高中化學(xué) 創(chuàng)新設(shè)計(jì) 二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途

第3題（A）有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途

研析真題?明考向

命題調(diào)研（2022~2022五年大數(shù)據(jù)）

2022~2022五年考點(diǎn)分布圖核心素質(zhì)與考情預(yù)測(cè)

有機(jī)實(shí)驗(yàn)12

核心素質(zhì)：宏觀辨識(shí)與微觀探析

器途嗎

程斷375K考情預(yù)測(cè)：估計(jì)在2022年高考中，仍會(huì)采

1&5M

結(jié)杓、同分斗構(gòu)

體反應(yīng)類儂LS*用通過類比推理的方法對(duì)目生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、

性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決

定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思

想，近幾年有些有機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生

考向1有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、格逢型鹿與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一起考查,通

1.（2022?全國(guó)甲卷）下列敘述正確的3書"對(duì)矗目進(jìn)行情境化的包裝和疊加，提高了

A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生;川成反應(yīng)

試題寬度和深度。

B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙E鼠和乙醇

c.烷燒的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少

D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體

答案B

解析甲醇中含有羥基，能與竣基發(fā)生酯化反應(yīng)（即取代反應(yīng)），甲醇中不含有碳

碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵等不飽和鍵，所以不能發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙

1

酸具有酸性,能和碳酸氫鈉反際生二氧化碳?xì)怏w，乙酉割口碳酸氫鈉不顆,二

者現(xiàn)象不同，能鑒別，B正確；烷粒的沸點(diǎn)高低不僅取決于碳原子數(shù)的多少，還

與其支鏈有關(guān)，烷粒的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，C錯(cuò)誤；戊二烯的

份子式為CH環(huán)戊烷的份子式為?5乩0，二者不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。

()

11()

2.(2022?全國(guó)乙卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(HI,下列

有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

y--CC)()H

C.與H()互為同分異構(gòu)體

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

答案C

解析該有機(jī)物份子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),A錯(cuò)誤；該有機(jī)物分

子中含有三種官能團(tuán)：碳碳雙鍵、竣基、羥基，與乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)都不相似，

既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B錯(cuò)誤；該有機(jī)物份子與

I'1的份子式相同、結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，

C正確；1mol該有機(jī)物份子中含有1mol竣基,與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molCO2,

即22gCC)2，D錯(cuò)誤。

3

3.(2022?全國(guó)卷I,8)紫花前胡醇然?J)可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取

得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是()

A.份子式為C14H14O4

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

2

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

答案B

解析由紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其份子式為C14H14O4,A項(xiàng)正確；結(jié)構(gòu)中

含有碳碳雙鍵、醇羥基，能使酸性重鋁酸鉀溶液變色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中含有酯

基,能發(fā)生水解網(wǎng),C項(xiàng)正確；該有跪能發(fā)生消去反應(yīng),形成碳碳雙鍵,D

項(xiàng)正確。

考向2微型有機(jī)合成路線及同分異構(gòu)體

4.(2022.全國(guó)卷II,10)毗咤('')是類似于苯的芳香化合物。2乙烯基哦咤

(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是

()

A.MPy惟獨(dú)兩種芳香同分異構(gòu)體

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

答案D

解析結(jié)合MPy的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其份子式為C6H7N,其芳香同分異構(gòu)體有

MlA-------------1

\/k/[CT1一\JII

、、\、.等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；EPy中含有2個(gè)飽和碳原

子，具有類似CH’的四面體結(jié)構(gòu)，故不可能所有原子共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤；VPy組

成元素與乙嫡不同，也不符合結(jié)構(gòu)相似的條件，故VPy與乙熠不互為同系物，C

3

項(xiàng)錯(cuò)誤；分析EPy與VPy的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。

5.（2022.全國(guó)卷n,13）份子式為C4HgBrCI的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種

C.12種D.14種

答案C

解析C4H8BrCl可看成是C4H10份子中的2個(gè)H被1個(gè)Br和1個(gè)C1取代得到

的產(chǎn)物。。聲］0有正丁烷和異丁烷2種，被Br和C1取代時(shí),可先確定Br的位

4321

置，再確定C1的位置。正丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為二」^^Br分別取代1號(hào)

碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，C1均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)

