2025高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)之有機(jī)物的合成（解答大題）

2025高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)之有機(jī)物的合成（解答大題）

一.解答題（共20小題）

1.（2024?重慶模擬）有機(jī)物K是某口服降糖藥的活性成分,其一種制備路線如圖（部分反應(yīng)條件和步驟

回回?

1)和2)代表兩步反應(yīng)。已知以下信息:

（&和R?為煌基）

（1）A中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為。

（2）B-D的反應(yīng)類(lèi)型為o

（3）E屬于醛糖，最簡(jiǎn)單的醛糖X（分子式為C3H603）與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

為oX的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜只有一組峰的物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（只寫(xiě)一個(gè)）。

（4）F轉(zhuǎn)化為G,分子中引入了-Si（CH3）3,而G轉(zhuǎn)化為J,分子中-Si（CH3）3又被脫去，這樣

做的目的是____________

（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________

（6）參照上述路線，合成與K生物活性相似的有機(jī)物Q（分子式為C23H27。。7）。若選取合成K政一

）為原料，則經(jīng)三步反應(yīng)制備Q的路線為

（原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)字母表示，最后一步反應(yīng)物用字母N表示）。Q的分子中手性碳原子個(gè)數(shù)

為0

2.（2024?道里區(qū)校級(jí)模擬）有機(jī)化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺酮類(lèi)衍生物,

合成路線如圖。

G

（1）A屬于芳香烽，試劑a是o

（2）E既有酸性又有堿性，D含有的官能團(tuán)是o

（3）G-J的化學(xué)方程式是。

（4）J-K的反應(yīng)類(lèi)型是。

（5）澳單質(zhì)與K中苯環(huán)側(cè)鏈上的C-H發(fā)生取代反應(yīng)的原因是

（6）下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。

a.K的核磁共振氫譜有6組峰

b.L可發(fā)生水解反應(yīng)

c.不存在同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體

i.含有3種官能團(tuán)（其中一種為碳碳三鍵）ii.遇FeCl3溶液顯紫色

（7）由M生成P經(jīng)三步反應(yīng)過(guò)程:

加成反應(yīng)一乩0c

＞中間體1?中間體2-jP

寫(xiě)出M（含有五元環(huán)）與中間體2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

3.（2024?天津二模）布洛芬可有效緩解發(fā)燒和全身酸痛。其合成路線如圖:

(CHCO)O

Kt2

一定條件

J3bCMPPhJz

COOHC0件

F(布洛芬)

回答下列問(wèn)題:

（DA的名稱(chēng)是。

（2）布洛芬中它能團(tuán)的名稱(chēng)為

（3）E的分子式為

（4）C-D的反應(yīng)類(lèi)型為

（5）由A制備TNT（三硝基甲苯）的化學(xué)方程式為

CHr

（6）終止劑可將2轉(zhuǎn)化為，從而使B-C反應(yīng)終止，下列物質(zhì)中最適合作為終止

劑的物質(zhì)是（填序號(hào)）。

a.H2O

b.CCI4

c.C2H5OH

（7）M與F（布洛芬）互為同系物，M分子中有8個(gè)C原子，寫(xiě)出符合下列條件的M的同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①屬于芳香族化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1：2：2：3

(8)根據(jù)要求,補(bǔ)齊由布洛芬合成緩釋布洛芬的流程。

試劑X02-甲基丙烯酸

/Xs/XOH條件②

COOH條件①

布洛芬II

0

CH3

一定條件

物質(zhì)Y

緩釋布洛芬

試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,條件①：，物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：O

4.（2024?九龍坡區(qū)模擬）3-四氫映喃甲醇是合成農(nóng)藥吠蟲(chóng)胺的中間體，其一種合成路線如圖:

CH^OCH/CH,HC00C凡

?CH.OOCCHCOOCH,

被/加熱2/?

