象1、稱(chēng)取 2.00g 對(duì)氨基苯磺酸置于 100ml 燒杯中，加入 5%NaOH10ml，溫水浴促進(jìn)固體的溶解 燒杯內(nèi)溶液呈淡淡的黃灰色 。2、稱(chēng)取 0.8g NaNO2 放入燒杯內(nèi)溶解入4ml 水，量取 2.5ml 濃鹽酸和 13ml 冰冷水混合，然后慢慢滴加到上面的燒杯內(nèi) 溶液由開(kāi)始的紅色漸漸變色，最終呈橙色乳濁液 。3、用碘化鉀淀粉試紙檢驗(yàn)溶液， 將燒杯冷卻到室溫， 然后冰水浴中放置 15min 試紙

5、變成藍(lán)紫色，杯內(nèi)物呈橙色乳濁液 。4、吸取 1.3ml N,N- 二甲基苯胺和冰醋酸 1.0ml 于試管內(nèi)混合，并滴加到上面的燒杯內(nèi)，劇烈攪拌 10min，促進(jìn)偶合 試管內(nèi)呈黃褐色，燒杯內(nèi)由紅橙色漸漸變色，最終呈深紅色 。5、從冰水浴中取出燒杯， 加入 10%NaOH15ml，不斷攪拌 燒杯內(nèi)物質(zhì)呈粘稠狀，2呈橙色 。6、將燒杯加熱至沸騰，使杯內(nèi)的物質(zhì)溶解 燒杯內(nèi)固體溶解，呈暗紅色渾濁狀。7、燒杯冷卻至室溫，冰水浴使甲基橙晶體析出 溶液略顯分層，液面有小片紅色固體產(chǎn)生 。8、抽濾，并用飽和氯化鈉溶液沖洗燒杯，10ml 一次，共 2 次 粗產(chǎn)品呈紅色粉狀 。9、粗產(chǎn)品移到 75ml 水中加熱溶解

6、，全溶后冷卻至室溫， 冰水浴中使晶體析出 燒杯內(nèi)呈玫紅色粘稠狀 。10、抽濾，用乙醇 5ml 洗滌精產(chǎn)品 精產(chǎn)品為橙紅色有亮光澤的晶體。11、計(jì)算甲基橙的產(chǎn)率。 12、檢驗(yàn)產(chǎn)品 從大紅色變成橙色 。七、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)計(jì)算1、甲基橙產(chǎn)率公式 =甲基橙的實(shí)際產(chǎn)量理論值*100 2、對(duì)氨基苯磺酸的質(zhì)量為2.00g(0.01156mol)，反應(yīng)得到的甲基橙產(chǎn)品的理論值為 3.78g（0.01156mol）。3、表面皿的質(zhì)量為 33.15g，表面皿與產(chǎn)品的總質(zhì)量為 36.66g，則實(shí)際產(chǎn)品的質(zhì)量為 3.51g。4、甲基橙的實(shí)際產(chǎn)率 =3.51 3.78*100 =92.86 八、結(jié)果與討論1、在本次制備的實(shí)驗(yàn)中，甲基橙的理論值是 3.78g，而我們值得的實(shí)際值是 3.55g，其實(shí)際產(chǎn)率為 92.86 。在誤差允許范圍內(nèi)，這個(gè)產(chǎn)量是合理的。2、在反應(yīng)過(guò)程中要注意的是，碘化鉀淀粉試紙檢驗(yàn)時(shí)用若試紙不顯藍(lán)色，尚需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液。 在兩次抽濾過(guò)程中，要操作合理促進(jìn)抽濾的完全，以減少晶體的損失。3、氨基苯磺酸是兩性化合物，酸性比堿性強(qiáng)，以酸性?xún)?nèi)鹽存在，所以它能與堿作用成鹽而不能與酸作用成鹽。 若反