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專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類同分異構(gòu)體1、認(rèn)識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能辨識常見有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。2、通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。3、同分異構(gòu)體的書寫基本方法。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)分子式相同,通式相同,都屬于烷烴化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同(碳原子間的連接順序不同)物理性質(zhì)不同,支鏈越多,沸點(diǎn)越低無支鏈有1個支鏈有2個支鏈36.07℃27.9℃9.5℃(常溫下為氣態(tài))
認(rèn)識有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。相對分子質(zhì)量必相同,不一定屬于同一類物質(zhì)分子式相同環(huán)丙烷丙烯原子或原子團(tuán)的連接順序不同,原子的空間排列不同結(jié)構(gòu)不同正丁烷異丁烷下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是(
)
A. 與
B.HC≡C—(CH2)3CH3與
C.CH3CH2OCH2CH3與
D.與
B異構(gòu)方式形成原因示例構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)__________不同正丁烷:______________________異丁烷:
位置異構(gòu)________在碳骨架(碳鏈或碳環(huán))中______不同1-丁烯:CH2===CH—CH2—CH32-丁烯:CH3—CH===CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)________不同乙醇:________________甲醚:__________________碳鏈骨架CH3CH2CH2CH3官能團(tuán)位置官能團(tuán)CH3CH2OHCH3—O—CH3異構(gòu)方式形成原因示例立體異構(gòu)順反異構(gòu)雙鍵碳原子所連的不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序不同____________存在手性碳原子,互為鏡像,彼此不能______乳酸:對映異構(gòu)重合【練】判斷下列各組物質(zhì)是否互為同分異構(gòu)體?若有,屬于何種異構(gòu)?(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH和HCOOCH3
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3(4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3
CH3OH(5)(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)和同一種物質(zhì)同一種物質(zhì)下列烯烴中存在順反異構(gòu)嗎?1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3解題通法C=Cacbd必要條件:a≠c和b≠d的含有碳碳雙鍵的化合物反-2,5-二甲基-3-己烯順-2,5-二甲基-3-己烯對映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的)丙氨酸的一對對映異構(gòu)體模型什么樣的有機(jī)物才能有對映異構(gòu)?CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下,分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團(tuán)的碳原子,常用“*”號予以標(biāo)注。**手性碳原子:CH3—CH—CH—CH3ClBr思考交流3.同分異構(gòu)體的書寫1、碳架異構(gòu)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間。以C6H14為例說明:①先寫最長碳鏈:
。②減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置:C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③減少2個碳原子,將其作為一個或兩個支鏈并移動位置:CC—C—C—CCC—C—C—CCC④補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。注意:A.找中心對稱線B.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2C.記住用H補(bǔ)齊C原子的四個鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位
…………請你書寫分子式為C7H16的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)。碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)越多。(以烷烴為例)2、位置異構(gòu):(1)等效氫法——判斷“等效氫”的三條原則(適用一元取代物)同一碳原子上氫原子是等效的。如:CH4同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的。如:新戊烷處于對稱位置上的氫原子的是等效的。如:2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3-CH3苯不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個數(shù)CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3對稱點(diǎn)①②②②③③③
CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③對稱點(diǎn)①②①①方法點(diǎn)撥:等效氫法(找對稱)3種3種3種快速判斷下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目對稱面bbbbaaaa2種4種(2)基元法——由烴基種類數(shù)目判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目C4H9Cl的同分異構(gòu)體有多數(shù)種?甲基(-CH3):
乙基(-C2H5):丙基(-C3H7):
丁基(-C4H9):
戊基(-C5H11):1種
1種2種
4種
8種適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺例、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為()A.兩種B.三種C.四種D.五種CA(3)換元法(代換法)【變式訓(xùn)練】
已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為下圖。已知:A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,以此推斷:A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有()A.9種B.10種C.11種D.12種結(jié)論:烴CnHm
x氯代物與(m-x)氯代物種數(shù)是一樣的。烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)(4)定一(或二)移一法例
分析丁烷C4H10與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有?種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9拓展:分子式為C6H10O4的有機(jī)物,該有機(jī)物中有兩個—COOH的同分異構(gòu)體有幾種?9先根據(jù)給定的碳原子數(shù),寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再根據(jù)碳鏈的對稱性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個價(jià)鍵。(5)插入法(適用于烯烴、炔烴、酮羰基、酯等)如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構(gòu)體,如圖:烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序來書寫。(以C4H10O為例)(1)碳鏈異構(gòu):4個碳原子的碳鏈有2種連接方式:C—C—C—C(2)位置異構(gòu):對于醇類,在碳鏈各碳原子上連接烴基,用“↓”表示連接的不同位置。Ω=0(3)官能團(tuán)異構(gòu):通式為CnH2n+2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚,對于醚類,位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。故分子式為C4H10O的有機(jī)物共有4種醇和3種醚,共7種同分異構(gòu)體。3.官能團(tuán)異構(gòu)——“飽和度相同”序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2①烯烴、環(huán)烷烴異構(gòu):Ω=1如C4H8:②炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴異構(gòu):Ω=2如C4H6:③醇、醚異構(gòu):Ω=0如C4H10O:
醇:四種醚:三種典例分析④
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