高中化學(xué)33羧酸酯導(dǎo)學(xué)案選修5

1、第三節(jié) 羧酸 酯（第一課時）學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2. 以乙酸為例，掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。3. 掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)的特點及規(guī)律過程與方法：充分利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團來學(xué)習(xí)有機物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機合成和推斷題打下基礎(chǔ)。情感、態(tài)度與價值：通過有關(guān)乙酸的實驗，學(xué)會觀察、分析化學(xué)實驗現(xiàn)象和推理、探究實驗結(jié)果，初步掌握根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的一般方法 ，并會對有機物進行科學(xué)探究的基本思路和方法。教學(xué)重點：乙酸的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點：乙酸的酯化反應(yīng)。一、乙酸的結(jié)構(gòu)：分子式是，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)

2、簡式是，官能團是，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為或。乙酸是極性分子二.乙酸的性質(zhì)：1.物理性質(zhì)乙酸俗稱，是一種具有氣味的體， 溶于水和乙醇。熔、沸點較 ，其熔點為16.6時，因此當(dāng)溫度低于16.6時，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，故無水乙酸又稱。2.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性乙酸在水中能夠電離，電離方程式為，乙酸酸性比較： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH 具有酸類物質(zhì)的通性，用一個方程式表示醋酸的酸性大于碳酸。能使指示劑，使紫色石蕊試劑，與碳酸鹽反應(yīng)（如Na2CO3），與堿反應(yīng)（如NaOH），與堿性氧化物反應(yīng)（如Na2O），與活潑金屬反應(yīng)（如Na），【練習(xí)】1。某有機物的分子

3、式是C3H4O2，它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能使溴水褪色，寫出這種有機物的結(jié)構(gòu)簡式（2）酯化反應(yīng)：概念：和作用，生成和的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸和乙醇在的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：酯化反應(yīng)的脫水方式為：羧酸脫而醇脫，可以用方法來證明。a. 反應(yīng)機理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。飽和碳酸鈉溶液的作用：中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。溶解揮發(fā)出來的乙醇。抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用： 催化劑；吸水劑；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進行。【練習(xí)】2.某醇中的氧為

4、，它與乙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量是104，則該醇分子中的碳原子數(shù)為。【典例分析】【例2】某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Ca(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（ ） A.3 ：2 ：1 B.3 ：2 ：2 C.6 ：4 ：5 D.3 ：2 ：3【解析】能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的有酚羥基和羧基；能與新制的Ca(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為1mol，則反應(yīng)需消耗Na3mol，需消耗NaOH2mol；當(dāng)A與新制的Ca(OH)2 反應(yīng)時，1mol CHO 與2mol Ca(OH)2完全反應(yīng)生

5、成2mol COOH 需消耗1mol Ca(OH)2，故共需消耗3mol Ca(OH)2，即物質(zhì)的量之比為3 ：2 ：3【課堂練習(xí)】 1.下列各組物質(zhì)互為同系物的是A. C6H5OH和C6H5CH2OHB. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22. 下列有機物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸3. 允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸餾水D.乙醇4. 下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3C

6、OOHD.CH2=CH-COOH5. 分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是 A.3B.8C.16D.186. 某有機物與過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升(同溫、同壓)，若VA>VB，則該有機物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時共熱生成的酯有A3種 B4種 C5種 D6種8當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中

7、的水的相對分子質(zhì)量為A16 B18 C20 D229相同物質(zhì)的量濃度的下列稀溶液，pH最小的是A乙醇B乙酸C碳酸D苯酚10有如下方程式：苯酚溶液中存在：苯甲酸溶液中存在：根據(jù)以上事實推斷，下列說法中正確的是（）A酸性比較B苯甲酸是強酸C酸性比較D苯酚是一種弱電解質(zhì)11某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有：加成、水解、酯化、氧化、中和、消去，其中可能的是（）ABCD12.下列物質(zhì)中能用來鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液的是（）A新制Cu(OH)2懸濁液B溴水C酸性KMnO4溶液DFeCl3溶液13下列實驗?zāi)軌虺晒Φ氖茿只用溴水一種試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體

8、B將乙醇加熱到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯D用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液14某有機物結(jié)構(gòu)簡式為：，則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機物恰好反應(yīng)時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A332B321C111D32215.下列有機物中：（1）能與金屬鈉反應(yīng)的是（2）能與NaOH反應(yīng)的是（3）能與Na2CO3反應(yīng)的是（4）能與NaHCO3反應(yīng)的是16.在所給反應(yīng)條件下，推斷下列各步反應(yīng)所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式：X Y Z M N 17某課外小組設(shè)計的實驗室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋

9、酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知：無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH 有關(guān)有機物的沸點：請回答：（1）濃硫酸的作用：_；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）_；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是_。（3）該小組同學(xué)在實驗時才取了加入過量的乙醇，目的是，同時慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是。（4）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出_；再加入（此空從下列選項中選擇）

