2025步步高大一輪復習講義人教版高考化學大單元五 第十五章 第69講 有機合成含答案

2025步步高大一輪復習講義人教版高考化學第69講有機

合成

［復習目標］1.鞏固常見有機物的轉化及條件。2.掌握有機合成路線設計的一般思路及注意事

項。

考點一碳骨架的構建

■整合必備知識

1.碳鏈的增長

(1)鹵代做的取代反應

①漁乙烷與銀化鈉的反應：CH3cH^Br+NaCN--CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CN

CH3cH2coOH.

②澳乙烷與丙塊鈉的反應：CH3cH2Br+NaC=CCH3-CH3cH2c三CCHj+NaBr。

(2)醛、酮的加成反應

CH3

I

oCH:-C—CN

①丙酮與HCN的反應：CH：,一C—CH-HCN里3OH.

OH

②乙醛與HCN的反應：CH3cHO+HCN皿5CH3cHeN。

OH

MI

③羥醛縮合(以乙醛為例)：CHsCHO+CH3CHO￡“一CH；CHCH.CH()?

2.碳鏈的縮短

(1)與酸性KMnCh溶液的氧化反應

①烯烽、煥峰的反應

CH3CH-CCH(()

如CH3CHWOH+cHH$

②苯的同系物的反應

CH2cH3COOH

KMnOjH*)

(2)脫粉反應

無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應：CH3coONa+NaOH—LCH4t+Na2co3。

3.成環(huán)反應

H2c——CH2

⑴二元醇成環(huán)，如怨?()

HOCH2cH20H+H2OO

()

II

CH——c

OI2\

(2)羥基酸酯化成環(huán)，如：H()(CH2)3—COIICH2—CH2+H2O。

N

氨基酸成環(huán)，如：CH2+H2O。

(3)H2NCH2CH2COOH—*

CH2—CH2

cc

濃硫酸'

(4)二元陵酸成環(huán)，如：HOOCCH2CH2COOH()()()+H2OO

(5)利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯煌與單烯姓的聚合成環(huán):

無易錯辨析

1.乙酸與乙醇的酯化反應，可以使碳鏈減短()

2.裂化石油制取汽油，可以使碳鏈減短()

3.乙烯的聚合反應，可以使碳鏈減短()

4.烯燒與酸性KMnCh溶液的反應，可以使碳鏈減短()

5.鹵代煌與NaCN的取代反應，可以使碳鏈減短()

6.環(huán)氧乙烷開環(huán)聚合，可以使碳鏈減短()

答案1.X2.V3.X4.V5.X6.X

■提升關鍵能力

1.構建碳骨架反應是有機合成中的重要知識，其中第爾斯-阿爾德反應在合成碳環(huán)這一領域

有著舉足輕重的地位，其模型為C-0

，則下列判斷正確的是()

A.合成

B.合成?的原料為。和“

的原料為工和“

C.合成

C()(X,H

H.COOCy:

人和I1

D.合成C（）（￡H；的原料只能為HCOOC

Y）

,A錯誤:中含有2個碳碳雙鍵，合成

C（X）CH3

原料可以和CH三CH,也可以是晾口C,C錯誤；工和COOC&發(fā)生第爾斯-阿爾德反應

C()()CH3

也生成COOCH3,D錯誤。

2.以丙烯為基礎原料，可制備離子導體材料中有機溶劑的單體丙烯酸丁酯，其合成路線如下:

co、5,0

CH:,-CH=CH2-^^*CH—CH—CH—C—H-

O

CH：,C3￡HQHW=C尸JT

丙烯酸丁酯

下列判斷錯誤的是（）

A.反應①是一個碳鏈增長的反應

B.反應②是還原反應，可以通過加成的方式實現(xiàn)

