高中化學(xué)選修五《第一章認識有機化合物》復(fù)習(xí)課件

階段復(fù)習(xí)課第一章階段復(fù)習(xí)課一、有機化合物的分類一、有機化合物的分類二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點共價鍵

碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈碳環(huán)同分異構(gòu)相同的分子式不同結(jié)構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點共價鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈碳環(huán)同分三、有機化合物的命名稱某烷

定支鏈雙鍵三鍵苯環(huán)三、有機化合物的命名稱某烷定支鏈雙鍵三鍵苯環(huán)四、研究有機化合物的一般步驟和方法重結(jié)晶法蒸餾操作萃取法質(zhì)譜圖紅外光譜圖核磁共振氫譜圖四、研究有機化合物的一般步驟和方法重結(jié)晶法蒸餾操作萃取法質(zhì)考點一有機物的分類和命名

【例1】(2013·揭陽高二檢測)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為下列說法不正確的是

(

)A.該有機物屬于飽和烷烴B.該烴的名稱是3-甲基-5-乙基庚烷C.該烴與2,5-二甲基-3-乙基己烷互為同系物D.該烴的一氯取代產(chǎn)物共有8種考點一有機物的分類和命名

【解析】選C。該有機物只含碳氫兩種元素,符合通式CnH2n+2,故屬于烷烴;根據(jù)烷烴命名原則確定主鏈和支鏈號位,則該有機物的命名為3-甲基-5-乙基庚烷,該烴與2,5-二甲基-3-乙基己烷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;該烴的一氯代物有8種,如下圖所示,【解析】選C。該有機物只含碳氫兩種元素,符合通式CnH2n+【例2】(2013·南京高二檢測)已知1個碳原子連有4個不同原子或原子團,則該碳原子稱為“手性碳原子”,這種物質(zhì)一般具有光學(xué)活性。某烷烴CH3CH2CH(CH3)2在光照時與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成了一種具有光學(xué)活性的一氯代物。下列說法正確的是

(

)A.該生成物結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CCl(CH3)2B.該生成物系統(tǒng)命名為2-甲基-3-氯丁烷C.該生成物的官能團為氯元素D.該生成物屬于鹵代烴【例2】(2013·南京高二檢測)已知1個碳原子連有4個不同【解析】選D。該烷烴的一氯代物有4種,如下所示,

只有具有光學(xué)活性,該有機物的官能團為氯原子,系統(tǒng)命名時應(yīng)從離氯原子最近的一端對主鏈上碳原子編號,命名為3-甲基-2-氯丁烷,屬于鹵代烴。【解析】選D。該烷烴的一氯代物有4種,如下所示,【知識掃描】

1.有機物的分類:有機物的分類方法很多。通常的分類法是先根據(jù)元素的組成將其分為烴和烴的衍生物,再根據(jù)官能團的不同分為各種類型的有機物。2.有機物的命名:有機物的命名遵循“最長碳鏈,最小定位,同基合并,由簡到繁”的原則。即(1)選主鏈:選取含支鏈最多最長的碳鏈為主鏈。對烯烴(或炔烴)而言,主鏈上必須包含碳碳雙(或三)鍵。【知識掃描】(2)編號位,定支鏈:選取主鏈上離支鏈最近的一端(對烯烴、炔烴而言,應(yīng)為離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近)為起點,并對主鏈上碳原子依次編號。

(3)取代基,寫在前,標位置,短線連。(4)不同基,簡到繁,相同基,合并算。(5)書寫名稱時,對烯烴、炔烴而言,必須標明碳碳雙鍵或三鍵的位置,并把它寫在母體名稱的前面。(2)編號位,定支鏈:選取主鏈上離支鏈最近的一端(對烯烴、炔考點二有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

【例1】(2013·保定高二檢測)丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯丙烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目有(

)A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選C。若取代同一個碳原子上的氫原子,有2種二氯代物;若取代不同碳原子上的氫原子,可先固定一個氯原子,再移動另一個氯原子,這樣的同分異構(gòu)體也有2種,共4種。考點二有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