AE

3—四氫吠喃甲砰

Z±

已知：>?R1COOR2+R3OH^2R1COOR3+R2OF

①KBH,

RlC00R2—^_H^R1CH2OH+R2OE

（I）B分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為0DfE反應(yīng)所需試劑及條件為。

（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,

（3）由F生成G的過(guò)程中常伴有副反應(yīng)發(fā)生，在一定條件下生成高分子聚合物的化學(xué)方程式

為0

（4）3-四氫吠喃甲醇的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共

振氫譜有兩組峰的是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

5.（2024?泰州模擬）有機(jī)物P足合成某種藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示。I可答下列問(wèn)題：

（I）有機(jī)物A的名稱(chēng)是，反應(yīng)④能生成兩種不同的立體異構(gòu)分子，寫(xiě)出另外一種的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式，

（2）反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是,有機(jī)物H中官能團(tuán)的名稱(chēng)。

（3）寫(xiě)出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,

<4）與E具有相同官能團(tuán)，且基環(huán)上有三個(gè)支鏈的E的同分異構(gòu)體有種。

（5）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式，

（6）已知CH2=CH—OH不穩(wěn)定能發(fā)生分子內(nèi)重排生成CH3cHO,則有機(jī)物E在新制氫氧化銅溶液中

加熱，最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（7）參考上述合成路線，設(shè)計(jì)由丙烯醛（CH2=CH-CHO）用甲醛（HCHO）合成的最佳合成

OHC、CH0

OH路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

6.（2024?濟(jì)南模擬）化合物H是合成某?天然產(chǎn)物的重要中間體，其合成路線如圖:

回回

/5R'\

nR「0H、JR

回答下列問(wèn)題：

<1>A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

（2）DMP試劑在B-C轉(zhuǎn)化中的作用為（填標(biāo)號(hào)）。

a.還原劑

b.催化劑

c.氧化劑

（3）C-D中發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)。D-E的轉(zhuǎn)化中兩種產(chǎn)物均含兩個(gè)六元環(huán)，反

應(yīng)方程式為、

（4）E中相同官能團(tuán)的反應(yīng)活性：①②（填或"=，解釋Cbz-Cl的作

用■符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）,

①含有苯環(huán)

②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③分子內(nèi)含有5種化學(xué)環(huán)境的氫原子

（5）綜合上述信息，寫(xiě)出以苯乙烯和光氣（COC12）為原料制備的合成路

線，其他試劑任選。

7.（2024?棗莊一模）化合物Q是一種藥物的中間體，可利用如下合成路線制備化合物Q：

G

已知：I.RCOCIR/HH;RCONHRF

OH

II.

回答下列問(wèn)題:

（1）有機(jī)物A的化學(xué)名稱(chēng)為：有機(jī)物C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為

（2）反應(yīng)①中加入K2co3的作用是合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)①和⑤目的

是o反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為0下列關(guān)于反應(yīng)③的說(shuō)法，錯(cuò)誤的

是（填標(biāo)號(hào)）。

A.反應(yīng)前后N原子的雜化方式未發(fā)生變化

B.反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)，當(dāng)生成ImolB時(shí)轉(zhuǎn)移6moi電子

C.可以利用酸性KMnO,溶液鑒別物質(zhì)A和B

（3）有機(jī)物D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)含有苯環(huán)和硝基的共種（考慮立體異構(gòu)）：其中核磁

共振氧譜顯示含3組吸收峰，旦吸收峰面積比為6：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為O

8.（2024?肇慶二模）PET是一種用途廣泛的高分子材料，其合成的方法如圖所示（反應(yīng)所需的部分試劑

與條件省略）。

Yr

i

nm⑥

C2H4*PET

CH④》V⑤》/~\

3HOOH

VI

（1）化合物I的分子式為o化合物川與酸性KMnCM溶液反應(yīng)可得到化合物N,則化合

物IV的名稱(chēng)為

（2）化合物V是環(huán)狀分子，與H20加成可得到化合物VI,則化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為0

（3）化合物VII是化合物H與足量H2加成后所得產(chǎn)物的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜中峰面枳比為

3：I：3,請(qǐng)寫(xiě)出一種符合條件的化合物VII的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（4）根據(jù)化合物H1的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)，并完成下表：

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)生成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型

一1--o'

2取代反應(yīng)

（5）下列關(guān)于反應(yīng)①②的說(shuō)法中上確的有（填標(biāo)號(hào)）。

A.反應(yīng)①為加成反應(yīng)

B.化合物n【中所有原子共平面

C.反應(yīng)②過(guò)程中，有c—O鍵和c—H鍵的斷裂

D.化合物H中，氧原子采取sp3雜化，且不含手性碳原子

（6）請(qǐng)以O(shè)與丙烯為含碳原料，利用所學(xué)知識(shí)與上述合成路線的信息，合成化合物

0-COOCH（CH,）2并基于你的合成路線，回答下列問(wèn)題：

（a）從O出發(fā)，第一步反應(yīng)的產(chǎn)物為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（b）相關(guān)步驟涉及酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