C.反應③需要的條件是濃硫酸和加熱

D.該合成工藝的原子利用率為100%

答案D

解析對比反應①的反應物和生成物，可知反應①是一個碳鏈增長的反應，A項正確：反應

②是醛基被還原為羥基，在一定條件下，酸基與Hz加成可得到經(jīng)基，B項正確；反應③是酯

化反應，反應條件是濃硫酸和加熱，C項正確；反應③有水生成，故該合成工藝的原子利用

率小于100%,D項錯誤。

考點二官能團的引入和轉化

■整合必備知識

1.各類官能團的引入方法

官能團引入方法

①煌、酚的取代；

碳鹵鍵②不飽和嫌與HX、XXX代表鹵素原子，下同)的加成；

③醇與氫鹵酸(HX)的取代

①烯燃與水的加成；

②醛、酮與氫氣的加成；

羥基③鹵代燃在堿性條件下的水解：

④酯的水解；

⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇

①某些醇或鹵代燃的消去；

碳碳雙鍵②煥燒不完全加成：

③烷燒的裂化

①醇的催化氧化；

②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；

碳氧雙鍵

③寡糖或多糖水解可引入醛基；

④含碳碳三鍵的物質與水的加成

①醛基的氧化；

粉基

②幅、酰胺、肽、蛋白質、竣酸鹽的水解

苯環(huán)上引入不同的官能團①鹵代：X?和FeX3；

X①②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；

③八ir總

HOOC-k③燃基氧化；

④先鹵代后水解

OH④

2.官能團的消除

(1)通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)。

(2)通過消去、氧化、酯化反應消除羥基。

⑶通過加成或氧化反應消除解基。

(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵。

3.官能團的保護與恢復

(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與HCI等的加成反應將其保護起來，待氧化后再

利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。

CH,—COOH

HC1l)NaOH/雷

HOCHCH=CHCHOHHOCH2CH2CHCICH2OHKM'SH?ci—CH—C()()H

222)酸化

HOOC—CH=CH—COOH。

(2)酚羥基：在僦化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。

(3)醛基(或酮世基)：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。

()GH5

I

。RC—()C2H-,()

@R—C—H-^^R—C—IL

HCI

R()R

IcJC=()

②息，(14)4^俎口?R(H)/\)/A^R'(H)/。

(4)氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酊將氨基轉化為酰胺，然后再水解轉化為氨基。

(5)醇羥基、粉基可以成酯保護。

E易錯辨析

CH;,

I

CHS—C—OH

I

1.CH：,可發(fā)生消去反應引入碳碳雙鍵()

()

II

2.CH：,—C—CH河發(fā)生催化氧化反應引入叛基()

3.CH3cH?Br可發(fā)生取代反應引入袈基()

4.(與CH2=CH2可發(fā)生加成反應引入環(huán)()

5.燒蛙取代反應，不能引入一OH()

6.如果以乙炸為原料，經(jīng)過加成反應、取代反應可制得乙二醇()

答案1.V2.X374.V5.V6.V

■提升關鍵能力

一、官能團的引入與轉化

I.下列反應中，不可能在有機物中引入竣基的是()

A.鹵代蜂的水解

B.有機物RCN在酸性條件下水解

C.醛的氧化

D.烯燃的氧化

答案A

解析鹵代燒水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,煒煌

如RCH=CHR被.虱化后可以生成RCOOHo

2.（2024.太原模擬）有機物甲的分子式為C7H7NO2,可以通過如圖路線合成（分離方法和其他

產(chǎn)物已省略）。下列說法不正確的是（）

CHO

3

n09'

H」C-C—NHNH

NH,H?—C—Cl.I八田（,）①銀氨溶液，50￡。

1一定條件

II)11

SQM瑞甲

w

0

"八OIIH

A.甲的結構簡式為NH2,可發(fā)生取代反應、加成反應

9

T|H’C-C—NH

i+HC.

