第三章第二節(jié)第二課時(shí)苯

1、第第三三章章第第二二課課時(shí)時(shí)晨背關(guān)晨背關(guān)鍵語(yǔ)句鍵語(yǔ)句理解教理解教材新知材新知把握熱把握熱點(diǎn)考向點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)應(yīng)用創(chuàng)新演練新演練知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)二知識(shí)點(diǎn)二考向一考向一考向二考向二第第二二節(jié)節(jié)考向三考向三返回返回返回返回返回返回返回返回返回返回 1苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或或 ，苯分子為平面正六邊形，苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，苯分子中的結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同，個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。 2苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代，能加成，難氧化。苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代，能加成，難

2、氧化。3必記的必記的3個(gè)反應(yīng)：個(gè)反應(yīng)：(1)(2)(3)返回返回返回返回自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn)1組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型比例模型 C6H62結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯分子具有苯分子具有 結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。平面正六邊形平面正六邊形返回返回 師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)苯的空間構(gòu)型是平面正六邊形，苯分子中的苯的空間構(gòu)型是平面正六邊形，苯分子中的6個(gè)碳個(gè)碳原子和原子和6個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。 (2)苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，也不存在一般的苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，也不存在一般的碳碳單鍵，分子中的碳碳單鍵，分子中的6個(gè)碳

3、原子之間的鍵完全相同，是一種個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵，所以介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵，所以 、表示的是同一種物質(zhì)。表示的是同一種物質(zhì)。返回返回1判斷下列描述的正誤判斷下列描述的正誤(正確的打正確的打“”，錯(cuò)誤的打，錯(cuò)誤的打“”)。(1)苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料。苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料。 ()(2)苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴。苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴。 ()(3)苯分子中苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同。個(gè)碳碳鍵完全相同。 ()答案：答案：(1)(2)(3)返回返回 自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1物理性質(zhì)物

4、理性質(zhì)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)毒性毒性在水中的溶解度在水中的溶解度密度密度 溶于水溶于水比水比水 無(wú)色無(wú)色液體液體有毒有毒不不小小返回返回濃烈的黑煙濃烈的黑煙返回返回(2)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：與溴的反應(yīng)：與溴的反應(yīng)：苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，與液溴在催化劑作用下發(fā)生苯與溴水不發(fā)生反應(yīng)，與液溴在催化劑作用下發(fā)生 反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，得到的溴苯是得到的溴苯是 色液體，密度比水色液體，密度比水 。硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。取代取代大大無(wú)無(wú)返回返回 (3)加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 在一定條件下，苯也能與在一定條件下，苯也能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)發(fā)生加成

5、反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。返回返回 師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)苯只能與液溴反應(yīng)，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但苯能苯只能與液溴反應(yīng)，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但苯能將溴水中的溴萃取出來(lái)而分層，上層將溴水中的溴萃取出來(lái)而分層，上層(苯層苯層)顯橙色或橙紅色，顯橙色或橙紅色，下層下層(水層水層)為無(wú)色。為無(wú)色。 (2)反應(yīng)時(shí)加入的是反應(yīng)時(shí)加入的是Fe，但實(shí)際上是，但實(shí)際上是Fe與與Br2反應(yīng)生成的反應(yīng)生成的FeBr3起催化作用。起催化作用。 (3)實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而呈褐色，可用稀氫氧實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而呈褐色，可用稀氫氧化鈉溶液反復(fù)洗滌、分液得純凈的溴苯?；c溶液反復(fù)洗滌

6、、分液得純凈的溴苯。返回返回 (4)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯和溴苯和HBr。生成的。生成的HBr可用可用AgNO3溶液檢驗(yàn)，證明發(fā)生溶液檢驗(yàn)，證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。 (5)苯、濃硝酸、濃硫酸混合時(shí)，不可先將苯苯、濃硝酸、濃硫酸混合時(shí)，不可先將苯(或硝酸或硝酸)加到濃硫酸中，以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。濃硫酸在加到濃硫酸中，以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。濃硫酸在此反應(yīng)中的作用是催化劑、吸水劑。此反應(yīng)中的作用是催化劑、吸水劑。 (6)硝酸分子中的硝酸分子中的NO2原子團(tuán)叫做硝基。苯分子里的原子團(tuán)

7、叫做硝基。苯分子里的氫原子被氫原子被NO2取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也是取代反應(yīng)。是取代反應(yīng)。返回返回 2判斷下列反應(yīng)的類(lèi)型。判斷下列反應(yīng)的類(lèi)型。(1)苯的燃燒苯的燃燒_；(2)乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色_；(3) _ ；(4) _。答案：答案：(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(3)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(4)加成反應(yīng)加成反應(yīng)返回返回返回返回 例例1苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有 ()苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種苯

8、的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷苯在苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)返回返回 AB C D 解析解析苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則間位二苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則間位二元取代物元取代物 和和 是相同的，而鄰位二元取代物是相同的，而鄰位二元取代物 和和 是不同的；存在碳碳雙鍵應(yīng)能使酸性是不同的；存在碳碳雙鍵應(yīng)能使酸性KMnO4溶液溶液褪色，能與褪色，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也容易與溴水發(fā)生加成反發(fā)生加成反應(yīng)，也容易

