有機化學二西南大學網教秋作業(yè)答案

1、西南大學 網絡與繼續(xù)教育學院 課程代碼： 1095 學年學季：20192 窗體頂端單項選擇題 1、命名下列化合物（ ） . 苯甲腈 . 苯乙腈 . 乙腈 . 甲腈 2、.3、 如何除去苯中含有的少量雜質吡咯（ ）。. 用濃硫酸處理反應體系，吡咯會因為聚合而被破壞，聚合物可以通過過濾除去 . 用稀硫酸處理反應體系，吡咯會因為聚合而被破壞，聚合物可以通過過濾除去 . 用濃硫酸處理反應體系，吡咯很容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應而溶解在濃硫酸中，從苯中分離出去。 . 用稀硫酸處理反應體系，吡咯很容易與稀硫酸發(fā)生磺化反應而溶解在稀硫酸中，從苯中分離出去。 4、.5、（ ）是最常用的淀粉鑒定試劑。. 茚三酮 .

2、 2,4-二硝基氟苯 . 碘 . 異硫氰酸苯酯 6、命名下列化合物（ ）. 戊二酸酐 . 反丁烯二酸酐 . 丁二酸酐 . 順丁烯二酸酐 7、下列化合物中，堿性最強的是（ ）。.8、下列化合物中，（ ）可以用作化學合成染料。.9、蛋白質的基本組成單位是（ ）。 . 氨基酸 . 脫氧核糖核酸 . 核糖核酸 . 葡萄糖 10、（ ）是一切糖類甜味劑中甜味最大的單糖。 . D-木糖 . D-半乳糖 . D-果糖 . D-葡萄糖 11、 .12、 .13、.14、下列化合物中，（ ）不能與水形成氫鍵。. 甲胺 . 二甲胺 . 甲烷 . 三甲胺 15、.16、命名下列化合物（ ）. 2-甲基呋喃 . 1-

3、甲基四氫呋喃 . 2-甲基四氫呋喃 . 1-甲基呋喃 17、 .18、寫出對氨基苯乙酮的結構（ ）.19、.20、 .21、.22、（ ）和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量的酸在低溫下反應可生成芳香重氮鹽 。. 芳香銨鹽 . 芳香三級胺 . 芳香一級胺 . 芳香二級胺 23、為何酰胺熔沸點比分子量相近的酯高（ ）。. 范德華力 . A and B . 分子間氫鍵作用 . 分子間靜電作用 24、下列氨基酸中，（ ）不屬于必需氨基酸。 . 蛋氨酸 . 異亮氨酸 . 精氨酸 . 賴氨酸 25、兩個或兩個以上的異戊二烯分子以頭尾相連的方式結合起來的化合物稱為_。. 生物堿 . 甾體化合物 . 萜類化合物 . 蛋

4、白質 26、.27、.28、下列基團中_不能用來保護羥基. THP（四氫吡喃基） . 對甲氧基芐氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2簡寫為PMBM . 硅保護基，例如三乙基硅基（TES） . 芐基 29、下列反應中，（ ）不屬于周環(huán)反應。 . Cope重排 . Claisen重排 . Aldol縮合反應 . Diels-Alder反應 30、下列試劑中，（ ）可以用來鑒別伯、仲、叔胺。. Lucas試劑 . 碘 . 茚三酮 . 亞硝酸 31、 下列氨基酸中，（ ）屬于必需氨基酸。. 脯氨酸 . 半胱氨酸 . 亮氨酸 . 甘氨酸 32、糖的環(huán)形結構不能說明下列哪些現象或性質？. 只與一分子醇

5、形成縮醛 . 糖的遞增反應 . 變旋現象 . 葡萄糖不和NaHSO3反應 33、 命名下列化合物（ ） . A. 2-溴代丙酸乙酯 . 3-溴代丙酸乙酯 . 2-溴代乙酸乙酯 . 3-溴代乙酸乙酯 34、. B and C 35、苯并呋喃的芳香親電取代反應主要在_上發(fā)生。 . 苯環(huán)的C-7 . 雜環(huán)的C-3 . 苯環(huán)的C-5 . 雜環(huán)的C-2 36、命名下列化合物（ ）. 己醇 . 己胺 . 環(huán)己醇 . 環(huán)己胺 判斷題 37、. A. . B.× 38、苯炔中間體機理又稱做加成-消除機理。. A. . B.× 39、葡萄糖是一個單糖。. A. . B.× 40、氯