B.步驟I反應的化學方程式為NH?+H：iC-C—Cl-^t

C.步驟II在苯環(huán)上引入酹基，步驟IV的反應類型是取代反應

D.步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化

答案A

（）

k）H0

LOH

H3C—C—NH

II

解析戊是。，步驟IV中酰胺基發(fā)生水解得到甲,則甲為NH2,含有氮

基、酸基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應、加成反應，A錯誤；步驟II中生成物含一CHO,則該

COOH

H3C—C—NH

I

步引入醛基，戊的結構簡式為（），步驟N是戊中的酰胺基發(fā)生水解反應，則

反應類型是取代反應，C正確；氨基易被氧化，因此步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保

護氮基不被氧化，D正確。

二、官能團的保護

3.美法侖F是?種抗腫瘤藥物，其合成線路如圖：

設計步驟B-C的目的是。

答案保護氨基

4.沙丁胺醇有明顯的支氣管舒張作用，臨床上主要用于治療喘息型支氣管炎、支氣管哮喘等,

其中一條通用的合成路線如下：

C^COCH，HCHO/FfHOCH.-r<5^/CQCH,HCI

AB

CHQOONaCH,COOC%/y8cH3

CM,02cl

HO

CD

0O

IT

H，CCH-CHO

l3ltsC,HOBr

CHCb.3135

EF

C?HCHNHC(CH3)：I(G)「、cHCI

S2?L241H-HQ

H

HOCH?

X^V>COCH2NC(CH3)3iyPd~C

CH2cM

J（沙丁胺砰）

()()

()CII3

己知：?R—OH■ROOCCFh+CH3coOH

②R—XH——NH->R—N——FHX

設計D-E的目的是,

答案保護酚羥基

CH3C()()CH2COCH

解析根據(jù)已知①結合E的分子式可知E的結構簡式:CH3COO

再根據(jù)I、J的結構知，設計D-E的目的是保護酚羥基。

5.重要的有機合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W的一種合成路線（部分反應條件

已簡化）:

()()()()

已知：(i)R—C-(>-R+CHLC—CH,^^R—C—CH2—C—CH-RQH

OH

(ii)2CH.<HO-^CH-CII-CH2-CIK)

結合D-E的反應過程，說明由B-C這步轉化的作用是

答案保護酮鎂基

解析由結構簡式可知，A、E中都含有酮族基，則B-C轉化的作用是保護酮裝基。

考點三有機合成路線的設計

■整合必備知識

1.基本流程

2.合成路線的核心

合成路線的核心在于構建目標化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團。

3.合成路線的推斷方法

(1)正推法

①路線：某種原料分子篇：;黑目標分子。

②過程：首先比較原料分子和目標化合物分子在結構上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方

面的異同；然后，設計由原料分子轉向目標化合物分子的合成路線。

(2)逆推法

①路線：目標分子與原料分子。

②過程：在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物，直至選出

合適的起始原料。

(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)