【例2】(2013·太原高二檢測)相對分子質(zhì)量為100的烷烴,主鏈上有5個碳原子的同分異構(gòu)體有(

)A.3種 B.4種C.5種D.6種【解析】選C。根據(jù)烷烴的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,則此烷烴為庚烷,最長碳鏈為5個碳原子,另兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基,若為兩個甲基,加在相同碳原子上有2種同分異構(gòu)體,若加在不同碳原子上有2種同分異構(gòu)體,若為一個乙基,則只能加在三號碳原子上,只有1種,共5種?！纠?】(2013·太原高二檢測)相對分子質(zhì)量為100的烷烴【知識掃描】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律進行書寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)具有官能團的有機物。一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。同時遵循“對稱性、互補性、有序性”原則。【知識掃描】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。①烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。②若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(3)對于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫,可先固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構(gòu)體。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。考點三有機物分子式與結(jié)構(gòu)的確定

【例1】(2013·北京高二檢測)有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵,核磁共振氫譜有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。A的分子式是

;A的結(jié)構(gòu)簡式是

。考點三有機物分子式與結(jié)構(gòu)的確定

【解析】該有機物燃燒生成CO2和H2O,m(C)=44.0g×=12g,m(H)=14.4g×=1.6g,則m(O)=16.8g-13.6g=3.2g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,則實驗式為C5H8O,其分子式為(C5H8O)n。由其相對分子質(zhì)量為84,得n=1,該有機物的分子式為C5H8O,結(jié)合紅外光譜圖知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振氫譜有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1,經(jīng)過合理拼湊,知A的結(jié)構(gòu)簡式為【解析】該有機物燃燒生成CO2和H2O,m(C)=44.0答案:C5H8O

答案:C5H8O【例2】(2013·南昌高二檢測)一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴的混合物共10g,平均相對分子質(zhì)量為25。使混合氣通過足量溴水,溴水增重8.4g,則混合氣中的烴分別是(

)A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯【例2】(2013·南昌高二檢測)一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴【解析】選A。由于混合氣體的平均相對分子質(zhì)量為25，故其中一定有甲烷，混合氣通過足量溴水，溴水增重8.4g，則烯烴為8.4g，甲烷為1.6g，n(甲烷)=0.1mol，混合氣體的總物質(zhì)的量為則烯烴的物質(zhì)的量為0.3mol，M(烯烴)=則該烯烴為乙烯。【解析】選A。由于混合氣體的平均相對分子質(zhì)量為25，故其【知識掃描】有機物分子式的確定(1)實驗式法:由各元素的質(zhì)量分數(shù)→實驗式分子式。(2)物質(zhì)的量關(guān)系法:由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含元素原子的物質(zhì)的量→分子式。(3)通式法:物質(zhì)的性質(zhì)等→類別及組成通式n值→分子式?！局R掃描】有機物分子式的確定(4)方程式法:利用燃燒反應(yīng)方程式時,要抓住以下關(guān)鍵:a.氣體體積變化;b.氣體壓強變化;c.氣體密度變化;d.混合物平均相對分子質(zhì)量等,同時可結(jié)合適當方法,如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機物的分子式。①當烴為混合物時,一般是設(shè)平均分子組成,結(jié)合反應(yīng)式和體積求出平均分子組成,利用平均值的含義確定可能的分子式,有時也利用平均分子質(zhì)量來確定可能的組成,此時采用十字交叉法較為便捷。(4)方程式法:利用燃燒反應(yīng)方程式時,要抓住以下關(guān)鍵:a.氣②兩烴混合,若其平均相對分子質(zhì)量小于或等于26,則該混合物中一定有甲烷。③當條件不足時,可利用已知條件列方程,進而解不定方程。結(jié)合烴CxHy中的x、y為正整數(shù),烴的三態(tài)與碳原子數(shù)的相關(guān)規(guī)律(特別是烴為氣態(tài)時,x≤4)及烴的通式和性質(zhì),運用化學(xué)—數(shù)學(xué)分析法,即討論法,可便捷地確定氣態(tài)烴的分子式。②兩烴混合,若其平均相對分子質(zhì)量小于或等于26,則該混合物中【知識備選】利用燃燒方程式法確定分子式的其他方法(1)兩氣態(tài)烴混合,充分燃燒后,生成CO2氣體的體積小于原混合烴的體積的2倍,則原混合烴中必定含有CH4,若生成水的物質(zhì)的量小于原混合烴的物質(zhì)的量的2倍,則必定含有C2H2。(2)氣態(tài)混合烴與足量的氧氣充分燃燒后(溫度高于100℃),若總體積保持不變,則原混合烴中的氫原子數(shù)平均為4;若體積增大,氫原子數(shù)平均大于4;若體積縮小,氫原子數(shù)平均小于4。【知識備選】利用燃燒方程式法確定分子式的其他方法高中化學(xué)選修五《第一章認識有機化合物》復(fù)習(xí)課件高中化學(xué)選修五《第一章認識有機化合物》復(fù)習(xí)課件階段復(fù)習(xí)課第一章階段復(fù)習(xí)課一、有機化合物的分類一、有機化合物的分類二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點共價鍵

碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈碳環(huán)同分異構(gòu)相同的分子式不同結(jié)構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點共價鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鏈碳環(huán)同分三、有機化合物的命名稱某烷

定支鏈雙鍵三鍵苯環(huán)三、有機化合物的命名稱某烷定支鏈雙鍵三鍵苯環(huán)四、研究有機化合物的一般步驟和方法重結(jié)晶法蒸餾操作萃取法質(zhì)譜圖紅外光譜圖核磁共振氫譜圖四、研究有機化合物的一般步驟和方法重結(jié)晶法蒸餾操作萃取法質(zhì)考點一有機物的分類和命名

【例1】(2013·揭陽高二檢測)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為下列說法不正確的是

(

)A.該有機物屬于飽和烷烴B.該烴的名稱是3-甲基-5-乙基庚烷C.該烴與2,5-二甲基-3-乙基己烷互為同系物D.該烴的一氯取代產(chǎn)物共有8種考點一有機物的分類和命名

【解析】選C。該有機物只含碳氫兩種元素,符合通式CnH2n+2,故屬于烷烴;根據(jù)烷烴命名原則確定主鏈和支鏈號位,則該有機物的命名為3-甲基-5-乙基庚烷,該烴與2,5-二甲基-3-乙基己烷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;該烴的一氯代物有8種,如下圖所示,【解析】選C。該有機物只含碳氫兩種元素,符合通式CnH2n+【例2】(2013·南京高二檢測)已知1個碳原子連有4個不同原子或原子團,則該碳原子稱為“手性碳原子”,這種物質(zhì)一般具有光學(xué)活性。某烷烴CH3CH2CH(CH3)2在光照時與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),生成了一種具有光學(xué)活性的一氯代物。下列說法正確的是

(

)A.該生成物結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CCl(CH3)2B.該生成物系統(tǒng)命名為2-甲基-3-氯丁烷C.該生成物的官能團為氯元素D.該生成物屬于鹵代烴【例2】(2013·南京高二檢測)已知1個碳原子連有4個不同【解析】選D。該烷烴的一氯代物有4種,如下所示,

只有具有光學(xué)活性,該有機物的官能團為氯原子,系統(tǒng)命名時應(yīng)從離氯原子最近的一端對主鏈上碳原子編號,命名為3-甲基-2-氯丁烷,屬于鹵代烴?！窘馕觥窟xD。該烷烴的一氯代物有4種,如下所示,【知識掃描】