9.（2024?青羊區(qū)校級(jí)模擬）近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下與銘鹽作用可以發(fā)生

偶聯(lián)反應(yīng)，合成?種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如圖:

c\NaCN1汨+/%9

CH￡三CH一回----------i

3囚hv」△

催化劑

回

CH,CHO一后CHO

NaOH/H2CT^悔化劑C6Hso

△回QHS^AJLO-S

OH

0

iCrCl

“/l.CrCl./Cr-Ni2

己知：①Ri—CHO+R，一l+2CrCb---------RDLH-Rn-CrlCI?

2.H,0

OCrCl2

②R「&I-RHH2C)-RI—CH(OH)-R2+M

回答下列問(wèn)題;

(I)Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)F的化學(xué)名稱(chēng)是o

(3)B為單氯代燃，由B生成C的化學(xué)方程式為o

(4)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、o

(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,

其峰面積之比為3：3：2o寫(xiě)出2種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式

(7)Y的生成伴隨一種堿性無(wú)機(jī)副產(chǎn)物M,其中金屬元素的化合價(jià)為

COOH

(8)利用所學(xué)知識(shí)及題目信息、，設(shè)計(jì)化合物的合成路線。(無(wú)

機(jī)原料任選。唯一有機(jī)原料：乙帙)

回答下列問(wèn)題:

(I)A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

(2)B-C的反應(yīng)類(lèi)型為o

(3)D中碳原子的雜化軌道類(lèi)型芍：其中，電負(fù)性最大的元素為o

(4)寫(xiě)出F-G的化學(xué)方程式。

(5)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種：其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰

面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

條件:

①含有苯環(huán)：

②與FcCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：

③含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。

(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G-H的反應(yīng)過(guò)程：

11.(2024?棗莊一模)化合物疝是某合成藥物的一種中間體，可采用如下路線合成(部分條件和試劑未標(biāo)

9J)：

（1）化合物i的名稱(chēng)為，化合物ii的分子式為。

（2）六元碳環(huán)化合物ix是化合物ii的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，寫(xiě)出符合上述條

件的化合物ix的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出兩種）。

（3）化合物C1CH2cH2CH0為化合物iii的同分異構(gòu)體，根據(jù)CICH2cH2cH0的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其

可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號(hào)反應(yīng)的官能團(tuán)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)反應(yīng)類(lèi)型

構(gòu)

b-CHO氧化反應(yīng)（生成

有機(jī)物）

（4）下列說(shuō)法中不正確的有八

A.化合物vi中，元素電負(fù)性由大到小的順序?yàn)镺>N>C

B.反應(yīng)⑤過(guò)程中，有C—N鍵和H—Br犍形成

C.化合物iv存在手性碳原子，氧原子采取sp3雜化

D.H2O2屬于非極性分子，存在由P軌道“頭碰頭”形成的。鍵

（5）以O(shè)和0人/%為含碳原料，利用反應(yīng)①和②的原理，合成化合物Uo基于你

設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：

①最后一步反應(yīng)中，環(huán)狀有機(jī)反應(yīng)物為〔寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

②相關(guān)步驟涉及到醇的氧化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為°

Br

③從Cl出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

12.（2024?江蘇二模）F是一種治療心腦血管疾病藥物的中間體，其合成路線如圖（一C6H5表示苯基）:

Q

Cl

NaBH,

(1)C分子中采取spz雜化的碳原子數(shù)目是。

(2)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

②分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

③每個(gè)苯環(huán)上只含I種官能團(tuán)。

(3)E+C6H5cH0-*F的反應(yīng)需經(jīng)歷E+C6HsCHOfX-F的過(guò)程，中間體X的分子式為C24H23NO2c12。

X-F的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)E-F的反應(yīng)中有一種分子式為C24H21NOCI2的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為“

BrBr

(5)已知：CH3COOH03、CH3coe1。寫(xiě)出以CH-CH?和為原料制備

的合成路線(無(wú)機(jī)溶劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題

13.(2024?寧河區(qū)校級(jí)模擬)黃酮賑酯是一種解痙藥，可通過(guò)如卜一路線合成:

(l)NaOH

濃H/SO、Qi⑴NaOH熔融,(2)CO”一定條件

aC-H。

0-△03H⑵HC1?~~(3)HC1-/n3

ABCD

苯甲酸肝

一定條件

回答問(wèn)題:

（I）A-B的反應(yīng)類(lèi)型為。

（2）已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為..