構(gòu)為

1~21

C—C—C

I

C

1,Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，C1分別有3

種和1種位置關(guān)系，綜上可知CHRrCl共有12種結(jié)構(gòu),C項(xiàng)正確。

4o

拓展必備?提智能

智能點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

1.幾種典型有機(jī)物的共線、共面問題分析

類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

正四面體結(jié)構(gòu)，5個(gè)原子最多有3個(gè)原子

A

甲烷型

-C—

HH共平面；中的原子不可能共平面

IIII

所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的

乙烯型C-C

4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面

IIII

4

IIII

12個(gè)原子共平面，位于對(duì)角線位置的4個(gè)

苯型AA

HyyH

原子共直線

HH

-H

【微練1],份子中共平面原子至少2個(gè)，最多11個(gè)。

2.同分異構(gòu)體的五種判斷方法

將有機(jī)物看做由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可判斷有機(jī)

⑴基團(tuán)

物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分

連接法

別有四種

將有機(jī)物份子中的不同原子或者基團(tuán)進(jìn)行換位思量。如：乙烷份子

中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被C1原子取代所得一氯乙

(2)換位

烷惟獨(dú)一種結(jié)構(gòu)，那末五氯乙烷也惟獨(dú)一種結(jié)構(gòu)。分析如下：假

思量法

設(shè)把五氯乙烷份子中的C1原子看做H原子，而H原子看成C1原

子，其情況跟一氯乙烷徹底相同

份子中等效H原子有如下情況：①份子中同一個(gè)碳上的H原子等

(3)等效

效；②份子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的H原

氫原子法

子是等效的

(4)定一分析二元取代物的方法，如分析C3H6c%的同分異構(gòu)體，先固定

移一法其中一個(gè)C1的位置，挪移此外一個(gè)C1

⑸組合飽和一元酯RjCOOR,,m種，R2fn種，共有mXn種

法酯

【微練2]

⑴?4乩0的一氯代物有4J中；C4H10的二氯代物有2種；C3H8的一氯一漠二元取

代物有色種。

(2)、=/的一氯一漠二元取代物有翅中；、=/的二氯一澳三元取代物有6

r~\

種；'、的一氯一漠一碘三元取代物有獨(dú)種。

智能點(diǎn)二有機(jī)代表物的性質(zhì)

5

1.常見有機(jī)代表物的結(jié)構(gòu)及主要化學(xué)性質(zhì)

物質(zhì)結(jié)構(gòu)主要化學(xué)性質(zhì)（反應(yīng)類型）

甲烷CH4L_與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)

CH===CH

22①加成反應(yīng)：使澳水退色

官能團(tuán)

乙烯②加聚反應(yīng)

③氧化反應(yīng)：使酸性KM11O4溶液退色

①加成反應(yīng)

O

苯②取代反應(yīng)：與澳（澳化鐵作催化劑），

與硝酸（濃硫酸作催化劑）

①與鈉反應(yīng)放出H

CH3cH20H2

乙醇②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛

官能團(tuán)一OH

③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯

CHC00H①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)

乙酸3

官能團(tuán)一COOH②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯

乙酸CH3COOCH2CH可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹

乙酯官能團(tuán)一COOR底

卜

R^OOCII

1可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹

油脂RC()(X'H

1底，被稱為皂化反應(yīng)

R3COOCH

①遇碘變藍(lán)色

淀粉(C6Hp5)n

H②在稀硫酸催化下，最終水解成葡萄糖

①水解反應(yīng)生成氨基酸

②兩性③鹽析

蛋白質(zhì)含有肽鍵

④變性⑤顏色反應(yīng)

⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味

2.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系

6

\/與％、HX、

c=c1:1

/\應(yīng)等加成

2mol羥基最多生成

—0H與鈉反應(yīng)

1molH2

1mol竣基最多生成1

與碳酸氫鈉、

—COOH

molCO22mol竣基最

鈉反應(yīng)

多生成1molH2

示例：

消耗凡的物質(zhì)的量

消耗NaOH的物質(zhì)的量

|lmol|

q畫

[一。MXH；ktmnllI

IKMX'CH-H<>1LLESI

|lm<>i]oHHOOC-€H「、<C

|單桿3mol!|0mol]

【微練3】1mol綠原酸

(,()()11

HO4:(H=C'H—C()(>()

(HOHSOH)

與足量的Na反應(yīng)，消耗Na的物質(zhì)的量為6moi

與足量的NaHCC)3發(fā)生反應(yīng)，消耗NaHCC>3的物質(zhì)的量為一mol

與足量的氫氣反應(yīng)，消耗H,的物質(zhì)的量為4_mol

I、題型突破?尋方法

微題型1

[精準(zhǔn)訓(xùn)練1]