1.有機物的分類:有機物的分類方法很多。通常的分類法是先根據(jù)元素的組成將其分為烴和烴的衍生物,再根據(jù)官能團的不同分為各種類型的有機物。2.有機物的命名:有機物的命名遵循“最長碳鏈,最小定位,同基合并,由簡到繁”的原則。即(1)選主鏈:選取含支鏈最多最長的碳鏈為主鏈。對烯烴(或炔烴)而言,主鏈上必須包含碳碳雙(或三)鍵。【知識掃描】(2)編號位,定支鏈:選取主鏈上離支鏈最近的一端(對烯烴、炔烴而言,應(yīng)為離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近)為起點,并對主鏈上碳原子依次編號。

(3)取代基,寫在前,標位置,短線連。(4)不同基,簡到繁,相同基,合并算。(5)書寫名稱時,對烯烴、炔烴而言,必須標明碳碳雙鍵或三鍵的位置,并把它寫在母體名稱的前面。(2)編號位,定支鏈:選取主鏈上離支鏈最近的一端(對烯烴、炔考點二有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

【例1】(2013·保定高二檢測)丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯丙烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目有(

)A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選C。若取代同一個碳原子上的氫原子,有2種二氯代物;若取代不同碳原子上的氫原子,可先固定一個氯原子,再移動另一個氯原子,這樣的同分異構(gòu)體也有2種,共4種?？键c二有機物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

【例2】(2013·太原高二檢測)相對分子質(zhì)量為100的烷烴,主鏈上有5個碳原子的同分異構(gòu)體有(

)A.3種 B.4種C.5種D.6種【解析】選C。根據(jù)烷烴的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,則此烷烴為庚烷,最長碳鏈為5個碳原子,另兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基,若為兩個甲基,加在相同碳原子上有2種同分異構(gòu)體,若加在不同碳原子上有2種同分異構(gòu)體,若為一個乙基,則只能加在三號碳原子上,只有1種,共5種。【例2】(2013·太原高二檢測)相對分子質(zhì)量為100的烷烴【知識掃描】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律進行書寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)具有官能團的有機物。一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。同時遵循“對稱性、互補性、有序性”原則?！局R掃描】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。①烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。②若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(3)對于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫,可先固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構(gòu)體。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體?？键c三有機物分子式與結(jié)構(gòu)的確定

【例1】(2013·北京高二檢測)有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵,核磁共振氫譜有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。A的分子式是

;A的結(jié)構(gòu)簡式是

?？键c三有機物分子式與結(jié)構(gòu)的確定

【解析】該有機物燃燒生成CO2和H2O,m(C)=44.0g×=12g,m(H)=14.4g×=1.6g,則m(O)=16.8g-13.6g=3.2g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,則實驗式為C5H8O,其分子式為(C5H8O)n。由其相對分子質(zhì)量為84,得n=1,該有機物的分子式為C5H8O,結(jié)合紅外光譜圖知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振氫譜有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1,經(jīng)過合理拼湊,知A的結(jié)構(gòu)簡式為【解析】該有機物燃燒生成CO2和H2O,m(C)=44.0答案:C5H8O

答案:C5H8O【例2】(2013·南昌高二檢測)一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴的混合物共10g,平均相對分子質(zhì)量為25。使混合氣通過足量溴水,溴水增重8.4g,則混合氣中的烴分別是(

)A.甲烷和乙烯 B.甲烷和丙烯C.乙烷和乙烯 D.乙烷和丙烯【例2】(2013·南昌高二檢測)一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴【解析】選A。由于混合氣體的平均相對分子質(zhì)量為25，故其中一定有甲烷，混合氣通過足量溴水，溴水增重8.4g，則烯烴為8.4g，甲烷為1.6g，n(甲烷)=0.1mol，混合氣體的總物質(zhì)的量為則烯烴的物質(zhì)的量為0.3mol，M(烯烴)=則該烯烴為乙烯。【解析】選A。由于混合氣體的平均相對分子質(zhì)量為25，故其【知識掃描】有機物分子式的確定(1)實驗式法:由各元素的質(zhì)量分