6、甲酸甲酯ClCOOMe可以用來保護羧基。. A. . B.× 41、用于保護氨基的兩個最重要的化合物是氯代甲酸苯甲酯和氯代甲酸三級丁酯。. A. . B.× 42、芳香族硝基化合物最重要的性質是能發(fā)生各種各樣的還原反應。在催化氫化或較強的化學還原劑的作用下，硝基可以直接被還原為氨基。. A. . B.× 43、由于蒎烯中有一個不穩(wěn)定的四元環(huán)，所以它們很容易發(fā)生碳正離子的重排，使碳架發(fā)生改變。. A. . B.× 44、 胰島素被認為是最小的一個蛋白質。. A. . B.× 45、蔗糖是一個單搪。. A. . B.× 46、在Hofma

7、nn重排反應中，酰胺與次鹵酸鹽的堿溶液作用，放出二氧化碳，生成比酰胺少一個碳原子的一級胺。. A. . B.× 47、羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素取代后所產生的化合物統(tǒng)稱為酯類化合物。. A. . B.× 48、 用鹵代酸酯和鄰苯二甲酰亞胺鉀反應，然后再水解，可以生成很純的氨基酸。. A. . B.× 49、吲哚同系物的最重要合成方法是Hantzsch A(韓奇)合成法。. A. . B.× 50、吡啶的親電取代反應主要發(fā)生在位 。. A. . B.× 51、苯炔可以通過多種方法制成，但最經濟、簡便的方法是用鄰氨基苯甲酸制成重氮鹽，該重氮鹽受熱

8、分解成二氧化碳、氮氣和苯炔。. A. . B.× 52、在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環(huán)上的p軌道一起形成一個更大的共軛體系。. A. . B.× 53、在發(fā)生親電取代反應時，呋喃、噻吩、吡咯的位比位活潑，因此反應易在位進行。. A. . B.× 54、苯環(huán)側鏈-H比2,4,6位烷基吡啶的側鏈-H活潑。. A. . B.× 55、 脂肪胺的堿性比氨弱。. A. . B.× 56、 所有屬于4n體系的共軛多烯加熱時都必須采取對旋關環(huán)的方式，光照時都必須采取順旋關環(huán)的方式。. A. . B.× 57、 . A. . B.&

9、#215; 58、呋喃、噻吩、吡咯中的碳原子與雜原子均以sp2雜化軌道互相連接成鍵，并且在一個平面上，每個碳原子及雜原子上均有一個p軌道，互相平行，在碳原子的p軌道中有一個p電子，在雜原子的p軌道中有兩個P電子，形成一個環(huán)狀封閉的6電子的共軛體系。. A. . B.× 59、甾族化合物是指含有環(huán)戊并全氫化菲骨架的一大類化合物。 . A. . B.× 主觀題60、 請比較2,4,6-三硝基苯胺與苯胺的堿性強弱，并說明其原因。參考答案：2,4,6-三硝基苯胺的堿性遠小于苯胺的堿性。當苯環(huán)上有吸電子基團時，氨基氮上的孤對電子向苯環(huán)轉移，氮上的電子云密度降低，堿性減弱。 61、呋喃

10、、噻吩、吡咯都具有芳香共軛體系，都可以發(fā)生芳香親電取代反應。試比較其親電取代反應的難易順序。參考答案：62、為什么吡啶具有堿性？參考答案：吡啶環(huán)上的碳原子與氮原子均以sp2雜化軌道成鍵，每個原子上有一個p軌道，p軌道中有一個p電子，共有6個符合(4n+2)個p電子形成環(huán)狀封閉的共軛體系具有芳香性。氮原子上還有一個sp2雜化軌道，被一對電子占據，未參與成鍵，可以與質了結合，所以吡啶具有堿性。 63、比較下列分子或離子的堿性強弱。 p-CH3-C6H4-COO- p-HO-C6H4-COO- p-O2N-C6H4-COO- C6H5-COO參考答案：p-HO-C6H4-COO- > p-CH

