有機化學：第二章飽和烴1

1、第二章第二章 飽和烴飽和烴烴類烴類（烷烴、烯烴、炔烴、芳烴）（烷烴、烯烴、炔烴、芳烴）CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多, , 同分異構(gòu)體越多。同分異構(gòu)體越多。 構(gòu)造異構(gòu)體的含義構(gòu)造異構(gòu)體的含義l 同分異構(gòu)體中，如果它們結(jié)構(gòu)的不同是由分子中各原子同分異構(gòu)體中，如果它們結(jié)構(gòu)的不同是由分子中各原子連接次序不同連接次序不同（構(gòu)造不同）（構(gòu)造不同）而引取的，又叫而引取的，又叫構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體。正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷CH3CHCH2CCCH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH

2、31 11 12 21 11 11 12 22 21 11 13 34 44 41 11 11 11 11 11 11 1H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3與伯與伯, ,仲仲, ,叔碳原子相連的叔碳原子相連的H H原子原子, ,分別稱為分別稱為 伯伯, ,仲仲, ,叔叔H H原子原子H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3RHR仲烷基仲烷基：去掉一個仲氫原子所得的烷基：去掉一個仲氫原子所得的烷基. .用用“仲（仲（sec-sec-）表示）表示. .正丁烷CH3(CH2)2CH2HHHCHHHCHHC

3、HHC正丁基仲丁基CH3CH2CHCH3HHHCHHHCHHCHCHHHCHHCHHCHHC或或去掉一個伯H去掉一個仲HHHHH叔丁基異異丁基丁基CH3CHCH2CH2CH3CH3CH(CH2)nCH3異戊基異戊基異烷基：異烷基：型型的烷基叫的烷基叫異烷基異烷基, ,用用“isoiso”表示表示. .叔叔烷基：烷基：去掉一個叔氫原子所得的烷基去掉一個叔氫原子所得的烷基. .命名時命名時用用“叔叔”（terttert, ,或或t t）表示。如：）表示。如：叔戊基叔戊基CH3CH2CCH3CH3HH例如例如: :CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3C

4、H3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2C CH3CH3CH2CCH3CH3CH3叔戊基叔戊基異戊基異戊基新新戊基戊基正戊基正戊基正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2烷 基烷基名稱英文簡寫甲基乙基正丙基異丙基正丁基仲丁基異丁基叔丁基新戊基MeEtn-Pri-Prn-Bus-Bui-But-Buneo-Pentyl一些烷基（一些烷基（alkylalkyl）結(jié)構(gòu)及名稱結(jié)構(gòu)及名稱CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3C

5、H3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2烷 基烷基名稱英文簡寫甲基乙基正丙基異丙基正丁基仲丁基異丁基叔丁基新戊基MeEtn-Pri-Prn-Bus-Bui-But-Buneo-PentylC1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6

6、如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？CH2CH2CHCH3CH3異戊基異戊基普通命名法進行命名：普通命名法進行命名：仲丁基仲丁基稱為某烷某烷. 叫做“某基某烷某基某烷”CH3CHCH3CH32- -甲基甲基丙烷丙烷IUPAC命名法：命名法： 10 10以內(nèi)以內(nèi)：依次用天干：依次用天干: :甲乙丙丁戊己庚辛壬甲乙丙丁戊己庚辛壬癸癸( (guigui) ) . .表示碳原子數(shù)。表示碳原子數(shù)。 1010以上以上：用中文數(shù)字：用中文數(shù)字: :十一十一.烷烷. .(1)(1)直鏈烷烴按碳原子數(shù)命名直鏈烷烴按碳原子數(shù)命名 CH4 methane 甲烷C2H6 ethane 乙烷C3H8 propane

7、 丙烷C4H10 butane 丁烷C5H12 pentane 戊烷C6H14 hexane 己烷C7H16 heptane 庚烷C8H18 octane 辛烷C9H20 nonane 壬烷C10H22 decane 癸烷C11H24 undecane十一烷C12H26 dodecane 十二烷 常見直鏈烷烴的中、英文名稱常見直鏈烷烴的中、英文名稱（2）支鏈烷烴的命名法的步驟支鏈烷烴的命名法的步驟： 選主鏈選主鏈把構(gòu)造式中連續(xù)的最長碳鏈作為母體稱為某烷某烷.物物CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3例例1 1：命名下列化合物命名下列化合物首先寫出所有可能的連續(xù)碳鏈首先寫