(2022.河北卷，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()

7

A.是苯的同系物

B.份子中最多8個(gè)碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.份子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

答案B

解析苯并降冰片烯與苯在組成上相差的不是若干個(gè)CH2,結(jié)構(gòu)上也不相似,故

二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；由題給苯并降冰片嫡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的6

個(gè)碳原子與苯環(huán)相連的2個(gè)碳原子共平面，則該份子中最多8個(gè)碳原子共平面,

B正確；苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其份子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

則其一氯代物有5種，C錯(cuò)誤；苯環(huán)中含有的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵

之間特殊的鍵，故1個(gè)苯并降冰片嫡份子中含有1個(gè)碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。

[精準(zhǔn)訓(xùn)練2][2022河南省九師聯(lián)盟下學(xué)期聯(lián)考（2月）11]現(xiàn)有四種有機(jī)物，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

。H0H

O仃X人"'

abcd

下列說法正確的是（）

A.a中所有原子可能共平面

B.上述四種物質(zhì)均易溶解于水中

C.b中四元環(huán)上二氯代物有6種

D.鑒別a和d可用濱水或者氫氧化鈉溶液

答案C

解析A.\一/存在飽和碳原子，與其相連的原子是立體構(gòu)型，a中所有原子不可

能全部共平面，故A錯(cuò)誤；B.：、沒有一OH、一COOH這樣的親水基團(tuán),

難溶于水，故B錯(cuò)誤；C1的位置可以在22、33、12、13、23、24,b中

四元環(huán)匕氯代物有6種，故C正確；D.a和d中都有碳碳雙鍵,都能使溪水褪

8

色，和NaOH溶液都不反應(yīng)，所以鑒別a和d不能用浸水或者氫氧化鈉溶液，故D

錯(cuò)誤；故選Co

【方法技巧】結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

直線與平面連接則直線在這個(gè)平面上，所有原子共平面

如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，

平面與平面連接

兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合

如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)

平面與立體連接

性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上

有機(jī)代表物的性質(zhì)用途判斷

［精準(zhǔn)訓(xùn)練3］（原創(chuàng)題）下列說法正確的是（）

A.我國(guó)成功研制出多款新冠疫苗，采用冷鏈運(yùn)輸疫苗，以防止蛋白質(zhì)變性

B.淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖繼續(xù)水解生成乙醇

C.乙烯、苯均能與澳的CCI4溶液發(fā)生加成反應(yīng)

D.蛋白質(zhì)和油脂屬于均能發(fā)生水解反應(yīng)的高份子化合物

答案A

解析A項(xiàng)，我國(guó)成功研制出多款新冠疫苗,因高溫能使蛋白質(zhì)變性,故采用冷

鏈運(yùn)輸疫苗，以防止蛋白質(zhì)變性，故A正確；B項(xiàng)，淀粉水解生成葡萄糖，葡萄

糖在酶的作用下發(fā)生分解反應(yīng)生成乙醇，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯不能與澳的CC1

4

溶液發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂不是高份子化合物，故D錯(cuò)誤。

［精準(zhǔn)訓(xùn)練4］（2022.浙江6月選考，14）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是（）

C17H!tC（）（＞—

（17!{?（'（

A.硬脂酸甘油酯可表示為（'（"I、H

B.花生油能使酸性高錦酸鉀溶液退色

C.植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?/p>

9

D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于創(chuàng)造肥皂、油漆等

答案A

解析A.硬脂酸為飽和高級(jí)脂肪酸,其結(jié)構(gòu)可以表示為：C17H35YOOH,硬脂

CI；IICCXK'H

C17UC（XX'H

酸甘油酯可表示為：1L'…,A錯(cuò)誤；B.花生油是含有較多的不飽和高級(jí)

脂肪酸甘油酯,含有碳碳雙鍵可以使酸性高銃酸鉀溶液退色，B正確；C.植物油

含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氫化植物油,

C正確；D.油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)創(chuàng)造肥

皂，D正確；答案為A。

型3結(jié)構(gòu)賦予型多官能團(tuán)有機(jī)物結(jié)構(gòu)、

性質(zhì)判斷

［精準(zhǔn)訓(xùn)練5］（雙選）（2022河］倦，12潘木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說法錯(cuò)誤的是（）

HX*0Y°Y^XOH

HO人/（>11

OH

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCC）3溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO?