11、3-C6H4-COO- > C6H5-COO > p-O2N-C6H4-COO- 64、完成下列轉換： 參考答案：65、1. 試解釋親核加成反應中，ArCH2COR的反應活性為何比ArCOR高？參考答案：Ar直接與羰基-CO-相連時，羰基和芳環(huán)共軛使羰基碳的正電荷離域分散，使羰基碳正電性減少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar與羰基無共軛效應，只有吸電子誘導作用，增加羰基碳正電性。故加速親核加成反應進行。66、簡述環(huán)狀糊精的結構特點。參考答案：1.環(huán)狀糊精的環(huán)狀結構具有剛性，不易反應，因此在熱的堿性水溶液中很穩(wěn)定，在酸中慢慢水解，對-淀粉酶及-淀粉酶有很大的阻抗性。 2.環(huán)狀糊精

12、為圓筒形，圓筒中間有一空穴，其孔徑與芳環(huán)尺度相近，可以與一些小分子化合物或離子(如酸類、胺類、鹵素離子、芳香碳氫化合物）形成分子絡合物包合化合物。利用形成包合化合物，可以催化某些反應發(fā)生，如芳香酯的水解，芳香環(huán)作為客體，存在于主體圓筒形的環(huán)狀糊精的聚合物中，圓筒形邊緣的羥基，可作用于酯基促使發(fā)生水解作用。67、如何進行氨基酸的鑒定？參考答案：凡是具有游離氨基的氨基酸的水溶液和水合茚三酮反應時都能生成一種紫色的化合物，反應十分靈敏，是鑒定氨基酸最簡便的方法。用薄層色譜法分離氨基酸，都毫無例外地用茚三酮為顯色劑，反應若在溶液中進行，得到的紫色溶液在570 nm有強吸收峰。 68、簡述多肽鏈的結構特

13、點。參考答案：（1）多肽酰胺鍵中的CN鍵，由于氮原子孤電子對的離域，使得羰基碳、氮及與它們直接相連的原子共處于一個平面即酰胺平面中，但酰胺平面兩側的CN鍵和CC鍵均為可以自由旋轉的單鍵，因此可以有多種構象異構體。上述結構特征使肽鏈具有一定的幾何形狀。 （2）多肽鏈的另一個結構特點與肽鏈中是否存在半胱氨酸有關，如果一個多肽鏈中有兩個半胱氨酸殘基，就可結合成二硫鍵，并可成環(huán)，形成一個胱氨酸殘基。69、以苯為起始原料，制備間溴苯胺。參考答案：70、 由指定的原料及不超過五個碳的有機原料和必要無機試劑合成下列化合物 參考答案：71、吡咯、呋喃、噻吩的硝化反應能否在強酸條件下進行？為什么？參考答案：吡咯

14、的硝化反應不能在強酸中進行，因為強酸作用下吡咯會發(fā)生聚合而被破壞。呋喃也不能在酸性條件下硝化，因為在強酸作用下呋喃會開環(huán)轉化為1,4-二羰基類化合物。噻吩可以在強酸條件下硝化。 72、三甲胺的分子量比二甲胺大，但其沸點比二甲胺低，這是為什么？參考答案：三甲胺分子氮上沒有氫，分子間不能形成氫鍵。二甲胺分子氮上有一個氫原子，可與另一分子氮形成分子間氫鍵，沸騰要破壞氫鍵，故沸點較三甲胺高。 73、某化合物A的分子式為C7H12O3，A與HCN反應后再用堿處理，得到化合物5-甲基-5-氰基戊內酯，請寫出化合物A的結構簡式及由A生成5-甲基-5-氰基戊內酯的反應機理。參考答案：A的結構簡式為：反應機理：