8、出所有可能的連續(xù)碳鏈=把構(gòu)造式中把構(gòu)造式中連續(xù)連續(xù)的的最長碳鏈最長碳鏈-作為主鏈稱為某烷作為主鏈稱為某烷. .最長連續(xù)碳鏈最長連續(xù)碳鏈有有八八個碳原子個碳原子, ,該化合物母體的名稱為該化合物母體的名稱為辛烷辛烷CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3625例1解析：3411：8個；2：7個；3：4個；4：6個；5：6個；6：7個。l選主鏈，如果有等長的碳鏈均可作主鏈時選擇含取代基（支鏈）最多的碳鏈為主鏈。 選a碳鏈為主鏈例1：7個碳的庚烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3acba: 4個b:3個C：2個應遵循以下原則：例例2 2：六個

9、碳的主鏈上有四個取代基，六個碳的主鏈上有四個取代基， 六個碳的主鏈上有兩個取代基六個碳的主鏈上有兩個取代基2,5-2,5-二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷ba 編號碼編號碼l 從最接近取代基的一端開始，將主鏈碳原子用阿拉伯數(shù)字1,2,3.編號.例1 CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH312345687CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH312345678ab例 2：CH3CH3 CCH3CH3CH-CH2-CH-CH3CH3左：2,2,3,5-四甲基己烷 位號加和為12右：(2,4,5,5-四甲基己烷) 位號加和為16左右 若

10、主鏈兩端取代基的位次相同，遵循若主鏈兩端取代基的位次相同，遵循最最低系列低系列規(guī)則規(guī)則( (使取代基的位次加和最小使取代基的位次加和最小) )左位次加和左小于右CH3CH2CH CH CH2CH CH2CH3CH3CH3CH2CH33，4-二甲基-6-乙基辛烷ab例 3 編號時，若主鏈上有幾種取代基，從簡單的取代基這邊開始編號：甲基、乙基、丙基的順序）5，6-二甲基-3-乙基辛烷 命名取代基命名取代基a):a):把它們在母鏈上的把它們在母鏈上的位次位次作為取代基的作為取代基的前綴前綴。CH3CH2CH CH3CH2CH33-甲基戊烷12345b):有不同取代基時，簡單的放在前面，復雜*（較優(yōu)基

11、團）的放在后面。3-3-甲基甲基- -5-5-乙基乙基辛烷辛烷CH2CH3CH3乙基甲基CHCHCH3CH2CH2CH2CH2CH312345678甲基比乙基簡單應放前面：甲基比乙基簡單應放前面：（英文名稱則以首字母英文名稱則以首字母A A、B B、C C、為次序、為次序）c): 相同的取代基可以合并，但應在基團名稱之前寫明位次和數(shù)目，數(shù)目用大寫字母二，三，四.表示。2,5-2,5-二二甲基甲基-3,4-3,4-二二乙基己烷乙基己烷CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3123456d）:位次數(shù)字之間須用逗號“,”隔開，位次與基名之間需用短線“-”相隔。最后一個基名和母

12、體名稱直接相連。3，10二甲基7乙基十三烷1CHCH2CH3CH2CH2CH3CHCH2CH2CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3總結(jié)例題. 命名下列烷烴CH3CHCH2CHCH2CCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 9-4-異丙基A A）選主鏈。）選主鏈。B B）編號碼。）編號碼。C C）名取代。）名取代。壬烷2，6，6-三甲基本課回顧及小結(jié)(1)(1)烷烴及其通式烷烴及其通式l又叫飽和烴，C原子的四個價鍵完全被H原子或C原子所飽和 l直鏈烴的通式可寫為 CnH2n+2( (2)2)同分異構(gòu)體和構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)體和構(gòu)造異構(gòu)l同分異構(gòu)體分子式

13、相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物l由分子中各原子連接次序的不同而引起的異構(gòu)體叫構(gòu)造異構(gòu)體( (3) 3) 同系列、同系物同系列、同系物l在組成上相差一個或多個 CH2,且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列.l同系列中的各化合物互稱同系物. 第一部分 三組概念： 第二部分：三個命名第二部分：三個命名(1)(1)碳原子碳原子( (2)2)烷基烷基伯碳原子伯碳原子( (第一碳原子第一碳原子),),用用“1 1”表示表示仲碳原子仲碳原子( (第二碳原子第二碳原子),),用用“2 2”表示表示叔碳原子叔碳原子( (第三碳原子第三碳原子),),用用“3 3”表示；表示；季碳原子季碳原子( (第四碳原子第四碳原子),),用用“4 4”表示。表示。烷烴去掉一個氫原子后的原子團即為烷基烷烴去掉一個氫原子后的原子團即為烷基. .常用常用R R- -，或或( (CnH2n+1-)CnH2n+1-)表示表示, ,正