①合成路線是否符合化學原理。

②合成操作是否安全可靠。

③綠色合成。綠色合成主要出發(fā)點是：有機合成中的原子經(jīng)濟性；原料的綠色化；試劑與催

化劑的無公害性。

■提升關鍵能力

一、結合已知信息和目標產(chǎn)物的官能團尋找合成路徑

CH2()H

1.請設計合理方案，以某甲醇((X)為主要原料合成

試劑及有機溶劑任用)。

()3H

已知：①1\儡—一，\

H

②R—CNR—COOHc

解析將目標分子拆解成兩個,結合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再

HOCOOH

在酸性條件下水解，即可得到0

CH2C（）OCH2CH3

A

2.苯乙酸乙酯）是一種常見的合成香料。請設計合理方案，以苯甲醛和

乙醉為主要原料（無機試劑及有機溶劑任用）合成苯乙酸乙酯。

已知：①R—Br+NaCN-R—CN+NaBr：

@R—CNR—COOHc

VCHCH叼▽

濃硫酸,△

二、從有機物的合成路線圖中分析、提取信息設計路線

3.合成丹參醇的部分路線如下：

國軍*.4

DCHtMgBr

J2）Hq

KOH醉

AC

,CQQCHa,Y^COOCH,

寫出以1〉和1為原料制備I次的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

答案

RrCOOCH,

o-心■工^NaQH/乙髀Q\=/_

COOCHH^.COOCH：,

a32

4.沙羅特美是一種長效平喘藥,其合成的部分路線如圖：

m|HCO

請寫出以OH、'X\CH3NO2為原科制備HO的合成路線流

程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

答案

解析根據(jù)已知的流程圖A-E的轉化過程可推知，若要制備HO,虹需將

CHO

CHO

與（CH。2c（OCHak發(fā)生取代反應得到,再與CH3NO2反應得到

,再利用羥基的消去反應引入碳碳雙鍵,將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終還原

生成氨基，合成路線見答案。

I練后反思

L原料

T正向合成法）--中］間產(chǎn)物

有

1-產(chǎn)品

機

合

成I-比較題目所給知識

珞

線—d黑黑合成物質

設

計

三一確定中間產(chǎn)物

方

法

I-產(chǎn)品

1-逆向合成法一一中間產(chǎn)物

1-原料

練真題明考向

1.［2023?浙江6月選考,21（5）］杲研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

CH,CHO

。他化一.

OH

A

C|H11(CIN

C

依托比利

OHH

已知：—CH—N~-CH=N-

CH2MH（X、

AA

研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-茉基苯甲酰胺（）利用以上合成

線路中的相關信息，設計該合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。

答案

CH=NOHCH2NH2

NH.OH|j^j?-

催化劑

COOHCOCI

?SOC]

催化劑

解析由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物N?辛基苯甲酰胺的合成步驟為CH()與

NH2OH反應生成CH=N()H,在催化劑作用下CH-NOH與氫氣發(fā)生還原反應生成

CH.NIL；在催化劑作用下，CH()與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成COOII,C()()H與

CHNHOC

VVV66

SOC12發(fā)生取代反應生成COC1,

由此可符合成路線。

O

%廠+1KleXOH)是一種姜黃素類似物，以香蘭素

2.[2022?河北，18(6)]W(HO小

H.co

0)為原料，設計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有

(H(HO)和環(huán)己烯(

機試劑任選)。

R.1<2

\_TT/R|R,

C=()H,C\_/“

/'堿

已知：H+COR-HC()R

答案

0HQCu/O?Op

堿

H；1CO

HO\Z^-CHO

Q&oC-

()

H3CO

CH與1個合成，合成

解析根據(jù)題給信息，目標物質W可由2個A。

路線見答案。

3.[2021?廣東，21(6)改編]已知:

O

根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2。為原料合成的路線(不需注明

反應條件)。

OH

答案(凡空鬻催化劑

O

解析根據(jù)題給已知條件，對甲基苯酚與HOCH2cH2cl反應能得到OCH2cHQ,之后發(fā)生

O

水解反應得0XH,CHQH,得到目標產(chǎn)物需要利用已知反應①，合成路線見答案。

4.[2022?湖南，19(7)]物質J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：

0°

HC

H吸殳?oQ）

/V\CH3

H式

0c°□°

OHO

■—*

Y^OH

0°

OH

（ycHjJ

參照上述合成路線，以'/和CH,為原料,設計合成O的路線（無機試劑任

選）。

答案

OH

心”