15、74、 以甲苯為原料，合成下列化合物： 參考答案：75、由指定的原料及不超過五個碳的有機原料和必要無機試劑合成下列化合物參考答案：76、什么是逆合成分析？參考答案：逆合成分析是一種邏輯推理的分析過程。它將目標分子按一定的規(guī)律通過切斷或轉換推導出目標分子的合成子或與合成子相對應的試劑。逆合成分析用雙線箭頭“=>”表示。 77、為什么氨基酸的熔點很高？參考答案：氨基酸分子中既有堿性基團氨基，又有酸性基團羧基，所以分子以內鹽（internal salt）的形式存在，即氨基酸以兩性離子的形式存在。由于兩性離子間靜電引力較強，所以氨基酸的熔點很高，多數氨基酸受熱分解而不熔融。 78、如何進行淀粉的

16、鑒別？參考答案：最常用的鑒定淀粉的方法，就是遇碘后變?yōu)樗{色。這是由于直鏈淀粉形成一個螺旋后，中間的隧道恰好可以裝入碘的分子形成一個藍色的絡合物。 79、簡述硝基苯的結構特征。 參考答案：硝基化合物中的氮原子呈sp2雜化、其中兩個sp2雜化軌道與氧原子形成鍵。另一個sp2雜化軌道與碳形成鍵。未參與雜化的p軌道與兩個氧原子的p軌道形成共軛休系，因此硝基的結構是對稱的。硝基苯中，硝基氮、氧上的p軌道與苯環(huán)上的p軌道一起形成一個更大的共軛體系。因此，硝基苯是一個平面結構。 80、比較下列羰基化合物的-氫活潑性并加以解釋？ 酰氯 酯 酰胺 醛 酮參考答案：酰氯>醛>酮>酯>酰胺

17、酰氯中，氯的吸電子誘導效應大于給電子誘導效應，它的存在增強了羰基對碳的吸電子能力，從而也增強了氫的活性。同時氯的吸電子效應也使形成的烯醇負離子因負電荷分散而趨于穩(wěn)定。故酰氯氫的酸性比醛酮的強。在酯和酰胺中，烷氧基的氧和氨基氮的給電子共軛效應均大于吸電子誘導效應，烷氧基氧的孤電子對和氨基氮的孤電子對均可與羰基共軛而使體系變得穩(wěn)定，如果解離氫，形成烯醇負離子，則需要較大的能量，因此它們的酸性比醛、酮弱。酰胺氮上的孤電子對堿性較強，使共軛體系更加穩(wěn)定，要解離氫，形成烯醇負離子需要的能量更多，故酸性比酯還弱。81、從丙二酸二乙酯及其它必要的試劑合成 參考答案：82、由指定的原料及不超過五個碳的有機原料

18、和必要無機試劑合成下列化合物參考答案：83、 將與含1 mol NaOH的乙醇溶液長時間加熱反應，主要產物是什么？為什么？參考答案：乙醇與NaOH共存體系存在以下的平衡：從酸堿反應的角度看，逆反應有力，但是由于乙醇是溶劑，大量存在，所以體系中CH3CH2O-的濃度也不小。由于反應物一端是酰胺鍵，一端是酯鍵，酯鍵的親核取代活性高于酰胺鍵的反應，故CH3CH2O-進攻羰基主要是CH3O-被交換下來，得到乙酯的產物，如下所示：84、 請對下列分子進行合理的切斷，并寫出其合成子和合成等價物。 參考答案：85、 為什么苯炔的反應活性高？試從其結構特征解釋。參考答案：苯炔中含有一個特殊的碳碳三鍵。其碳原子

19、仍為sp2雜化，碳碳三鍵中，有一個鍵是由sp2軌道通過側面微弱地重疊形成的，并與苯炔環(huán)的大體系相互垂直。兩個sp2軌道相距較遠，彼此不可能重疊得很多，所以這個鍵很弱且有張力，容易發(fā)生反應。正是由于這個結構特點，使苯炔及其衍生物成為合成多種化合物的中間體。 86、列舉選擇保護基時須考慮的幾個因素。參考答案：（1）保護基的來源以及經濟性； （2）保護基必須能很容易高產率地進行保護反應，也能被選擇性和高效率地除去；（3）保護基的引人對化合物的結構表征不能產生更多的復雜性；（4）保護基在隨后的反應和后處理中具有較高的容忍性；（5）去保護過程中的副產物能很容易地和產物分離。87、人體必需的氨基酸有哪些？