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1、人教版高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)班級(jí)姓名:、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。屬于取代反應(yīng)范疇的有:鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)、與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣等。2、加成反應(yīng)常見能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯姓:、快姓:、苯及其同系物、酚類、醛、酮、不飽和竣酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CHbCH=CHCOO)CH油酸甘油酯(即植物油)等。3、消去反應(yīng)常見能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):鹵代姓(或含鹵原子的物質(zhì))、醇類物質(zhì)I、鹵代姓的消去:NaOH勺醇溶液,加熱H、醇的消去:濃HSO,加熱4、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小

2、的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體,聚合后生成的大分子叫作聚合物。加聚:nCH2=CH-CH=CH2+nCH2-CHO聚合反應(yīng)的類型:一定條件下.1-£CHfCH=CH-CHrCH2-CH6縮聚:COOHQ0X一定條件下IILKIIR+加HOCH2cH20H>HO-EChC-OCH2CH2OH+(2hH)H20COOH5、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中得氧或失氫的反應(yīng)為氧化反應(yīng)。(2)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中失氧或得氫的反應(yīng)為還原反應(yīng)。二、有機(jī)反應(yīng)的條件與對(duì)應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)1、NaO冰溶液,加熱一一鹵代燒,酯類的水解反應(yīng)。2、Na

3、OHS溶液,加熱一一鹵代始的消去反應(yīng)3、濃HSO,加熱一一醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。4、澳水或澳的CC14溶液一一烯燒、快姓的加成反應(yīng),濃澳水一一酚類的取代反應(yīng)。5、Q,Cu/Ag-催化劑,加熱醇的催化氧化。6、新制Cu(OH)懸濁液或銀氨溶液一一醛氧化成竣酸7、稀HSO一一酯的水解、淀粉的水解等。8、代、催化劑一一烯燒(塊姓;)的加成反應(yīng),芳香爛的加成反應(yīng),醛的加成反應(yīng)等。三、有機(jī)反應(yīng)中的幾種重要的試劑及其反應(yīng)1、能與NaOH反應(yīng):苯酚、竣酸、氨基酸、鹵代姓:、酯、油脂的水解2、能與Na反應(yīng):醇、酸、酚、糖類、氨基酸等。3、能與NaCO反應(yīng):竣酸(有CO氣體生成)、苯酚(無CO氣體生成)4

4、、能與澳水反應(yīng):烯姓、快姓、酚類(濃澳水)以及含有碳碳雙鍵或三鍵的其它有機(jī)物5、能與氫氣反應(yīng):烯姓、快姓、苯及其同系物、酚、醛、酮以及含有碳碳雙鍵或三鍵的其它有機(jī)物6、能與NaHC3®應(yīng):竣酸7、能與Cu(OH)懸濁液反應(yīng):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖和麥芽糖等8、能與銀氨溶液反應(yīng):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖和麥芽糖等9、能與酸性高鈕酸鉀溶液反應(yīng):1)、烯姓、快姓以及含有碳碳雙鍵或三鍵的其它有機(jī)物2)、醇類物質(zhì)(與羥基相連的碳原子上有H原子的有機(jī)物)、酚類3)、含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)4)、苯的同系物(苯環(huán)側(cè)鏈連飽和烷姓基),條件:與苯環(huán)

5、直接相連的碳上至少有1個(gè)H10、能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。11、能跟12發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。12、能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。四、常見的各類有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)烷姓A)官能團(tuán):無;通式:GHn+2;代表物:CHB)化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下)光照光照CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2cl2+HCl燃燒CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃(2)烯姓:A)官能團(tuán):Rk:;通式:CnH2n(n>2);代表物:H2C=CH2B)化學(xué)性質(zhì):催化劑CH2=CH2+H2011r151cH3cH20H_CH2CH21n加

6、成反應(yīng)(與X2、H2、HX、H2O年CH2=CH2+Br2*BrCH2CH2Br催化劑CH2=CH2+HXACH3CH2X加聚反應(yīng)(與自身、其他烯姓)nCH2=CH2燃燒CH2=CH2+302點(diǎn)2CO2+2H20能使酸性KMn04褪色(3)快始:A)官能團(tuán):一5C-;通式:CnH2n2(n>2);代表物:HOCHC)化學(xué)性質(zhì):(類似烯姓的化學(xué)性質(zhì))(4)苯及苯的同系物:(苯環(huán)側(cè)鏈只連飽和烷姓基的芳香化合物)A)通式:CnH2n6(n>6);代表物:。B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面C)化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)(與液澳、HN03

7、、H2SQ等)C1鹵代:+Cl2會(huì)&+HC1硝化:+H0NC)2(濃)'液)+H20磺化:+HO-SOjH(濃)h©J"與5H+wo加成反應(yīng)(與H2等)50D)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì):苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)與苯相同,條件相同,但取代的位置不同,如:苯的同系物側(cè)鏈上的取代反應(yīng)條件為:光照,如;CH3CH.BrQ+曲式蒸氣)與6)+HBH取代)能使酸性高鈕酸鉀褪色,條件:與苯環(huán)直接相連的碳至少有1個(gè)H(5)鹵代姓:官能團(tuán)一X(鹵素原子)CH3CH2CH2Cl+NaOH-CHsCHzCKOH+NaCl(取代反應(yīng))乙醇CH3CH2CH2Cl+NaOH_7TCH

8、3CH=CH2+NaCl+HzO&肖去反應(yīng))消去反應(yīng)的條件:1、含兩個(gè)碳以上的鹵代姓;2、與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有H(6)醇類:A)官能團(tuán):-OH(醇羥基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH20HB)化學(xué)性質(zhì):羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)2CH3CH20H+2Na-2CH3CH2ONa+H2T跟濃的氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH20H+HBr:CH3CH2Br+H2O氧化反應(yīng)1)催化氧化(與羥基相連的碳原子上有H原子)Cu或AgAa2CH3CHCH3+O2-2CH3-C-CH3+2H2O2CH3CH20H+O22CH3CHO+2H2OI2)被酸性高鈕酸鉀或酸性重銘酸鉀氧