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：1

C.1mol該物質(zhì)最多可與2mol也發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KM11O4溶液氧化

答案BC

解析根據(jù)份子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Imol—COOH與足量飽和NaHCC>3溶液反應(yīng)

生成1molCO2,1mol該有機(jī)物中含有1mol—COOH,故1mol該物質(zhì)與足量

飽和NaHCC>3溶液反應(yīng),可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO?，A說法正確；一OH、-

10

COOH都能與Na反應(yīng),—COOH能與NaOH反應(yīng),根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式可知，該物質(zhì)中含有5個(gè)一OH、1個(gè)一COOH,故一定量的該物質(zhì)分別與足量

Na、NaOH反應(yīng),消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1,B說法錯(cuò)誤；碳碳雙鍵可與

凡發(fā)生加成反應(yīng),一COOH不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),根據(jù)題給番木鱉酸的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式可知，1mol該物質(zhì)中含有1mol碳碳雙鍵，則其最多可與1molH2發(fā)生加

成反應(yīng),C說法錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、羥基均能被酸性KM!!。,溶液氧化,D說法正

確。

[精準(zhǔn)訓(xùn)練6]（2022.黑龍江齊齊哈爾一模，9）有機(jī)合成中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖所示。下列有關(guān)X的說法正確的是（）

||<?

A.份子式為CgH10O.

B.能與NaHCC^溶液反應(yīng)生成CO2

C.不能使酸性KM11O4溶液退色

D.份子中所有原子可能共平面

答案B

解析由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X的份子式為C8Hl2。4，A不正確；X份子中含有一COOH,

能與NaHCC>3溶液反應(yīng)生成CO2；B正確；X份子中含有碳碳雙鍵,可使酸性

KMnO,溶液退色,C不正確；*份子中含有甲基,所有原子不可能共平面,D不

正確。

【方法技巧】結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷類有機(jī)選擇題解題程序

11

強(qiáng)化訓(xùn)練?增素能

1.（2022.沈陽市教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測(cè)，14）下列有關(guān)說法中正確的是（）

A.釀酒過程中葡萄糖在酒化酶的作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇

B.人造纖維、合成纖維、碳纖維、光導(dǎo)纖維的主要成份都是纖維素

C.核酸檢測(cè)是診斷新冠肺炎的重要依據(jù)，核酸由C、H、O元素組成

D.生產(chǎn)SMS醫(yī)用口罩原料以丙烯為主，可以通過石油裂化、裂解獲得

答案D

解析A.葡萄糖是單糖，不能水解，在酒化酶的作用下發(fā)生分解反應(yīng)生成乙醇，

故A鐲吳；B碳纖維的主要成份是碳單質(zhì)、光導(dǎo)纖維的主要成份二氧化硅,都不

是纖維素,故B錯(cuò)誤；C核酸由C、H、0、N、P元素組成,故C錯(cuò)誤；D.生產(chǎn)

SMS醫(yī)用口罩原料以丙烯為主，可以通過石油裂化、裂解獲得，故D正確；故

答案為：D。

2.（2022?福州市高三一模）下列對(duì)食品食材的敘述不正確的是（）

A.海參、魚膠、蹄筋等傳統(tǒng)食材的主要成份都是膠原蛋白，蛋白質(zhì)徹底水解產(chǎn)物

為氨基酸

B.綠色蔬菜含葉綠素，葉綠素是中心離子為鎂離子的配合物

C.竹筍含較多的纖維素，纖維素、淀粉、脂肪都是高份子化合物

D.黃酒由大米釀造，未經(jīng)蒸儲(chǔ)的釀造酒酒精含量不可能高于水含量

答案C

解析A海參、魚膠、蹄筋等主要成份都是膠原蛋白,蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是

氨基酸，A項(xiàng)正確；B.綠色蔬菜含葉綠素，葉綠素是以Mg2+為中心形成的配合

物,B工苑確；C.纖維素和淀粉是高份子化合物（普通相對(duì)份子質(zhì)量在一萬以上）,

12

脂肪不屬于高份子化分物，c項(xiàng)錯(cuò)誤；D.未經(jīng)蒸儲(chǔ)的釀造酒中酒精含量都不超過

水的含量,要獲得高度酒需對(duì)釀造酒進(jìn)行蒸儲(chǔ),D項(xiàng)正確；答案選C。

3.（2022.泉州市高中畢業(yè)班質(zhì)量監(jiān)測(cè)，3）從松節(jié)油中提取的0旅烯可制取諾派酮、

諾藻酸等，反應(yīng)原理如下：

下列說法正確的是（）

A.P旅烯的某種同分異構(gòu)體可能是芳香煌

B.諾派酮份子中所有碳原子可能共平面

C.諾旅酸與旅二醇可用NaHCC^溶液鑒別

D.以上四種有機(jī)物均易溶于水

答案C

10X2+2-16

解析A.p芯烯份子式為冊(cè)0%6不飽和度為2=3,有3個(gè)不飽和度，

而芳香煌至少有4個(gè)不飽和度,所以某種同分異構(gòu)體不可能是芳香煌，故A錯(cuò)