人CH,被

汆“OHC

浮W營

HK<Y

，OH

CH3CH3

解析結合G-I的轉化過程可知，可先將轉化為。，再使。和

J&%

CH,

CH反應生成％c飛，并最終轉化為6

O

課時精練

1.以澳乙烷為原料制備12-二濱乙烷，下列方案中最合理的是（）

NaOH溶液21

A.CHCHBrCH3CH2OH^^CH2=CH2-^*CH2BrCH2Br

32△

B.CH3CH2Br-^CH2BrCH2Br

C.CH3cH2Br網(wǎng)警送CH2=CH2』乜CH3cH2Br』、CH2BrCH2Br

^-*CHBrCHBr

D.CH3CH2Br>CH2=CH222

答案D

解析題干中強調的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反

應時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應等副反應；B項步驟最少，但取代反應不會停留在

“ChBrCHzBr”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費；C項比D項多一步取代反應，顯

然不合理；D項相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。

2.（2023?日照高三質檢）在有機合成中，常會發(fā)生官能團的消除或增加，下列反應過程中反應

類型及產(chǎn)物不合理的是（）

CH,—CH2CH2—CH,

A.乙烯f乙二醇：CH2=CH2-BrBr-OHOH

B.澳乙烷-*乙醇：CH3cH?Br兇±CH2=CH2?^CH3cH20H

CH3CH,CH—CH2

C.1-澳丁烷—I-丁塊：CHKCFhbCFhBrMtCH3cH2cH=CH2匹*BrBr

消去

J-CH3cH2c三CH

CH,—CH,

D.乙烯一乙塊：CH2=CH2-^BrBr理工CH三CH

答案B

解析由;臭乙烷一乙醇，只需澳乙烷在堿性條件下水解印可，路線不合理，且由澳乙烷一乙

烯為消去反應。

3.有機物Q的合成路線如圖所示，下列相關說法錯誤的是（）

A.N可以直接合成高分子

B.O生成P的反應類型為加成反應

C.P可以在Cu的催化作用下發(fā)生氧化反應

D.Q分子存在屬于芳香族化合物的同分異構體

答案C

解析M和N發(fā)生加成反應生成0;對比。和P的結構簡式，O到P為加成反應，P到Q

發(fā)生消去反應。

OHOH

4.關于由CH3cHeHCH2—CHCH的說法正確的是（）

A.為有機分子碳鏈增長的過程

B.第1步反應需引入碳篋雙鍵

C.該過程需通過兩步反應完成

D.該過程不可能發(fā)生加成反應

答案B

C1XXHO0H

解析該合成路線為CH3cHeH"CH3cH=CH2-CH3cHeH"CH3cHe氏。

OH

5.1,4-環(huán)己二醇（（）H）是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷（0）為基礎原料,

使用逆合成分析法設計它的合成路線如下。下列說法正確的是（）

M/。當0

A.有機物X、Y、M均為鹵代燃

B.有機物X和Y可能為同分異構體，也可能為同種物質

C.反應①為取代反應，反應⑥為加成反應

D.合成過程涉及取代反應、加成反應、消去反應

答案D

,0可與澳

解析環(huán)己烷與鼠氣發(fā)生取代反應生成發(fā)生消去反應生成

nn

BrBr

Br再發(fā)生消去反應生成

發(fā)生加成反應生成1"'〃與澳發(fā)生1,4-加

BrBrBrBrOH

成生成Br,Br與氯氣發(fā)生加成反應生成

6.下列合成路線不合理的是（）

A.用乙醇合成正丁醉：CH3cH20HCH3CHO工1以CH3cH(OH)CH2cH0乎i

CH3cH=CHCHO^*CH3cH2cH2cH20H

B.用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：（CH3）2SiCl2（CH3）2Si（OH）2

CH

HO-ESi—()玉H

且工硅橡膠

CH3

C.用乙烯合成1,4-二氧雜環(huán)己烷（、/）：CH2=CH2匹?CHzBrCbhBr竿世

HOCH2cH20H^^

D.用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯:CH2=CH—CH=CH2-^*CH2C1CHQCH=CH2濃H2sO4

△

CH2=CCICH=CH2

答案D

解析CH2=CH—CH=CH2與C12發(fā)生1.4-加成反應產(chǎn)生C1CH2cH=CHCH2CL該物質與

NaOH的水溶液發(fā)生水解反應產(chǎn)生HOCH2CH=CHCH;OH,其與HCI發(fā)生加成反應產(chǎn)生

HOCH2CH2CHCICH2OH,再與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應產(chǎn)生CH2=CC1—CH=CH2,D

錯誤。

7.（2023?寧德高三調研）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，下列說法正確的是

A.A的結構簡式是O-0H

B.①②的反應類型分別是取代反應、消去反應

C.反應②?的條件分別是濃硫酸、加熱，光照

D.酸性KMnCh

答案B

解析以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如下：

O攵竺o袋d；尸。

A項，由上述分析可知，A可為氯代環(huán)戊烷；B項，反應①為光照條件下的取代反應，反應

②為在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下的消去反應：C項，反應②的反應試劑和反應條件為氫