9、化:竣酸(RCH20HOR-COOHOHO與羥基相連的碳上有兩個(gè)氫原子的醇最終被氧化成),與羥基相連的碳上只有1個(gè)氫原子的醇最終被氧化成酮(HHCIO消去反應(yīng)(規(guī)律:1、含兩個(gè)碳原子以上的醇;2、與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有H)CH2CH4+H0(屬于分子內(nèi)脫水)_述HbSOCH3-CH2-OH酯化反應(yīng)(跟竣酸反應(yīng)。規(guī)律:酸脫竣基上的羥基,醇脫羥基上的氫)濃H2SO4CH3COOH+CH3CH20H:、,CH3COOCH2CH3+H2O(7)酚類(羥基直接與苯環(huán)相連):代表物:苯酚,俗名;石炭酸酚類物質(zhì)的酚羥基具有醇羥基相同的化學(xué)性質(zhì)(除消去反應(yīng)外);即酚羥基能與金屬鈉、濃的氫鹵酸反應(yīng),

10、能發(fā)生酯化反應(yīng),能被酸性高鈕酸鉀和氧氣氧化(被氧氣氧化成粉紅色的物質(zhì))能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):顯紫色。(檢驗(yàn)苯酚的存在)苯酚與澳的反應(yīng):反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定0H0H+3Br式濃澳水)-一»Br-WBrI+3HBr(取代)Br與堿反應(yīng);C6HsOH+NaOH-C6H5ONa+H2OC6H5ONa+HCl-C6H5OH+NaClC6H5ONa+CO2+H2O-C6H5OH+NaHCO3與碳酸鈉的反應(yīng):C6H5OH+Na2CO37C6H5ONa+NaHCO3(8)醛類A)官能團(tuán):(或一CHO)、代表物:CH3CHO、HCHO、B)化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(也稱還原反

11、應(yīng))催化剋CH3CHO+H2CH3CH20H氧化反應(yīng)(體現(xiàn)了醛的還原性)1):燃燒點(diǎn)燃2CH3CHO+5O2-4CO2+4H2。):催化氧化催化劑2CH3CHO+O2*2CH3COOH3):銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHcCH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2OOi(NH4)2CO3+4AgJ+6NH3+2H2OuHCH+4Ag(NH3)2OH4):與新制Cu(OH)2的反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2-*CH3COOH+Cu2OJ+H2O說明:銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅的反應(yīng)都需要堿過量5):能被酸性高鈕酸鉀或重銘酸鉀氧化成竣酸(9)酮類官能團(tuán)(O或一CO一)代表物;一C

12、化學(xué)性質(zhì):與代的加成反應(yīng)(也叫還原反應(yīng))OCH3CCH3O催化劑0HCH3-c-CH3+h2.ch3-ch-ch3(10)竣酸類OA)官能團(tuán):一COH(或一COOH);代表物:CH3COOHB)化學(xué)性質(zhì):具有無機(jī)酸的通性:CH3COOH+NaOH-CHaCOONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+H2O+CO2TCH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+H2O+CO2T2CH3COOH+2Na-2CH3COONa+H2T濃H2SO4酉日化反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OH-QCH3COOCH2CH3+H2O(酸脫羥基,醇脫氫)(11)酯類o-A)官能團(tuán):COR

13、(或一COOR)(R為建基);代表物:CH3COOCH2CH3B)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下)稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O.,CH3COOH+CH3CH20HCH3COOCH2CH3+NaOH->CH3COONa+CH3CH20HCH3COONa酸化得CH3COOH(12)氨基酸A)官能團(tuán):一NH2、-COOH;代表物:CH2co0HNH2B)化學(xué)性質(zhì):因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)一NH2和酸性基團(tuán)一COOH,所以氨基酸具有酸性和堿性,是兩性化合物,如甘氨酸分別與酸和堿的反應(yīng)。H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3C1H2NCH2cOOH+NaOH-H2NCH

14、2cOONa+H2O五、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)單糖:葡萄糖(多羥基醛)、果糖(多羥基酮)(C6H12。6)化學(xué)性質(zhì):葡萄糖類似醛類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)等;具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖:蔗糖、麥芽糖(Cl2H22O11)沒有醛基;結(jié)構(gòu)特點(diǎn):蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元,有醛基。C)化學(xué)性質(zhì):蔗糖沒有還原性;麥芽糖有還原性。+C12H22O11+H2O:-2c6H12。6水解反應(yīng)+C12H22O11+H2OH*C6H12O6+C6H12。6麥芽糖葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖(3)多糖A)代表物:淀粉、纖維素(C6H10O5)nB)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):由多

15、個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學(xué)性質(zhì):H2SO4(C6Hi0O5)n+nH2O»nC6H12O6淀粉葡萄糖淀粉遇碘變藍(lán)。水解反應(yīng)(最終產(chǎn)物均為葡萄糖)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有竣基和氨基B)化學(xué)性質(zhì):兩性:鹽析:蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì),加入俊鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)(膠體的性質(zhì))變性:變性是不可逆的,高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種a氨基酸。(5)油脂A)組成:油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂,統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物,不屬于高分子化合物。B)代表物:Ci7H33COOCH2Ci7H35COOC油酸甘油酯:Ci7H33COOCH硬脂酸甘油酯:Ci7H35COOCRiCOO”R2COoChr3-cooch2C17H33COOCH2Hi7H35COOCC)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):油脂

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