（,（II,

\/

C

誤；B.諾派酮份子中含“，中間C與周圍四個(gè)C為四面體結(jié)構(gòu)，所

有碳原子不可能共平面，故B錯(cuò)誤；C.諾薇酸中含有一COOH,可以與NaHCO

3

反應(yīng),藏二醇不與NaHCC^溶液反應(yīng)，可以鑒別，故C正確；D.有機(jī)物普通難溶

于水,含有親水基的在水中溶解度較大,P薇蟠沒有親水基,故D錯(cuò)誤；故選Co

4.（2022?安徽省六校教育研究會(huì)第二次聯(lián)考8）合成抗病毒藥物洛匹那韋使用了2,

6二甲基苯氧乙酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，有關(guān)2,6二甲基苯氧乙酸說法正確

的是（）

13

()

CHI（）H

S（）

fV

CH3

A.該份子所有碳原子可能處于同一平面

B.該份子苯環(huán)上一氯代物有3種

C.該份子與苯甲酸互為同系物

D.該份子有三種官能團(tuán)，既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)

答案A

解析A.與苯環(huán)直接相連的兩個(gè)甲基上碳原子與苯環(huán)一定共面，竣基上的碳原子

通過單鍵與苯環(huán)相連，單鍵可以360度旋轉(zhuǎn)，所以可以通過旋轉(zhuǎn)到一個(gè)平面上,

A正確；B該份子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一氯代物有2種，B錯(cuò)誤；C.苯甲酸與

苯乙酸是同系物，與苯氧乙酸不是同系物，苯氧乙酸比苯乙酸多一個(gè)氧原子，與

2,6二甲基苯氧乙酸也不是同系物,C錯(cuò)誤；D.該份子含有醴鍵和竣基兩種官能

團(tuán)，D錯(cuò)誤；故選A。

5J2022.東北三省四市教研聯(lián)合體摹擬（3月）10]2022年2月4日李蘭娟團(tuán)隊(duì)發(fā)

布研究成果：阿比朵爾能抑制新冠病毒，抑制時(shí)長(zhǎng)約72秒。合成阿比朵爾的部

分路線圖如圖，下列敘述錯(cuò)誤的是（）

OHN

丹比朵爾、0

14

A.①反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)

B.阿比朵爾份子在堿性條件下水解可以生成C2H50H

C.阿比朵爾份子中含氧官能團(tuán)惟獨(dú)1種

D.1mol阿比朵爾份子可以和7molH。發(fā)生加成反應(yīng)

答案C

解析A.由反應(yīng)①后的結(jié)構(gòu)變化可知，該反應(yīng)為甲基上的氫原子被浸原子替代的

否為取代反應(yīng),故A正確；B河比朵爾份子中詼酯基,堿性條件下能發(fā)生水

解領(lǐng)乙醇,故B正確；C.由結(jié)構(gòu)可知，阿比朵爾份子中的含氧官能團(tuán)有羥基和

酯基兩種，故C錯(cuò)誤；D.該結(jié)構(gòu)中1mol苯環(huán)可加成3mol氫氣,碳碳雙鍵加成

1mol氫氣，共計(jì)加成7mol氫氣,故D正確；故選：Co

題型特訓(xùn)

題型特訓(xùn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)體

NN

1.[2022.遼寧省百師聯(lián)盟聯(lián)考（五）9]1,3,5三嗪（、）是無色晶體，熔點(diǎn)86℃,

沸點(diǎn)114℃?？捎蒆CN與氯化氫反應(yīng)制取，其衍生物在染料和制藥工業(yè)中極其

重要。下列說法不正確的是（）

A.1,3,5三嗪的份子式為C3H3N3

B.固態(tài)1,3,5三嗪屬于芳香族化合物

C.1,3,5三嗪份子既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)