（3）C的化學(xué)名稱(chēng)為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）E和F可用（寫(xiě)出試劑）鑒別。

（5）X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件，X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)一種）。

①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜布.兩組峰

<6）已知酸酊能與羥基化合物反應(yīng)生成醋。寫(xiě)出下列F-G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

（7）參照題中信息補(bǔ)充完成設(shè)計(jì)路線：以CH,為原料合成COOH（其他試劑任選）。

14.（2024?鼓樓區(qū)校級(jí)二模）以水楊駿A為原料制備一種催吐劑的中間體J的合成路線如下所示。

詩(shī)回答下列問(wèn)題:

其沸點(diǎn)低于H卜A?！钡睦碛?/p>

（1）水楊酸的系統(tǒng)名稱(chēng)為

為_(kāi)______________________

（2）寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（3）寫(xiě)出E-F的化學(xué)方程式o

（4）H中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（5）以下各步驟轉(zhuǎn)化中不屬于取代反應(yīng)的有（填序號(hào)）。

a.A-*B

b.D-E

c.F~G

d.G—H

e.H-I

（6）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3：

2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①有3種常見(jiàn)的官能團(tuán)

②FeC13溶液顯紫色

③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

（7）參照以上合成路線，若以VNO?為原料制備CHj（其他試劑自選），則其合成路線

為O

15.（2024?天河區(qū)校級(jí)模擬）一種昆蟲(chóng)信息素的部分合成過(guò)程如圖（加料順序、部分反應(yīng)條件略）：

H0、A①旦Br乂人包名k

I0nmiv

（2）H的同分異構(gòu)體M不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，旦核磁共振氫譜的峰面積比為I：1,寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式，

（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成表格。

序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反應(yīng)類(lèi)型

b催化劑，加熱加聚反應(yīng)

<4）反應(yīng)⑥中，VII與Y反應(yīng)生成VID,原子利用率為100%。Y為（填化學(xué)式）。

（5）關(guān)于反應(yīng)③的說(shuō)法正確的有（填字母）。

A.反應(yīng)過(guò)程中，有C—Bi?鍵和C—H鍵的斷裂

B.反應(yīng)過(guò)程中，有C三C三鍵和C-H鍵的生成

C.反應(yīng)物HI中，C原子的雜化方式有sp和sp3

D.產(chǎn)物IV中存在手性碳原子

（6）以《/和為主要原料?，利用反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑧的原理合成化合物

①最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物是和（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式）。

②從甲苯出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

16.（2024?大通縣三模）有機(jī)物I是制備抗炎鎮(zhèn)痛藥洛索洛芬鈉的重要中間體，其一種合成路線如圖：

出口3

B「2_口CRCHjOHGCHM)

國(guó)的EGHQBr)福氨也

COOCH；

（I）A-*B的反應(yīng)類(lèi)型為,H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為o

（2）E-F的化學(xué)方程式為o

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,用*標(biāo)出］中的手性碳原子o

（4）D的芳香族同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有4組峰，紅外光譜顯示有一COOH的結(jié)構(gòu)有種。

COOCH^

（5）根據(jù)上述信息，以苯和甲醛為主要原料制備的合成路

線0

17.（2024?東臺(tái)市模擬）化合物H是四氫異嗓咻阿司匹林衍生物，其合成路線如圖:

ocCH

（I）A分子中sp2朵化和sp3朵化的原子數(shù)之比。

（2）D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為和o

（3）D-E中有和E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（4）E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①分子中含有2個(gè)苯環(huán)，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個(gè)數(shù)之比為9：4：4：2；

②Imol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多能消耗2molNaOH,

（5）寫(xiě)出以CH3cH0和為原料制備CH1的合成路線流程

圖o（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）

18.（2024?東湖區(qū)校級(jí)模擬）有機(jī)化合物【是治療頭風(fēng)、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，其合

成路線如圖:

Br,/FeBr.M&/乙處

工

q%?！?cHH?BrMgA—H.MgBr

已知：i.R—R.“乙/

多聚磷酸

RCOOR'+0+R0H

i.Na,NH‘Q)

COOHCOOH

ii.NH4Cl”

iii.

