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3.2.2來自石油和煤的兩種基本化工原料苯1.了解苯分子的結(jié)構(gòu),掌握其結(jié)構(gòu)特征并會書寫構(gòu)簡式;2.了解苯的物理性質(zhì);3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)(氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng))。
【教學(xué)目標(biāo)】預(yù)設(shè)及反饋問題1.苯分子是什么結(jié)構(gòu),是否含有碳碳雙鍵?2.從苯的結(jié)構(gòu)來看,苯能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)?分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式或一、苯的結(jié)構(gòu)注:雖然凱庫勒式現(xiàn)仍被使用,但苯分子中并不存在交替的單雙鍵。結(jié)構(gòu)特點:a.平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角120°;b.6個碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。c.六個碳原子等效,六個氫原子等效。問題1:苯分子是什么結(jié)構(gòu),是否含有碳碳雙鍵?實驗3-1:如何檢驗苯分子中是否含有雙鍵?操作方法
現(xiàn)象
解釋向試管中加入少量苯,再加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩
向試管中加入少量苯,加入溴水,振蕩下層變紫色,上層為無色
下層無色,上層變?yōu)槌燃t色高錳酸鉀在水中的溶解度大,下層是水層
Br2在苯等有機(jī)溶劑中的溶解度更大(發(fā)生萃?。┙Y(jié)論苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。二、苯的物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小。沸點80.1℃,熔點5.5℃,易揮發(fā)。三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)
點燃2C6H6+15O212CO2+6H2O問題2:從苯的結(jié)構(gòu)來看,苯能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)?實驗現(xiàn)象:火焰明亮,伴有濃煙
2.取代反應(yīng):(1)苯與溴反應(yīng):+Br2
FeBr3Br+HBr溴苯反應(yīng)條件溴苯的物性液溴、催化劑(FeBr3或Fe)無色油狀液體,不溶于水,??大于水注:只發(fā)生單取代反應(yīng)①反應(yīng)液呈沸騰狀(放熱反應(yīng))②圓底燒瓶上部充滿了紅棕色的氣體③燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體④錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管口有大量白霧產(chǎn)生⑤錐形瓶內(nèi)有淡黃色沉淀實驗現(xiàn)象:1.長導(dǎo)管的作用是什么?2.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?用于導(dǎo)氣和冷凝回流(或冷凝器)因溴化氫極易溶于水,防止倒吸。思考:(2)苯的硝化反應(yīng):NO2+HNO3
濃H2SO4+H2O水浴加熱
硝基苯反應(yīng)條件濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性50°~60°,水浴加熱,濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸,冷卻后加苯硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水,
密度比水大,有毒HO-NO23.加成反應(yīng):+3H2催化劑△
環(huán)己烷催化劑△
+3H2四、苯用途:P66合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑課堂小結(jié):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(易取代、難加成、難氧化)下列敘述中,錯誤的是(
)A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55-60℃反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適
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