D.'與'互為同分異構(gòu)體

答案B

解析A.1,3,5三嗪的份子式為C3H3N3,A正確；B.1,3,5三嗪不含苯環(huán),

15

不屬于芳香族化合物，B錯(cuò)誤；C該份子中含有不飽和鍵,能發(fā)鈿成反應(yīng),碳

原子上有氫原子，也能發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；D.二者份子式相同，結(jié)構(gòu)不同,

互為同分異構(gòu)體，D正確；故選C。

2.[2022.河南十所名校階段測(cè)試（四）,9]鹽酸羅替戈汀是一種用于治療帕金森病的

藥物，可由化合物X通過多步反應(yīng)合成，Y是該合成路線中的一種中間體。下列

說法正確的是（）

OHOH

XY

A.X的份子式為C10H10O2

B.X中所有原子一定共平面

C.能用金屬Na鑒別X、Y

D.Y能發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)

答案D

解析X的份子式為C10H8O2,A不正確；通過單鍵旋轉(zhuǎn),羥基上的氫原子與其

他原子可以不共面，B不正確；X、Y均含有羥基，二者均與Na反應(yīng)生成H?,

C不正確；Y中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子、

顏口碳原子上的氫原子均可發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。

3.維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下

列關(guān)于維生素C的說法錯(cuò)誤的是（）

HOOH

OH

A.份子式為C6H8。6

B.能與金屬鈉反應(yīng)

C.能發(fā)生酯化反應(yīng)

D.不能使酸性高鎰酸鉀溶液退色

16

答案D

解析由維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其份子式為C6H8。6，A項(xiàng)正確；維生素C

的結(jié)構(gòu)中存在醇羥基，可與金屬鈉反應(yīng)，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B項(xiàng)正確，C項(xiàng)正

確；域素C的結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵和醇羥基,可使酸性高鎘酸鉀溶液退色,D

昔誤。

4.（2022.濟(jì)南外國(guó)語學(xué)校學(xué)校月考，12）C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如下可表示為的燒，下列說法中錯(cuò)誤的是（）

CH^OTQLCH

A.該煌是苯的同系物

B.份子中最多有6個(gè)碳原子處于同向來線上

C.該燃的一氯代物最多有三種

D.份子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上

答案A

解析A項(xiàng)：苯的同系物是苯份子中的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,只能由一個(gè)苯

環(huán)和若干烷基組成,A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)：由于苯份子中對(duì)位的2C+2H共直線,可

知'"'"份子中6個(gè)碳原子處于同向來線上，B項(xiàng)正確；

C項(xiàng)：該粒份子（,黑K上下對(duì)稱，一氯代物惟獨(dú)3種，C項(xiàng)

正確；D項(xiàng)：根據(jù)苯的平面對(duì)稱結(jié)構(gòu),可知該煌份子中至少有10個(gè)碳原子處于

共面，D項(xiàng)正確；本題選A。

5.（2022?福建省名校聯(lián)盟下學(xué)期開學(xué)考試3）磷酸氯唾可在細(xì)胞水平上有效抑制

2022nCoV病毒。氯喳是由喳咻通過一系列反應(yīng)制得的，氯喳和喳咻的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

如圖。下列關(guān)于氯喳和喳咻的說法正確的是（）

17

eoo

N味哮咻

A.氯唾的份子式為CHC1N.

1O8乙9今4J

B.氯嗟份子中三個(gè)氮原子可處在同一個(gè)平面

C.氯喳可以發(fā)生加成反應(yīng)和中和反應(yīng)

D小奎咻的一氯代物有5種

答案C

解析A.氯瞳的份子式為C18H26C1N3,A錯(cuò)誤；B.氯瞳中支鏈上所有碳原子和N

原子都具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn),所以該份子中所有N原子都不位于同一個(gè)平面上,B

錯(cuò)誤；C.氯瞳份子中含有苯環(huán)和雙鍵,可以與H,發(fā)生加成反應(yīng)，氯喋中有亞氨

基,呈堿性,故能發(fā)生中和反應(yīng)，C正確；D.噬琳有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,

故其一氯代物有7種，D錯(cuò)誤；答案選C。

6.（2022?河北保定市高三期末2）煙草中的劇毒物尼古丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：「H

（

、

具有芳香煌類似的性質(zhì)），有關(guān)它的敘述正確的是（）

A.尼古丁份子中所有C、N原子均處于同一平面內(nèi)