氧化鈉醇溶液、加熱，反應③的條件為常溫；D項，B為環(huán)戊烯，含碳碳雙鍵，環(huán)戊二飾也

含碳碳雙鍵，二者均能使KMnO』溶液褪色，所以酸性KMnCh溶液褪色不能證明環(huán)戊燒巳完

全轉化為環(huán)戊二烯。

8.格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑"，它是鹵代嫌與金屬鎂在無水乙醛中作用得到的，如：

\

乙酷（：=。

CH3cH2Br+Mg-%CH3cHzMgBr,它可與醛、酮等默基化合物發(fā)生加成反應：/+

I

R—C—（）—MgX

R-MgX-I,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醉。今欲通過上述反應合成2-丙醉，選

用的有機原料正確的組是（）

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

答案D

解析根據(jù)題意，要得到2-丙醇，則必須有CH3cH（0MgX）CH3生成，必須有CH3cH0和

CHjMgX,分析選項中物質，則反應物為CH3cHO和CbhCl,答案選D。

9.以CH2=CHCH2OH為主要原料（其他無機試劑任選）設計CH2=CHCOOH的合成路線流程

圖（已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為叢），通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注

意的情況（至少寫2條）：_____________________________________________________

答案CH2=CHCH2OH1rCH3CHC1CH2OH等CH3CHC1COOH手

選擇合適的反應條件、要注意官能團的保護

CH2=CHCOONaCH2=CHCOOH；

10.已知:

B

<x

參照上述合成路線，以CH2（）H和化合物B為原料（無機試劑任選），設計制備

<X>〈OOH的合成路線。

CH()HCH,Br

<X2'<x

答案

CH2()HJ^LCH2Br

()()

C()()C2H5COOH

\ZYY7<Q/\/

()()

C()()C2H-,^iCOOH—

<X>-C（）（）H

解析由A+B—C的原理是B中兩酯基之間的碳原子取代A中的淡原子，構成四元環(huán),

CH2()H

因而應先將CH2°H轉化成鹵代建，之后完全類比C-D-E的變化即可。

11.有機物G（V）是一種調香杳精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如

下:

HBr.HzO(|-1NaOHr~iH/H;OmC2H5OHE①CFbMgBrE

ac，H50H.△‘凹―"國濃硫酸，1國②H，HO?叵I

AB

0R,MgBr

已知:

i.RCOOR)②H/H?。'

cH

3

OR-C—OH

ii.CH&H：，*磊CH:1

已知A轉化為B的原理與F轉化為G的原理相似，請寫出由A制備

的路線（其他試劑任選）。

COOH

COOH①QHsMgBr口(.HBr/IhO

答案②H/HQ'

COOH

①NaQlgHsQH.ACOOH

②H7HQ

CHCHNH

H2N^(2^=2

12.染料中間體DSD酸的結構可表示為SO.HHO,S請選用甲苯和其他

合適的試劑設計合理方案合成DSD酸。

(弱堿性，苯胺易被氧化)

1,2-二苯乙烯

13.一種藥物中間體(H)的合成路線如下:

/COOH

OHOCH2CH—CH2

H

OH

I

已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應：R—CHOH-R—CHO+FhO；

@R—CHO+Ri—CH2COOH--?R—CH=CHR)+H20+CO2f,

《CH—CH?玉

I

卜

CH2cHeCH2

參照上述合成路線，設計由6和CH38OH制備o的合成路線(無

機試劑任選)。

-ECH—CH，3n

I

CH,CHCLCH,CHOCH,CH=CH.,CH2

八A'A''A

套富\XNaOH/H;O\yCHCOOH,〈/催化粵

14.高聚物G是一種合成纖維，由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下：

回0

已知：①酯能被LiAIH』還原為醉；

OH

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為,B生成C的反應條件為。

(2)H的名稱是,J中含有的官能團名稱為過氧鍵和o

(3)D生成H和I生成J的反應類型分別為、o

(4)寫出反應F+D-G的化學方程式：________________________________________

(5)芳香族化合物M是C的同分異構體，符合下列要求的M有種(不考慮立體異構)。

①與碳酸鈉溶液反應產(chǎn)生氣體

②只有1種官能團

③苯環(huán)上有2個取代基

其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積之比為1：1：1：2的