9、與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)。因此應(yīng)而不是取代反應(yīng)。因此說(shuō)明苯分子中不存在碳說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵。碳雙鍵。 答案答案C返回返回 苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù) (1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)；苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)； (2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同；苯分子中所有碳碳鍵完全等同； (3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種；苯分子的鄰位二元取代物只有一種； (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。返回返回 1.苯能使溴水褪色苯能使溴水褪色(或顏色變

10、淺或顏色變淺)，能否說(shuō)，能否說(shuō)明苯分子中含有碳碳雙鍵？明苯分子中含有碳碳雙鍵？提示：提示：不能，苯是有機(jī)溶劑，能萃取溴水中的不能，苯是有機(jī)溶劑，能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，并不是苯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)。故而使溴水褪色，并不是苯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)。故不能說(shuō)明苯分子中含有碳碳雙鍵。不能說(shuō)明苯分子中含有碳碳雙鍵。返回返回 例例2下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是一平面上的是 ()A BCDCH2=CHCl返回返回 解析解析 所有的原子在同一平面上，所有的原子在同一平面上，A正確；正確；CH3中中 的的C原子與其他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)；原子與其

11、他的原子形成四面體結(jié)構(gòu)； 看作由代替看作由代替 乙烯中的乙烯中的H原子，而原子，而 中所有的原子中所有的原子都在同一平面內(nèi)，而且相互間連接的原子都可在另一部分的都在同一平面內(nèi)，而且相互間連接的原子都可在另一部分的平面內(nèi)，所以可判斷這兩部分可能在同一平面內(nèi)，即平面內(nèi)，所以可判斷這兩部分可能在同一平面內(nèi)，即C選項(xiàng)選項(xiàng)中的物質(zhì)所有的原子可能在同一平面上；中的物質(zhì)所有的原子可能在同一平面上；CH2=CHCl中中的的Cl原子取代了乙烯中原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。一平面上。 答案答案B返回返回 (1)判斷有機(jī)物分子中的原子是否共面，首先要熟悉判

12、斷有機(jī)物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常見(jiàn)分子的結(jié)構(gòu)。如甲烷分子常見(jiàn)分子的結(jié)構(gòu)。如甲烷分子(CH4)呈正四面體結(jié)構(gòu)，其呈正四面體結(jié)構(gòu)，其分子中最多有分子中最多有3個(gè)原子共面；乙烯個(gè)原子共面；乙烯(CH2=CH2)分子呈平分子呈平面結(jié)構(gòu)，其分子中所有原子共面；苯分子面結(jié)構(gòu)，其分子中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面呈平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中所有原子共面。正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中所有原子共面。返回返回 (2)在有機(jī)物分子中，只要含有在有機(jī)物分子中，只要含有CH3，則該分子中所有，則該分子中所有原子一定不共面。而與碳碳雙鍵原子一定不共面。而與碳碳雙鍵( )和苯環(huán)和苯環(huán)( )直接相連的原子一定在

13、同一平面內(nèi)。直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)。 (3)不能孤立地去認(rèn)識(shí)某分子的結(jié)構(gòu)，而應(yīng)該以不能孤立地去認(rèn)識(shí)某分子的結(jié)構(gòu)，而應(yīng)該以CH4、CH2=CH2、 為基準(zhǔn)，通過(guò)拼湊、替換形成題設(shè)的為基準(zhǔn)，通過(guò)拼湊、替換形成題設(shè)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)，才能正確分析分子中各原子的共面問(wèn)題。有機(jī)物結(jié)構(gòu)，才能正確分析分子中各原子的共面問(wèn)題。返回返回下列物質(zhì)中，分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性下列物質(zhì)中，分子內(nèi)所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙烯乙烯 B乙烷乙烷C甲烷甲烷 D苯苯解析：解析：乙烯分子中的乙烯分子中的2個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一平面上；個(gè)氫原子在同一平面

14、上；乙烷、甲烷分子中最多有乙烷、甲烷分子中最多有3個(gè)原子共面；苯分子中的個(gè)原子共面；苯分子中的6個(gè)碳個(gè)碳原子和原子和6個(gè)氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性個(gè)氫原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。答案：答案：D返回返回 例例3下列物質(zhì)中，既能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，下列物質(zhì)中，既能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性又能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是 () SO2CH2=CH2 CH3CH3 A B C D返回返回 解析解析SO2具有還原性，能被強(qiáng)氧化劑具有還原性，能被強(qiáng)氧化劑Br2及酸性及酸性KMnO4

15、溶液氧化而使其褪色；溶液氧化而使其褪色；CH2=CH2中有雙鍵，遇溴中有雙鍵，遇溴水能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性水能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性KMnO4能被氧化，從而使溴水能被氧化，從而使溴水及酸性及酸性KMnO4溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過(guò)程屬物理，使溴水褪色，此過(guò)程屬物理變化過(guò)程；變化過(guò)程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 答案答案D返回返回 各類(lèi)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性各類(lèi)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較：溶液反應(yīng)的比較：液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性酸性KMnO4溶液溶液烷烴烷烴與溴蒸氣在與溴蒸氣在光照條件下光照條件下取代取代不反應(yīng)，液態(tài)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可發(fā)生萃烷烴可發(fā)生萃取而使溴水層取而使溴水層褪色褪色不反應(yīng)，互不反應(yīng)，互溶，不褪色溶，不褪色不反應(yīng)不反應(yīng)返回返回液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性酸性KMnO4溶溶液液烯烴烯烴加成加成加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反應(yīng)，