B.尼古丁份子中的六元環(huán)為正六邊形

C.尼古丁中的六元環(huán)發(fā)生一氯取代后有5種（一氯代尼古?。┩之悩?gòu)體

N

J_（'（

D.維生素B5（）不是尼古丁的同系物

答案D

解析A.尼古丁份子中五元環(huán)中的碳原子都是以單鍵與其他原子相連，它們都是

18

四面體構(gòu)型，而六兀環(huán)的碳、氮在一平面上而與五兀環(huán)上的碳、氮就不可在同一

平面上,故A錯(cuò)誤；B.尼古丁份子的六元環(huán)有一個(gè)氮原子,不是正六邊形,故B

錯(cuò)誤；C.尼古丁份子的六元環(huán)中惟獨(dú)4個(gè)氫原子，所以六元環(huán)上的一氯取代物只

有4種，故C錯(cuò)誤；D.同系物是指結(jié)構(gòu)相似、份子組成相差若干個(gè)"CHJ原子團(tuán)

的有機(jī)化合物，維生素和尼古丁官能團(tuán)不同，其不是尼古丁的同系物，故D

正確；答案選D。

7.（2022.衡水中學(xué)高三第二次聯(lián)考2）有四種含氮的化合物a（毗咯）、b（毗咤）、c［哌

咤（六氫毗咤）］、d（四氫口比咤），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。

QQbQ

HHH

abed

下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（）

A.a、b、c、d均由C、H、N三種元素組成

B.a與b互為同系物，c與d互為同系物

C.a、b分別徹底加成氫氣后可生成d、c

D.c的二氯代物多于d（不含立體異構(gòu)）

答案B

解析A.由a、b、c、d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出均是由C、H、N三種元素組成的，故

A不符合題意；B.a的份子式為C4H5N,b的份子式為C5H,不互為同系物，

c、d份子式分別為CSHJJN、C4H9N,互為同系物，故B符合題意；C.a徹底加氫

生成d,b徹底加氫生成c,故C不符合題意；D.c與d的結(jié)構(gòu)相似,且c的碳原

子數(shù)多于d,所以c的二氯代物多于d,故D不符合題意；故選Bo

8.（2022.四川遂寧重點(diǎn)高中四診，11）牛至是一種質(zhì)地堅(jiān)硬、枝葉茂密的多年生藥

草。從牛至精油中提取的三種活性成份的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是

（）

19

,OH

A.a、b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.c份子中至少有8個(gè)碳原子共面

C.b份子存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體

D彳切底燃燒1mol三種物質(zhì)時(shí)，消耗氧氣的量：a>b>c

答案C

解析碳碳雙鍵、苯環(huán)均可與應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，甲基上的氫與Cl?在光照條件

下發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；c份子中與苯環(huán)直接相連的兩個(gè)碳原子一定與苯環(huán)上

的碳原子在同一平面內(nèi)，B正確；一個(gè)b份子中惟獨(dú)一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)和一個(gè)碳碳雙

鍵，不可能存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，C不正確；徹底燃燒1mol三種物質(zhì)時(shí),

消耗。2的物質(zhì)的量：a為21mol,b為14mol,c為13mol,a>b>c,D正確。

9.（2022.佳木斯市第一中學(xué)第六次調(diào)研15）某竣酸酯的份子式為CWH18O4,1mol

該酯徹底水解可得到1mol我酸和2moi乙醇，該我酸可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.9種B.8種

C.7種D.6種

答案A

解析竣酸酯的份子式為C10H18O4,1mol該酯徹底水解可得到1mol竣酸和2

mol乙醇,根據(jù)元素守恒可知，竣酸的份子式為C6H10O4,為己二酸,采用定一

COOH

4321C—C—C—C

動(dòng)一的方法：（一一（'—（、—C（）。1165

（,OOH

，共9種,故選A。

20

《y-C'H—C'OOII

10.（2022.長(zhǎng)春十一高中第二學(xué)程考試16）有機(jī)物（.I有多種同

分異構(gòu)體，其中屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有多少種（不考

慮立體異構(gòu)）（）

A.13種B.16種

C.9種D.19種

答案D

）（）11

解析有機(jī)物3向同分異構(gòu)體中屬于酯類且氯原子直接連

在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)可能有2個(gè)取代基，也可能有3個(gè)取代

基。若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,則取代基有3種情況，分別為一C1和一OOCCH

3、

-C1和一CH2OOCH、—C1和一COOCH3,2個(gè)取代基的位置也有3種情況,分

別是鄰、間、對(duì)，即若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，共有9種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)上有

