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1、20222022年年3 3月月5 5日星期六日星期六有機(jī)合成與推有機(jī)合成與推斷專題訓(xùn)練斷專題訓(xùn)練知識(shí)體系和復(fù)習(xí)重點(diǎn)知識(shí)體系和復(fù)習(xí)重點(diǎn) 1有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖:有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖:2醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系:醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系:醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯,這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可跟醇反應(yīng)產(chǎn)物是酯,這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可表示為(其中表示為(其中X、R代表某種基團(tuán)):代表某種基團(tuán)):這是有機(jī)化學(xué)中的主干知識(shí),是高考有機(jī)框這是有機(jī)化學(xué)中的主干知識(shí),是高考有機(jī)框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息題眼信息”之一。之一。突破口突破口1:
2、根據(jù)特征反應(yīng)條件,推斷物質(zhì)或官能團(tuán):根據(jù)特征反應(yīng)條件,推斷物質(zhì)或官能團(tuán)鹵代烴的水解鹵代烴的水解 酯的水解酯的水解鹵代烴的消去鹵代烴的消去醇的消去(醇的消去(170C) ) 酸醇的酯化酸醇的酯化 苯的硝化纖維素的水解苯的硝化纖維素的水解酯的水解酯的水解 二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解碳碳雙鍵、叁鍵的加成碳碳雙鍵、叁鍵的加成苯酚的取代苯酚的取代苯環(huán)上的取代苯環(huán)上的取代烷烴或芳香烴的烷基上的取代烷烴或芳香烴的烷基上的取代醇的催化氧化(醇的催化氧化(-CH2OH、-CHOH)突破口突破口2:根據(jù)化學(xué)性質(zhì),推斷物質(zhì)或官能團(tuán):根據(jù)化學(xué)性質(zhì),推斷物質(zhì)或官能團(tuán)醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸鹵代烴、酚、羧酸、酯鹵代
3、烴、酚、羧酸、酯酚羥基(不產(chǎn)生酚羥基(不產(chǎn)生CO2)、羧基(產(chǎn)生、羧基(產(chǎn)生CO2)羧酸羧酸烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮含醛基(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、含醛基(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麥芽糖)、麥芽糖)、果糖果糖碳碳雙鍵、叁鍵、碳碳雙鍵、叁鍵、酚酚羥基羥基、醛基、醛基碳碳雙鍵、叁鍵、碳碳雙鍵、叁鍵、酚酚羥基羥基、醛基、醛基、醇羥基、苯的同系物醇羥基、苯的同系物鹵代烴和醇鹵代烴和醇鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)苯酚、淀粉、蛋白質(zhì)苯酚、淀粉、蛋白質(zhì)有機(jī)推斷的解題模式、方法和思路有機(jī)推斷的解題模式、方法
4、和思路 (1)有機(jī)推斷題的解答思維模式:)有機(jī)推斷題的解答思維模式:解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法:解答有機(jī)推斷題的常用的解題方法:順推法:以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主順推法:以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結(jié)論。線,采用正向思維,得出正確結(jié)論。逆推法:以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,逆推法:以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結(jié)論采用逆向思維,得出正確結(jié)論夾擊法:從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā),以有機(jī)物夾擊法:從反應(yīng)物和生成物同時(shí)出發(fā),以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線,推出中間過渡產(chǎn)物,從而的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)為主線,推出中間過渡產(chǎn)物,從而解決過程問題
5、并得出正確結(jié)論。解決過程問題并得出正確結(jié)論。分層推理法:依據(jù)題意,分層推理,綜合結(jié)果,分層推理法:依據(jù)題意,分層推理,綜合結(jié)果,得出正確推論。得出正確推論。1. 順推法:(正向思維)順推法:(正向思維)例例1 通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):下面是結(jié)構(gòu):下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系:(1)化合物是)化合物是_,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件條件A是是_。(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,)化合物跟可在酸的催
6、化下去水生成化合物, 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:_;名稱是;名稱是_。(3)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合)化合物是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式物和直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案為:答案為:(1)甲苯,)甲苯, 光照。光照。(2)C6H5COOCH2C6H5,苯甲酸苯甲酯。苯甲酸苯甲酯。(3)2. 逆推法:(逆向思維)逆推法:(逆向思維)例例2下圖中下圖中A、B、C、D、E、F、G均為均為有機(jī)化合物。有機(jī)化合物。 根據(jù)上圖回答問題:根據(jù)上圖回答問題:(1)D的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是 。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是
7、。(有機(jī)有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)(3)B的分子式是的分子式是 。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 ;反應(yīng)的反應(yīng)類型是;反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。答案:答案:(1)乙醇乙醇3. 夾擊法夾擊法 例例3答案答案練習(xí)練習(xí)1下圖中下圖中X是一種具有水果香味的合成是一種具有水果香味的合成香料,香料,A是直鏈有機(jī)物,是直鏈有機(jī)物,E與與FeCl3溶液作用溶液作用顯紫色。顯紫色。請(qǐng)根據(jù)上述信息回答:請(qǐng)根據(jù)上述信息回答:(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱是中含氧官能團(tuán)的名稱是 ,BI的的反應(yīng)類型為反應(yīng)類型為 。(2)只用一種試劑鑒別只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑,該試劑是是 。(3)H與與J互為同分異構(gòu)體,互
8、為同分異構(gòu)體,J在酸性條件下水在酸性條件下水解有乙酸生成,解有乙酸生成,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)D和和F反應(yīng)生成反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。答案:答案:(1)碳碳雙鍵、羧基碳碳雙鍵、羧基 消去反應(yīng)消去反應(yīng)(2)溴水溴水練習(xí)練習(xí)2化合物化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為,氫為7.0%,其余為氧。,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為化為RCH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題:根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的分子式為的分子式為 ;(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是)反應(yīng)的化學(xué)方程式是
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