回答卜列問(wèn)題:

(I)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的名稱(chēng)為

(2)D-E的化學(xué)方程式為

(3)I中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(4)F-G的反應(yīng)類(lèi)型為

(5)鑒別F和G可選用的試劑為（填選項(xiàng)字母）:

A.FeC13溶液

B.溟水

C.酸性高鎰酸鉀溶液

D.NaHCO3溶液

（6）有機(jī)物W是D的同系物，且具有以下特征:

i.比D少4個(gè)碳原子:

ii.含甲基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

符合上述條件的W有,種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜峰面積之比為6：2：I：I

的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

19.（2024?西城區(qū)校級(jí)三模）黃酮類(lèi)物質(zhì)X具有抗金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等活性，一種合成路線如圖。

CHOCHO

OH

A

HOO

X

(1)X中含有的官能團(tuán)為健鍵、

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（3）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。

①屬丁?甲酸酯；②能與FcC13溶液顯紫色

（4）E-F的反應(yīng)同時(shí)生成HCL試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）試劑b的分子式為CsH9Br,G-J的過(guò)程中會(huì)生成HBr,則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為?■

（6）下列說(shuō)法正確的是。

a.A-B和D-E的反應(yīng)類(lèi)型均為取代反應(yīng)

b.G-J的過(guò)程中，為提高J的產(chǎn)率，可加入適量（CH3cH2）3N

c.K-L的過(guò)程中，1個(gè)羥基未參與反應(yīng)，可能與分子內(nèi)氫鍵有關(guān)

（7）F和L生成X經(jīng)歷如下多步反應(yīng)：

F

L一定條件——

L

00

一定條件II

R—CHO+R，一阻-曰一°小"4R?-CH=C-C-R5

已知：R4

①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：M到N的反應(yīng)類(lèi)型為o

②N到X過(guò)程中，斷了C—O鍵，除生成X外，還生成和。

20.（2024?安徽模擬）有機(jī)化合物H是一種用于治療功能性消化不良的藥物。一種合成H的合成路線如

（1）化合物A的名稱(chēng)為；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(3)化合物M為F的同分異構(gòu)體，M同時(shí)具有如下結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，則M的結(jié)構(gòu)有種(不考

慮立體異構(gòu))。

a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

b.與FcCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.酸式水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜上有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(填一種).

(4)參考上述合成路線中②、③和④，無(wú)機(jī)試劑任選，以C1和CHO為含碳原料合成

已知第一步反應(yīng)為取代反應(yīng)，基于你的合成路線回答下列問(wèn)題:

①第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

②第二步反應(yīng)生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

③第三步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為

2025高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)之有機(jī)物的合成（解答大題）

參考答案與試題解析

一.解答題（共20小題）

1.（2024?卡慶模擬）有機(jī)物K是某口服降糖藥的活性成分,其一種制備路線如圖（部分反應(yīng)條件和步驟

略，不考慮立體構(gòu)型）:

qq薩I*產(chǎn)丁片?！阆?/p>

囚。?；鼗?/p>

1）正丁

CHO

2）甲￡

CH-OH

酸，甲醇

CH-OH(C^jSiH

I經(jīng)多步H。八（CHJ科陽(yáng)?§0嗔0了0

CH-OH-BF,.(CH)O

252、，

CH-OH

OSi(CH,),

C21HnC106

CH,-OHE

回回?

1)和2)代表兩步反應(yīng)。己知以下信息:

（&和R2為煌基）

（I）A中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為翔基。

（2）BfD的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。

（3）E屬于醛糖，最簡(jiǎn)單的醛糖X（分子式為C3H603）與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2cH

（OH）CHO+2Ae（NH3）0心HOCH2cH（OH）COONH4+2ARI+3NH3+H2O-X的同分異構(gòu)體中,

（）

I

核磁共振氫譜只有一組峰的物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（imi'H（只寫(xiě)一個(gè)）。