3個(gè)取代基,分別是一C1和一OOCH、一0凡,先將2個(gè)取代基分別定于鄰、間、

對(duì)三種位置,第3個(gè)取代基共有4+4+2=10種連接方式,共有10種同分異構(gòu)

體，則一共有19種同分異構(gòu)體,故D項(xiàng)正確；答案選D。

題型特訓(xùn)2有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途

1.（2022?廣東卷）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可

用于誘捕害蟲、測(cè)報(bào)蟲情等。一種信息素的份子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合

物說法不正確的是（）

Q

A.屬于烷短

B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)

21

D.具有一定的揮發(fā)性

答案A

解析烷粒是只含有碳、氫兩種元素的飽和鏈煌，該有腿中還有氧元素，不屬

于烷降,A說法錯(cuò)誤；該有機(jī)物份子中含有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng),B說法正確；

該有機(jī)物份子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C說法正確；根據(jù)題干信息可

知信息素有一定的揮發(fā)性，D說法正確。

2.（2022?烏魯木齊市高三一模5）下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.乙酸和乙醇之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是皂化反應(yīng)

B.大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C.生產(chǎn)SMS醫(yī)用口罩所用的一種原料丙烯，可以通過石油的裂化和裂解得到

D.淀粉和蛋白質(zhì)都是天然高份子化合物，均能在人體內(nèi)發(fā)生水解

答案A

解析A.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng),油脂屬于特殊的酯,油脂在堿性溶液

中的水解反應(yīng)為皂化反應(yīng),在酸性條件下水解不屬于皂化反應(yīng),故A錯(cuò)誤；B絕

大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，少數(shù)具有生物催化功能的份子不是蛋白質(zhì)，故B正確；C.石

油的裂化和裂解是將長(zhǎng)鏈煌變?yōu)槎替溋５倪^程,可產(chǎn)生丙烯，故C正確；D.淀粉

屬于多糖，能發(fā)生水解反應(yīng)，蛋白質(zhì)屬于高份子化合物，在人體中能發(fā)生水解反

應(yīng)，故D正確；故選A。

3.（2022?天津十二區(qū)縣重點(diǎn)校聯(lián)考3）下列說法正確的是（）

A.制成集成電路板的酚醛樹脂可導(dǎo)電

B.雞蛋清中滴加1%的NH4cl溶液產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水

C.油脂都可以使澳的四氯化碳溶液退色

D.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

答案B

解析A.酚醛樹脂是絕緣材料，不能導(dǎo)電，故A錯(cuò)誤；B.雞蛋清中滴加1%的

22

NH4CI溶液產(chǎn)生的沉淀是蛋白質(zhì)的鹽析現(xiàn)象，鹽析是物理變化過程加水可復(fù)原，

故B正確；C.油脂中的飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯如硬脂酸甘油酯和軟脂酸甘油酯

不含碳碳雙鍵，不能使溪的四氯化碳溶液退色，故C錯(cuò)誤；D.淀粉和纖維素通式

相同，但n值不同份子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；故選Bo

4.（2022.新疆下學(xué)期診斷自測(cè)，4）下列說法正確的是（）

①釀酒過程中，葡萄糖可通過水解反應(yīng)生成酒精

②紫色酸性高錦酸鉀溶液中加入植物油充分振蕩后，溶液顏色會(huì)褪去

③雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液，生成的沉淀物不能再溶解

④食物中的營(yíng)養(yǎng)素主要為糖類、油脂、蛋白質(zhì)、纖維素、無機(jī)鹽和水

⑤疫苗未冷儲(chǔ)而失效可能與蛋白質(zhì)變性有關(guān)

⑥尼龍繩、橡皮筋和純棉襯衣都屬于合成纖維制品

A.①②⑤B.③④

C.②④⑥D(zhuǎn).②⑤

答案D

解析葡萄糖是單糖，不能水解，生成酒精的反應(yīng)是分解反應(yīng)，故①錯(cuò)誤；植物

油是不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，含碳碳雙鍵，故能使酸性高鎘酸鉀溶液退色，

故②正確；飽和硫酸鈉溶液是非重金屬鹽溶液，使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，是可逆的，

生成的沉淀物可以再溶解，故③錯(cuò)誤；食物中的營(yíng)養(yǎng)素主要為糖類、油脂、蛋白

質(zhì)、維生素、無機(jī)鹽和水，而人體內(nèi)無纖維酶，不能消化纖維素，因此不是人體

的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，故④錯(cuò)誤；疫苗的主要成份是蛋白質(zhì)，高溫會(huì)變性失