對高三有機化學備考教學探究

1、.對高三有機化學備考教學探究中國有句古話說得好“道生一,一生二,二生三,三生萬物,這是一個偉大的智慧。其中蘊含著排列組合的重要思想和世界普遍聯(lián)絡的哲學思維。毫不夸大地說,對于一個有素的化學學者,他完全可以從化學的某一視角進入,進而副有邏輯性地縱橫馳騁走遍所有其他領(lǐng)域。下面,我們試著從乙烯為起點,并進展副有邏輯性的推導,從而走遍所有類型的有機物,映證這一全息式的思維魅力。一、以乙烯為起點的第一條邏輯鏈引入單個鹵素原子首先讓乙烯加成溴化氫,得到一鹵代物溴乙烷溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反響又可生成乙烯。再讓溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液里水解,由鹵代烴生成醇類得到乙醇。我們知道,乙醇是有機物中

2、三步連續(xù)氧化的起點:乙醇氧化為乙醛,乙醛氧化為乙酸,乙醇與乙酸在濃硫酸加熱作用下發(fā)生酯化反響得乙酸乙酯乙酸乙酯水解又可得乙醇與乙酸。此時還有去向嗎?乙酸在堿石灰與氫氧化鈉作用下加熱脫羧又可生成甲烷。在此,我們可溫故烷烴的重要性質(zhì)并進展發(fā)散思維,甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反響可得四種鹵代烴。讓一氯甲烷在堿性條件下水解得甲醇;二氯甲烷水解由于兩個羥基在一個碳上不穩(wěn)定,脫去一分子水生成甲醛;三氯甲烷水解脫去一分子水生成甲酸;四氯化碳水解脫去兩分子水生成二氧化碳氣體放出。二、以乙烯為起點的第二條邏輯鏈引入兩個鹵素原子前面是引入單個鹵素原子的走向,如今我們改變一下,引入兩個鹵素原子。讓乙烯與溴單質(zhì)加

3、成得 1,2二溴乙烷,讓這個二鹵代物水解引入兩個羥基生成大家熟悉的乙二醇。乙二醇是一個有很好生長點的物質(zhì),首先是它可氧化為乙二醛,進而可氧化為乙二酸。對以上物質(zhì)進展發(fā)散思維,乙二醇分子內(nèi)脫水環(huán)化可生成環(huán)氧乙烷;乙二醇分子間脫水聚合可得高分子化合物;讓乙二醇與乙二酸酯化又可得環(huán)狀物質(zhì);乙二醇與乙二酸脫水縮合,得高聚物。以上涉及的反響都是高考的命題熱點,將這些邏輯構(gòu)建成知識網(wǎng)絡圖更直觀,便于綜合訓練有機化學的復習。三、以乙烯為起點的第三條邏輯鏈在前面,我們引入兩個羥后發(fā)現(xiàn)氧化時兩端都被氧化。所以我們會想,能不能只讓一端被氧化而另一端保存。實際上這是辦得到的,我們可讓乙烯加成 HOCl,這樣一來,首

4、先只有一端含羥基,另一端保存鹵素原子。氧化到最后再水解,將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基,得羥基乙酸。羥基乙酸可分子內(nèi)酯化成環(huán),也可分子間酯化脫水聚合成高分子化合物,還可兩分子酯化成環(huán)。當然,假如要增長碳鏈,可讓乙烯加成 HCN 得 CH3CH2CN,水解后可得丙酸,增長了一個碳。四、以乙烯為起點的第四條邏輯鏈前面都是一些脂肪烴的衍生物,那么能不能產(chǎn)生芳香族類化合物呢?我們可以讓乙烯與溴單質(zhì)加成生成的 1,2二溴乙烷在堿性的醇溶液中發(fā)生消去反響得到乙炔,乙炔在一定條件下可合成苯,由此可復習苯的相關(guān)性質(zhì)。苯在濃硫酸催化下硝化得硝基苯,硝基苯可復原為苯胺;苯在 FeBr3催化下發(fā)生取代反響生成溴苯,溴苯水解得

5、苯酚,苯酚與溴取代得 2,4,6三溴苯酚;苯酚與甲醛聚合可得重要的高聚物酚醛樹脂。通過以上四條邏輯鏈,將有機化學官能團的性質(zhì)和官能團之間的轉(zhuǎn)化進展了很好的總結(jié)歸納;對一些熱點和難點進展了有效的強化,如有機中的成環(huán)反響:乙二醇的成環(huán)、乙二醇與乙二酸的成環(huán)、乙炔的成環(huán)、羥基乙酸的成環(huán);還有一些重要的聚合反響:乙二醇聚合、乙二醇與乙二酸聚合、羥基乙酸聚合、乙烯聚合、乙炔聚合、氯乙烯聚合、酚醛樹脂的生成等都是教學的難點和高考的熱點。五、雙向分析法打破有機推斷題例如,2019 年普通高等學校招生全國統(tǒng)一考試理科綜合才能測試大綱版30315 分化合物 AC11H8O4在氫氧化鈉溶液中加熱反響后再酸化可得到

6、化合物 B 和 C。答復以下問題:1B 的分子式為 C2H4O2,分子中只有一個官能團。那么 B的構(gòu)造簡式是 _,B 與乙醇在濃硫酸催化下加熱反響生成 D,該反響的化學方程式是 _,該反響的類型是 _;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反響的 B 的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式 _。2C 是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為 180,其碳的質(zhì)量分數(shù)為 60.0%,氫的質(zhì)量分數(shù)為 4.4%,其余為氧,那么 C的分子式是 _。3 C 的芳環(huán)上有三個取代基,其中一個取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反響放出氣體的官能團,那么該取代基上的官能團名稱是 。另外兩個取代基一樣,分別位于該取代基的鄰位和對位,那么 C 的構(gòu)造簡式是 。4A 的構(gòu)造簡式是 。首先,利用順向思維分析,“化合物 AC11H8O4在氫氧化鈉溶液中加熱反響后再酸化可得到化合物 B 和 C。顯然是酯的水解,得到相應的羧酸和醇或酚; B 的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。毫無疑問 B 就是乙酸,構(gòu)造簡式是 CH3COOH;據(jù)可推出 D 是乙酸乙酯,反響類型是取代反響;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反響的 B 的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式,當然要構(gòu)造醛基官能團:HCOOCH3甲酸甲酯、CH2OHCHO羥基乙醛;C 的分子式可直接進展計算為