（4）F轉(zhuǎn)化為G,分子中引入了-Si（CH3）3,而G轉(zhuǎn)化為J,分子中-Si（CH3）3又被脫去，這樣

做的目的是保護(hù)羥基。

（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0H

（6）參照上述路線，合成與K生物活性相似的有機(jī)物Q（分子式為C23H27CIO7）。若選取合成K的一

種中間體和M（Br）為原料，則經(jīng)三步反應(yīng)制備Q的路線為

M

D正丁

基鉀“

(CH),SiH

2）甲磷25

酸，甲醇BE?￡電。

0

F(CHJ嗎

（原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)字母表示，最后一

步反應(yīng)物用字母N表示）。Q的分子中手性碳原子個(gè)數(shù)為5o

【答案】（1）粉基:

（2）還原反應(yīng);

(3)HOCH2CH(OH)CH0+2Ag(NH3)OH^HOCH2cH(OH)COONH4+2AgI+3NH3+H2O：

M

1）正丁

基理〉

(C2HLsiH

2）甲磷

BE?(QHJO

酸，甲醇

(CH$)$SiClQ

(6);5。

【分析】A通過(guò)多步反應(yīng)生成B,B中默基發(fā)生還原反應(yīng)生成D,E通過(guò)多步反應(yīng)生成F,F發(fā)生取代

反應(yīng)生成G,D和G發(fā)生反應(yīng)生成J,J發(fā)生信息中的反應(yīng)生成K,結(jié)合K的分子式知，K為

（6）合成與K生物活性相似的有機(jī)物Q（分子式為C23H27C1O7）,若選取合成K的一種中間體和M

）為原料則經(jīng)三步反應(yīng)制備Q,選取的中間體為F,F先發(fā)生取代

反應(yīng)生成G,G和M發(fā)生G生成J類(lèi)型的反應(yīng)生成N,N再發(fā)生信息中的反應(yīng)生成Q。

【解答】解：（1）A中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為竣基，

故答案為：陵基：

（2）B—D的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)，

故答案為：還原反應(yīng)：

（3）E屬于醛糖，最簡(jiǎn)單的醛糖X（分子式為C3H6。3）為HOCH2cH（OH）CHO,HOCH2CH（OH）

CHO與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH（OH）CHO+2Ag（NH3）OH^HOCH2cH（OH）

COONH4+2AgI+3NH3+H2O,X的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜只有一組峰的物質(zhì)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為：HOCH2CH(OH)CHO+2Ag(NH3)OH卻OCH2cH(OH)COONH4+2AgI+3NH3+H2O：

（4）F轉(zhuǎn)化為G,分子中引入了-Si（CKO3,而G轉(zhuǎn)化為J,分子中-Si（CHs）3又被脫去，這樣

做的目的是保護(hù)羥基，

故答案為：保護(hù)羥基；

（5）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為：0H；

（6）合成與K生物活性相似的有機(jī)物Q（分子式為C23H27C1O7）：若選取合成K的一種中間體和M

）為原料則經(jīng)三步反應(yīng)制備Q，選取的中間體為F,F先發(fā)生取代

反應(yīng)生成G,G和M發(fā)生G生成J類(lèi)型的反應(yīng)生成N,N再發(fā)生信息中的反應(yīng)生成Q,合成路線為

原料和

目標(biāo)化合物用相應(yīng)字母表示、最后一步反應(yīng)物用字母N表示的合成路線為

手性碳原子如圖

M

D正丁

基理〉

(CH)SiH

2）甲磷253

酸，甲醇BF,?(GHJQ

F(CHJRiCI

故答案為：---------1;5。

【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析、判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式是解本題關(guān)鍵，采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，難點(diǎn)是（6）題合成路線的設(shè)計(jì),

題目難度中等。

2.（2024?道里區(qū)校級(jí)模擬）有機(jī)化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺酮類(lèi)衍生物,

合成路線如圖。

G

A屬于芳香燒，試劑a是

(2)E既有酸性又有堿性,D含有的官能團(tuán)是硝玷、粉基。

COOCH

COOH3

CH2

(3)GfJ的化學(xué)方程式是(5OOH+2CH，QH^硫叟COOCH'H,。

A

（4）J-K的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng).

（5）溪單質(zhì)與K中苯環(huán)側(cè)鏈上的c—H發(fā)生取代反應(yīng)的原因是受兩側(cè)C=O的吸電了?作用影響，使

相連的和碳原子上的C—H的極性增強(qiáng)，易斷裂.

（6）下列說(shuō)法正確的是