8、乙酰苯胺的制備.doc

實(shí)驗(yàn)十一 乙酰苯胺的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 掌握苯胺乙酰化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作。2. 進(jìn)一步熟悉固體有機(jī)物提純的方法重結(jié)晶。二 、實(shí)驗(yàn)原理C6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、儀器與藥品苯胺、冰醋酸、Zn粉、電熱套、分餾柱四、實(shí)驗(yàn)步驟1. 在50ml圓底燒瓶中，放置5ml（約5.1g，0.055mol）新蒸餾過的苯胺和7.5ml（約7.8g，0.13mol）冰醋酸及少許鋅粉。2. 裝上分餾柱，插入溫度計(jì)，如圖所示。3. 回流加熱約1h。4. 反應(yīng)結(jié)束攪拌下，趁熱將反應(yīng)物倒入盛有50ml冷水燒杯中，冷卻抽濾，用冷水洗滌粗產(chǎn)品。5. 將粗產(chǎn)品重結(jié)晶、抽濾。6. 計(jì)算產(chǎn)率。五、思考題 1. 假設(shè)用8ml苯胺和9ml乙酸酐制備乙酰苯胺，哪種試劑是過量的？乙酰苯胺的理論產(chǎn)量是多少？2. 反應(yīng)時為什么要控制冷凝管上端的溫度在105？3. 根據(jù)理論計(jì)算，本合成反應(yīng)完成時應(yīng)產(chǎn)生幾毫升水？為什么實(shí)驗(yàn)收集的液體量比理論量多？附1：一 介紹?；磻?yīng)是一個路易斯酸的基本反應(yīng)。在這個反應(yīng)里，氨基化合物作為親核試劑進(jìn)攻羰基碳原子。總體上說這個反應(yīng)在鹽酸的存在下進(jìn)行得較酸酐中的反應(yīng)速度要快。在酸酐反應(yīng)中的速度太慢，因而一般需要加熱反應(yīng)物以提高速度。例如，在工業(yè)制備乙酰苯胺的方法中，苯胺與醋酸需加熱68小時。另一方法是用溫?zé)岬拇姿崤c乙酸酐的混合物和氨基化合物起反應(yīng)，該反應(yīng)速度比較適合于實(shí)驗(yàn)室制取，因而本實(shí)驗(yàn)用后一種方案。二 步驟在200毫升的圓底燒瓶中加入9毫升（約0.1摩爾）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。注意，由于苯胺和乙酸酐作用會放出熱。在圓底燒瓶上裝上回流冷凝管，搭好裝置然后加熱反應(yīng)物至沸點(diǎn)，保持加熱10分鐘。在結(jié)束加熱后，用水浴冷卻燒瓶并將反應(yīng)液倒入一裝有50毫升水和4050克冰的混合物的燒杯中，攪拌均勻，待晶體析出完畢后并用布氏漏斗抽濾取得晶體。在漏斗中用少量冷水洗滌晶體，抽干后把晶體移到一600毫升燒杯中進(jìn)行下一步重結(jié)晶。加入200毫升水并加熱燒杯到水沸騰(Note1.)，把燒杯從火上拿走，冷卻片刻后，加入12克活性碳(Note2.)，再次加熱反應(yīng)液到沸點(diǎn)，充分?jǐn)嚢枞芤翰⒊脽嵊貌际下┒烦闉V。(Note1:乙酰苯胺的溶解度在100時為5.55%；80時為3.45%；50為0.84%，20時為0.54%Note2:在沸點(diǎn)時加入粉末狀的碳會造成液體暴沸而溢出。）在冰水中冷卻濾液，用布氏漏斗抽濾收集晶體，壓干，關(guān)閉抽濾開關(guān)并用5毫升乙醇洗滌晶體，開機(jī)抽濾，再關(guān)機(jī)。用10毫升乙醚洗滌晶體，再抽干，把晶體轉(zhuǎn)移到一張白紙上，在空氣中干燥。另一步驟為用乙醇和乙醚洗滌后用烘箱在5060的溫度下烘干產(chǎn)物，可得產(chǎn)物810克(M.P.115)四、物理常數(shù)表物理常數(shù)化合物分子量性 狀比重(d )熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()折光率()苯 胺93.12液 體1.0226.1184.41.5863乙酰苯胺135.16斜方晶體1.2141334305表不同溫度下，乙酰苯胺在水中的溶解度數(shù)據(jù)t ()20255080100g/100ml0.460.560.843.455.5五、操作要點(diǎn)1、苯胺極易氧化，使用前須重新蒸餾以除去其中的雜質(zhì)，否則將影響產(chǎn)品的產(chǎn)量和質(zhì)量。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。2、減壓過濾（又稱抽濾）：剪好的濾紙平鋪在漏斗底板上,先用少量溶劑潤濕,然后開動抽氣泵,使濾紙緊貼在漏斗上，然后緩慢倒入待過濾的混合物，一直抽氣至無液體濾出為止。附2：Synthesis of Acetanilide(乙酰苯胺的制備)一、Principle:乙酰苯胺可通過苯胺與冰醋酸，醋酸酐或乙酰氯等乙?；噭┳饔弥频谩１緦?shí)驗(yàn)用冰醋酸作乙?；噭?，價格便宜，操作簡便。反應(yīng)式：二、Objectives:1、 掌握苯胺乙酰化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作。2、 掌握分餾和重結(jié)晶的操作。三、Apparatus:四、Procedure:1、 投料：10mL(10.2g，0.11mol)新蒸餾過的苯胺和15mL(15.7g，0.26mol)冰醋酸和少許鋅粉，按上圖安裝反應(yīng)裝置。2、 反應(yīng)：石棉網(wǎng)上小火加熱回流，保持溫度計(jì)讀數(shù)于105約1h，反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出，當(dāng)溫度下降，表明反應(yīng)完成，停止加熱。3、 后處理：趁熱，在不斷攪拌下用傾泄法將反應(yīng)液以細(xì)流倒入盛有200mL冷水的燒杯中，粗乙酰苯胺呈細(xì)粒狀析出，抽濾，用1020mL冷水洗滌。4、 精制：用水重結(jié)晶粗品乙酰苯胺。 粗品放入200mL熱水中，加熱至沸，若溶液中有未溶的油珠，則補(bǔ)加熱水至油珠完全溶解。 冷卻片刻后加入0.5g活性炭，煮沸35分鐘脫色。 趁熱抽濾（或熱過濾），乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出。 充分冷卻后抽濾，晶