10、_；然后進行蒸餾，收集77左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。A五氧化二磷B堿石灰C無水硫酸鈉D生石灰參考答案1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8C9B10AD11C12A13A 14B 由題意和所學(xué)知識得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應(yīng)，NaOH能與羧基和酚羥基反應(yīng)，而NaHCO3只能與羧基反應(yīng)。所以本題正確答案為B。15.（1）A、B、C、D（2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D16.17解析：乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時注意防止倒吸。答案：（1）催化劑和吸水劑(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO+OH-紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象（

11、3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進行，提高產(chǎn)率，同時逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。（4）乙醇和水C第二課時學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2.掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。過程與方法：充分利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團來學(xué)習(xí)有機物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機合成和推斷題打下基礎(chǔ)。情感、態(tài)度與價值：通過有關(guān)羧酸的實驗，學(xué)會觀察、分析化學(xué)實驗現(xiàn)象和推理、探究實驗結(jié)果，初步掌握根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的一般方法 ，并會對有機物進行科學(xué)探究的基本思路和方法。教學(xué)重點：羧酸的結(jié)構(gòu)特

12、點和主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點：酯化反應(yīng)的規(guī)律和類型【學(xué)案導(dǎo)學(xué)】一、羧酸：1.定義：分子里和直接相連接的有機化合物稱為羧酸 羧酸的官能團是（ ）。2.分類： （1）根據(jù)烴基的種類不同，分為（如）和（如）。 （2）根據(jù)羧基數(shù)目不同，分為（如）、（如）和（如）。二、特殊的酸1. 甲酸：又稱, 是無色，有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能和水混溶。分子式，結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡式。根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)特點判斷，其既有的性質(zhì)，又有的性質(zhì)。 酸性：甲酸的電離方程式為：，2.乙二酸（又名草酸）： 結(jié)構(gòu)簡式：，乙酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化。3.高級脂肪酸：硬脂酸的分子式, 軟脂酸的分子式油酸的分子式,其中常溫下呈固態(tài)，常

13、溫下呈液態(tài)?！揪毩?xí)】下列物質(zhì)甲醇 甲酸 甲醛 甲酸甲酯甲酸鈉，能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 （ ）A.B.C. D.全部都可以3.自然界中的其他有機酸：（1）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)（2）羥基酸：如檸檬酸(2-羥基乙三酸)三、酯1. 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR，其中R和R可以相同，也可以不同。2. 羧酸酯的官能團：3. 酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應(yīng)，其條件是在酸性或堿性條件下，有關(guān)方程式為：（1）酸性條件：（2）堿性條件：4.酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型1. 規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫2. 類型：（1） 一元醇與一元羧酸：（2） 多

14、元醇與一元羧酸（3） 多元羧酸與一元醇（4） 多元羧酸與多元醇（兩種情況：如乙二醇和乙二酸）（5） 羥基酸自身的酯化反應(yīng)（如-羥基丙酸）思考討論：1. 醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧雙鍵，他們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？2. 甲酸是最簡單的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，還具有什么性質(zhì)？酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應(yīng)反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣與氫氧化鈉反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能練習(xí)：1有一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述，正確的是H

15、O-OHOH-C-O-OOHOHCOOH它有弱酸性，能與氫氧化鈉反應(yīng) 它不能發(fā)生水解反應(yīng) 它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后生成兩種物質(zhì) 它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后只生成一種物質(zhì) A.只有B.只有C.只有D.只有-CH-CH2COOHHO-OH2某有機物的結(jié)構(gòu)為 ， 它不可以發(fā)生的反應(yīng)類型有：加成；水解；消去；酯化；銀鏡；氧化；取代；加聚；縮聚。 A、 B、 C、 D、例題分析：例. 有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2二溴乙烷氣體A氧化還原BC其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是_、_、_。（2）AB的化學(xué)方程式為：

16、_。（3）BC的化學(xué)方程式為：_。（4）BA的化學(xué)方程式為：_。（5）A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH(5)CH3COOHC2H5OH濃H2SO4CH3COOC2H5H2O解析已知A、B、C為烴的衍生物，ABC，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170時產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸并加熱。

17、醛處在含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機推斷題中應(yīng)特別注意以下幾個重要的轉(zhuǎn)變關(guān)系：ABC。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧醛；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。CAB。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲醇，C為甲酸。第二課時1.下列有關(guān)酯的敘述中，不正確的是（）A羧酸與醇在強酸的存在下加熱可得到酯B乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng) D果類

18、和花草中存在著芳香氣味的低級酯2.下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是AC3H7ClBCH2Cl2CC2H6ODC2H4O23.下列基團：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機物有A3種 B4種 C5種D6種4.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸D溴苯中含有少量苯5.某有機物加氫反應(yīng)后生成，該有機物可能是 A. B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO6.要使有機物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 7某一有機物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有A.4種B.3種C.2種D.1種8.為了促進酯的水解，提高酯的水解率，分別采用下列四種措施，其中效果最好的是（）A加熱B增加酯的濃度C加氫氧化鈉溶液并加熱D加稀硫酸并加熱9乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分數(shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分數(shù)為A.40% B.30% C.10% D.20%10在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩HOOHCHCH2CO